QUIMICA

Isomeria estereoisometría

Estereoisomería
Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma
secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en
la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, por tanto, de
los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente
dentro de la molécula.3

Índice
 1 Clasificación
 2 Isómeros conformacionales o confórmeros
 3 Isómeros configuracionales
o 3.1 Enantiómeros
o 3.2 Diastereoisómeros o diastereómeros
o 3.3 Formas meso o estructuras meso
o 3.4 Isomería cis-trans
o 3.5 Isomería E-Z
o 3.6 Isomería sin-anti
o 3.7 Isomería endo-exo
o 3.8 Isomería in-out
 4 Enlaces externos
 5 Referencias

Clasificación
 Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente interconvertibles
entre sí por la rotación en torno a enlaces.4
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.
 Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de
enlaces.

Estos, a su vez, se pueen clasificar en:

 Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo.

Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.5
  Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si
una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es una
molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente activa.
 Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros, los
que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre sí.

Un compuesto puede tener como máximo un enantiómero pero puede tener varios
diastereoisómeros.

Ejemplo de atropoisomería en el 6,6’-dinitro-2,2’-difenilbenzoico

 Estereoisómeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el

espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el
plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti,
isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros in-out.5

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad
de energía para interconvertirlos (energía necesaria para la ruptura de enlaces),
mientras que los isómeros conformacionales generalmente no son aislables, debido
a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de
la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la
mayoría derivados del bifenilo) se llama atropoisomería.

Isómeros conformacionales o confórmeros

Artículo principal: Isomería conformacional

Isómeros conformacionales de la molécula de etano, mostrando la diferencia de energía

entre las conformaciones alternadas y eclipsada.
La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las
moléculas con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las
rotaciones sobre uno o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes
energías, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy
raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano puede existir en una variedad de
conformaciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y una conformación en
bote, pero para el ciclohexano, éstos isómeros nunca pueden ser separados. La
conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el
itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.

Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las
grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-bifenilos
tetrasustituidos pueden encajar en esta última categoría.

Isómeros configuracionales
Un estereoisómero configuracional es un estereoisómero de una molécula de referencia que
tiene configuración opuesta en un estereocentro (por ejemplo, R-vs-S o E-vs-Z). Esto
significa que los isómeros configuracionales sólo puede interconvertirse mediante la
ruptura de enlaces covalentes del estereocentro, por ejemplo, invirtiendo las
configuraciones de algunos o de todos los estereocentros de un compuesto.

El número de estereoisómeros de un compuesto depende del número de centros quirales

que posee. La (+)-glucosa posee cinco carbonos asimétricos y posee, por tanto, 25 = 32
estereoisómeros. Uno de ellos, la α-D-glucosa es la unidad estructural del almidón; la β-D-
glucosa, otro estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa. Pueden ser de dos tipos
según sean o no sean imágenes especulares entre sí: enantiómeros y diastereoisómeros.

Enantiómeros

Artículo principal: Enantiomero

Las dos formas enantiómeras de una molécula con un carbono asimétrico.

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son
imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo
macroscópico de estereoisomería. Todos los centros estereogénicos o estereocentros en un
isómero tienen la configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros
entre sí tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que giran la
luz polarizada. También tienen las mismas propiedades químicas, excepto el modo en que
interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta razón, los
enantiómeros puros exhiben el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados sólo
con el uso de un agente quiral. En la naturaleza, sólo está presente uno de los dos
enantiómeros de la mayoría de los compuestos biológicos quirales, tales como los
aminoácidos (excepto la glicina, que es aquiral).

Como resultado, los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos

biológicos muy diferentes.6 Por ejemplo, un estereoisómero de la cloromicetina es un
antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.

Diferentes configuraciones del ácido tartárico. Los dos superiores son enantiómeros. Los
dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un
diastereoisómero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de
las formas dextro y levo forma un racémico o mezcla racémica, sin actividad óptica.

Isómeros de configuración absoluta R y S

El ácido tartárico posee dos carbonos asimétricos que actúan como estereocentros. Cada
uno de ellos puede tener configuración R o configuración S, según las reglas de Cahn-
Ingold-Prelog. El ácido (R,R)-tartárico (o ácido L(+)-tartárico) es imagen especular del
ácido (S,S)-tartárico (o ácido D(-)-tartárico) y por tanto son enantiómeros entre sí. Cuando
el ácido tartárico se forma como producto o subproducto entre sustancias de origen
biológico, sólo obtenemos la forma dextro.

Diastereoisómeros o diastereómeros
Artículo principal: Diastereoisómero

Los diastereoisómeros o diastereómeros son estereoisómeros que no están relacionados a

través de una operación de reflexión. O sea, no son imágenes especulares uno del otro.
Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los isómeros cis-trans (E-Z), y los isómeros
ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez tienen las
mismas propiedades físicas, a diferencia de los enantiómeros que tienen las mismas
propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades
químicas son similares pero no iguales.7

Formas meso o estructuras meso

Artículo principal: Compuestos meso

Las estructuras meso, compuestos meso o formas meso son compuestos superponibles a
su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el ejemplo que se muestra a
continuación, la forma meso del ácido tartárico forma un par de diastereoisómeros tanto
con la forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico; estas últimas forman un par de
enantiómeros entre sí. Las dos estructuras meso representadas en realidad son
superponibles y forman una sola y única estructura.

ácido tartárico (natural)

ácido L-(+)-tartárico ácido D-(-)-tartárico ácido mesotartárico
ácido dextrotartárico ácido levotartárico
Mezcla (1:1)
ácido DL-tartárico
"ácido racémico"

Debe tenerse en cuenta aquí que las etiquetas D-y L- presentes en los isómeros de arriba no
significan igual que las etiquetas d- y l-, observadas con mayor frecuencia, explicando por
qué esto puede parecer contradictorio a los que sólo conocen esta última nomenclatura. Por
favor, consulte el artículo sobre quiralidad para obtener más información acerca de las
etiquetas D-y L-.

