Universidad Regional Amazónica – IKIAM. Semestre 2017-2, Grupo 2.

Practica # 4
11 de Diciembre del 2017

Obtención y caracterización cualitativa de ciclohexeno a partir de la

deshidratación de ciclohexanol
Andrade, Eugenio.1; Garrido, Harvey. 1; Guamialamá, Josué. 1; Luzuriaga, Jonathan1; Román, Luis.1
1
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Regional Amazónica IKIAM.

PALABRAS CLAVE: Eliminación; Deshidratación; Alcoholes

RESUMEN
En esta práctica se preparó ciclohexeno a partir de una reacción de deshidratación de alcoholes
mediante la aplicación de ácido sulfúrico y calor. En dicha reacción se eliminan –OH y –H de dos
átomos de carbono adyacentes al tratar al alcohol con un agente deshidratante. Es importante
recalcar que la reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible. Para
genera la reacción se montó un destilador fraccionado en el laboratorio. Con los productos
obtenidos se realizó una caracterización cualitativamente mediante la aplicación de agua de bromo
para determinar la presencia de alquenos. En los resultados, se observó un cambio de color total en
el ciclohexeno el cual indica la presencia de dobles enlaces, mientras que en el ciclohexanol no se
produjo un cambio completo debido a que no posee dobles enlaces en su estructura.
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INTRODUCCIÓN
Los métodos utilizados para fabricar alquenos en el laboratorio son eliminaciones por: deshidratación
de alcoholes y deshidrogenación de halogenuros. En la presente práctica se utilizó una eliminación
por deshidratación de alcoholes, específicamente se empleó ciclohexanol. Se conoce que en esta
deshidratación un H y un OH se pierden de los carbonos adyacentes [1]. Además, es de notar que un
catalizador acido es necesario para que proporcione iones H+ en la disolución y de este modo la
reacción ocurra. También es necesario hacer énfasis en las condiciones de reacción. Unos de los
factores que se toman en cuenta para la formación de alquenos por eliminación son la acides y la
temperatura. En este caso en particular se precisa de un medio ácido y una temperatura de 140°C
para que se dé la reacción [1]. Con respecto a la reactividad relativa de los alcoholes se conoce que
esta disminuye en el orden de: alcoholes terciarios > alcoholes secundarios > alcoholes primarios
[2][1]. Por lo tanto, la presente práctica tiene como objetivo preparar ciclohexeno por el método de
deshidratación de ciclohexanol y caracterizar de manera cualitativa el producto obtenido.
METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
Para la realización de la práctica primero, se armó el sistema de soporte donde se colocó el sistema
de destilación fragmentada. Véase en anexos la ilustración 1. Para ello se tomó un tubo de ensayo y
se colocó 3 [ml] de ciclohexanol y 3 [ml] de una disolución H2O:H2SO4, utilizando pipetas
milimetradas, luego se colocó una manguera en el agujero central de un tapón, que posteriormente se
utilizó para tapar el tubo de ensayo. Seguido se conectó el tubo a una pinza sujeta al soporte
universal, el otro extremo de la manguera se colocó en el fondo de un tubo de ensayo sumergido en
un baño de hielo sujeto al soporte universal con una pinza. A continuación se agregó los núcleos de
ebullición a la disolución, y se procedió a calentar con el mechero de Bunsen. Se calentó hasta
alcanzar una ebullición suave, sin dejar que la mezcla pase hasta el tapón, luego se detuvo el
calentamiento cuando la reacción se tomó una coloración marrón. Después se anotó las
observaciones del tubo de la reacción y del tubo en el hielo. Seguido se recogió la mezcla de
ciclohexeno y agua, se dejó enfriar el tubo de ensayo y se colocó la mezcla en una probeta de
plástico y se midió el volumen del alqueno obtenido.
Por otra parte en dos tubos de ensayo se colocó 0.5 [ml] de agua de bromo en cada uno, después se
adiciono una gota del alqueno en un tubo y una gota de ciclohexanol en el otro, posteriormente se
anotó las observaciones.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Al calentar con el mechero a una distancia aproximada de 3 cm del tubo de ensayo con los reactivos
ciclohexanol y ácido sulfúrico se observó una ebullición suave. Véase la Ilustración 2. Esto fue
posible gracias a la aplicación de cuatro núcleos de ebullición en dicho tubo, los cuales evitaron una
ebullición brusca. Véase la Ilustración 3. Al cabo de aproximadamente 16 min la disolución la
disolución cambio de incolora a marrón. Además, en el tubo con hielo (productos) se observó la
distinción entre una fase orgánica y una liquida. Véase la figura 1.
 A B C

