Los hidrocarburos son compuestos químicos de origen orgánico, formados

principalmente por átomos de carbono e hidrógeno. Su estructura consiste en

cadenas carbonadas a las que se le unen hidrógenos, estos representan la base
de la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos cíclicos que se

caracterizan por presentar un anillo de 6 carbonos con enlaces simples y dobles
alternados. Son también conocidos como bencénicos.

El anillo bencénico es una de las más resaltantes características de estos

hidrocarburos, puesto que este representa el constante movimiento de los
electrones dentro del mismo, indicando que los enlaces dobles y simples se
alternen dándole estabilidad a todo el compuesto.

Los hidrocarburos aromáticos tienen diferentes usos a nivel industrial,

como la síntesis de plásticos y diversos materiales sintéticos, elaboración de
pinturas, pigmentos, explosivos, además de muchos medicamentos, etc.

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 En 1812 – 1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base
de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de
animales marinos). Venía en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por
lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía
por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía
su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica
de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió
que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al
frío en el fondo de las botellas, formando una capa de líquido transparente. Al
examinar este líquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, el Benceno.

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así

debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran
compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromáticos. El benceno, C6H6, es
el representante más sencillo de esta familia, se compone de seis átomos de
carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular.

Estructura del benceno:

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno.

La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características
estructurales del benceno. Kekulé propone una molécula donde
cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura
geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación. Sin embargo esta
estructura no justifica totalmente las características estructurales del
benceno.

La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un

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 doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de
154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de
carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por
encima, y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños
los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad
a los anillos aromáticos.

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 La aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos
cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de
poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple,
confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos
electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces
dobles en una configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como
oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar
otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por
ejemplo tiene varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados
aquí, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está
formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando
una nube que permite la deslocalización de los electrones p y confiere al benceno
una gran estabilidad.
Reglas de Hückel

Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras

moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:

Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el
ciclo).
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula
4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3......

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El Benceno

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, a él

y sus derivados se le denominan compuestos aromáticos debido al olor
característico que poseen. Es un líquido de olor agradable (aroma dulce) y puede
resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.

 Apariencia: Incoloro
 Densidad: 878,6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
 Masa molar: 78.1121 g/mol
 Punto de fusión: 5 °C
 Punto de ebullición: 80 °C
 Solubilidad en agua: 1.79
 Momento dipolar: 0 D

El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno,

fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y colorantes.

También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de

extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados
del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la
fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de
colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los
destilados del alquitrán de hulla. El uso industrial más importante de estas
sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.

El Xileno

Los xilenos o dimetil-benceno son derivados del benceno y son altamente

nocivos para la salud. Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas
y malestar general. A igual que el benceno, es un agente narcótico. Las
exposiciones prolongadas a este producto pueden ocasionar alteraciones en
el sistema nervioso central y en los órganos hematopoyéticos, así como
también el xilol que se encuentra en los marcadores de tinta permanente.

 Apariencia: líquido incoloro

 Fórmula: C6H4(CH3)2

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  Masa molar (g/mol): 106.17
 Momento dipolar: 1.3 D

Entre sus usos comerciales tenemos que:

 Es utilizado para elaboración de pinturas, lacas, barnices y esmaltes.

 Es un buen disolvente para resinas sintéticas
 Se utiliza para la formación de agroquímicos y productos para el hogar,
artículos de caucho y como medio dispersante para productos químicos.

El Tolueno

El tolueno es la materia prima a partir de la cual se obtiene derivados del

benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI, materia
prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes,
TNT (2,4,6-trinitrotolueno) y detergentes.

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como

disolvente para pinturas, revestimientos, cauchos, resinas, diluyente en lacas
nitrocelulósicas y en adhesivos.

 Apariencia: líquido incoloro

 Fórmula: C6H5CH3
 Masa molar (g/mol): 92.15
 Momento dipolar: 2 D

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la

del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al
que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una
proporción inferior al 5%.

El Naftaleno

El naftaleno es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce

naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco
y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas.

 Apariencia: sólido blanco

 Fórmula: C10H8
 Masa molar (g/mol): 32
 Momento dipolar: 0 D

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 Se puede emplear en la fabricación de índigo y se aplica externamente al
ganado o las aves para controlar los insectos parásitos. Además de utilizarse en
productos para desodorizar los baños, en la fabricación de tintes para tejidos,
tinta y tintes para los productos de piel, etc.