Isomería cis-trans
Artículo principal: Isomería cis-trans

Isómeros cis y trans del 1,2-Dicloroeteno

La estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a la presencia de dobles enlaces C=C

porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida, manteniendo los
sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros. Si los sustituyentes en un carbono del
doble enlace son los mismos, entonces no existirá este tipo de isomería.

Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al doble enlace se notan como cis (en latín,
de este lado) o trans (del latín, cruzado), en referencia a la posición relativa de los
sustituyentes a cada lado de un doble enlace. Los ejemplos más simples de isomería cis-
trans son los etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos isómeros
se muestran a continuación.

Isomería E-Z

Trans-2-fluoro-3-metilpent-2-eno o bien, (Z)-2-fluoro-3-metilpent-2-eno

La molécula I es cis-1,2-dicloroeteno y la molécula II es trans-1,2-dicloroeteno. Debido a

ocasional ambigüedad, la IUPAC ha adoptado un sistema más riguroso en el que a los
sustituyentes de cada extremo del doble enlace se le asigna una prioridad en función de su
número atómico. Si los sustituyentes de alta prioridad están en el mismo lado del doble
enlace, al compuesto se le asigna la letra Z (del alemán, zusammen, juntos). Si están en
lados opuestos del enlace, se le asigna la letra E (del alemán, entgegen, enfrentados). En el
ejemplo anterior, el cloro tiene un número atómico mayor que el hidrógeno, y por ello es el
grupo de mayor prioridad. Utilizando esta notación para nombrar las moléculas anteriores,
la molécula I es (Z)-1,2-dicloroeteno y la molécula II es (E)-1,2-dicloroeteno. No siempre Z
y cis (o bien, E y trans) son intercambiables. Veamos la molécula siguiente de
fluorometilpenteno:
Isómeros cis y trans del 1,2-dimetilciclopentano.

El nombre correcto de esta molécula es, o bien, trans-2-fluoro-3-metilpent-2-eno, porque

los grupos alquilo que forman la cadena principal (es decir, los grupos metilo y etilo) se
encuentran en lados opuestos del doble enlace, o bien, (Z)-2-fluoro-3-metilpent-2-eno,
porque los grupos de mayor prioridad que hay a cada lado del doble enlace están en el
mismo lado del doble enlace. El átomo de flúor es el grupo de mayor prioridad en el lado
izquierdo del doble enlace, y el grupo etilo es el de mayor prioridad en el lado derecho de la
molécula.

Los términos cis y trans se usan también para describir la posición relativa de dos
sustituyentes de un anillo: cis, si están del mismo lado; trans, si están en lados diferentes.

Isómeros sin y anti en compuesto con doble enlace C=N

Isomería sin-anti

Es una isomería similar a la isomería geométrica cis-trans, pero en vez de doble enlace
C=C, tenemos otros dobles enlaces diferentes, como C=N; N=N o N=S.8

Es típica de iminas, oximas, azocompuestos. Se denomina sin al isómero cuyos grupos de

mayor prioridad están juntos, y anti en el caso en que dichos grupos de mayor prioridad
están opuestos.

Isomería endo-exo
Isómeros endo y exo

Los isómeros endo-exo se presentan en compuestos bicíclicos como el 2-norborneol. El

puente actúa como uno de los grupos. Si dejamos el puente en una posición fija y nos
fijamos en la posición del otro sustituyente, se pueden presentar dos situaciones: que esté
del mismo lado (isómero exo, que sería similar a cis), o del lado opuesto (isómero endo,
similar a trans).

Isomería in-out

La isómeros in-out también se presenta en el caso de anillos cuando una cadena actúa como
grupo sustituyente a ambos lados. Por ejemplo en las diaminas tricíclicas con el átomo de
nitrógeno como cabeza de puente a ambos lados y cadenas largas actuando como puente.9

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que se diferencian únicamente en la

disposición espacial de sus átomos. Estos compuestos necesitan fórmulas desarrolladas en
el espacio para explicar sus diferencias estructurales. Dentro de la isomería espacial,
podemos distinguir dos tipos:

• Isomería geométrica: Es la característica de los compuestos orgánicos que poseen dos

átomos de carbono unidos por un doble enlace, y que, a su vez, tienen dos sustituyentes
idénticos. Estos sustituyentes pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o
en lados opuestos (trans). Así, por ejemplo, el 2-buteno presenta dos isómeros geométricos.
Los isómeros cis y trans no son convertibles entre sí, porque carecen de libre rotación en
torno al doble enlace. La isomería geométrica se denomina también isomería cis-trans o
isomería configuracional.

• Isomería óptica: La isomería óptica es característica de aquellos compuestos orgánicos

que se diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada.
Los isómeros ópticos, también llamados enantiómeros, presentan propiedades físicas y
químicas casi idénticas, pero desvían el plano de luz polarizada en sentidos opuestos: uno a
la derecha, llamado dextrógiro (+), y otro a la izquierda llamado levógiro (-).

La isomería óptica suele presentarse en aquellos compuestos que poseen uno o más átomos
de carbono asimétricos o quiral. Un carbono asimétrico o quiral es aquél que posee los
cuatro sustituyentes distintos, presentan isomería conformacional, pues nos muestra las
diferentes formas que puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos alrededor de
un enlace simple C-C. Una molécula quiral, como por ejemplo el ácido láctico (ácido 2-hi-
droxipropanoico), se caracteriza porque presenta dos isómeros cuyas estructuras
superpuestas no coinciden; como un objeto y su imagen en el espejo.

