UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU334 B) – 2016-1
Fecha: 08 de Setiembre de 2016
SEMINARIO DE QUÍMICA ORGANICA II
Tema evaluado: Aromáticos y SeA y espectroscopia UV-visible
Tipo de evaluación Formativa
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificación.

P1) (4 ptos) RESONANCIA

Demuestre, usando dos razones de resonancia el poder orientador y la reactividad del
anisol para la siguiente reacción.

P2) (6 ptos) SEA ACTIVANTES Y DESACTIVANTES

Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a la
bromación con Br2/Fe. Proponga el mecanismo para de la bromación para aquella que
ocurre más lentamente y/o en condiciones más enérgicas de reacción-

P3) (8 ptos) PROPUESTA DE POLYA

Usando al Propuesta de Polya y partiendo de alcoholes de tres átomos de carbono,
benceno y los reactivos inorgánicos necesarios, muestre como obtener el o-bromocumeno.
Considerando que los bromocumenos no se pueden separar.

P4) (8 ptos) Sustitución electrofílica y la propuesta de Polya

Usando al Propuesta de Polya y partiendo benceno y los reactivos orgánicos e inorgánicos
necesarios, muestre como obtener el ácido 2-bromo-5-nitrobenzoico.
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ORGÁNICA II 18 de julio de 2016

P5) (6 ptos) En los recuadros situados debajo de cada grupo funcional escribir o/p o m
según sean orto/para o meta dirigentes en las reacciones de sustitución electrófilica
aromática. Y proponga los productos principales para la cloración de aquel compuesto
aromáticos sustituido que reacción más rápidamente Y/o requiere condiciones menos
enérgicas.

P6) (5 ptos) RESONANCIA

Para la siguiente secuencia sintética indique los productos A, B, C, D y E.

Proponga el mecanismo de reacción de A hacia a B.

P7) (6 ptos) SÍNTESIS SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

Plantee una secuencia sintética para obtener con buen rendimiento cada uno de los siguientes
productos, utilizando como material de partida Etilbenceno y los reactivos orgánicos e inorgánicos
que considere necesarios.
a) Ácido o-nitrobenzoico
b) Ácido p-nitrobenzoico
c) Ácido m-nitrobenzoico.

P8) (7 ptos) SÍNTESIS SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

Escriba la secuencia de reacciones mostradas a continuación, considerando los reactivos y

los catalizadores adecuados y determine la longitud de onda de máxima absorbancia (
según las reglas de Wodward-Fieser para compuestos aromáticos, para el compuesto (C y
D).

1. Acilación de Friedel-Crafts del benceno para obtener la acetofenona (A)

2. Alquilación de Friedel-Crafts de la acetofenona para obtener un compuesto principal
(B)
3. Bromación de (B) para obtener dos compuestos principales (C y D).

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P9) (4 ptos) LEY DE LAMBERT BEER

El método establecido para determinar fósforo en orina consiste en tratar la muestra con Mo(VI) tras
eliminar las proteínas, y posterior reducción del complejo molibdenofosfato con ácido ascórbico. Las
especies reducidas imparten una coloración azul intensa a la disolución (azul de molibdeno), cuya
absorbancia puede medirse por espectrofotometria Visible a 650 nm. Una muestra de orina de 24
horas de un paciente dio un volumen de 1 122 mL. Una alícuota de 5,00 mL de la muestra se trató
con Mo(VI) y ácido ascórbico y se diluyó hasta un volumen de 100,00 mL. Se preparó una curva de
calibrado con disoluciones patrón de fosfato tratadas de igual modo que la muestra de orina. A partir
de los datos obtenidos, calcule los miligramos de fósforo que eliminó el paciente en un día.
Dato: 1 g = 1000 mg
[P] Muestra
1,000 2,000 3,000 4,000 5,000 6,000
(mg de P/mL) desconocida
%T (650 nm) 58,88% 34,51% 20,42% 11,80% 7,08% 2,31% 30,34%

P10) (8 ptos) REGLAS DE WODWARD FIESER

Escriba la secuencia de reacciones mostradas a continuación, considerando los reactivos y
los catalizadores adecuados y determine la longitud de onda de máxima absorbancia (
según las reglas de Wodward.

P11) (4 ptos) REGLAS DE WODWARD FIESER

Discuta las  max absorbancia para cada una de los siguientes cromóforos:

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