UNIVERSITATEA OVIDIUS DIN CONSTANŢA

FACULTATEA DE FARMACIE

ANTIOXIDANŢI IN
ULEIURI
ESENŢIALE

Studenţi :
Kirilov-Cristina Gabriela
Crăciun Alin-Robert

Constanţa
-2014-
CUPRINS

1. DEFINIȚIE ȘI GENERALITĂȚI ..................................................... 3

2. VITAMINA A .................................................................................... 5
2.1 Caracteristici generale ................................................................... 5
2.2 Metode de obținere ........................................................................ 6
2.3 Propriețăti fizice: ........................................................................... 6
2.4 Proprietăți chimice ....................................................................... 7
2.5 Acțiune fiziologică ........................................................................ 9
3.VITAMINA E ................................................................................... 10
3.1 Caracteristici generale ................................................................. 10
3.2 Metode de obținere ...................................................................... 11
3.3 Proprietăți fizice .......................................................................... 11
3.4 Proprietăți chimice ...................................................................... 12
3.5 Acțiune fiziologică ...................................................................... 13
4. CITRONELOLUL ........................................................................... 16
4.1 Caracteristici generale ................................................................. 16
4.2 Metode de obținere ...................................................................... 17
4.3 Proprietăți fizice .......................................................................... 17
4.4 Proprietăți chimice ...................................................................... 18
4.5 Acțiune fiziologică ...................................................................... 19
BIBLIOGRAFIE .................................................................................. 20

2
 1. DEFINIȚIE ȘI GENERALITĂȚI

Antioxidanţii sunt compuşi naturali care protejează organismul

de pericolul radicalilor liberi, atomi sau grupuri de atomi care pot
afecta celulele, sistemul imunitar.

Aceștia pot conduce la infecții și diferite boli degenerative, (ex.

bolile de inimă sau cancerul). Astfel, antioxidanții joacă un rol benefic
în prevenirea bolilor în care sunt implicaţi radicalii liberi. Efectele
radicalilor liberi sunt considerate ca şi componente ale procesului de
îmbătrînire.

Antioxidantii includ vitamine (vitamina A şi E), minerale

(seleniu) şi flavine, care se gasesc în plante. Cele mai importante surse
de antioxidanţi sunt fructele şi alte vegetalele, iar flavinele se găsesc în
fructe, vin roșu și unele tipuri de ceai. Specialiştii cercetează în prezent
efectele antioxidanţilor în prevenirea unor boli.

Oamenii folosesc antioxidanţii în tratamentul sau prevenirea unor

boli ca de exemplu boala arterială coronariană, unele forme de cancer,
degenerare maculară (boală a ochiului, datorată degenerării porţiunii
centrale a retinei cunoscută sub numele de maculă), boala Alzheimer şi
unele artrite. Unii specialişti susţin că antioxidanţii ar ajuta și în
tratamentul bolii arteriale coronariene, deşi nu există studii
aprofundate care să sustină acest lucru.
3
 Ca şi medicamentele convenţionale, suplimentele nutritive ce
conţin antioxidanţi pot fi cauza efectelor secundare, reacţiilor alergice
sau pot interacţiona cu medicaţia şi alte suplimente nutritive
administrate în acelaşi timp. Un astfel de efect secundar sau
interacțiune poate dăuna stării de sănătate.

4
 2. VITAMINA A

2.1 Caracteristici generale

Formula moleculară: C20H30O

Denumire IUPAC: 3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-

2,4,6,8-nonatetraen-1-ol (Retinol)

Surse de vitamina A:

 ulei de ficat de cod (30000 pg);

 frunze de păpădie (5588 UI 112%);
 morcov (835 pg 93%);
 frunze de broccoli (800 g 89%);
 spanac (469 g 52%);
 pepene galben (169 g 19%);
 caise (96 pg 11%);
 papaya (55 pg 6%);
 mango (38 pg 4%);

5
2.2 Metode de obținere

Uleiuri esențiale au fost extrase din 17 plante prin metoda

antrenării cu vapori, din semințele, frunzele, tulpinile, florile sau
rădăcinile plantelor. Uleiurile au fost analizate cu ajutorul
cromatografiei de gaze, cu un detector selectiv pe bază de DMSO
(Dimetil sulf-oxid).

Testele de activitate antioxidantă :

Căutarea şi inhibiţia radicalilor liberi. Acest efect a fost făcut vizibil
prin metoda Kondo pe o probă de DPPH (difenil-picril-hidrazil).
Fiecare ulei esenţial de diferite concentrații (0.07 - 100% diluate cu
etanol) a fost introdus în DPPH (0.21 mM, in 95% etanol). Amestecul
a fost lasat o oră la temperatura camerei, la întuneric apoi s-a măsurat
absorbanța prin metodă spectrofotometrică.

