BIOQUÍMICA DQ9Q08 NOMBRE:

SEMESTRE 1-2014 CI:

QUIZ 5

Parte I.- Para el siguiente grupo de preguntas, elija la opción que considere
correcta o complete según se indica: 14 puntos

1.- Los azúcares tienen centros quirales. ¿Cuántos estereoisómeros hay para un azúcar
con tres centros quirales? ___8___

2.- Cuando un azúcar cicliza, el carbono carbonílico pasa a ser un centro quiral. Si el
grupo OH es dibujado bajo el plano, está en su configuración . En cambio si el grupo
OH es dibujado encima del plano, se dice que está en configuración . Estas dos
configuraciones se interconvierten. Este proceso es llamado anomerismo y se puede
determinar experimentalmente a través de:
a) la determinación del enodiol correspondiente
b) una proyección de Haworth
c) la mutarrotación
d) el enantiomerismo

3.- Dos monosacáridos se combinan para formar di- o polisacáridos. Esto requiere que
el grupo OH de una de los monosacáridos forme un enlace éster con el carbono
anomérico del segundo monosacárido. Este tipo de enlace se llama glicosídico.
(ayuda: la respuesta no es “covalente”)

4.- ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa?:

a) para determinar la actividad óptica se requiere la medición de la desviación de luz
polarizada
b) la fructosa puede ciclizar como fructofuranosa o como fructopiranosa
c) dada la baja estabilidad de los polisacáridos, éstos solamente cumplen
funciones de almacenamiento de energía a corto plazo
d) Una cadena de monómeros de glucosa puede unirse a otra para crear un punto de
ramificación

5.- Entre monosacáridos se puede dar el enlace glicosídico para obtener oligosacáridos y
polisacáridos. Polisacáridos formados por un solo tipo de azúcar se suelen llamar como
su monómero, pero con la terminación “–ano”. Basado en esto, ¿cómo se denomina el
polisacárido de la glucosa? Glucano. ¿De la manosa? Manano. ¿De la xilosa? Xilano.
6. Coloque la letra en el espacio correcto, relacionando los conceptos:
A = celulosa B = heptosa C = celulasa D = cetosa

_C_ enzima
_A_ forma de almacenamiento de glucosa en las paredes celulares de las plantas
_A_ polisacárido
_B,D monosacárido

7.- Los azúcares reductores pueden reducir iones metálicos en solución. Se pueden
determinar a través del ensayo con DNS (3,5 dinitrosalicilic acid) ¿Cuáles de estos
azúcares son azúcares reductores?
a) Aquellos con un grupo cetona
b) Aquellos con un grupo aldehido libre
c) Aquellos con un carbono quiral
d) las lactonas

Parte II. Lea el siguiente texto y responda lo que se le pide basándose en las
figuras presentadas. Si no asistió a clase, puede ser necesario que
busque información adicional, pues la técnica en cuestión no fue
presentada en las láminas disponibles en el aula virtual. 6 puntos
Una de las técnicas analíticas para la determinación de azúcares es la técnica de la
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC, por sus siglas en inglés). A través de
HPLC se puede tanto identificar como cuantificar azúcares. El gráfico que se obtiene
como resultado de una cromatografía es el cromatograma. En él se grafica la intensidad
de señal que recibe el detector, en función del tiempo (en minutos) que tardó en eluir
(salir) la muestra. El ideal es que en el proceso de separación que provee la
cromatografía en sí, cada azúcar de una muestra dada, eluya a un tiempo determinado
y diferente al de los otros azúcares de la muestra.
Suponiendo que en una determinación de una mezcla de azúcares se realizó primero la
cromatografía de una serie de estándares obteniéndose el cromatograma presentado en
la figura 1, y luego se cromatografiaron, bajo idénticas condiciones, las muestras A y B
(figuras 2 y 3, respectivamente), estime qué azúcares puede determinar en estas
muestras. Recuerde que son muestras complejas, diga también cuántos otros
compuestos eluyeron (cuántos picos) que no puede relacionar con los estándares de
azúcar utilizados.
Figura 1: cromatograma de los estándares 1.Fructosa, 2.Glucosa, 3.Sacarosa (sucrose
en inglés) 4.Maltosa.

Figura 2: muestra desconocida A Figura 3: muestra desconocida B

Azúcares: Fructosa (Pico 1) y maltosa (Pico 4) Azúcares: Sacarosa (Pico 1) y maltosa (Pico 3)
Picos no relacionados: 7 (2, 3, 5, 6, 7, 8 y 9) Picos no relacionados: 3 (2, 4 y 5)

Bono (2 puntos adicionales, solamente si alcanza 18 puntos o menos en este quiz):

Sugiera una forma de cuantificar un azúcar utilizando HPLC.