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Chimie Organique
Correction chapitre 3
05/09/2013 1
Exercice 1 : Représentation spatiale des
molécules
(Rédigé par Tom Pujol)
• A. Vrai.
• B. Vrai.
• C. Faux. C’est un composé méso, cette molécule est achirale (possède
un plan de symétrie) et il y a donc dégénérescence du nombre de
diastéréoisomères.
• D. Vrai.
• E. Faux. C’est un mélange équimolaire de deux énantiomères.
Question 7 : Quelle(s) proposition(s) est (sont) exacte(s) ?
• A. Vrai. S’il est à l’extrémité d’un système conjugué, il est stabilisé par
effet mésomère.
• B. Faux. Effet mésomère à la fois donneur et accepteur, voir cours.
• C. Faux. Il s’agit bien d’un effet mésomère accepteur qui stabilise la
charge – mais l’effet inductif donneur des chaines carbonées a plutôt
tendance à déstabiliser cette charge. Mais comme l’effet mésomère
est le plus fort, tout se passe bien !
• D. Vrai. La forme c ne peut pas exister, il y a un carbone à 5 pattes !!!
• E. Faux. Cf. D).
Exercice 7 : Effets inductifs et mésomères
(Rédigé par Nadia Rodriguez)
Question 10 : Parmi les molécules suivantes (A à E), laquelle (lesquelles) est (sont) une
(des) forme(s) mésomère(s) de la molécule 1 ?
• A. La molécule A
• B. La molécule B
• C. La molécule C
• D. La molécule D
• E. La molécule E
Question 10 : ABC
• Les formes mésomères de la molécule 1 sont les molécules A, B, C.
• Attention, pour la molécule E, le doublet ne peut bouger s’il ne se trouve pas dans un système
conjugué !
Exercice 8 : Configurations absolues R/S
(Rédigé par Nathanaël Velupillai)
• Pour la configuration des carbones asymétriques, rien de particulier excepté les carbones a et b qui
sont légèrement plus complexes. Pour le carbone a, il faut chercher « très loin » pour trouver le 2eme
et 3eme rang d'importance des substituants. En effet on est d'abord à égalité avec de chaque coté un
CH-OCH3 puis encore à égalité avec un CH2, puis toujours à égalité avec un CH-CH3, et c'est au 4ème
qu'on oppose un CH2 à un carbone lié à un OH et à l'oxygène du cycle. Pour le carbone b, il faut juste
remarquer que le groupement le moins important (donc arrivant en 4ème et dernière position) n'est
pas l'hydrogène comme habituellement mais le carbone du cycle situé en dessus du carbone b.
Exercice 9 : Configurations absolues R/S
(Rédigé par Thibault Jacquet)
• B. FAUX, attention il s'agit d'une amine III (la double liaison compte comme si N était lié à deux carbones).
• C. FAUX, si la fonction amine I subit une SN, le carbone portant la fonction amine est l'entité attaquée, donc
électrophile.
• D. VRAI, l'électrophile EST attaqué et le nucléophile ATTAQUE. Le nucléofuge est bien l'espèce formée
(''fuge'' = fuit)
• E. FAUX, les dérivés primaires réagissent plus selon des SN2 que selon des SN1. En effet, la SN1 impliquant
deux étapes dont la formation d'un carbocation, un dérivé primaire (tel que l'amine I ici) ne sera pas stabilisé
sous forme carbocationique. La SN2 est donc la réaction susceptible de se produire.
Exercice 11 : Fonctions monovalentes
(Rédigé par Maissame Hammoud)
• Question 14 : Quelle(s) proposition(s) est (sont) exacte(s) ?
• A. La réaction qui permet le passage de à implique deux
étapes dans le cadre d'une
substitution nucléophile.
• B. VRAI, cette entité, après avoir été débarrassée de son proton H+, peut attaquer le carbone portant
le Cl et effectuer la SN.
• C. VRAI, il s'agit du passage d'un dérivé halogéné I en amine selon une SN2 impliquant la formation de
Cl- et l'ajout d'un groupe NR1R2.
• D. VRAI, il s'agit du passage d'un dérivé halogéné II en alcool selon une SN2 impliquant la formation de
Cl- et l'ajout d'un groupe OH. Comme le carbone siège de la réaction est asymétrique, la SN2
s'accompagne d'une inversion de configuration, dite ''inversion de Walden".
• E. FAUX, le dérivé halogéné peut parfois contenir le nucléophile ; la réaction de SN sera alors
intramoléculaire qui est toujours favorisée et rapide.
Exercice 12 : Fonctions monovalentes
(Rédigé par Raphael Cohen)