Capítulo II.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Como consecuencia de la gran cantidad de compuestos orgánicos que pueden existir,
dada la posibilidad de unión C-C formando largas cadenas, se ha diseñado una
clasificación de los compuestos orgánicos y una sistematización de la nomenclatura
de los mismos.

1. En un primer término se definirá hidrocarburo a compuestos que solo contienen

átomos de C e H.

Hidrocarburo

Saturado Insaturado Aromático

Alquenos y cicloalquenos Son cíclicos
Alcanos y cicloalcanos Presentan e- π
Los dobles enlaces
Alquinos y cicloalquinos
deben ser conjugados El No de e- π = 4n + 2
Solo tienen átomos
de C sp3. El más clásico es el benceno
Presentan un enlace doble (par de C
sp2) o un enlace triple (par de C sp)
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2. En un segundo término se define Grupo Funcional como el átomo o grupos de átomos
que le da a la molécula características químicas únicas.

Grupo Funcional

Halogenuros de alquilo Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

Alcholes Aminas
Tienen presente al
menos un átomo de Nitrocompuestos
Éteres
halógeno
Nitrilos
Cloroformo Aldehídos y cetonas
Amidas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Metilamina
Anhidridos

Etanol
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Nomenclatura de los alcanos
El sistema IUPAC está basado en los alcanos, los cuales se nombran por una palabra que
consta de dos partes:
-Prefijo: Identifica el No de átomos de Carbono.
-Sufijo: identifica el grupo funcional o tipo de compuesto. En el caso de los alcanos el sufijo
es “ano”.
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Nomenclatura de los alcanos
Formas de escribir o representar los alcanos.
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Nomenclatura de los alcanos
Nombre de algunos sustituyentes comunes.
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Nomenclatura de los alcanos
1. Primera regla para nombrar a los alcanos: se busca la cadena más larga siendo esta
la cadena principal.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, la cadena principal es la que tiene el mayor
número de ramificaciones.
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Nomenclatura de los alcanos
2. Segunda regla: numerar la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma
que se asigne el número más pequeño posible al primer punto de diferencia.

Cuando el primer índice de cada secuencia de numeración es idéntico se compara el segundo, tercero…etc,
hasta encontrar diferencia.

Si todos los índices de cada secuencia de numeración coinciden se le da la prioridad según el orden alfabético.
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Nomenclatura de los alcanos
3. Tercera regla: nombrar cada sustituyente existente en la cadena principal e identificar
en qué carbono se encuentra. Los sustituyentes iguales se nombran una sola vez.

Cuando hay un mismo sustituyente en la cadena principal, ya sea en el mismo carbono o en otro, se debe
señalar la posición todas las veces que aparezca. Además, a dicho sustituyente se le coloca un prefijo de
cantidad di-; tri-; tetra-; etc, según corresponda.

Existen ramificaciones más complejas que se deben nombrar como sustituyentes de sustituyentes.
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Nomenclatura de los alcanos
4. Cuarta regla: alfabetizar los sustituyentes.

Los prefijos que contienen guiones no se tienen en cuenta en el orden alfabético.

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Nomenclatura de los alcanos
5. Quinta regla: nombrar al compuesto como una sola palabra insertando prefijos de
posición, multiplicativos, etc.
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Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” al nombre del alcano, por
ejemplo:

Cuando hay un sustituyente se nombra primero la sustitución y luego el cicloalcano correspondiente. Excepto
cuando la sustitución contiene un número mayor de carbonos que el anillo.

Siempre y cuando haya un único sustituyente no es necesario indicar su posición.

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Nomenclatura de los cicloalcanos
Cuando hay más de un sustituyente en el ciclo se debe indicar la posición de estos, por lo
que hay que enumerarlos.

Al igual que en los alcanos, se debe obtener el índice más bajo en el primer punto de diferencia. Si las secuencias
de sustitución son idénticas, se da prioridad al orden alfabético del sustituyente, pero si en un mismo átomo de
carbono hay dos sustituciones dicho átomo es el número 1.
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Nomenclatura de los halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo presentan uno o varios átomos de halógeno en su estructura,
pero se tratan como si fueran otro sustituyente alquilo.

