SÍNTESIS DE COLORANTE AZOICO “SUDAN I”

Resumen: Se realizó la síntesis del colorante Sudan I, mediante dos procesos el primero fue la diazoación, en la cual se
forma el ion diazonio, el segundo paso fue, la copulación por la cual se obtiene el azocompuesto , finalmente filtramos a
vacio para separar el colorante. Se realizaron tres pruebas de identificación; poder indicador, la desaparición del cromóforo
principal y cromatografía en capa fina.

[5] , generando de esta manera un enlace N-N [6] . Ya

INTRODUCCION
Los colorantes azoicos son grupo de colorantes que no
existen en la naturaleza, contiene un grupo azo(−N=N), en
su estructura.1Se utiliza para colorear refrescos de naranja,
helados, caramelos, productos para aperitivo, postres, etc.
Son importantes en una variedad de pinturas incluyendo
las utilizadas en el arte.
formado este enlace ocurre una reacción acido-base
intramolecular dando paso a la formación de sal de
arildiazonio [11], como producto de este acomodo se
genera una molécula de agua que actúa como grupo
saliente [10].

Bajo la denominación Sudán se incluyen una familia de

colorantes sintéticos con una estructura química similar. [1] [2]
Son compuestos aromáticos que contienen un grupo azo
que normalmente se utilizan para teñir plásticos y otros
materiales sintéticos.2
[2]
[3]
El colorante Sudan I, no está autorizado para uso
alimentario en la UE, y por lo tanto no está permitida su [4]
incorporación en los alimentos.

DISCUSIONES Y ANALISIS

Como primer paso se colocó en un vaso de precipitados [5] [6] [7]

(sumergido en baño de agua-hielo debido a que las
reacciones de diazoacion generalmente son exotermicas y
las sales de diazonio se descomponen con facilidad) 8 mL
de H2O, 2.5 mL de anilina y 8 ml de HCl concentrado.

En otro vaso de precipitados se preparó el ion nitrosinio

con 2 g de NaNO2 y 10 mL de H2O. Posteriormente se le [10] [8]
agrego a la solución de anilina y HCl para que se llevara se [9]
levo acabo la etapa de diazoación , para obtener así la sal
de arildiazonio.

1) Etapa de diazoación Formación del ion nitrosonio se da

por una reacción acido-base entre el NaNO2 y el HCl [1-
2], el HCl debe estar en exceso para prevenir la
diazoacion parcial. El NaNO2 funciona como una base
según Brönsted-Lowry, substrayendo el protón de HCl
[11]
[2], se forma una molécula se H2O la cual es expulsada
del intermediario [3] formando así al ion nitrosonio [4] Figura 1. Mecanismo de reacción para la diazoacion de la anilina por
.Una vez formado el ion nitrosonio se reacciona con el medio de ion nitrosonio.
grupo amino libre de la anilina sufriendo un ataque
electofilico

1
 19
2) Etapa de copulación azoica Poder indicador:

Una vez formada la sal de arildiazonio, se le adiciono Esta prueba se fundamenta en

una solución de 4 g de β-naftol y 22.5 mL de NaOH al cómo algún colorante de tipo
10% previamente preparada, en esta paso se lleva a azoico interactúa con el medio,
cabo la etapa de copulación azoica. Por medio de una esta es la base de los
reacción acido-base según Brönsted-Lowry ,el NaOH indicadores. Al introducir el
substrae el protón de hidroxilo del β-naftol [12] para colorante en medio alcalino o
formar al β-naftoxido [13] el cual será el intermediario acido, la presencia de iones
para que se lleve a cabo la reacción de sustitución hidroxilo e hidronio
electrofilica aromática con la sal de arildiazonio [11] correspondientemente
generando de esta forma el colorante azoico Sudan causaran un aumento o
I[14]. disminución de la coloración. Imagen 2: (A) Aumento de coloración de
Sudan I por medio de NaOH (B)
Disminución de coloración de Sudan I por
medio de HCl.

-Tubo A: Se agregó una pisca del producto (Sudan I) con 1

mL de etanol para posteriormente agregar 1 gota de NaOH
[13] al 10%, se observando un aumento de coloración (Imagen
[12]
2). El ion hidroxilo del NaOH sustrae el protón del grupo
hidroxilo presente en el colorante [1], el oxígeno sede
densidad electrónica al anillo lo que ocasiona un cambio de
coloración. Como consecuencia se forma unos nuevos
grupos funcionales [2] y la absorción de luz cambia para el
colorante Sudan I.
[11] [13]

[14]

Figura 2.Reaccion SEA para la obtención del colorante Sudan I.

Después de la etapa de copulación se dejó reposar el

colorante 30 min y se verifico que el pH fuera ligeramente 1[1]
alcalino (8-10). Finalmente se filtró a vacío y se dejó secar.
1

RENDIMIENTO
Se obtuvo un rendimiento teórico de 6.7 g de Sudan I y un
rendimiento experimental de 5.8 g de Sudan I, que nos da
un 85.41% de rendimiento final.
IDENTIFICACIÓN
Se identificó el producto mediante cromatografía en capa
fina, y por dos pruebas cualitativas: Poder indicador y
desaparición del cromóforo principal.
[2]
2
Figura 3. Desprotonación de grupo –OH del colorante Sudan I.
-Tubo B se agregó una pisca del producto (Sudan I) con 1
mL de etanol para posteriormente agregar 1 gota de HCl,
se observando una disminución de la coloración (Imagen 2)
ya que el grupo azo −N=N- [1] presente en el Sudan I
sustrae el protón del HCl ocasionando la ruptura del doble
enlace [2].

Cromatografía en capa fina:

Se llevó a cabo la cromatografía en capa

fina del colorante Sudan I dando como
Rf
resultado un Rf 2.7/3.8 = 0.71 lo cual nos
indica que es una molécula poco polar ya que [1]
1
2
[2]
el Rf es cercano a 1, se utilizó como fase
móvil Cloruro de metileno-Hexano 1:1. Figura 4. Protonación de un átomo N perteneciente al grupo azo.

Imagen 1: Cromatografía en placa de 2

sílice gel de Sudan I.
Desaparición del cromóforo principal:
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Los nitrógenos del grupo azo se protonan mediante una
reacción de hidrogenación, esto hace que se rompa el
doble enlace del grupo azo formando asi un enlace sencillo
N-N y como consecuencia se observa una perdida por
completo de la coloración (Imagen 3).

Sn°

Imagen 3: Perdida de color de Sudan I

ocasionada por una reacción de
hidrogenación con estaño.
CONCLUSIONES

 Se logró sintetizar con éxito el colorante azoico

Sudan l mediante las reacciones de diazoacion y
copulacion resaltando la importancia del cromoforo
dentro de la estructura del colorante.

 Se confirma que el grupo azo es el responsable de

proporcionar color en este tipo de compuestos
como se marca en la literatura, se pone de
manifiesto mediante la prueba de desaparición del
cromoforo principal. Ver imagen 3.

 Se obtuvo una gran cantidad de producto.

BIBLIOGRAFÍA

1. Wade, L.G Jr. (2012) Química Orgánica. Editorial

Pearson, 7ª. Edición. Mexico, D.F. PC. 904
2. www.gencat.cat/salut/acsa/html/es/dir3226/acsa_b
rief_sudan_cas_0309.pdf

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