2.3 Propriețăti fizice:

Vitamina A (retinolul) este o substanță de culoare galbenă, optic

inactivă, solubilă în majoritatea solvenților organici (benzen, eter,
acetonă, cloroform), dar insolubilă în apă. Se solubilizează ușor sub
acțiunea luminii și la încălzire. Este instabilă în prezența oxigenului,

6
dar în absența acestuia este stabilă chiar și la 100oC și mai mult lucru
de care trebuie ținut cont la păstrarea sa.

2.4 Proprietăți chimice

a) Reacția de obținere a aldehidei Vitaminei A (retinal):

Organismele vii produc retinal, prin scindarea oxidativă ireversibilă
de carotenoide, cum ar fi:

C40H55 + O2  C20H28
(β-caroten) (2-retinal)

b) Hidrogenarea retinalului
Așa cum carotenoidele (ex: β-caroten) sunt precursorii retinalului,
retinalul este precursorul celeilalte forme de Vitamina A. Retinalul
este interconvertibil cu retinol astfel încât transportul și depozitarea
sub formă de Vitamina A, sunt catalizate de retinol-dehidrogenaze
(RDHs) și alcool-dehidrogenaze (ADHS) :

C20H28O + NADPH + H+ ↔ C20H30O + NADP+

(retinal) (retinol)

7
C20H30O + NAD+ ↔ C20H28O + NADH + H+

c) Retinalul poate fi oxidat la acid retinoic:

C20H28O + NAD+ + H2O  C20H28O2 + NADH + H+

(acid retinoic)

C20H28O + O2 + H2O  C20H28O2 + H2O2

d) Reacția ce intervine în biochimia procesului vizual:

8
2.5 Acțiune fiziologică

Vitamina A joacă un rol important într-o varietate de funcții ale

organismului cum ar fi:

 vedere;
 transcrierea genelor;
 funcția imunitară;
 dezvoltarea embrionară şi reproducerea;
 metabolismul osos;
 hematopoieza;
 sănătate celulară (a pielii);
 activitatea antioxidantă.

9
 3.VITAMINA E

3.1 Caracteristici generale

Formula moleculară: C29H50O2

Denumire IUPAC: 2,5,7,8-Tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-3,4-

dihidro-cromen-6-ol (Tocoferol).

Surse de vitamina E:

 Ulei din germeni de grâu (215,4 mg);

 Ulei de floarea soarelui (55,8 mg);
 Ulei de migdale (39,2 mg);
 Semințe de floarea soarelui (35,17 mg);
 Migdale (26,2 mg);
 Nuci de pădure (26,0 mg);
 Ulei de nuci (20,0 mg);
 Ulei de arahide (17,2 mg).

10
3.2 Metode de obținere

Vitamina E, este prezentă în uleiurile esențiale, datorită

capacității acestora de a reduce fierul (Fe2+ la Fe3+).

Proba de ulei (1mL) a fost introdusă într-o soluție salină

amortizoare de fosfat (0.2 M pH=6.6) și 2.5 mL de hexacianoferat de
Potasiu. După 30 de minute de incubare la 50o C la întuneric, s-a
adăugat acid tricloroacetic (10%), iar mixtura s-a ținut din nou 10
minute la temperatura camerei. Ulterior, mixturii i s-a adăugat 2.5 mL
a.d. și 0.5 mL clorură ferică (0.1%), iar absorbanța s-a măsurat la
700nM spectrofotometric. Toate determinările s-au facut triplicat, iar
reacțiile de control și de proba s-au făcut cu acid ascorbic (pozitiv) și
etanol (negativ).

3.3 Proprietăți fizice

Tocoferolul este o substanță fluidă de culoare galbenă cu

densitate egală cu cea a apei (1g/cm3), iar puncte de fierbere și de
topire scăzute. Este solubilă în grăsimi, acetonă, cloroform, eter și
insolubilă în apă. Se închide la culoare în prezența luminii.

11
3.4 Proprietăți chimice

a) Reacția de eliminare a radicalului liber (proprietatea de

antioxidant)

Prin gruparea hidroxil, de la inelul benzenic, tocoferolul

stabilizează radicalul liber.

b) Reacția de prevenire a disfuncției mitocondriale în stresul oxidativ

sever

12
3.5 Acțiune fiziologică

Din componenta vitaminei E fac parte 8 tocoferoli, toţi având

aceleaşi acţiuni fiziologice, mai activ şi mai eficace fiind însă α-
tocoferolul, în funcţie de care, de altfel, se şi stabileşte necesarul în
vitamina E .

Fiind puternic antioxidant, tocoferolul are un rol important în

protejarea vitaminei A, a carotenilor şi a uleiurilor vegetale. De
asemenea, vitamina E intervine favorabil în reproducere, în asigurarea
functionării normale a glandelor sexuale şi a celor endocrine,
înlesneşte depozitarea glicogenului în ficat şi în muşchi, inclusiv în
mușchiul cardiac.