La mezcla equimolecular de dos enantiómeros, llamada mezcla racémica,

no tiene actividad óptica. En ella, un enantiómero compensa la desviación del plano de la
luz producida por el otro.

Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales
de transición.

Índice
 1 Isomería en Química Orgánica
o 1.1 Isomería constitucional o estructural
 1.1.1 Isomería de cadena u ordenación
 1.1.2 Isomería de posición
 1.1.3 Isomería de compensación o por compensación
  1.1.4 Isomería de función
 1.1.5 Tautomería
o 1.2 Isomería espacial o estereoisomería
 1.2.1 Isomería conformacional
 1.2.2 Isomería configuracional
 2 Isomería en Química Inorgánica
 3 Referencias
 4 Enlaces externos

Isomería en Química Orgánica

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.1

Isomería constitucional o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la

cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes,
presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son

el isopentano y el neopentano

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o

sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros
de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano
cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la
de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la

estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-
butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano ó terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano
(isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece
rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los
que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras
que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas
laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes.
Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-
CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando
esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-
butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol
isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese
que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero,
sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un
eje.

Isomería de compensación o por compensación

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los

cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2

Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a
aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.

Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a

la propanona (función cetona).

CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y
éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería

Artículo principal: Tautómero

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas
formas tautómeras.4
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un
compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y
un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con
transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica.

Isomería espacial o estereoisomería

Artículo principal: Estereoisomería

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y

sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos
grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en
el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el

espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e
isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por
simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y

diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se
encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los
confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales,
los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional

Artículo principal: Isomería conformacional

Este tipo de isómeros conformacionales5 o confórmeros, la conversión de una forma en

otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de
carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el
nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y
no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la

facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría
son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.

Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman, como se aprecia en

los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal
(anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.5

Distintas conformaciones del etano según la

Proyecciones de Newmann para la rotación en torno al eje que forman los dos
molécula de etano. Formas eclipsada y átomos de carbono.
alternada. Se observan formas eclipsadas o formas
escalonadas.

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como

el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en
forma de bote.

Isomería configuracional

No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición
espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería
geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables,
ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía
necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomería geométrica o cis-trans

Artículo principal: Isomería cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias
con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

 forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
 forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones
opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble
enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Formas trans (E) y cis (Z)

Ácido maleico (Cis) y
Isómeros del But-2-eno del
ácido fumárico (trans)
1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en

compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.

cis-1,2- trans-1,2-
1,2-dimetilciclopentano Formas cis y trans
diclorociclohexa diclorociclohexa
(formas cis y trans) del difluorodiazeno
no no

Isomería óptica o Enantiomería

Artículo principal: Enantiómero

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un

átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades
distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas
quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro,
como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y
químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente
dirección:

 un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o
forma dextro;
 el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma
levo).6

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,

normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no
necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).7

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros

ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-
S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales.

Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

 según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las

formas dextro (+) y levo (-);
 según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con
un solo carbono asimétrico,8 y
 según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para moléculas
con varios centros asimétricos.

Diasteroisómeros

Artículo principal: Diastereoisómero

Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas

enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son
exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas
se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos
asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas
especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio,
(2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.

Mezcla racémica y formas meso

Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-

hidroxipropanoico.

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta
fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de
ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva..

Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro
levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente
inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-
dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar
la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en
un recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo
contrario. Se mide con el polarímetro.10

Isomería en Química Inorgánica

Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos
de coordinación,11 pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica:

 Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como

en el S2F2, de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de
pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un átomo de H
cambia de posición.
 Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se
presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-,
donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
 Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso,
HNO2, o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
 Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el
S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han
sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posición 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
 Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura
tetraédrica con sustituyentes diferentes.
 Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los
aniones que lo neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
 Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar
sus ligandos y obtendremos isómeros diferentes, como ocurre entre
[Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomería de enlace en un complejo de Cobalto

 Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion

central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+12
 Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de nitrógeno
gaseosos.

Quiralidad (química)
Para otros usos de este término, véase Quiralidad.

Imágenes especulares de un aminoácido quiral.

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen

especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su
imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son
superponibles con sus respectivas imágenes especulares.[cita requerida]

Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir
consigo misma.[cita requerida]

Lord Kelvinbeige

En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus
imágenes especulares son superpuestas.[cita requerida]

Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en

bioquímica, donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los
estereoisómeros.[cita requerida] Se denomina enantiómeros o isómeros ópticos a dos imágenes
especulares de una molécula quiral.

Esta definición presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica.

Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre
figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares
pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no
superponibles (es decir, quirales). No hay término intermedio desde el punto de vista
clásico.[cita requerida]

Índice
 1 Actividad óptica
 2 Dicroísmo circular
 3 Véase también
 4 Referencias
 5 Enlaces externos
Actividad óptica
Véase también: Actividad óptica

La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la
luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de
desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se
le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama
levógiro o (-).[cita requerida]

La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por el físico
francés Jean Baptiste Biot (1774-1867). La ley descubierta por él lleva su nombre y se
describe, para un compuesto ópticamente activo como:[cita requerida]

siendo,

 α, el ángulo rotado
 α0, una constante característica de la sustancia (denominada "poder rotatorio
específico")
 c, la concentración en g/l
 l, la longitud de paso, en cm

La constante es característica para cada sustancia y es función de la longitud de onda.

Por ejemplo: Si se mide la rotación de una muestra de alcanfor (C10H16O) cuya

concentración es 0,1 g/mL en una cubeta de 10 cm de longitud, y se obtiene un valor de
4,42° hacia la derecha ¿Cual es la rotación especifica del alcanfor?

A. 4,42°
B. 0,442°
C. 44,2°
D. -44,2°

La respuesta correcta es la C. 44,2°. Al sustituir en la fórmula se obtiene

que Se debe pasar los g/mL a g/L de manera que

Despejando lo que da un
resultado de 44,2°.

