Glikosida Antrakinon

Feb 7
Posted by admin

10 Votes

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon)
di antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang
terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk
gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-
glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan
gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu
sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara sederhana glikosida
merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman
hanya bentuk beta (ß) yang ada.
Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-
pengaturan, perlindungan, dan kesehatan. Sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam
pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan,
misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika), contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squill,
convallaria, apocynum, dll. Sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe,
kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll. Sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alil-
isotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula
yang strukturnya belum jelas. Sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua
golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosianin, flavonoid dsb. Bila
ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting
dalam farmakognosi.
Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan trisakanida. Gula yang
umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya
digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.
Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun
demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang
terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase,
sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki
enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut:
UTP + gula-1-fosfat —-(1)——-à UDP-gula + PPi
UDP-gula + —septor —-(2)–à septon – gula + UDP (glikosida)
(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase
Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida. Bila bagian aglikon digunakan
sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus
dalam Tyler et al.,1988).
1. golongan kardioaktif
2. golongan antrakinon
3. golongan saponin
4. golongan sianopora
5. golongan isotiosianat
6. golongan flavonoid
7. golongan alkohol
8. golongan aldehida
9. golongan lakton
10. galongan fenolat
11. golongan tanin.
Glikosida antrakinon

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang
memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9
(antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.
Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2
(BM: 208,22 g/mol)

a. Sifat fisika & kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut
dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).
Gambar 2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika
Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron
dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron
terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa,
misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali,
sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk
larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger
modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi
positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron
(misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting
dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida.
Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.
b. Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada
dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme
belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap transpon
ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa
simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa
tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan
mulas dan rasa tidak enak.
c. Kegunaan
Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.
Simplisia penghasil antrakinon
a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)
Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia angustifolia Vahl.
(Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).
Tempat tumbuh: Untuk Cassia acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan sampai
Kordofan), sedangkan Cassia angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India
Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut.
Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena
India tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning
adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease
& Evens Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya
terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,
merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B).
Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus,
Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang
melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae didapatkan dari tumbuhan liar
Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan
lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di
Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan
gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR
b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex
J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada
bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan
diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan
paling lebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam
bentuk ekstrak.
Gambar 3. Kandungan kimia. R. frangula: Glucofrangulin A dan B, suatu diglukosida yang hanya
berbeda pada gula nomor C6. R. cathartica: Emodin, aloe-emodin, chrysophanol dan glikosida
rhein, frangula-emodin, rhamnicoside, alaterin dan physcion. R. purshiana: Cascarosides A, B, C,
D, E dan F yang semuanya adalah steroisomer daro aloin dan turunannya, dengan glikosida minor
termasuk barbaloin, frangulin, chrysolin, palmidin A, B, dan C dan aglikon bebas.
Kandungan kimia. Kaskara mengandung senyawa golongan antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-
glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B,
C, dan D yang berbentuk O- maupun C-glikosida.
Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe
emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan diantron
lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.
Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.
c. Cassia pods (Buah trengguli)
Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini
ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan
terbentuk bubur.
Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini
mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau
terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta
Ieukoantosianidin.
Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar
(laxatives), juga sebagai antitussive.
d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese rhubarb)
Asal tanaman: Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae)
Rheum officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi
(lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun.
Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya
disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar).
Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah
disiapkan untuk dikeringkan.
Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih
bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek
dalam tas.
Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin
mono-etil eter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.
Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan
Japanese rhubarb. Di Indonesia (Pulau Jawa: Kaliangkrik, Kedu) juga dikenal akar kelembak
untuk bumbu rokok (gambar header artikel), tidak dianjurkan untuk pengobatan karena adanya
asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin ditandai dengan
adanya fluresensi biru yang kuat.
Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek
purgatif diikuti dengan efek astringent.
e. Aloe (Jadam arab)
Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.)
dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu Aloe spicata Baker,
dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar 300 jenis Aloe
spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan asli di Afrika. Banyak yang
diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan xerophytic yang
mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat)
(misal Agave americana L., Amaryltidaceae).
Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan
bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang keluar
dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh
diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan
dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika
Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao aloe.
Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam
kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan
pahit. Baunya khas tidak enak.
Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-
emodin-C-10 glukosida antron). O-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi
dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol
kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe
tertentu. Senyawa aktif dalam Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-
emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,
sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.
Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida aloe bersifat
drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuankatartik.
f. Aloe vera Gel
Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian tengah dan Aloe
barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan
iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar tingkat
tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient)
dan pelembab (moisturizing).
Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari bagian tengah daun yang
lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan, diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan
ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ini sangat beragam. Dalam
penelitian yang memiliki daya merangsang penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar,
sedangkan produk yang dikeringkan belum diteliti.
Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand
lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas,
walaupun secara klinik belum terbukti.
Referensi:
http://www.hoirulblog.co.cc, Download pdf: Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon
http://nadjeeb.wordpress.com : glikosida nadjeeb
bahan-kuliah-fito-2
Trease & Evans Pharmacognosy, 2002
Claus dalam Tyler et al., 198