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Ácidos carboxílicos

O Contienen como grupo funcional el grupo carboxilo


C OH
O O

R C OH Ar C OH

Ácido alifático Ácido aromático

Prioridad:
Tienen preferencia sobre todas las funciones orgánicas (con excepción de las sales), por lo
que la numeración de la cadena se inicia por el extremo carboxilo.

Nomenclatura:
N. sistemática: ácido + hidrocarburo de referencia + OICO
En ciclos y poliácidos se nombran como ácido + hidrocarburo + CARBOXÍLICO.

N. trivial: Nombres tradicionales, terminados en ICO


Ácidos carboxílicos

Ácidos saturados lineales:


O

H C OH ó H COOH Ácido metanoico o Ácido fórmico

CH3 COOH Ácido etanoico o Ácido acético

CH3 CH2 COOH Ácido propanoico o Ácido propiónico

CH3 (CH2)2 COOH Ácido butanoico o Ácido butírico

CH3 (CH2)3 COOH Ácido pentanoico o Ácido valérico

CH3 (CH2)4 COOH Ácido hexanoico o Ácido caproico

CH3 (CH2)6 COOH Ácido octanoico o Ácido caprílico

CH3 (CH2)8 COOH Ácido decanoico o Ácido cáprico

CH3 (CH2)14 COOH Ácido hexadecanoico o Ácido palmítico

CH3 (CH2)16 COOH Ácido octadecanoico o Ácido esteárico


Ácidos carboxílicos
Ácidos insaturados lineales:

CH2 CH COOH Ácido 2-propenoico o Ácido acrílico

CH3 CH CH COOH Ácido 2-butenoico o Ácido crotónico

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH Ácido 9-octodecenoico o Ácido oleico


(C18:1Δ9)

CH3 (CH2)4 (CH CH CH2)2 (CH2)6 COOH


Ácido 9,12-octodecadienoico o Ácido linoleico
(C18:2Δ9,12)
CH3 CH2 (CH CH CH2)3 (CH2)6 COOH
Ácido 9,12,15-octodecatrienoico o Ácido linolénico
(C18:3Δ9,12,15)

CH3 (CH2)4 (CH CH CH2)4 (CH2)2 COOH


Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico o Ácido araquidónico
(C20:4Δ5,8,11,14)
Ácidos carboxílicos

Ácidos dicarboxílicos:

HOOC COOH Ácido etanodioico o Ácido oxálico

HOOC CH2 COOH Ácido propanodioico o Ácido malónico

HOOC (CH2)2 COOH Ácido butanodioico o Ácido succínico

HOOC (CH2)3 COOH Ácido pentanodioico o Ácido glutárico

HOOC (CH2)4 COOH Ácido hexanodioico o Ácido adípico

H H H COOH

C C C C

COOH COOH COOH H

Ácido maleico Ácido fumárico


Ácido cis-2-butenodioico Ácido trans-2-butenodioico
Ácidos carboxílicos

Ácidos cíclicos, aromáticos y poliácidos:

COOH

Ácido benzoico
COOH Ácido bencenocarboxílico
Ácido ciclopentanocarboxílico

COOH
COOH Ácido ftálico
OH Ácido 4-amino-2-
Ácido o-bencenodicarboxílico
hidroxibenzoico COOH

NH2

COOH
Ácido 1,1,3-butanotricarboxílico
CH3 CH CH2 CH COOH Ácido 2-carboxi-4-metilpentanodioico
COOH
Ácidos carboxílicos
β α β α
CH3 CHOH COOH CH3 CO COOH

Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido 2-oxopropanoico


Ácido α-hidroxipropiónico Ácido α-cetopropiónico
Ácido láctico Ácido pirúvico

γ β α Ácido 3-metilbutanoico
CH3 CH CH2 COOH Ácido β-metilbutírico
CH3 Ácido isopentanoico

EJERCICIOS

C) D)
A) COOH B) COOH
Ácido lignocérico ó Ácido palmitoleico ó
Ácido tetracosanoico Ácido 9-hexadecenoico

COOH
O CH3 HOOC
Sales orgánicas

O O
Resultan de la sustitución del átomo de
R C O- M + Ar C O- M + H ácido por un catión.

Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación -OICO ó -ICO del ácido por el sufijo -ATO, seguido
del nombre del cation.
También como: Sal del catión del ácido (en casos complejos).

Metanoato sódico
H COO- Na+ ó H COO Na
Formiato sódico

(CH3 CH2 COO)2 Ca Propanoato cálcico

COO
COO K
Benzoato magnésico
Mg

2
Sales orgánicas

Sales de ácidos dicarboxílicos:

Malonato disódico
Na OOC CH2 COO Na Propanodioato disódico
Sal disódica del ácido malónico

Malonato potásico sódico (de potasio y sodio)


Na OOC CH2 COO K Propanodioato potásico sódico (de potasio y sodio)
Sal potásica y sódica del ácido malónico

Sal ácida:
Malonato de sodio e hidrógeno
HOOC CH2 COO Na Hidrógeno malonato sódico
Sal monosódica del ácido malónico

A) B) COOH

COO NH4 EJERCICIOS


COO NH4
COO K
Radicales acilo

O O
Resultan de la eliminación del grupo hidroxilo de
R C Ar C la función carboxílica de un ácido.

Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación -OICO ó -ICO del ácido por el –OILO ó -ILO
Para los radicales de los ácidos que se nombran mediante el sufijo CARBOXÍLICO, se
emplea la terminación CARBONILO.

O
CO
H C ó H CO Metanoilo o formilo
Benzoilo
Bencenocarbonilo
CH3 CO Etanoilo o acetilo

CO
EJERCICIO
CO
Ésteres

O O O O

R C O R’ R C O Ar Ar C O Ar’ Ar C O R

Resultan de la sustitución del átomo de H del grupo carboxilo por un radical alquilo o
arilo.
Provienen de la reacción de un ácido con un alcohol.

Nomenclatura:
Se nombran de manera análoga a las sales, cambiando la terminación –OICO o –ICO de los
ácidos por –ATO, seguido del nombre del radical que ha sustituido al átomo de H.
Cuando hay una función con prioridad sobre los ésteres (sales, ácidos y anhídridos), se
nombran como ALCOXICARBONIL ó ARILOXICARBONIL.

O
Metanoato de metilo
H C O CH3 ó H COO CH3 Formiato de metilo

2-propenoato de vinilo
CH2 CH COO CH CH2
Acrilato de vinilo
Ésteres

COO CH2 CH3

CH3 CH2 COO Propanoato de fenilo


Propionato de fenilo
Benzoato de etilo
Bencenocarbonilato de etilo

Radical alcoxicarbonilo
1 2 3
HOOC CH2 CH2 COO CH2 CH3 Ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

A) COOH B)
CH3 CH2 OOC CH2 CH2 COO CH2 CH3
EJERCICIOS
C)
O CH3
2-clorobutanoato de metilo
COO CH2 CH3
Ésteres cíclicos (Lactonas)

Las lactonas son ésteres cíclicos, obtenidos por esterificación intramolecular de ciertos
hidroxiácidos, con pérdida de agua, espontáneamente. Son 4 (γ) ó 5 (δ) hidroxiácidos
que forman anillos de 5 ó 6 miembros.
O

4 3 2 1 C
R CH CH2 CH2 COOH H2C O + H2O
OH
H2C CH

Nomenclatura:
Se nombran añadiendo la terminación OLIDA al nombre del hidrocarburo de igual nº de
átomos de carbono e indicando la posición por la que ocurre la ciclación.
Otra forma de nombrarlas es añadiendo la palabra LACTONA al nombre trivial del ácido no
hidroxilado.
Ésteres cíclicos (Lactonas)

O
1
C O O
1 1
H2C O O 5-pentanolida
O
δ-valerolactona
H2C CH

CH3 4-butanolida
γ-butanolida
4-pentanolida O
4-butirolactona 1
γ-pentanolida γ-butirolactona 2 O 4-penten-5-olida
4-valerolactona
γ-valerolactona 3 5
4

O
A)
C
B) O
CH2 O
O EJERCICIOS
CH2 CH (CH2)4 CH3
CH2
Anhídridos de ácido

Son compuestos que se obtienen por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos
carboxilo que provienen o bien de dos moléculas de ácidos monocarboxílicos, o de una
molécula de ácido dicarboxílico.

R ó Ar O
O
R C OH
R C Anhídrido mixto
O O
R ≠ R’
R’ C
R’ C OH H2O
O

O
COOH
C
(CH2)n (CH2)n O Anhídrido cíclico
COOH H2O C
O
Anhídridos de ácido

Nomenclatura:
Se nombran igual que los ácidos de los que provienen, pero cambiando la palabra ácido por
anhídrido. Si es el mismo ácido sólo se nombra una vez.

O O O

C O C
CH3 C CH3 CO
O ó O
CH3 C CH3 CO
O Anhídrido benzoico
Anhídrido acético
Anhídrido etanoico Anhídrido bencenocarboxílico

CO O
CH2 CH CO O
O
CO
CH3 CO O

Anhídrido etanoico 2-propenoico Anhídrido ftálico Anhídrido glutárico


Anhídrido acético acrílico Anhídrido o-bencenodicarboxílico Anhídrido pentanodioico
Anhídridos de ácido

EJERCICIOS

A)
B) C)
CO O OC
O
O H CO
O O
CH3 CH2 CO

¿Qué compuestos son los siguientes?. Nombrarlos:

D) O
E) F) O

O
O

O
O O
Haluros de ácido (Halogenuros de alcanoilo)

Son derivados de ácido que se forman por sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo
por un átomo de halógeno.

O O
X: F, Cl, Br, I
R C X Ar C X

Nomenclatura:
Se nombran como haluros, seguido del nombre del radical acilo correspondiente.
Cuando hay un grupo con prioridad sobre los haluros (ácidos, anhídrido y ésteres) se usa el
prefijo HALÓGENO FORMIL y se consideran como radicales.

O
CH2 CH C ó CH2 CH COBr Bromuro de 2-propenoilo
Br

Yoduro de ciclopentanocarbonilo
COI
Haluros de ácido (Halogenuros de alcanoilo)

COCl
COO CH3

3-fluoroformilbenzoato de metilo

COF

Cloruro de benzoilo Dibromuro de malonilo


BrOC CH2 COBr
Cloruro de bencenocarbonilo Dibromuro de propanodioilo

EJERCICIOS

A) B) D) COF
COO CH3 HOOC CH2 COI
OH

C)
COCl
CH3 (CH2)14 COBr