Grupos Alquenos
funcionales
Función Los alquenos son una clase de
hidrocarburos que contienen por lo
orgánica
menos un enlace doble carbono-
carbono. Estos compuestos también se
conocen con otros
nombres: etilénicos (debido al etileno, el
más simple de los
alquenos); olefinas (ya que el primer
nombre que recibió el etileno fue el
de gas olefinante); y no saturados (por
no estar saturados con el máximo
número de carbonos posibles en la
molécula).
Reacciones Como el enlace s C-C es más estable
que el enlace p es de esperar que los
alquenos reaccionen de modo que el
enlace p se transforme en un enlace s.
En efecto, esta es la reacción más
común de los enlaces dobles. La
hidrogenación es un ejemplo de una
reacción de adición al doble enlace.
Adición de hidrácidos (H-X). Cuando un
alqueno se trata con HBr se obtiene un
bromo alcano. Esta reacción es un claro
ejemplo del proceso general de adición
electrófilica al doble enlace. El protón
del HBr es el electrófilo del proceso y el
ión bromuro Bres el nucleófilo.
Reacciones de hidratación. Cuando un
alqueno reacciona con agua en
presencia de un catalizador fuertemente
ácido se obtiene un alcohol. Hidratación
mediante el método de oximercuriación-
desmercuriación.
Alquinos Aromáticos
son compuestos insaturados, que es un compuesto
presentan enlaces triples entre C orgánico cíclico conjugado
(la hibridación es sp). va a haber que posee una mayor
uniones sigma (entre orbitales sp estabilidad debido a sustitución de uno o más
del C con s del H, y sp del C con la deslocalización
otro sp de otro C) y 2 uniones pi, electrónica en enlaces π.
donde ambas van a resultar de la Para determinar esta
unión de orbitales p puros de un característica se aplica
C con los p puros de otro (cada C la regla de Hückel (debe
va a tener 2 orbitales p puros, tener un total de
con 1e- cada uno). son 4n+2 electrones π en
compuestos lineales, que se el anillo) en consideración de
comportan como nucleófilo y van la topología de
a dar reacciones de adición superposición de orbitales
electrofílica. la longitud del de los estados de transición.
enlace es más corta que la de
enlaces simples y dobles.
Son compuestos Reacciones de Mono
hidrocarbonados que constan sustitución: halogenación,
de al menos un enlace triple nitración, Sulfonación,
entre dos átomos de carbono. alquilación, acilacion.
ALQUINOS. Hidrogenación Hidro Reacciones de di sustitución:
halogenación Adición de se originan 3 tipos de
hidrácidos (H-X) Los alquinos isómeros, según la posición
reaccionan con H2S(liq) en de cada uno de ellos se
presencia de un catalizador de designa con los prefijos o de
Hg para formar enoles corto, m de meta, p de para.
Hidratación Hidroboración Para que predomine una de
Tratamiento con KMnO4 en estas posiciones depende
caliente Acidez de alquinos del primer sustituyente x
terminales. Es una reacción tiene efecto orientador sobre
exotérmica, utilizada para formar el segundo sustituyente.
alcanos. Se usan no metales Reacciones de poli
para esta reacción, que sigue la sustitución: se debe tener en
regla de Markornikov, y busca cuenta: predomina el
crear halo alcanos Que establece sustituyente de primer orden.
que al agregar un catalizador de También se debe observar si
forma H-X, se añade al C del hay: impedimento estérico,
doble o triple enlace con mayor efecto antagónico y efecto
número de H y el halogenuro (X) sincrónico.
Alcoholes
Es la caracterización por
tener la presencia de uno o
más grupos hidoxi (oh) por la
hidrógenos de una cadena
abierta o cerrada.
Halogenación de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl →
(H3C)3C-Cl + H 2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 →
CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Oxidación de alcoholes
Deshidratación de
alcoholes
fenoles
se caracteriza por tener la presencia
de grupo hidroxi (OH) pero unida a un
benceno, para nombrarlos según
"IUPAC" se utiliza tres formas que
son: orto, meta y para. "recuerde que
las letras iniciales de (orto, meta, para)
se escriben en MINUSCULAS".