Los halógenos no tienen prioridad sobre los demás sustituyentes.

Si la numeración es la misma por ambos lados se le da la prioridad al orden alfabético.

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Ejemplos de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo
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Nomenclatura de los alquenos
Se usan las mismas reglas que para los alcanos, pero con algunas diferencias . En el caso
de los alquenos el sufijo es “eno”.

1. Primera regla para nombrar a los alquenos: la cadena principal es la más larga que
contenga a los dos carbonos del doble enlace.

2. Segunda regla: la numeración comienza por el extremo más cercano al doble

enlace.
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Nomenclatura de los alquenos
3. Tercera regla: escriba el nombre completo teniendo en cuenta la posición del
doble enlace dentro de la cadena.

4. Cuarta regla: puede existir más de un doble enlace en la cadena, en este caso
indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.
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Nomenclatura de los cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y
que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Cuando solo hay
un doble enlace (sin más dobles enlaces o sustituyentes) no es necesario especificar
su posición.

Sustituyentes insaturados cuyos nombres son reconocidos por la IUPAC

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Nomenclatura de los alquinos
Se usan las mismas reglas que para los alcanos, pero con algunas diferencias . En el caso
de los alquinos el sufijo es “ino”.

1. Primera regla para nombrar a los alquenos: la cadena principal es la más larga que
contenga a los dos carbonos del triple enlace.

2. Segunda regla: la numeración comienza por el extremo más cercano al triple

enlace.
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Nomenclatura de los cicloalquinos
Los cicloalquinos se nombran de tal forma que el triple enlace reciba los índices 1 y 2 y
que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Cuando solo hay
un triple enlace (sin más triples enlaces o sustituyentes) no es necesario especificar su
posición.
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Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
En este caso se estudiará la nomenclatura del benceno y sus derivados.

Aquellos derivados monosustituidos del benceno se nombran mencionando el nombre

del radical seguido por la palabra benceno , siempre y cuando el tamaño del radical sea
de 6 o menos átomos de carbono. En caso que el radical sea mayor a 6 átomos de
carbono, el benceno pasaría a ser un sustituyente de dicha cadena y se nombraría
como fenil.

Existen algunos derivados del benceno monosustituidos que presentan nombres comunes:
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Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Cuando el benceno está disustituido se nombra utilizando los prefijos orto- (o-), meta-
(m-) y para-(p-).

Cuando el benceno tiene más de dos sustituyentes se nombra numerando la posición

de cada uno de ellos y teniendo en cuenta las reglas de los alcanos.
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Ejemplos de alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos
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Nomenclatura de los alcoholes
El grupo funcional de los alcoholes se representa por OH y se denomina hidroxilo.

La cadena principal debe contener al grupo OH y el carbono unido a él debe recibir el

índice más bajo posible.

La terminación –o de los alcanos se sustituye por la terminación-ol en los alcoholes.

Cuando el grupo OH es un sustituyente se nombra hidroxi.

Cuando hay más de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di, tri, etc antes de la
terminación –ol. El alcohol puede ser cíclico o contener dobles o triples enlaces.
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Nomenclatura de los éteres
El grupo funcional de los éteres se representa por -O- .

Existen cuatro maneras de nombrar a los éteres. Los éteres sencillos se pueden
nombrar mencionando los grupos orgánicos que los constituyen en orden alfabético y
con la terminación ílico; y anteponiendo la palabra éter o bien mencionando los grupos
como radicales y terminando con la palabra éter. Esta última forma es más usada que
la anterior.

Los éteres más complejos se nombran como sustituyentes de la cadena y se conocen

como sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como cadena principal.

La última forma de nombrarlos es contando al oxígeno como un carbono más y

señalando la posición de este usando el término oxa. Sin embargo, esta forma no es tan
usada.
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Nomenclatura de los aldehídos
El grupo funcional de los aldehídos se representa por -CHO .

Ese carbono se denomina carbono carbonílico y en los aldehídos siempre es el número

1, por lo tanto no es necesario mencionar su posición.

Para nombrar a un aldehído se sustituye la terminación “o” de los alcanos por la

terminación “al”.