Habitualmente en la bibliografía se halla referida la línea D del sodio (amarillo) como

referencia a una temperatura de 25°. El valor numérico es el mismo para cada par de
enantiómeros, el dextrógiro toma el valor positivo mientras que el levógiro toma un valor
negativo. Juntos, en una disolución con concentraciones iguales de cada enantiómero,
(llamado mezcla racémica), se cancelan los signos uno al otro dando un valor rotatorio de
cero.[cita requerida]

Dicroísmo circular
Puesto que los materiales quirales presentan propiedades ópticas diferentes, según la
polarización de la onda incidente en los mismos, también presentarán coeficientes de
absorción diferentes. Debido a esta propiedad, pueden actuar como un "polarizador
por absorción selectiva", modificando el tipo de polarización de la señal que atraviesa
el material; en concreto, una onda que entra en el mismo con polarización lineal
puede salir con polarización elíptica o circular: a ese fenómeno se le conoce como
"dicroísmo Quiralidad molecular y enantiómeros
Miércoles, 10 de Octubre de 2007 10:24 Germán Fernández Estereoquímica-Teoría

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química
orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo
no son superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono

asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a
bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral
o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite
superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de
enantiómeros.
En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero
reflejado en el espejo.

circular".[cita requerida]

Actividad óptica
Domingo, 18 de Noviembre de 2007 18:48 Germán Fernández Estereoquímica-Teoría

La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

¿Qué es luz polarizada?

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones.
Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de
propagación de la onda.

Enantiómeros y la luz polarizada

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se
produce una rotación en el plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente
activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz
polarizada son ópticamente inactivas.

Dextrógiro y levógiro
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz
en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).

Actividad Óptica
Enviado por german en Jue, 10/09/2009 - 23:56
Los enantiómeros y la actividad óptica

Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con

la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada.
Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido
de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero
provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del
reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias
quirales se conoce como actividad óptica.

Medida de la rotación de la luz

La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de

de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando
en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un
analizador que permite medir la rotación de la luz.

Rotación óptica observada y específica

La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica

observada y se representa por a. Su valor depende de
numerosas variables como temperatura, longitud de onda,
concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas
dependencias se define la rotación óptica específica.
Exceso enantiomérico o pureza óptica

Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0,
se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si
mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica
mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de
enantiómero que provoca la rotación de luz.

ROTACIÓN ESPECÍFICA

El número de grados que el plano de polarización gira a medida que pasa a través de
una solución del enantiómero depende del número de moléculas que encuentra a su paso.
Por supuesto, esto depende de la longitud del tubo y de la concentración del enantiómero.
Para comparar las rotaciones con una base uniforme, los químicos calculan una cantidad
llamada la rotación especifica, []. Esto se hace en la siguiente forma:

donde [] = rotación específica

 a = rotación observada

c = concentración de la solución en gramos por centímetro

l = longitud del tubo en decímetros (1 dm = 10 cm)

La rotación especifica también depende de la temperatura y de la longitud

de onda de la luz que se utiliza. Los datos sobre rotaciones especificas incluyen también
estas cantidades. Entonces, la rotación específica tendrá la siguiente forma:

Esto significa que utilizando la línea D de una lámpara de sodio a una temperatura
0
de 25 C una muestra que contiene 1.00 g/cc de la substancia ópticamente activa en un tubo
de 1-dm de longitud produce una rotación de 3.12º en dirección de las manecillas del reloj.

A continuación se proporcionan las rotaciones especificas del R-2-butanol y del S-2-

butanol.
 A menudo en el nombre de los compuestos ópticamente activos se incluye la
dirección de la rotación de la luz polarizada plana. En los dos conjuntos de enantiómeros
que se representan enseguida puede observarse cómo se lleva a cabo esto.

Estos compuestos (los que se representan arriba) también muestran un importante

principio; no hay correlación obvia entre las configuraciones de los enantiómeros y la
dirección en que hacen girar al plano de la luz polarizada.

El R-(+)-2 metil-1-butanol y el R(-) cloro-2-metilbutano tienen la misma

configuración, o sea, tienen la misma distribución general de átomos en el espacio.
 Sin embargo, tienen un efecto opuesto sobre la luz polarizada plana. Para
correlacionar las configuraciones de las moléculas quirales se ha utilizado un método
basado en medir la rotación óptica a diferentes longitudes de onda; este método se
denomina dispersión óptica rotatorio.

Estos mismos compuestos también ilustran un segundo principio importante: no

necesariamente hay una correlación entre la designación R y S y la dirección de la rotación
de la luz polarizada plana. El R-2- metil-1-butanol es dextrorrotatorio, (+), y el R-1-cloro-
2-metilbutano es levorrotatorio, (-).

Estereoisómeros. Enantiómeros. Diasteroisómeros.

Estereoisomeros

Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las

mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero se
distingue en la orientación espacial de los mismos. Estos se
classifican en 2 formas. El primero es isómeros conformacionales, o
rotameros. El segundo isómeros configuracionales.
Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los
enantiómeros y los diasteroisómeros. Los enantiómeros son
imágenes especulares entre si.

Los isómeros configuracionales son séparables ya que es necesaria una

gran cantidad de energía para interconvertilos (energía necesaria para
romper enlaces), mientras que los conformacionales generalmente no lo
son debido a la facilidad de interconversión aun a bajas temperaturas. La
rama de la estereoquímica que estudia los isomeros conformacionales
que son aislables se llama atropisómeria.

En la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la

imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Esto
significa que un enantiómero es una imagen especular no superponible
de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto
por la interacción con el plano de la luz polarizada. La mezcla de
enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica.