"orto" se utiliza cuando los radicales o
la función está situada en la
primera y segunda posición del
benceno. "meta" se utiliza cuando la
función o radicales ocupan la primera y
tercera posición del benceno. "para" se
utiliza cuando los radicales o funciones
ocupan la primera y cuarta posición del
benceno.
Reacción con hidróxido de sodio:
debido a su mayor acidez, los fenoles
reaccionan con bases fuertes como el
hidróxido de sodio formando
fenoxidos.
Halogenación de fenoles: los
halógenos forman principalmente
dihalofenoles y trihalofenoles, los
derivados del cloro, son los principales
puesto que el cloro con el fenol, forma
dos derivados principales.
Reacción del fenol con el ácido
sulfúrico: por medio de esta reacción
se obtiene el ácido
hidroxibencensulfonico.

La reacción consta de un primer paso de
oximercuriación y un segundo de
desmercuriación reductiva. Adiciones de
halógenos. Los halógenos se adicionan
a los dobles enlaces para formar di
halogenuros vecinales.
Principios de Regla 1.- Se elige como cadena
nomenclatura principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que
otorga al doble enlace el menor
localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes
precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica
su posición en la molécula. La molécula
se numera de modo que el doble enlace
tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios
sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a
la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes
tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos
resulta innecesario indicar la posición
del doble enlace, puesto que siempre se
encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Características Característica física
fisicoquímicas Las propiedades físicas de los alquenos
son comparables a las de los alcanos.
Los alquenos más sencillos eteno,
con el C de menor número de H.
Los alquinos se nombran
sustituyendo la terminación -ano
del alcano por -ino. El alquino
más pequeño es el etino o
acetileno. Se elige como cadena
principal la más larga que
contenga el triple enlace y se
numera de modo que este tome
el localizador más bajo posible.
Característica física
Son muy similares a los de los
alcanos y alquenos respecto a su
débil polaridad, en que son
Hidrocarburos aromáticos
mono cíclicos. El más
sencillo es el benceno y
todos los demás se nombran
haciéndoles derivar de él. Si
se trata de un derivado
mono sustituido se nombra
el sustituyente como radical
seguido de la palabra
benceno.
Radicales aromáticos. El
nombre genérico con el que
se conoce a estos
compuestos es ARILO (Ar-).
El radical obtenido al perder
el benceno uno de sus
hidrógenos (C6H5 -) recibe
el nombre de fenilo.
Hidrocarburos aromáticos
policíclicos condensados.
Cuando los dos anillos están
unidos por sólo dos átomos
de carbono se dice que son
orto condensados. Cuando
estos hidrocarburos tienen el
mayor número posible de
dobles enlaces no
acumulados se les nombra
utilizando el sufijo -eno,
aunque de la mayoría se
conserva el nombre vulgar.
Característica física
En su mayoría son no
polares e insolubles en
agua, soluble en disolventes
Se añade la terminación "-ol"
al alcano de igual número de
carbonos y se identifica
la posición del carbono al
que se enlaza el Grupo
Hidroxilo (-OH).
Si contienen 2 Grupos
Hidroxilo se
denominan Dioles y si tienen
3 o más.
Si posee ramificaciones se
indican con números, siendo
la principal la de mayor
número de carbonos.
Cuando hay grupos
funcionales de mayor
prioridad, el OH se nombra
con el prefijo "hidroxi-"
Característica física
Se basan principalmente en
su estructura. El alcohol este
compuesto por un alcano y
Para nombrar los fenoles se utiliza,
como en los alcoholes el sufijo -ol al
nombre del hidrocarburo aromático.
Los fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol.
Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un número o mediante
los prefijos orto, meta, para.
A veces ciertos fenoles se nombran
como hidroxi compuestos.
Características física
Los fenoles sencillos son líquidos o
sólidos, de olor característico, poco
hidrosolubles y muy solubles en
 propeno y buteno son gases, los
alquenos de cinco átomos de carbono
hasta quince son líquidos y los alquenos
con más de quince átomos de carbono
son sólidos.
Los puntos de fusión de los alquenos se
incrementan al aumentar el tamaño de
la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a
la del agua y solamente son solubles en
solventes no polares.
Característica química
Los alquenos son más reactivos que los
alcanos debido a la presencia del doble
enlace.