En la industria química se utiliza para producir otros químicos.

Uno de sus usos pudiese ser elevar los octanos de la gasolina comercial, ya
que los compuestos muy volátiles tienden a mejorar el octanaje, sin embargo
industrialmente no se considera ético utilizar a la naftalina como un mejorador
del número de octano porque es un hidrocarburo aromático policíclico, y como
tal, un contaminante considerado peligroso.

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 Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación
tales como:

Se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos

modos distintos:

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que

correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando
sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)

b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

Posición orto. Abreviadamente: o

Posición meta. Abreviadamente: m

Posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

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 o-metil etil benceno m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la

mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)

(tolueno)

Nomenclatura de compuestos orgánicos polisustituidos

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

 El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.

 La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano
para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético;
si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.

Ejemplos:

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 El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden
alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números
más pequeños posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El número 1 corresponde al radical de menor orden alfabético, que es el

n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene
menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1

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 La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química
de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma
de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de
la gasolina.

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos
son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos
aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A
continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes
junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su
nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis.

Se emplea en la fabricación de explosivos y

colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido

incoloro de olor agradable empleado en la
fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su

toxicidad ha sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes,

fibras textiles artificiales, en la fabricación de
colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En concentraciones altas
es venenoso.

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 Es la amina aromática más importante. Es materia
prima para la elaboración de colorantes que se
utilizan en la industria textil. Es un compuesto
tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales

como colorantes. Se utiliza en la fabricación de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador

de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les

conocen como policíclicos. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como naftalina. Es

utilizado en germicidas y parasiticidas, además de
combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de

ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque
de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

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Obtención de los hidrocarburos aromáticos

Por destilación del alquitrán de hulla se

obtienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno,
antraceno y fenantreno.

Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:

a) Síntesis de Wurtz-Fittig

+ 2Na + Br—R + 2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

Cl3Al

+ Br—CH3 + 2NaBr

Propiedades físicas

 Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy

aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta.
 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que
presenta.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino
también de la estructura.

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Propiedades químicas

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las

de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de
hidrógeno del anillo aromático:

a) Halogenación

El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a

hexacloro ciclohexano:

Luz U.V.

+ 3 Cl2

benceno hexaclorociclohexano

b) Nitración

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se

produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla
sulfonítrica):

SO4H2

+ NO3H + H 2O

benceno nitrobenceno

c) Sulfonación

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se

produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

+ SO4H2 + H 2O
benceno ácido bencenosulfónico

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d) Reacciones de Friedel-Crafts

Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo, —R,

llamada alquilación; o por un radical acilo, —RCO—, llamada acilación. Ambas
reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de halogenuros de
alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de
aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

Cl3Al

+ CH3—CH2Cl + ClH

cloroetano etilbenceno

Cl3Al

+ CH3—COCl + ClH

cloruro de acetilo metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos

aromáticos, mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas, siendo el
método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.

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 Los hidrocarburos aromáticos son muy importantes en la vida diaria, ya
que; estos son comúnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias
debido a que son base de algunos o de los muchos materias que utilizamos para
satisfacer algunas de nuestras necesidades, pero esto no solo erradica en los
hidrocarburos aromáticos sino que también aunque no lo tengamos presente
utilizamos lo que generalmente se llaman hidrocarburos, entre ellos se
encuentran los más esenciales para nosotros como seres humanos puesto que se
usan en la medicina, la electricidad, combustibles y solventes, entre ellos
gasolinas, thiner, butano en gas, utilizado en estufas, metano principal
componente del gas natural. Entonces es aquí donde podemos decir que son
esenciales y no los podemos dejar de un lado porque a través de ellos podemos
realizar muchas de nuestras actividades diarias.

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19
El benceno C6H6

20
Michael Faraday 1791 - 1867

21
August Kekulé 1829 - 1896

22
Aromaticidad

23
Erich Hückel

24
Benceno Xileno

Naftaleno
Tolueno

Algunos compuestos
aromáticos

25
Usos de los hidrocarburos aromáticos:

Usos del benceno

26
 Alquitrán de hulla.

De donde se obtiene el benceno.

27
Usos del xileno

Usos del tolueno

28
 Usos del naftaleno

Usos del ácido benzoico

29
Portales web:

http://quimica.laguia2000.com
http://www.monografias.com
http://genesis.uag.mx
http://www.juntadeandalucia.es
http://hidrocarburos-tess.blogspot.com
https://es.scribd.com

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