Figura 1(A. Inicio de la reacción (1 min), B. Final de la reacción (16 min), C. Productos de la condensación de la reacción (16 min))

En los productos de la condensación (Figura 1.C) se observa en la parte superior la fase orgánica del
ciclohexeno y en la parte inferior se observa agua.
El proceso involucrado en la deshidratación de alcoholes en medio ácido se detalla a continuación en
tres etapas:

Figura 2 (Primera etapa, protonación del alcohol)

En la primera etapa se observa la protonación del grupo hidroxilo el cual pasa a tener un solo par de
electrones solitarios y una carga formal positiva. Véase la Figura 2.

Figura 3 (Segunda etapa, deshidratación)

En la segunda etapa ocurre la deshidratación, en donde los electrones entre el enlace carbono 𝛼 y el
oxígeno migran hacia el oxígeno. Dando como resultado agua y un carbocatión. Véase la Figura 3.
Cabe recalcar que este proceso es el que define a la deshidratación como un proceso de eliminación
unimolecular o (E1) ya que es determinante en la rapidez de la reacción [1].

Figura 4 (Tercera etapa, Desprotonación del catión)

En la tercera etapa, se aprecia como el carbocatión ciclohexilo recibe dos electrones que migran
hasta formar un doblen enlace. De esta manera se forma nuestro ciclohexeno (en el tubo de ensayo
con hielo) y H2SO4 (disolución color marrón). Véase las Figuras 1 y 4. También se forma agua en el
tubo de ensayo con hielo debido al proceso de deshidratación. Véase la Figura 3. Cabe recalcar que
la tercera etapa se forma por medio de un proceso de destilación ya que se necesita inclinar el
equilibrio hacia la derecha mediante la eliminación del alqueno o el agua a medida que se van
formando[2].
Se obtuvo unos valores de 1 [ml] de ciclohexeno y 1,4 [ml] de agua. Debido a la diferencia de
densidades se determinó fácilmente la fase orgánica y se utilizó una gota del ciclohexeno obtenido y
una gota de ciclohexanol para realizar una comparación con 0,5 [ml] de agua de bromo. El agua de
bromo es utilizada en laboratorio para determinar la presencia de alquenos o fenoles [3]. Se obtuvo
una disolución amarillenta en ambos casos, pero el agua de bromo con ciclohexanol también mostro
un precipitado. Véase la Figura 5. Sin embargo, con el pasar del tiempo se observó que el agua de
bromo con ciclohexanol pierde su color lentamente mientras que el agua de bromo con el
ciclohexeno desaparece rápidamente.

Figura 5 (A. Agua de bromo + ciclohexanol, B. Agua de bromo + ciclohexeno)

Al final de la práctica se observó una solución incolora para ambas muestras. Sin embargo, para el
agua de bromo con ciclohexanol el precipitado aún conservaba su color amarillo. Véase la Figura 6.

A
B

Figura 6(A. Agua de bromo + ciclohexanol al final de la práctica, B. Agua de bromo + ciclohexeno al final de la práctica)

La reacción involucrada en este proceso de halogenación para el ciclohexanol se basa en una adición
electrofilia para romper el doble enlace y generar un dihaloalcano [3]. Si la reacción es exitosa se
observa el cambio de color rojo/amarillento a incoloro. En este caso se genera dibromociclohexano.
Véase la figura 7.

