UNIVERSIDAD NACIONAL

JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERIA CIVIL, ARQUITECTURA Y

GEOTECNIA

ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE INGENIERIA

GEOLOGICA-GEOTECNIA

QUIMICA GENERAL

PRACTICA DE LABORATORIO N°20: Aldehídos Y Acetonas

RESPONSABLE : ING. MALAGA APAZA VICENTE

ALUMNO : JHONATHAN FERNANDEZ TORRES

CODIGO : 2012-37011

TACNA - PERU
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ALDHEIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS.-
 Obtener formaldehido según la indicación en la técnica.
 Realizar las pruebas de alguna de sus características para identificar los
aldehídos de acetonas.

2. Fundamento teórico.-
Paredes (1999).- Define a los aldehídos y las (R-CHO) y las cetonas (R-CO-R), se
caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo (-C=O) formado por un átomo de
carbono y un átomo de oxigeno unidos por un doble enlace. El grupo carbonilo es un
grupo polar, de manera que los aldehídos y cetonas tienen el punto de ebullición mas
alto que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Pero no pueden forman enlaces
de hidrogeno fuertes de hidrogeno fuertes entre sí, sus puntos de ebullición son
menores que los alcoholes correspondientes,. Sin embargo, el oxígeno del grupo
carbonilo permite que los aldehídos y cetonas formen fuertes enlaces de hidrogeno
con el agua. Como resultado de ello, los aldehídos y las cetonas de bajo peso
molecular presentan una apreciable solubilidad en agua.

Inst. De Ciencias y Humanidades (2008).- Cuando

se menciona la palabra aldehído, la mayoría de
las personas piensa en el formaldehido, HCHO ya
que este compuesto forma parte del formol, el
cual es ampliamente utilizado como conservador
de especímenes biológicos. El acetaldehído,
CH3CHO es un compuesto que se produce en
nuestro organismo cuando consume una excesiva
cantidad de bebidas alcohólicas, la acumulación
de este compuesto es en parte responsable del
efecto de la resaca.
El benzaldehído, C6H5CHO es un aldehído
aromático que se emplea mucho en la
elaboración de saborizantes y fragancias. ¿Qué
característica común tienen estos compuestos ¿
al analizar la fórmula de cada compuesto,
observemos que contiene el grupo orgánico –
CHO denominado aldehído unido principalmente
a grupos alquilo (-R) o arilo (Ar-) excepto en el formaldehido donde va unido al
hidrogeno (-H). Sus propiedades físicas son:
 A 20°C, el formaldehido es gaseoso, los demás aldehídos como el
acetaldehído, propio aldehídos, butiraldehido, etc. Son líquidos. Los aldehídos
superiores son sólidos.
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 Los aldehídos alifáticos más ligeros como el formaldehido, acetaldehído,

propio aldehído, etc. Tienes olores desagradables. Los aldehídos aromáticos
suelen manifestar olores agradables

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 Los aldehídos de menor peso molecular presentan solubilidades apreciables en

el agua ya que el grupo carbonilo, debido a su polaridad, permite la formación
de enlaces puente hidrogeno con el agua. Al aumentar la masa molecular
disminuye la polaridad de los aldehídos y por ende, la solubilidad en el agua.
 Los aldehídos son más polares que los éteres, es por ello que tienen mayor
punto de ebullición que estos pero menores que los alcoholes de masa
molecular semejante.

Formaldehido es un gas de olor irritante, muy soluble en el agua y al 40% en masa la

solución acuosa se denomina formol o formalina, el cual se comercializa como
conservador de especímenes biológicos y como desinfectante de viviendas, bodegas y
barcos. En estado líquido el formaldehido se utiliza para embalsar cadáveres. También
se usa en la producción de diversos plásticos entre los que destaca la baquelita (fue
obtenido por Leo Baekeland en 1907). A escala industrial el formaldehido se obtiene
por la oxidación del vapor de metanol con aire en presencia de un catalizador como el
cobre, la temperatura de este proceso está comprometida entre 200-300°C