Diastereoisómeros o diastereómeros, clase de estereoisómeros que no

tienen una imagen especular entre ellos, es decir, no son enantiómeros.
Entre ellas pueden tener diversas características físicas y diferente
reactividad.

Enantiómero
Moléculas quirales: imagen especular no superponible de las manos. A la derecha, un
aminoácido natural levógiro (L=que rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda), y
en la mano izquierda uno dextrógiro (D).

Dos enantiómeros o isómeros ópticos de un compuesto orgánico con carbonos asimétricos,

la glucosa

En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος',

méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de
estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro
y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible
con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su
nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister,
izquierdo).1 Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los
límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2

Índice
 1 Propiedades
 2 Características
 3 Representación
 4 Nomenclaturas
o 4.1 Formas dextro y levo
o 4.2 Nomenclatura D-L
o 4.3 Nomenclatura R-S
 5 Separación de enantiómeros
 6 Véase también
 7 Referencias
Propiedades
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción
con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la
derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su

isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.3

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras
moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan
muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres
vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina

mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Polarímetro para medidas de rotación específica.

Características
Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o
centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto
necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las
formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina
isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es
una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su
concentración y del disolvente empleado en la medición.

La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.

Rotación Rotación
Enantiómero Imagen Enantiómero
específica específica

(-)-2-Bromobutano -23.1º (+)-2-Bromobutano +23.1º

Ácido Ácido
(-)-2- (+)-2-
aminopropanoico -8.5º aminopropanoico +8.5º

(L)-(–)-Alanina (D)-(+)-Alanina

Ácido Ácido
(+)-2- (-)-2-
hidroxipropanoico +3.8º hidroxipropanoico -3.8º

Ácido (+)-láctico Ácido (–)-láctico

(R)-(+)-Limoneno +94º (S)-(–)-Limoneno -94º

Representación
En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces
verticales apuntan hacia atrás.

Por comodidad, los enantiómeros se suelen representar mediante la proyección de Fischer.

Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces
(representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representados
verticalmente) hacia atrás. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono
asimétrico en el centro, mostrándose como la intersección de las líneas. Los grupos que se
encuentren en la línea horizontal (X, Z) están hacia delante, y los verticales (W, Y) en la
parte de atrás.

Nomenclaturas
Formas dextro y levo

Enantiómeros.

Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido
de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro,
y suele colocársele al nombre de éste una letra "de" minúscula (d), o un signo positivo
(+). Si lo hace hacia la izquierda, es levorrotatorio, levógiro o una forma levo, y suele
colocársele como prefijo al nombre una letra "ele" minúscula (l), o un signo negativo
(–5 ).

Nomenclatura D-L

Artículo principal: Nomenclatura D-L

Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel con
las siguientes condiciones:

1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran en dirección
a la parte posterior del plano.
2. La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia
abajo.
3. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están
dirigidos hacia la parte anterior del plano.6

Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo funcional a
la derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos isómero L al que lo tiene
hacia la izquierda.

 en las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo

carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
 en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo
carbono (carbono a, también llamado carbono α)

Nomenclatura R-S

Ejemplo de aplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Una forma no experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de Prelog-Ingold-
Cahn: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de
acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor importancia), si
según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su
misma dirección se coloca una ere mayúscula (R), mientras que si es en sentido contrario a
las agujas del reloj una ese minúscula (s). En el caso que el grupo o átomo con menor
prioridad se encuentre adelante según la proyección de Fisher (en la horizontal), se
considera que se está viendo desde atrás de la molécula, por lo que se considera al revés. En
otras palabras si según Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En el caso en
que exista más de un carbono asimétrico debe colocarse junto a la letra R o S, el número
del carbono correspondiente. La Prioridad del átomo es definida en primera instancia por su
número atómico o peso atómico en orden creciente (normalmente el de menor prioridad
resulta ser un hidrógeno), y en segunda instancia por el número atómico de los átomos a los
que está enlazado, considerando dobles enlaces como si estuviera unido a dos de esos
átomos y de manera análoga los triples enlaces como si estuviera unido a tres de esos
átomos.

Separación de enantiómeros
La separación de enantiómeros presentes en una mezcla racémica se denomina resolución.
Los métodos de resolución más utilizados son

 La resolución química consiste en la separación de los enantioméros mediante la

conversión de la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros. Para ello, la
mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado
agente de resolución, de modo que los enantiómeros se transforman en
diasteroisómeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o
cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de
resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros.

 La resolución cromatográfica se basa en la utilización de técnicas cromatográficas

empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se basa en la
diferente interacción de ambos enantiómeros con la fase estacionaria quiral. El
enantiómero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se
mueve más lentamente que el enantiómero que forma complejos menos estables;
como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la
columna.

Diastereoisómero
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen

configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los
estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se
diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a
dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un
factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los
pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos
uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son
llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su
imágen especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente
reactividad, a diferencia de los enantiómeros.

Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo.

'Diastereoselectividad' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre

otro en una reacción orgánica.

Índice
 1 Eritro / treo
 2 Estereocentros múltiples
 3 Ejemplos
 4 Aplicaciones
 5 Características
 6 Véase también
 7 Referencias

Eritro / treo
Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoisómeros son eritro y treo
(que corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja en la
proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticas en el mismo lado y
el isómero Treo las tiene en lados opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zig-zag,
el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticos en distintos lados del plano (isómero
anti). Los nombres eritro y treo se derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa
(punto de fusión 126° C). Un compuesto con una proyección de Fisher del tipo eritro
(sustituyentes del mismo lado), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta anti
(sustituyentes a lados diferentes del plano). En cambio, un compuesto con una proyección
de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas
la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lógico, al pasar una
Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyección en cuñas, obtendremos los
sustituyentes en lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados
opuestos.

Las etiquetas eritro y treo están en desuso, prácticamente se emplean sólo anti y sin.

