La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual

número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

Obtención
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por
ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes
métodos como:

 Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el

aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato
de potasio.
R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH
 Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo
con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el
ácido carboxílico.
R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4
 Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado
alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.

Proyecciones en la innovación de productos

Se han hecho estudios recientes por el Instituto de Investigaciones Hortícolas “Liliana
Dimitrova” que demuestran que los productos naturales elaborados a base de ácidos
polihidroxicarboxílicos alifáticos y compuestos derivados del ácido Benzoico
(NUTRISORBSC) que actúa como inductor de la absorción mineral, provocan mejoras
en el rendimiento y en la calidad de los frutos. Este producto ejerce una influencia
positiva en el crecimiento del cultivo, en los contenidos foliares de fósforo y potasio y en
los componentes del rendimiento masa promedio del fruto y número de frutos por planta.
Disminuye la presencia de decoloraciones internas en el fruto y estimula
significativamente la asimilación de nitrógeno, calcio y magnesio.

Impacto ambiental y efectos en la salud

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser
humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se
encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de
alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.
Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o
medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al
ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener
cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo
altamente cancerígeno.

Fortalezas

 Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos
carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos
grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células
del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.
 Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se
encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.
 Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por
ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de
todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico.

Debilidades

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas. Sin embargo,
el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado porque puede causar
quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre otros daños. Además, los guantes de
látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes con una resitencia especial cuando se
maneja este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente
excede los 39 °c y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.
También, el ácido propiónico es puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con
el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha producido en estudios con este
compuesto, al estar expuestos a cantidades pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido
ulceración del esófago y del estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos,
mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

Con respecto a los derivados de los acidos carboxílico, estos son de uso práctico, pero deben ser
utilizados con cuidado y sólo en el caso de enfermedades, después de ser prescribidos
médicamente.

Algunos estudios indican también que cuando se rompen los enlaces químicos hay formación de
compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto
levemente ácido, que sería una desventaja para ciertos usos.

ácido acetico( vinagre), ácido formico( picazon de hormigas y abejas), acido butirico (aceite y
grasas comestibles quemadas)
acido estearico (para preparar las cremas de manos y del cuerpo)
acidos palmitico, estarico, oleicos linoleicos ( hacen parte de los acidos grasos de los aceites y
grasas comestibles), aceite de ricino de soya (para la fabricación de resinas)..

La cromatografía en columna es quizás el método más general, utilizado para la separación,

a la vez que para la purificación, de diferentes compuestos orgánicos que se encuentren en
estado sólido o líquido.
En este tipo de cromatografía, la fase estacionaria utilizada, es decir, el absorbente, se coloca
en el interior de una columna de vidrio, la cual finaliza con una llave para controlar el paso de
sustancias al exterior de la columna. La fase estacionaria se impregna con el eluyente o fase
móvil. Seguidamente la mezcla orgánica que nos interesa separar la depositamos por la parte
superior de la fase estacionaria, y así la fase móvil podrá ir atravesando el sistema.