Los alquenos, como los alcanos son
altamente combustibles y reaccionan
con el
oxigeno formando como productos
dióxido de carbono, agua y energía en
forma de calor.
Son generalmente
compuestos débilmente polares, su
polaridad es ligeramente superior a la de
los alcanos.
Tipos de 1. enlaces simples: están en los
alcanos, se llaman así porque es solo
enlace una ligadura (C-C)
2. enlaces dobles: el doble
enlace se define en los alquenos y es
una doble ligadura (C=C)
3. enlaces triples: está presente
en los alquinos, es una triple ligadura
(C=_C)
insolubles en solventes polares y
solubles en solventes poco o no
polares.
Los alquinos son compuestos de
baja polaridad y tienen
propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo
que también su densidad es
menor a la del agua, los puntos
de fusión y ebullición se
incrementan al aumentar el
tamaño de la cadena y
solamente son
solubles en solventes no polares.
Característica química
Al igual que los alcanos y
alquenos son altamente
combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como
productos dióxido de carbono,
agua y energía en forma de
calor; esta energía liberada es
mayor en los alquinos ya que se
libera una mayor cantidad de
energía mol de producto
formado.
la combinación de un orbital S y
un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal.
Este es el tipo de enlace híbrido,
con un ángulo de 180º y que se
encuentra existente en
compuestos con triples enlaces
como los alquinos. El acetileno
puede ser un buen ejemplo de
este tipo de hibridación, ésta
es una molécula lineal con
ángulos de enlace H-C-C de
180º.
orgánicos no polares. agua. Contiene un grupo solventes orgánicos.
Isómero p tiene un p.f. más hidrofóbico (sin afinidad por Algunos se usan como desinfectantes,
alto que o y m. el agua) del tipo de un pero son tóxicos e irritantes.
El aumento de c incrementa alcano. Hidroxilo que es
el punto de ebullición. hidrófilo (con afinidad por el
agua) similar al agua. El Característica química
alquilo es el que las La influencia mutua entre el grupo
Característica química modifica, dependiendo de su hidroxilo u oxidrilo (oh) y el anillo
El benceno resiste la tamaño y forma. El grupo aromático.
oxidación del kmno4 y -OH es muy polar y, lo que El grupo fenilo o fenil negativo, es la
oxidantes similares. es más importante, es capaz causa de una leve acidez del grupo
En condiciones drásticas se de establecer puentes de oxidrilico.
oxida hasta anhídrido málico hidrogeno: con sus
o hasta co2 y h20. moléculas compañeras o
Las reacciones más con otras neutras.
características para los
compuestos aromáticos es la Característica química
reacción de sustitución La estructura del alcohol
electrofílica aromática. está relacionada con su
Aunque también se conoce acidez. Los alcoholes, según
la reacción de sustitución su estructura pueden
nucleofílica aromática. clasificarse como metanol, el
cual presenta un solo
carbono, alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos
o más moléculas de
carbono.
es un compuesto cíclico de Enlace covalente, por supuesto, Los enlaces de los carbonos con
forma hexagonal, compuesto entre C y C, con diferentes hibridación sp2 son más cortos que los
por 6 átomos de carbono y 6 grados de covalencia entre C e de los carbonos con hibridación sp3,
H, entre C y O, y entre O y
de hidrógeno y tres dobles H. Pero una molécula orgánica
los fenoles no son la excepción. La
enlaces alternados. Cada es una especie de colectividad distancia de enlace C-O en el fenol es
vértice del hexágono, de átomos que permiten que no un poco menor que en el metanol.
representa un átomo de solamente cada enlace dependa
carbono, al cual está unido de la diferencia de
un hidrógeno para así electronegatividad de los átomos
completar los cuatro enlaces que lo integran, sino que además
hay desplazamientos
del carbono. electrónicos por la presencia de
grupos dadores y aceptores.
Orden de Formula R-CH=CH-R Formula R-C=C-R Formula C6H6 Formula R-OH Formula C6H5 -OH
Sufijo -eno Sufijo -ino Sufijo Sufijo -ol Sufijo –O-
prioridad Sustituyente alquenil Sustituyente alquinil Sustituyente orto, meta, para Sustituyente hidroxi
reactividad

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