Otro componente treo es la treonina, uno de los aminoácidos esenciales. El

diastereoisómero eritro se llama allo-treonina.
 & nbsp;
L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S)

& nbsp;
L - allo - treonina (2 S, 3 S) y D - allo - treonina (2 R, 3 R)

Estereocentros múltiples
Si una molécula contiene dos átomos de carbono asimétricos, hay hasta 4 configuraciones
posibles, y no todas pueden ser imágenes idénticas no sobrepuestas. Las posibilidades
continuarán multiplicándose ya que existen centros más asimétricos en una molécula. En
general, el número de isómeros configuracional de una molécula puede determinarse
calculando 2 n , siendo n; el número de centros quirales en una molécula. Esto se aplica
salvo en casos donde la molécula tiene forma meso.

Ejemplos
El Ácido tartárico contiene dos centros asimétricos, pero dos de los "isómeros" son
equivalentes y juntos se denominan compuesto meso. Esta configuración no es visualmente
activa, mientras que los restantes dos isómeros son D - y L -imágenes especulares, es decir ,
enantiómeros. La forma meso es un diastereoisómero de otras formas.

(natural) ácido tartárico

L-(+)-ácido tartárico D-(-)-ácido tartárico ácido mesotartárico
ácido dextrotartárico ácido levotartárico
 (1:1)
DL-ácido tartárico
"ácido racémico"

Las familias de 4, 5 y 6 carbonos carbohidratos contienen muchos diastereoisómeros

debido a la gran cantidad de centros asimétricos en estas moléculas.

Aplicaciones
Como se ha explicado anteriormente, dos enantiómeros tienen propiedades químicas
idénticas, al contrario que los diastereoisómeros. Este conocimiento es aprovechado en la
síntesis quiral para separar una mezcla de enantiómeros. Este es el principio de la
resolución quiral. Después de preparar los diastereoisómeros, éstos son separados por
cromatografía o recristalización. Se debe tener en cuenta también el ejemplo de la
estereoquímica de ketonization de enoles y enolatos.

Por lo tanto, de dos diastereoisómeros, dos picos fueron vistos cuando los analizaron
mediante NMR.

Características
Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello pueden
separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.

Dentro del grupo de los diastereómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes
conocidos como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y,
en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas
de enantiómeros.

Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereómeros cambiando la

configuración absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del resto; veámoslo
en el ácido tartárico:

COOH COOH
| |
(R) H-C-OH HO-C-H (S)
| |
(S) H-C-OH H-C-OH (S)
| |
COOH COOH

Un ejemplo de los diastereómeros cis-trans es el ácido 2-butenodioico, que tiene 2

estereoisómeros:
 Ácido E-2-butenodioico (ácido fumárico).
Ácido Z-2-butenodioico (ácido maleico).

Véase también
34. MOLECULAS CON MAS

DE UN CENTRO QUIRAL

Para una molécula con un número n de centros quirales no equivalentes, el número de

esteroisómeÂros es 2n y el número de formas racemicas es 2n-1, como se ilustra para el
2-cloro-3- bromo butano (n = 2). La configuración R,S estᡠindicada junto a cada carbono.

Si n = 2 y los dos átomos quirales son idénticos en el sentido de que poseen los mismos cuatro
grupos diferentes, existen sólo tres estereoisómeros, como se indica para el 2,3-diclorobutano.

Las estructuras VII y VIII son idénticas, puesto que al rotar una de ellas 180° en el plano del
papel se logra superponerlas. VII posee un plano de simetrÃa y es aquiral. Los estereoisómeros
aquirales que tienen centro quiral se denominan meso. La estructura meso es diastereómera de
cualquiera de los enantiómeros. La estructura meso, que tiene dos centros quirales, ha de tener
siempre la configuración (RS).

Problema 5.18. Para los estereoisómeros del 3-yodo-2-butanol, (a) asigne la configuración R o S
que corresponda a C2 y C3 (b) Indique cuáles son (i) enantiómeros, y (ii) diastereómeros. (c)
¿Se altera la configuración si se efectúa una rotación en torno al enlace C-C?

(a)

I II III IV
C2 S R S R
C3 S S R R

(b)  (i) I y IV; II y III. (ii) I y IV son diastereómeros de II y III; II y III son diastereómeros de I y
IV.

(c)Â Â No.

Problema 5.19. Compare las propiedades fÃsicas y quÃmicas de (a) dos enantiómeros, (b) un
enantiómero y su forma racémica, y (c) dos diastereómeros.

(a)  Con . la excepción del sentido en que rotan la luz polarizada, dos enantiómeros tienen
idénticas propiedades fÃsicas; punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad. Sus
propiedades quÃmicas son las mismas frente a reactivos aquirales. Frente a reactivos, disolventes
y catalizadores quirales, dos enantiómeros reaccionan a velocidades diferentes. Los estados de
transición producidos a partir del reactivo quiral y cada uno de los enantiómeros son
diastereómeros y, por tanto, tienen diferente energÃa. Los valores de son diferentes, como lo
son las velocidades de reacción.

(b)  Los enantiómeros son ópticamente activos; la forma racémica es ópticamente inactiva.
Otras propiedades fÃsicas de un enantiómero pueden diferir de las de su forma racémica. Las
propiedades quÃmicas son las mismas frente a reactivos aquirales, mientras que los reactivos
quirales reaccionan a velocidades diferentes.

(c)  Dos diastereómeros tienen diferentes propiedades fÃsicas y tienen diferentes propiedades
quÃmicas tanto frente a reactivos quirales como aquirales. Las velocidades de reacción son
diferentes, como también los productos.

Problema 5.20. ¿Cómo puede utilizarse la diferencia de solubilidades entre diastereómeros

para resolver una forma racémica en sus enantiómeros individuales?