Los compuestos que se encuentran disueltos en la fase móvil, poco a poco saldrán de la
columna cromatográfica, y se recogen en fracciones. Las fracciones menos polares, que son
por lo general las que se retienen poco o nada en el absorbente, serán las primeras en salir de
la columna. En cambio, las sustancias más polares, quedan retenidas por más tiempo en el
absorbente, y a menudo es necesario el uso de diferentes disolventes con la finalidad de
incrementar su polaridad para que sean arrastradas por estos.
El tiempo que se necesita para hacer fluir un compuesto por la columna, se conoce con el
nombre de tiempo de retención. Este tiempo varía, siendo característico de cada compuesto
en una condiciones cromatográficas determinadas, que varían según el absorbente usado, el
disolvente, la presión, el diámetro que tenga la columna utilizada, etc.
El absorbente mayormente utilizado para las cromatografías en columna, es el gel de sílice. A
veces, en sustitución del gel de sílice, cuando éste es incompatible con la mezcla a
cromatografiar, se utilizan la alúmina o el florisil (silicato magnésico). La cromatografía en
columna puede realizarse por gravedad o a media presión. Cuando se realiza a media
presión, se conecta la cabeza de la columna a un compresor o a una línea de aire comprimido.
La medida de las partículas de gel de sílice para realizar las cromatografías a media presión
debe ser más pequeñas que en el caso de la cromatografía por gravedad. Si en la
cromatografía por gravedad utilizásemos un gel de sílice con un tamaño de partículas más
pequeñas, no se produciría elución, pues se impediría el flujo del disolvente. Pero en cambio,
si aplicamos presión, entonces debido a la fuerza si se produciría la elución por el disolvente.
A causa de la disminución del tamaño de las partículas del absorbente, se produce una
separación más eficaz. Generalmente la cromatografía a media presión, produce mejores
resultados que la cromatografía por gravedad, y además, al ser más rápida, es la más
utilizada.
Cuando vamos a realizar una cromatografía en columna, lo primero que debemos hacer es
elegir un disolvente adaptado para nuestro caso, para así optimizar la separación de los
componentes de la mezcla. Dicha operación se produce a través de cromatografía analítica en
capa fina. La variante más influyente en la eficacia de la separación de la cromatografía a
media presión usando gel de sílice es el diámetro de la columna, así como la cantidad de gel
utilizado.
Para elegir el disolvente, primero se lleva a cabo una cromatografía en capa fina de la muestra
a analizar. El disolvente debe producir una buena separación de los componentes de la
mezcla en la placa, colocando el componente menos polar a un Rf cercano a 0.3. En el caso
de columnas pequeñas, lo ideal es usar un eluyente menos polar que el conseguido en el
resultado de la cromatografía en placa.
A veces se utilizan mezclas de disolventes y se hace una elución en gradiente. Para esto, la
cromatografía se inicia con una mezcla de disolventes de polaridad adecuada para poder
separar el componente que posea mayor Rf, y así, una vez recogido, se aumentará poco a
poco la polaridad para poder ir separando los componentes más polares. Si cuando se
empieza la cromatografía se usa un disolvente excesivamente polar, los componentes de la
mezcla eluirán conjuntamente, lo que llevaría a que la separación no tenga lugar. Una de las
mezclas de disolventes más utilizadas es hexano/acetato de etilo.

OTRA INFORMACION

12.2.1 Cromatografía en capa fina (CCF)

En la cromatografía en capa fina (CCF) la fase estacionaria consiste en una capa delgada de un
adsorbente (como por ejemplo gel de sílice, alúmina o celulosa) depositada sobre un soporte
plano como una placa de vidrio, o una lámina de aluminio o de plástico.

La CCF es una técnica analítica y tiene como objetivo el análisis de una mezcla de

componentes.
El proceso es similar a la cromatografía de papel con la ventaja de que se desarrolla más
rápidamente, proporciona mejores separaciones y se puede elegir entre diferentes adsorbentes.
La CCF es una técnica estándar en el laboratorio de química orgánica. Debido a su simplicidad y
velocidad, la CCF se utiliza a menudo para monitorizar las reacciones químicas y también para el
análisis cualitativo de los productos de una reacción, puesto que permite conocer de manera
rápida y sencilla cuántos componentes hay en una mezcla.

Procedimiento

Una placa de CCF es una lámina de vidrio, metal o plástico recubierta con una capa delgada de
un sólido adsorbente (gel de sílice o alúmina). Se deposita una pequeña cantidad de la muestra
problema en disolución en un punto en la parte inferior de la placa. Entonces la placa se
introduce en una cubeta cromatográfica, de forma que sólo la parte inferior de la placa queda
sumergida en el líquido. Este líquido o eluyente es la fase móvil y asciende por la placa de CCF
por capilaridad.

A medida que el eluyente pasa por el lugar donde está la mancha de la mezcla problema se
establece un equilibrio entre las moléculas de cada uno de los componentes en la mezcla que
son adsorbidas y las que se encuentran en disolución.

En principio, los componentes se diferenciarán en solubilidad y en la fuerza de su adsorción, de

forma que unos componentes se desplazarán más que otros. Cuando el eluyente llega a la parte
superior de la placa, esta se saca de la cubeta, se seca, y los componentes separados de la
mezcla se visualizan.

