UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA N° 8

UNIDAD: NITRACIÓN INDIRECTA

TEMA: NITRO-ACETANILIDA

OBJETIVOS

 Efectuar la nitración de la acetanilida

INTRODUCCIÓN
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
–NH2. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrogeno sustituido, secundarias
las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.
Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y
psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendimina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes
orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.
En el caso de la anilina, es un producto bastante toxico, ya que se puede absorber por
la piel. Sus usos son como intermediario de colorantes, especialmente rojo de p-
nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor
de corrosión, etc.
Una de las reacciones típicas de sustitución aromáticas en el anillo, es la nitración. Sin
embargo, la acción del ácido nítrico concentrado sobre las aminas aromáticas produce
mayoritariamente oxidaciones, además de la reacción de nitración. Por este motivo, el
grupo amino debe protegerse previamente; la forma más sencilla de lograrlo es
mediante una acetilación (GIBSON, 2016).
En la nitración de la acetanilida se obtiene como producto de la p-nitroacetanilida (90%),
junto con una pequeña cantidad de o-nitroacetanilida. los grupos amino acetilados
dirigen, por lo tanto, a las posiciones para y orto. Después de la separación de ambos
productos, se elimina el grupo acetilo por hidrolisis alcalina (TOPCHIEV, 2013).

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La m-nitroanilina se prepara en la industria por reducción parcial del dinitrobenceno,

fácilmente accesible, con una solución de sulfuro de sodio (TOPCHIEV, 2013).

Las o- y p-nitroanilinas se obtienen industrialmente por calentamiento de o- y p-

cloronitrobenceno con amoniaco alcohólico a presión (TOPCHIEV, 2013).

Las tres nitroanilinas son bases más débiles que la anilina, y se disuelven como sales
solo en un exceso de ácido. La o-nitroanilina forma laminillas amarillas; la m-nitroanilina
agujas amarillas y la p-nitroanilina agujas amarillo pálido. Las dos primeras se pueden
arrastrar con vapor de agua. Mientras las nitroanilinas poseen clores amarillos intensos,
sus sales son incoloras (BEYER & WOLFGANG, 1987).
REACTIVOS

 Ácido sulfúrico
 Acetanilida
 Ácido nítrico
 Metanol
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Acetanilida Ácido Nítrico Nitroacetanilida Agua

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1. Verter ácido sulfúrico en un matraz que este rodeado de hielo

2. Añadir lentamente y agitando vigorosamente en 10 porciones la acetanilida (A
menos de 25°C)
3. Añadir desde un embudo de separación, gota a gota el ácido nítrico (25 minutos)
4. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente por 25 minutos.
5. Verter en un vaso que contenga agua y hielo (300 gr)
6. Recoger el precipitado por filtración
7. Lavar con agua helada, hasta que el precipitado no de reacción ácida
8. Recristalizar en metanol
9. Filtrar y secar
MECANISMO DE REACCIÓN
1. Formación del electrófilo (ion nitronio)
1- +
H2SO4 + HNO3 → HSO4 + NO2 + H2O
Ácido sulfúrico Ácido Nítrico Hidrogenosulfato Nitronio Agua

2. Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida

+
+ NO2 → + H+

Acetanilida Nitronio Nitroacetanilida Hidrón

3. El ácido sulfúrico es regenerado y por lo tanto actúa como un catalizador.

1-
H+ + HSO4 → H2O + H2SO4
Hidrón Hidrogenosulfato Agua Ácido sulfúrico

ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Registre los resultados, describiendo las observaciones realizadas durante la
practica
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. ¿Qué es y por qué debe evitarse la polinitración en la nitroacetanilida?
2. ¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina?
3. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el
derivado sustituido en para?
4. ¿Cómo se consigue separara una mezcla de o- y p-nitroacetanilida?
BIBLIOGRAFÍA

BEYER, H., & WOLFGANG, W. (1987). Manual de Química Orgánica. Barcelona,

España: Reverté.
GIBSON, C. (2016). Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge, Inglaterra:
Cambridge University Press.
TOPCHIEV, A. (2013). Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds.
Londres, Inglaterra: Pergamon .

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NOMBRES FECHA

SEMESTRE PARALELO PRACTICA N°

TEMA
FUNDAMENTO

REACCIONES

Cantidad
Peso Densidad Punto
Reactivos Concentración utilizada
molecular g/mL ebullición
mL Gr

PRODUCTO PRINCIPAL

Peso Rendimiento teórico

Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %

RENDIMIENTO TEÓRICO
Moles Gramos

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