La reacción de una forma racémica con un reactivo quiral, por ejemplo, un ácido racémico
(±) con una base (-)forma dos sales diastereómeras, (+)(-) y (-)(-) que tienen diferente
solubilidad. Estas sales pueden separarse por cristalización fraccionada. Cada una de las sales se
trata separadamente con un ácido fuerte (HC1) que libera los dos enantiómeros por separado.
Esquemáticamente:

Las bases quirales usadas más frecuentemente son los alcaloides naturales ópticamente activos,
como estricnina, brucina y quinina. De modo análogo, las bases orgánicas racémicas pueden
resolverse con ácidos orgánicos naturales ópticamente activos, como el ácido tartárico.

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de

los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar
de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales
como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E.

Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y
Vladimir Prelog.

Índice
 1 Reglas de prioridad
 2 Nomenclatura R/S
o 2.1 Identificación de la configuración R o S
o 2.2 Ejemplos
 3 Bibliografía

Reglas de prioridad
Ejemplo de aplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Nomenclatura R/S.

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de
prioridad (o reglas de secuencia):

 La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un

átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno
es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa
atómica tiene prioridad.

 Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo
unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se
sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de
prioridades.

Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-
CH2CH3), ya que el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono
mientras que el etilo tiene un átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto
con una prioridad más alta.

H H H
| | |
-C-H < -C-C-H
| | |
H H H

Siempre se empieza comparando entre los átomos de máxima prioridad que cuelgan del
primer átomo, ganando el que tenga un mayor número atómico. En caso de empate se sigue
con los siguientes en número atómico. En el ejemplo, el átomo de oxígeno del
hidroximetilo (-CH2OH) se impone sobre el átomo de carbono del isopropilo (-CH(CH3)2).

H CH3
| |
-C-OH > -C-CH3
| |
H H

El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este último
tiene un átomo más de carbono unido al primero, deshaciendo el empate inicial entre
átomos de carbono ya que el segundo átomo de carbono del isopropilo tiene un número
atómico más elevado que el siguiente átomo del etilo que es un hidrógeno. Esto es, el
mayor número de sustituyentes de máxima prioridad (con mayor número atómico) ha
decidido en favor del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) es
de mayor prioridad que el propilo (-CH2CH2CH3).

H CH3 H CH3 H H
| | | | | |
-C-CH3 < -C-CH3 -C-C-CH3 > -C-C-CH3
| | | | | |
H H H H H H

La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el más

cercano al primer átomo del sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto
es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contener en su
estructura un átomo de oxígeno con un número atómico más elevado, es de menor prioridad
que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en éste del primer carbono cuelgan dos átomos de
carbono mientras que en el 2-hidroxietilo sólo uno.

H CH3
| |
-C-CH2OH < -C-CH3
| |
H H

En caso de llegar a un punto de ramificación a lo largo de una cadena, se escoge la rama de

mayor prioridad para seguir, si fuera necesario, con el análisis a lo largo de ésta.

 Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera:

-CH=CHR se considera como

-CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-C≡CR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
|
O-C

Nomenclatura R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración, (la
disposición espacial de los sustituyentes), de un carbono o centro quiral, estereocentro o
centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes
diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica.
En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el
descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.

Identificación de la configuración R o S

1. Asignar mediante números o letras la prioridad a los sustituyentes desde el de

mayor prioridad al de menor.
2. El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.
3. Observar en qué sentido es el movimiento para ir desde el grupo de más alta
prioridad al tercero pasando por el segundo. Si se hace hacia la derecha, en el
sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si se
hace hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuración es S (del latín sinister, izquierdo).

Ejemplos

Ácido (S)-2-aminopropanoico.

(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.

Bibliografía

Halogenuros de alquilo
El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve por
debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o

haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros
de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de

alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de
productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de
Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado
de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se
unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La
bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través
de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden
representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera
estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de
las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método
sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios
y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los
halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar
halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de
Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para
formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su
protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX
→ R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos
de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de
Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de
acoplamiento como productos.

Índice
 1 Usos
o 1.1 Propelentes
o 1.2 Refrigerantes
o 1.3 Espumas
o 1.4 Extinción de incendios
o 1.5 Disolventes
o 1.6 Control de plagas
 2 Estructura de los halogenuros de alquilo
 3 Generalidades
 4 Obtención de los halogenuros de alquilo
 5 Síntesis
o 5.1 Desde alcanos
o 5.2 Desde alquenos
o 5.3 Desde alcoholes
 6 Clasificación de los halogenuros de alquilo
 7 Nomenclatura
 8 Ejemplos
 9 Referencias

Usos
Propelentes

Uno de los usos importantes de los CFC ha sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y
tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la
capa de ozono está bien en marcha.1 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como
propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFC y por
consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.

Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de
gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos,
congeladores y aires acondicionados. Los CFC aparecieron en la década de los 1930 y
dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos,
sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado
hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción
perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFC como refrigerantes en nuevas
instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFC en
equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiempo
limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFC.2

Espumas

Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo

ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar
espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse
producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue
sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFC e
hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o aire.

Extinción de incendios

A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se

combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión,
desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible
adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena
radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son
capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los
sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o
dilución del combustible. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a
proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su
uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas, (centrales nucleares, aviación y
militares). 23

Disolventes

En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y

del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.3 Debido a
sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la
década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser
abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro
disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido es el
tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se
encuentran el uso de HFC, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej.
tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También sistemas
de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
Control de plagas

El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de

plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos
críticos.

Estructura de los halogenuros de alquilo

En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de
compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de
alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.

R-X

R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama
grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo

tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes
alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son
características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

Generalidades
Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de
los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en
los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil
limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se
empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado,
correspondiente a determinado carburo.