Visualización de las manchas

Si los compuestos son coloreados se pueden observar las manchas a simple vista. Si no es así,
hay varios métodos para visualizar las manchas correspondientes a cada componente de la
mezcla.

1. Utilizar luz ultravioleta (UV254) para observar la placa. Normalmente se adiciona un

colorante fluorescente al adsorbente, de forma que la placa sea fluorescente en todas
partes excepto donde haya una mancha correspondiente a un compuesto orgánico.
2. Utilizar reveladores, por ejemplo, vapores de yodo que es un reactivo inespecífico.
3. Emplear reactivos específicos para desarrollar coloración en las manchas. Esto se puede
hacer sumergiendo la placa de CCF en una disolución que los contenga o en forma de
spray.

Cálculo del factor de retención Rf

Cuando son visibles, se puede determinar para cada una de las manchas el valor de Rf (factor de
retención), o la distancia que cada compuesto se desplaza en la placa. Cada compuesto tiene
un Rf característico que depende del disolvente empleado y del tipo de placa de CCF utilizada,
pero es independiente del recorrido del disolvente. De esta manera se puede ayudar a identificar
un compuesto en una mezcla al comparar su Rf con el de un compuesto conocido
(preferiblemente cuando se hacen eluir en la misma placa de CCF).
12.2.2 Cromatografia en columna

Es una técnica de purificación, puesto que permite aislar los compuestos deseados de una
mezcla.

Procedimiento

La cromatografía en columna utiliza una columna de vidrio vertical que se llena con un soporte
sólido adsorbente (fase estacionaria: los más utilizados son gel de sílice (SiO2) y alúmina

(Al2O3)) . La muestra que se quiere separar se deposita en la parte superior de este soporte.
El resto de la columna se llena con el eluyente (disolvente que constituye la fase móvil) que, por
efecto de la gravedad, hace mover la muestra a través de la columna. Se establece un equilibrio
entre el soluto adsorbido en la fase estacionaria y el disolvente eluyente que fluye por la
columna. Debido a que cada uno de los componentes de una mezcla establecerá interacciones
diferentes con la fase estacionaria y la móvil, serán transportados a diferentes velocidades y se
conseguirá su separación. Así, de manera similar a otros tipos de cromatografía, las diferencias
en las velocidades de desplazamiento a través del medio sólido se corresponden con diferencias
en los tiempos de elución por la parte inferior de la columna para cada uno de los componentes
de la muestra original, que se recogerán en fracciones diferentes.

La polaridad del eluyente afecta las velocidades relativas con las que los diferentes componentes
de la mezcla se mueven en la columna. Los disolventes polares compiten más eficientemente
con las moléculas polares de una mezcla por los lugares polares del adsorbente. Por lo tanto, un
disolvente polar desplazará las moléculas, incluyendo las más polares, rápidamente a través de
la columna. Si el disolvente es muy polar la elución será muy rápida y generalmente habrá poca
separación de los componentes de la mezcla. Si por el contrario el disolvente es muy apolar, no
eluirán los compuestos de la columna. Por lo tanto, la elección del eluyente es crucial para el
éxito de la cromatografía en columna. A menudo se utiliza un gradiente creciente de polaridad
para la elución. La CCF se utiliza para determinar y elegir el sistema solvente adecuado para
cada separación.

En 1978 se introdujo una versión modificada denominada cromatografía en columna rápida.

La diferencia con la cromatografía en columna tradicional es que en la técnica rápida el
disolvente se hace atravesar la fase estacionaria aplicando una presión positiva. Esto hace que
las separaciones mejoren en resolución y se pueda disminuir el tiempo de elución, por lo cual
constituye un método de elección.

Análisis de los eluatos de la columna

Si los compuestos separados en una cromatografía en columna son coloreados, el progreso de la

separación se puede monitorizar visualmente. No obstante, a menudo los compuestos que deben
ser aislados suelen ser incoloros. En este caso, se recogen secuencialmente pequeñas fracciones
de eluatos en tubos rotulados y la composición de cada fracción se analiza por cromatografía en
capa fina. Una vez identificadas las diferentes fracciones que contienen el mismo producto, se
reúnen, se elimina el disolvente y se analiza la identidad de los componentes por métodos
espectroscópicos.