Tocoferolul are următoarele proprietăţi:

 intervine în metabolismul grăsimilor, al calciului şi al fosforului,

ca şi în sinteza proteinelor;
 limitează producerea de colesterol;
 controlează eliminarea apei din organism;
 previne îmbatranirea celulelor;
 întareşte şi protejează inima şi arterele impotriva instalării
aterosclerozei;
 fortifică musculatura şi ţesutul conjunctiv, ca şi functia sexuală şi
capacităţile mentale;

13
  actionează pozitiv asupra circulaţiei sanguine periferice şi a
regenerării pielii;
 are efect diuretic si hipotensiv;
 ajută la preîntâmpinarea producerii avorturilor;
 scade riscul instalării ischemiilor cardiace;
 atenuează ritmul procesului de îmbătrânire;
 este eficient în diabetul zaharat, arsuri şi răni greu vindecabile,
atrofie testiculară, ovariană şi uterină, impotenţă, sterilitate
feminină şi masculină;
 ameliorează ritmul de dezvoltare a organelor genitale la
pubertate;
 intervine în caz de menstruaţii dureroase, tulburări de
menopauză, tulburări de creştere la copii, în miocardite, angină
pectorală şi insuficienţă cardiacă, ateroscleroza (cu excepţia
hipotensivilor), putând atenua chiar şi simptomele afecţiunilor
deja instalate;
 are rol benefic în tratarea eczemelor, acneei, psoriazisului,
miopiei evolutive, a opacifierii cristalinului şi cataractei, ca şi în
boala Parkinson etc.

În plus, tocoferolul asigură protecţia vaselor sanguine, globulelor

roşii, a plămânilor şi a ficatului, în hepatita cronică şi în cea
epidemica. Tot el măreşte puterea de apărare a organismului faţă de
infecţii, fiind şi anticancerigen.

14
 Această vitamină poate fi administrată cu eficientă şi nou-
nascuţilor prematur, femeilor în caz de avort spontan, în unele anemii
la copii, ca şi în arterita, tromboflebita, ulcere varicoase, afecţiuni
reumatice inflamatorii, distrofii musculare etc. De asemenea,
administrarea vitaminei E duce la importante ameliorări în diferite
afecţiuni cardiovasculare, în special în durerile cardiace şi în stările de
sufocare, preîntâmpină formarea cheagurilor de sânge şi contribuie la
dizolvarea acestora. Datorită virtuţilor sanogen-terapeutice pe care le
are, tocoferolul este denumit şi "vitamina sănătăţii".

15
 4. CITRONELOLUL

4.1 Caracteristici generale

Formula chimica: C10H20O

Denumirea IUPAC: 3,7-Dimetiloct-6-en-1-ol

Surse de citronelol:

 Uleiul esenţial de portocal;

 Uleiul de trandafir;
 Uleiul de lavandă;
 Uleiul de geraniu;

16
4.2 Metode de obținere

Citronelolul poate fi preparat prin hidrogenarea geraniolului sau

nerolului.

Uleiul esenţial, este extras prin hidrodistilare și păstrat în vase

etanşeizate unde nu poate pătrunde aerul, acoperit cu folie de aluminiu
şi ţinut la 4oC pentru conservarea sa.

Compuşii oleorezinici au fost extraşi din praful uscat de ghimbir

cu aparatul de extracţie Soxhlet.

Antioxidanţii au fost evidenţiaţi prin testul decolorării radicalului

cation. Acest test este bazat pe puterea de absorbţie a antioxidantilor,
a radicalului cation din sarea de diamoniu a ABTS (2,2’-azinobis-(3-
etilbenzotiazolin-6-acid sulfonic). Radicalul cation a fost produs , prin
incubarea ABTS cu persulfatul de potasiu , după ce ABTS a fost
introdus în apă deionizată. În final, rezultatul a fost, că 50% din
cationul format din ABTS a fost căutat şi distrus.

4.3 Proprietăți fizice

Lichid de culoare galben pal cu punct de fierbere de 222 0C,

insolubil în apă, miscibil în alcool, densitate mai mica decât a apei
avand un miros placut de trandafiri.

17
4.4 Proprietăți chimice

a) Obținerea citronelolului prin hidrogenarea geraniolului cu un

complex de ruteniu

b) Obtinerea citronelolului prin hidrogenarea nerolului

c) Obtinerea citronelolului din citral urmată de hidrogenarea sa:

18
4.5 Acțiune fiziologică

 Anticonvulsivant;
 Efect calmant asupra sistemului nervos;
 Acțiune calmantă asupra stomacului;
 Stimulează bila;
 Încurajează peristaltismul;
 Stimulează circulaţia sanguină şi limfatică;
 Reglator hormonal;
 Cicatrizant;
 Regenerator cutanat;
 Calmant cutanat.

19
BIBLIOGRAFIE

1. www.plantelevietii.ro/antioxidanti;
2. www.wikipedia.org;
3. www.ziare.com/articole/alimente+bogate+antioxidanti;
4. www.sfatulmedicului.ro/Alimentatia-sanatoasa/alimente-bogate-
in-antioxidanti_9916;
5. www.synevo.ro/vitamina -e-tocoferol;
6. ro.scribd.com/doc/51165113/VITAMINE;
7. www.sciencedirect.com.

20