Visión general de los haloalcanos

Esta tabla da una visión de la mayoría, entre otros, de haloalcanos de uso general o
conocidos comúnmente.
La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos destinados
a uso en laboratorios.
 Fórmula
Nombre sistemático Nombre común o trivial Código*
química
Halometanos
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl
Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2
Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3
Tetracloruro de carbono, Freon
Tetraclorocarbono PCC-10 CCl4
10, Halón 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono, Freon
Tetrafluorometano PFC-14 CF4
14, R-14
Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F
Diclorodiflurometano Freon 12, R-12 CFC-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano Freon 13, R-13 CFC-13 CClF3
HCFC-
Clorodifluorometano Freon 22, R-22 CHClF2
22
Fluoroformo, FE 13, Freon 23,
Trifluorometano HFC-23 CHF3
R-23
Difluorometano R-32 HFC-32 CH2F2
Fluorometano Fluoruro de metilo, Freon 41 HFC-41 CH3F
HBC-
Bromometano Bromuro de metilo, Halón 1001 CH3Br
40B1
HBC-
Dibromometano Bromuro de metileno CH2Br2
30B2
HBC-
Tribromometano Bromoformo CHBr3
20B3
HBCC-
Bromoclorometano Halón 1011, BCM CH2BrCl
30B1
Halón 1211, BCF, Halón 1211 BCFC-
Bromoclorodifluorometano CBrClF2
BCF, Freon 12B1 12B1
Halón 1301, BTM, Halón 1301 BFC-
Bromotrifluorometano CBrF3
BTM, Freon 13B1 13B1
Yoduro de trifluorometilo,
Trifluoroyodometano FIC-13I1 CF3I
Freon 13I1
Haloetanos
HCC-
1,1,1-Tricloroetano Metil cloroformo Cl3C-CH3
140a
Percloroetano Hexacloroetano PCC-110 C2Cl6
Triclorotrifluoretano, R-113,
1,1,2-Triclorotrifluoroetano CFC-113 Cl2FC-CClF2
Freon 113
CFC-
1,1,1-Triclorotrifluoroetano R-113a, Freon 113a Cl3C-CF3
113a
Diclorotetrafluoroetano, R-114,
1,2-Diclorotetrafluoroetano CFC-114 ClF2C-CClF2
Freon 114
Cloropentafluoroetano R-115, Freon 115 CFC-115 ClF2C-CF3
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano R-124, Freon 124 HCFC- CHClF2CF3
 124
Pentafluoroetano FE-25, R-125, Freon 125 HFC-125 CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetano R-124, Freon 124 HFC-134 F2HC-CHF2
HFC-
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a, Suva 134a F3C-CH2F
134a
HCFC-
1,1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b Cl2FC-CH3
141b
HCFC-
1-Cloro-1,1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3
142b
ClH2C-
1,2-Dicloroetano Dicloruro de etileno, DCE HCC-150
CH2Cl
HCC-
1,1-Dicloroetano Dicloruro de etilideno, 1,1-DCE Cl2HC-CH3
150a
HFC-
1,1-Difluoroetano R-152a F2HC-CH3
152a
Haloalcanos de cadena más larga y polímeros
Heptafluoropropano, FM-200, HFC- F3C-CHF-
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano
FE-227 227ea CF3
PFC-3-1- F3C-CF2-
Perfluorobutano CEA-410, PFC 410
10 CF2-CF3
Policloroeteno, policloroetileno, -[CHCl-
PVC
Policloruro de vinilo CH2]x-
Politetrafluoroeteno,
PTFE, Teflon -[CF2-CF2]x-
politetrafluoroetileno

* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.

Obtención de los halogenuros de alquilo

1.-A partir de alquenos por bromación alílica.(Reacción de Wohl-Ziegler)

2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. (Via Markornikov o via Karasch)

3.- A partir de alcoholes.

a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º.

b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.

c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

d) (Reacción de Appel) para condiciones suaves (Br, Cl)

e) Se utiliza el Reactivo de Ishikawa, el reactivo de Yarovenko o el Reactivo de Olah para
fluorar los alcoholes.

4.- A partir de ácidos carboxílicos. Por reacción de Hunsdiecker o por reacción de Kochi.

4.- Halogenación de alcanos.

Síntesis
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor
pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación
radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a
continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula
diatómica del halógeno. Esto es:

Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de propagación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo

necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La
reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de
terminación:

R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R

En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a

través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La
tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus
consiguientes haloalcanos.

Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno

(HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del
alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo
de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta
reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por
ejemplo:
 H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos
átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno,
ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o
tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Un método en condiciones suaves el la Reacción de Appel.

Clasificación de los halogenuros de alquilo

Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número
de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del halógeno.

Nomenclatura
Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de
alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula
general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.

Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo
correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número
cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:

R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``

Ejemplos
Bromuro de etilo (común)
CH3-CH-CH3 CH3 ½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de
pentilo (común) 2-cloroperopano (IUPAC) ½ cloruro de isopropilo (común) CH3 La
nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema más
general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados
corresponden a la fórmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un
átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran
importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas al tener la propiedad de
introducir radicales corbonatados en las moléculas, lo que hace que se les utilice como
agentes de alcohilación. Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se
obtienen por reacción de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX à CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH à CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros
generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y
con el número de átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en
los disolventes normales y se alteran por la acción de la luz. Dan fácilmente alcoholes por
hidrólisis: R-I+NaOH à R-OH+Ina Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl),

empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Se utiliza
también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los
derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2, los dihalogenuros son líquidos
incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomos de halógeno en un mismo carbono, no son
tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros más importantes son el
bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo
tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo
se utiliza como disolvente industrial.

La reacción de los halogenuros de alquilo con compuestos órgano metálico es el

único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto
carbonado nuevo y de mayor tamaño.