Brown, LeMay, Bursten (2004).- Cuando se habla de los

compuestos orgánicos denominados cetonas, es muy
común que la mayoría de las personas piensen en la
acetona, ya que este compuesto es muy utilizado como
removedor de los esmaltes de la uñas y disolvente de
pinturas. La etilmetilcetona, se utiliza en la industria como
disolvente de gran cantidad de materiales orgánicos. La
acetofenona al ser una cetona aromática con un olor
agradable, es empleada en la elaboración de perfumes.
De lo expuesto podemos percatarnos que las cetonas son
muy importantes ya que tienen diversas aplicaciones.
¿Qué común tienen estos compuestos? Observando la
composición química podemos deducir que contiene el
grupo funcional carbonilo unido necesariamente a dos
átomos de carbono alifático o aromático. Entre sus
propiedades físicas tenemos:
 A 20°C las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los
superiores son sólidos.
 Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable solubilidad
en el agua debido al enlace puente de hidrogeno que se establece entre el
agua y el grupo carbonilo que es polar. La solubilidad disminuye al aumentar la
masa molecular de las cetonas ya que la polaridad disminuye.
 Tanto las cetonas como los aldehídos posees el grupo carbonilo; la polaridad
de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tiene mayor temperatura
de ebullición que los aldehídos pero menores al de los alcoholes de igual
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número de átomos de carbono; esto se produce por la ausencia del enlace

puente hidrogeno entre las moléculas de las cetonas.

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 Los enlaces intermoleculares en las cetonas son de tipo dipolo-dipolo y fuerzas

de London.
 Al aumentar el número de átomos de carbono, el punto de ebullición de las
cetonas aumenta porque al aumentar la masa molecular, también aumenta las
fuerzas de dispersión o de London.

Las propiedades químicas de la acetona:

Por reducción: la hidrogenación de una cetona genera un alcohol secundario, para ello
se utiliza catalizadores como el níquel, platino y rodio finamente divididos. La
temperatura del proceso varía entre 25-100°C mientras que la presión del hidrogeno
este entre 1 atm y 5 atm. El reactivo más común para reducir el grupo carbonilico de
una cetona es el hidruro doble de litio y aluminio ya que es una gente reductora muy
poderosa de amplio uso en el laboratorio de química orgánica.
Por oxidación: las cetonas, son muy resistente a la oxidación en comparación a los
aldehídos. A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan frente a agentes
oxidantes como el Na2Cr2O7 y KMnO4. Sin embargo las cetonas, en especial las
cíclicas, se pueden oxidar a elevadas temperaturas con Na2Cr2O7 o KMnO4 en
presencia de ácidos muy concentrados, estas reacciones implican la ruptura del enlace
carbono- carbono. Una aplicación industrial de esta reacción es la obtención del ácido
adipico a partir del ciclohexanona.

Colección Racso (2007).- Diferenciación experimental de aldehídos y cetonas: los

aldehídos (RCHO) y cetonas (RCOR) son isómeros de función, difieren
significativamente en la susceptibilidad a la oxidación. Los aldehídos se oxidan con
facilidad frente a los agentes a oxidantes moderados pero las cetonas no se oxidan.
La gran susceptibilidad a la oxidación de los aldehídos frente a agentes oxidantes
débiles como el reactivo de Tollens y de Fehling, permite diferenciarlos e identificar a
los grupos es aldehído y carbonilo en una muestra orgánica.
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dequimica.com.- Reacción que comporta la pérdida de hidrógeno. Se lleva a cabo a

temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores. Las des hidrogenación más
importante es la de los alcanos. También se usa en conversión de alcoholes en
aldehídos o cetonas. Algunas des hidrogenaciones, como la formación de sistemas
aromáticos estables, no necesitan temperaturas elevadas. La des hidrogenación es un
proceso que también se utiliza a nivel industrial; en la imagen observamos un buque
químico de des hidrogenación para fines convenientes.