Cuando el aldehído actúa como sustituyente se nombra formil o carbaldehido.

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Nomenclatura de las cetonas
El grupo funcional de las cetonas se representa por:

Dicho carbonilo nunca puede estar en el extremo de una cadena pues sería un
aldehído.

Para nombrar a una cetona se numera al carbonilo con el índice más bajo posible y se
cambia la terminación “o” de los alcanos por la terminación “ona”.

Cuando la cetona actúa como sustituyente se nombra oxo y se identifica la posición.

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Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un ácido

carboxílico se menciona la palabra “ácido” y se adiciona a la terminación “o” de los
alcanos la palabra “ico”, quedando la terminación “oíco”.

Cuando el ácido carboxílico actúa como sustituyente se nombra carboxi y se identifica

la posición.

También se pueden nombrar empleando el sufijo “carboxílico”, en ese caso no toma el

carbono carbonílico como número 1.
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Nomenclatura de los ésteres
El grupo funcional de los ésteres se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un éster se

debe tener presente el ácido del cual proviene y la terminación “ico” del ácido se
cambia a “ato”, luego se coloca la preposición “de” y por último se nombra el
sustituyente unido al oxígeno con la terminación “ilo”. O sea, ……ato de ….ilo.

Cuando el éster actúa como sustituyente, hay que fijarse por dónde está unido a la
cadena. Si está unido por el carbonilo se nombra -Roxicarbonil y se identifica la
posición. Si está unido por el oxígeno se nombra -Rcarbanoiloxi y se identifica la
posición.
 Capítulo II. Clasificación de los compuestos orgánicos
Nomenclatura de los halogenuros de acilo
El grupo funcional de los halogenuros de acilo se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un halogenuro

de acilo se nombra el halógeno como si fuera una sal inorgánica (cloruro, bromuro, etc),
se coloca la preposición “de”, se tiene en cuenta el ácido del cual proviene y la
terminación “ico” del ácido se cambia a “ilo”.

Cuando el halogenuro de acilo actúa como sustituyente se nombra -clorocarbonil y se

identifica la posición.
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Nomenclatura de los anhidridos de ácidos
El grupo funcional de los anhidridos se representa por:

Los anhídridos simétricos se nombran igual que los ácidos pero en vez de colocar la
palabra ácido se cambia por anhidrido.

Cuando el anhidrido no es simétrico se nombra cada derivado ácido en orden

alfabético terminando con la palabra anhidrido.
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Nomenclatura de las amidas
El grupo funcional de las amidas se representa por:

Las amidas se consideran también derivados de los ácidos carboxílicos y se nombran

sustituyendo la terminación “o” de los alcanos por la terminación “amida”. El carbono
carbonílico siempre es el número 1.

Las amidas pueden estar sustituidas por el átomo de nitrógeno con grupos alquilos, en
ese caso hay que indicar su posición con el prefijo N-.

Cuando la amida actúa como sustituyente se nombra -carbamoil y se identifica la

posición.
 Capítulo II. Clasificación de los compuestos orgánicos
Nomenclatura de las aminas
El grupo funcional de las aminas se representa por:

Las aminas se nombran sustituyendo la terminación “o” de los alcanos por la terminación
“amina”. Se debe dar la numeración más baja al carbono enlazado al grupo amino.

Las aminas también pueden estar sustituidas por el átomo de nitrógeno con grupos
alquilos, en ese caso hay que indicar su posición con el prefijo N-.

Cuando la amina actúa como sustituyente se nombra -amino y se identifica la posición.

 Capítulo II. Clasificación de los compuestos orgánicos
Nomenclatura de los nitrilos
El grupo funcional de los nitrilos se representa por:

Los nitrilos se nombran agregando la palabra “nitrilo” al nombre del alcano. El carbono
del grupo nitrilo es el número 1.

Cuando el grupo nitrilo actúa como sustituyente se nombra -ciano y se identifica la

posición.
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Nomenclatura de los compuestos polifuncionales
Cuando el compuesto orgánico presenta más de un grupo funcional en la cadena se
escoge el grupo de mayor prioridad de acuerdo a la siguiente tabla:
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Nomenclatura de los compuestos polifuncionales