Figura 7 (Halogenación del ciclohexeno. [3])

Podemos decir que los resultados concuerdan con la teoría ya que se observó un cambio de color
total en el ciclohexeno el cual tiene un doble enlace, mientras que en el ciclohexanol no se produjo
un cambio completo debido a que no posee dobles enlaces en su estructura.
CONCLUSIONES
Se preparó satisfactoriamente ciclohexeno por medio de deshidratación de ciclohexanol mediante la
aplicación de ácido sulfúrico y calor. También, se logró caracterizar cualitativamente el producto
obtenido mediante la aplicación de agua de bromo. La prueba mostro ser satisfactoria para el
producto obtenido (ciclohexeno) ya que esta cambio su coloración completa de rojo/amarillento a
incoloro lo cual indica la presencia de enlaces dobles. Por otra parte, la comparación con el
ciclohexanol no mostro un cambio de coloración completo, lo cual se explica por la ausencia de
enlaces dobles.
BIBLIOGRAFÍA
[1] F. A. Carey and R. M. Giuliano, QUÍMICA ORGÁNICA, 9th ed. Mexico D.F: McGRAW-
HILL Education, 2014.
[2] C. Escribano, F. and V. Cabello, J., “Deshidratación de Alcoholes,” Universidad de Sevilla,
2010. [Online]. Available: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm.
[3] G. Castillo and I. Salinas, “TEST DE HIDROCARBUROS,” Dr. Oscar G. Marambio
Profesor de Química Orgánica, 2009. [Online]. Available:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a--e/e1b/test-
de-hidrocarburos.
ANEXOS
Ilustración 1 (Modelo recreado en el laboratorio para realizar deshidratación de alcoholes)

Ilustración 2 (Ebullición suave)

 Ilustración 3 (Núcleos de ebullición)

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción que gobierna el proceso de deshidratación?¿El ácido sulfúrico
es un catalizador?
El proceso de deshidratación es principalmente un proceso de eliminación. En el caso de la reacción
del ciclohexanol si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1: La
protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el
alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno. El ácido
sulfúrico actúa como un catalizador acido que ayuda a la desprotonacion del carbocatión formado.

2. ¿Si la reacción se hiciera en ácido sulfúrico diluido se obtendría los mismos resultados? ¿Por qué?
A menor cantidad de catalizador la reacción ocurre más lentamente, entonces mientras más diluido
este el ácido sulfúrico, demorara más en alcanzar el objetivo. Esto debido a que mientras mayor
cantidad de catalizador, las moléculas son afectadas más rápidamente.

3. Calcule el rendimiento de reacción en base al volumen de ciclohexeno obtenido.

1𝐶6 𝐻12 𝑂 − 1𝐶6 𝐻10 + 1𝐻2 𝑂
Tenemos un rendimiento teórico en la reacción de 1.89 g de C6H10 y un rendimiento real de 0.81 g
de C6H10. Esto nos da un rendimiento porcentual del 42.86%.

4. En un manual de la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México se

llevó a cabo el mismo experimento con este aparato:
a) ¿Qué ventaja o ventajas presenta este aparato? (Consulte que es la destilación fraccionada y
compare los puntos de ebullición del agua 100°C, ciclohexanol 161.8 °C y el ciclohexeno 83 °C)
La destilación fraccionada es la separación sucesiva de los líquidos de una mezcla aprovechando la
diferencia entre sus puntos de ebullición. Por esta razón el aparato tiene la capacidad de separar el
ciclohexeno del agua cuando este bulle puesto que tiene un punto de ebullición más bajo que el agua,
luego pasa por el proceso de enfriamiento. Su ventaja es que tan solo aprovecha la diferencia de
ebullición.

b) ¿El rendimiento de la reacción utilizando este procedimiento es mayor o menor? ¿Por qué?
El rendimiento es menor debido a que el aparato usado enfría de manera más eficiente el ciclo
hexeno, lo que impide que complete la reacción de equilibrio.

5. ¿Qué es una reacción en equilibrio?

Es cualquier reacción reversible cuando se observa que las cantidades relativas de dos o más
sustancias permanecen constantes, es decir, el equilibrio químico se da cuando la concentración de
las especies participantes no cambia, de igual manera, en estado de equilibrio no se observan
cambios físicos a medida que transcurre el tiempo; siempre es necesario que exista una reacción
química para que exista un equilibrio químico, sin reacción no sería posible.