3. MATERIALES Y REACTIVOS.-
a) Materiales:
Soporte de pie con pinzas 2, tubos de ensayo medianos 6, tubos de ensayos
pequeños, alambre de cobre, un tapón de corcho N°14, vaso ppdo. de 100ml
2, espátula, varilla de vidrio, pinzas para tubos 2, crisol de porcelana, mortero,
refrigerante con sus mangueritas, 2 tapones de jebe monohorodados, matraz
de 250 ml, balanza analítica, mechero bunsen.

b) Reactivos:
Metanol al 20% en agua, reactivos de Tollens recién preparada (AgNO3, NaOH,
y NH4OH al 50%), etanol, formaldehido, HCl, HNO3 1:2, solución de Fehling A y
B, reactivo de Schiff, KMnO4 al 0.3%, H2SO4(c), acetona, benzaldehído, acetato
de sodio, acetato de calcio, agua destilada, NH4OH.

4. PROCEDIMEINTO EXPERIMENTAL
1. Obtención de formaldehido
 Adapte un tapón de corcho a un alambre de cobre enrollado en
espiral, caliente el alambre hasta el rojo vivo en la llama fuerte del
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mechero. Cuando haya obtenido dicho color durante unos segundos,

introduzca rápidamente en un tubo de ensayo grande previamente
sujeto a un soporte y que contenga hasta la mitad, una solución de

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metanol al 20%, que el etanol tenga un buen contacto con la solución.

Agite suavemente el tubo.
 Enfrié el tubo y repita la operación anterior unas 5 veces. Huela con
precaución la solución. Anote sus observaciones.

2. Pruebas características del formaldehido.

i. Oxidación con KMnO4
 En un tubo de ensayo pequeño vierta unas gotas 10 gotas de KMnO4,
agregue 5 gotas de H2SO4, mas unas gotas de formaldehido obtenido
en la primera parte de la práctica, siga añadiendo gotas hasta que
vire la solución. Agite y tome nota.
 Repita la operación empleando NaOH en lugar de ácido. Tome nota.

ii. Con reactivo de Tollens

 En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de AgNO3, agregue gotas de
NaOH hasta la formación del precipitado, luego agregue una o dos
gotas de NH4OH hasta la disolución del precipitado (así ha preparado
el reactivo de tollens).
 Caliente el tubo en baño maría, luego añada gotas de formaldehido
obtenido, siga calentando hasta muestre una superficie metálica en
las paredes del tubo. Tome nota.

iii. Con solución de Fehling

 En un tubo de ensayo vierta 1 ml de la solución de Fehling A, añada
1ml de la solución de Fehling B lentamente hasta que el color azul
pálido (Cu (OH)2) de un color azul oscuro (tártaro), añada 3 gotas de
formaldehido obtenido.
 Hervir suavemente en baño maría hasta formar un precipitado.
Observe y tome nota.

5. RESULTADOS Y DISCUSIONES
1. Obtención Del Formaldehido:
 Calentando el alambre observamos que la llama (espectro de la llama)
tiene un color rojo podemos deducir que el alambre contiene oxido y
desechos.
 Una vez estando el alambre caliente pasamos a introducir al tubo de
ensayo que contiene soluciona del metanol (20%); observamos una
serie de reacciones.
 Comienza un burbujeo en el cual también expulsa gas.
 También libera ácidos debido a que está limpiando el alambre.
 Este procedimiento repetimos 5 veces.
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 Observamos que la reacción es la misma pero con menos intensidad

debido a que el alambre está volviendo a su pureza.
 Este proceso repetitivo lo llamamos como el método de disgregación:

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𝐶𝑢
𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻2
 Después de todo el procedimiento empleado comprobamos que la
solución obtenida anteriormente es formaldehido.

