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UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERIAS


PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA IV - SÍNTESIS ORGÁNICA
Profesor: Gilmar G. Santafé Patiño. Dr.Sc

Nombres: Aleida Rivas, Cristian Guerra, Jorge Ramos, Rafael Miranda. Experimento N°1

Síntesis de: N-fenilbenzamida Cantidad: 2 Gramos

1. Propiedades físicas y solubilidad:

Propiedades Físicas Solubilidad


Reactivos y productos P.E. Éter
P.F η (cp) δ(g/mL) H2O EtOH CHCl3 CCl4 Éter Otros
(Biblio) Petro
Cloruro de Benzoilo -0,6 °C 197°C 1,21 si si
Hidróxido de Sodio 323°C 1390°C 50 2,19 si si no
etanol -98°C 64,5°C 1,21 2,19 no
Poco
benzanilida 162°C 274°C 1,32 no
soluble

2. Reacciones químicas involucradas en la práctica.


2a. Reacción principal
2b. Reacciones colaterales.

NaOH + HCl  NaCl + H2O


3. Mecanismo de la Reacción principal:
4a. Cálculos estequiométricos:

Para obtener una cantidad de 2g de Benzanilida procedemos a calcular las cantidades a utilizar en la reacción:

140,5g/mol 93g/mol 197 g/mol

Calculamos la cantidad de Anilina, cloruro de Benzoilo e hidróxido de sodio a utilizar en la reacción para la síntesis de la
benzanilida:

Calculamos la cantidad producida de ácido clorhídrico para tener una idea de la cantidad de NaOH a emplear

Para neutralizar esta cantidad, necesitaríamos aproximadamente la misma cantidad de NaOH en moles, si contamos con
una solución 0.5M de NaOH

V solucion = 0.0105mol de NaOH/0.5M = 20.1ml de solución 0.5M de NaOH


4b. Cantidad de reactivos usados en la bibliografía.

Referencia: Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Edition. Pág. 683-684.

Rendimiento: 75%

Nombre del compuesto sintetizado en la bibliografía: Benzanilida

Cantidades usadas en la bibliografía


Reactivos Anilina Cloruro de Benzoilo Hidróxido de sodio Etanol Producto
Formula C6H7N C7H5ClO NaOH C2H4OH C13H10O
Peso molar 93 g/mol 140g/mol 40g/mol 46 g/mol 298g/mol
Gramos 5,2g 8,5g 95,85g 11g
Mililitros 5,1 ml 7,02 ml 45 ml
Moles 0,06 mol 0.06 mol 2,4 mol 0.0359mol

4c. Cantidad de reactivos a usar en la práctica

Cantidad de los reactivos para la síntesis


Reactivos 4-Nitroanilina Cloruro de Benzoilo Hidróxido de Etanol Producto
sodio(0.5M)
Formula C6H7N C7H5ClO NaOH C2H4OH C13H11NO
Peso molar 93 g/mol 140,5 g/mol 40g/mol 46 g/mol 196g/mol
Gramos 0.949g 1,434g 0.42g 2,0 g
Mililitros 0.791ml 1,539 ml 20.1 ml --------
Moles 0.0102mol 0,0102 mol 0,0105 mol 0,0102
5. Diagrama de flujo:

Pesar 0,945g de (C6H5)NH2 en Adicionamos 5mL de una Agregar 1,43 g de


un beacker limpio y seco solución NaOH 10% C6H5COCl (1,54mL)

Verifcamos el fin de la
Asegúrese de que la mezcla reacción por la ausencia del Agitar vigorosamente por un
sea ligeramente alcalina olor característico del Cloruro tiempo de 10 – 15 minutos
de Benzoilo

Filtramos la mezcla en un Disolvemos los cristales en


embudo de Buchner, lavamos agua y filtramos la solución en Enfriamos la solución y
con alcohol y secamos los caliente filtramos nuevamente
cristales

Lavamos los cristales con


Pesamos y calculamos el alcohol y dejamos secar al
rendimiento de la reacción ambiente
6. Montajes necesarios para los procesos de síntesis y separación.
7. Riesgos y precauciones.
Precauciones-antídotos
Nombre Peligrosidad y Toxicidad Eliminación de deshechos
Tratamientos

4-Nitroanilina Puede explotar por No poner en contacto con Barrer la sustancia derramada
calentamiento intenso, por sustancias combustibles. e introducirla en un recipiente
combustión, formación de Evitar el depósito de tapado, eliminar el residuo con
humos tóxicos de óxidos de polvos, sistema cerrado, agua abundante.
nitrógeno. La sustancia es equipo eléctrico y de
un oxidante fuerte y alumbrado.
reacciona con materiales No comer, ni fumar durante
combustibles y reductores. el trabajo.

Cloruro de Benzoilo Reacciona con compuestos Usar guantes protectores y Barrer con cuidado a fin de
orgánicos en presencia de traje de protección. entrar la formación de polvo,
humedad, originando un almacenar separado de
peligro de incendio sustancias combustibles,
reductoras y alimentos.

NaOH Provoca quemaduras Inhalación: Trasladar a la Recoger con materiales


Inflamable. Los vapores persona al aire libre. En absorbentes (Absorbente
son más pesados que el caso de asfixia proceder a General Panreac, Kieselguhr,
aire, por lo que pueden la respiración artificial y etc.) o en su defecto arena o
desplazarse a nivel del buscar atención medica. tierra secas y depositar en
suelo. Puede formar Contacto con la piel: Lavar contenedores para residuos
mezclas explosivas con abundantemente con agua. para su posterior eliminación
aire. En caso de incendio Quitarse las ropas de acuerdo con las normativas
pueden formarse vapores contaminadas. Extraer el vigentes. Limpiar los restos con
tóxicos de HCl, Cl2. Evitar producto con un algodón agua abundante.
la formación de cargas impregnado en poli
electroestáticas. Precipitar etilenglicol 400.
los vapores formados con Ojos; Lavar con agua
agua. abundante (mínimo durante
15 minutos), manteniendo
los párpados abiertos.
No inhalar los vapores
Evitar el contacto con la
sustancia

8. Material de Laboratorio requerido:

Cantidad Nombre y especificaciones


1 Beacker 100 ml
1 Matraz con desprendimiento lateral
2 Erlenmeyer 250 ml
1 Pipeta 10ml
1 Embudo de Buchner
1 Agitador
1 Vidrio de reloj
3 Papel filtro
1 Frasco lavador
1 Matraz aforado de 100 ml
4-Nitroanilina
Cloruro de Benzoilo
NaOH 10%
Etanol
9. Pruebas de identificación.

1. Ensayo de Aromaticidad: Reacción de Friedel-Crafts.


2. Ensayo de Ignición.
3. Prueba de Aminas, Amidas Aromáticas.
4. Ensayo de Hidroxómato, Hidrólisis de Amidas.
5. Espectroscopia IR.

10. Bibliografía.

1. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Pearson. Pág 972, 943.
2. John McMurry. Quimica Organica. Sexta Edicion. Editorial Thomson. Pág 785.
3. Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Edition. Pág. 683-684.