Obtención de acetona por método des hidrogenación:

𝐶𝐻 𝐶𝑢
𝐶𝐻3 − − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
𝑂𝐻

2. Pruebas Características Del Formaldehido:

i. Oxidación con KMnO4:
 Sabemos por teoría que los aldehídos se oxidan rápidamente por tal
motivo el cambio de color a marrón.
 Teniendo la solución observamos que después de un tiempo se van
asentando los cristales.
 Entonces la reacción de esto sería:

𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 ⟶ 𝐾2 𝑆𝑂4 + 𝑀𝑛𝑆𝑂4 + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻

ii. Con reactivo de Tollens:

 Agregando el NaOH a las 10 gotas de AgNO3 notamos que
rápidamente la solución toma un color cafecito con precipitaciones
de color café pero más oscuro.
 Se pasó a echar el NH4OH, esta solución se volvió más clara.
 Los precipitados a cabo de 4 gotas desapareció.
 Así por concluido obtenemos el reactivo de Tollens
 Este reactivo se pasó a calentar el tubo de la forma del baño de
maría añadiendo así gotas de formaldehido qua obtuvimos
anteriormente.
 Se observa que aplicando el formaldehido la solución toma un
color negro.
 A cabo de de un tiempo se observa en las paredes del tubo un
sólido pegado a estas llamado espejo de plata.
 En la superficie también se observa estos sólidos.

𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 + [𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )]𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 +

⏟ 𝐴𝑔
⏟ + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝐻4
𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑗𝑜
𝑑𝑒 𝑝𝑙𝑎𝑡𝑎

iii. Con solución de Fehlings:

PAG. 7

 La prueba con reactivo de fehlings es muy común para detectar

aldehídos.
 La solución de color azul oscuro le pusimos gotas de formaldehido y
se observa un precipitado de color azul.

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 Deducimos q hay mucha reacción

NaOOC – O O - COONa
Cu Na+5H2O+HCHO+COONa+NaOH
NaOOC - O O – COONa

6. CUESTIONARIO
1. Describa brevemente las obtenciones del formaldehido y la acetona, con sus
correspondientes gráficas y sus observaciones.
Se pasó a calentar el alambre, una vez estando el alambre caliente pasamos a
introducir al tubo de ensayo que contiene soluciona del metanol (20%); se
observó un burbujeo en el cual también expulsa gas, liberando ácidos debido a
que está limpiando el alambre.

𝐶𝑢
𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻2

La obtención de la acetona:
𝐶𝐻 𝐶𝑢
𝐶𝐻3 − − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
𝑂𝐻

2. Cuáles son sus observaciones de la oxidación del formaldehido.

La prueba con permanganato de sodio fue en primera instancia estuvo
correcta debido a que obtuvimos los aldehídos. Debido a que en los aldehídos,
el grupo carbonilo esta enlazado un átomo de hidrogeno, estos se oxidan con
facilidad. Por tal motivo cambiaron de color a marrón.

𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 ⟶ 𝐾2 𝑆𝑂4 + 𝑀𝑛𝑆𝑂4 + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻

7. CONCLUSIONES
 El método que nosotros utilizamos para la formación de un aldehído fue el de
la des hidrogenación que consistió en hacer calentar un cable y pasar a
mezclarlo con el metanol y así obteníamos la solución del formaldehido. A
escala industrial también se utiliza casi el mismo proceso que es por la
oxidación del vapor de metanol con aire en presencia de un catalizador como
el cobre.
 Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder
identificar aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su
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grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil
para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cual
se puede determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya después con
pruebas posteriores o su espectro así poder determinar cuál es nuestro

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compuesto en la práctica. Además con estos métodos es fácil determinar la

presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más
fácil lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos

8. BIBLIOGRAFÍA:
 PAGINAS:
 www.dequimica.com
 www.ecured.cu
 es.wikipedia.org
 plaboratorioquimico.blogspot.com
 www.misrespuestas.com
 LIBROS:
 Química la Ciencia Central 9 Edición,2004 (Brow, LeMay, Bursten)
 Química, Análisis de principios y Aplicaciones Tomo II, 2008 (Inst. de
Ciencias y Humanidades)
 Babor Joseph A. - Química General Moderna.
 Química Preuniversitaria,2007 (Colección Racso (2007)

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