REPÚBLICA DEL ECUADOR

UNIVERSIDAD TÉCNICA LUIS VARGAS TORRES DE ESMERALDAS

FACULTAD DE INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Esmeraldas – Ecuador

DOCENTE: Ing. CELIA CASTRO ROSERO, Mgs.

NOMBRES Y APELLIDOS DEL ESTUDIANTE: AGUIAR BARRIO NATHALY

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

CICLO: 2 PARALELO: “B”

FECHA: 20/02/2018

INVESTIGACIÓN Nº1

TEMA / ORDEN:

Benceno:

El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que dispone de seis
átomos de carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
Cabe recordar que un hidrocarburo es un compuesto de tipo orgánico que combina átomos de
carbono y de hidrógeno. Su forma molecular, por lo tanto, está basada en el enlace de átomos de
carbono y átomos de hidrógeno en cadenas que pueden ser ramificadas o lineales y cerradas o
abiertas.
El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que componen un hexágono.
En los vértices de esta figura aparecen los átomos de carbono, con tres enlaces simples y tres dobles
que se sitúan en posiciones alternas.

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El descubridor del benceno fue el químico y físico británico Michael Faraday (1791-1867), cuando
logró aislar gas de alumbrado en 1825 y detectó esta molécula. El alemán August Kekulé (1829-}
1896),
por su parte, fue quien representó por primera vez al benceno con tres dobles enlaces. Más adelante,
el estadounidense Linus Pauling (1901-1994) postuló la mesomería o resonancia del benceno:
una herramienta que permite la representación de una estructura molecular a través de la
combinación lineal de las estructuras teóricas que no presentan coincidencia con las estructuras
reales.

El benceno es uno de los productos químicos más utilizados en todo el mundo. Se emplea para
la elaboración de nailon, resinas, plásticos, lubricantes, gomas, detergentes y tinturas. Incluso
se usa benceno para producir pesticidas y ciertos medicamentos.

A nivel natural, el benceno se encuentra en el petróleo crudo y se produce en incendios forestales.

El humo de los cigarrillos y la gasolina, por último, también contienen benceno.

Fórmula estructural

C6H6

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ESTRUCTURA DEL BENCENO

Se han propuesto muchas fórmulas para la representación de la estructura del benceno:

La fórmula de Kekulé, la más satisfactoria, es la única que se utiliza. Sin embargo, no representa de
manera perfecta las propiedades del benceno, puesto que deja prever dos derivadas bisustituidos en
las posiciones contiguas, mientras que la experiencia demuestra que nunca se ha dado este caso:

Se podría conservar el esquema de Kekulé admitiendo que los seis átomos de carbono, colocados en
los vértices del ciclo hexagonal regular y plano, están ligados dos a dos por un simple enlace,
estando formados por tres dobles enlaces alternos con sencillos por enlaces, muy movibles los
últimos, lo que permite explicar el paso de una forma de Kekulé a la otra, suponiendo la
imposibilidad de aislar los isómeros.

PROPIEDADES FISICAS

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y
una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son
conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.
Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se
obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se
encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

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PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres.
Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del
núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado y caliente.

NOMENCLATURA

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

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En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el
anillo.

ESTABILIDAD DEL BENCENO

El anillo bencénico es un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de electrones que posee
y su posible movilidad alrededor del anillo.

Debido al efecto resonante, la molécula de benceno se estabiliza mucho por la existencia de un

híbrido de resonancia, entre dos estructuras equivalentes.

La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido, explica porque los enlaces C-C del
benceno tienen la misma longitud. Esta distancia es intermedia entre la de un enlace doble y un
enlace simple.

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REACCIONES

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o
tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la
reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que
contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el
nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6+H2SO4 SO3 C6H5NO2+ H2O

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Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica),
una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido
sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6+HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los
compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación
.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclo hexano,
manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

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OBTENCIÓN DE BENCENO

En la industria:

 La principal obtención del benceno es a partir del petróleo crudo en el proceso de

destilación fraccionada, en la cual se produce algunas reacciones y cambios de cadenas
cíclicas, así:

 Por la destilación seca de hulla 1300 C° obteniéndose un líquido negro llamado “alquitrán
de hulla”, que al ser nuevamente destilado origina:

Aceite Livianos Aceite Medios Aceite de Antraceno Pez o Alquitrán

(40 a160° C) (160 A 230° C) (270 a 300° C)

Benceno Naptaleno Antraceno

Tolueno Fenol Fenantreno
Xileno Cresoles

En el laboratorio:

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Mediante la polimerización del etino o acetileno, consistente en hacer pasar el gas de acetileno
por el tubo rojo

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como
catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion
Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse
calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método
tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede
introducirse fácilmente cadenas largas normales.

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USOS Y APLICACIONES DEL BENCENO.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,

aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones:

Bruñidores.
Fabricantes de ácido carbólico.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Químicos.
Soldadores.

BIBLIOGRAFÍA

 QUÍMICA DE ARMENDÁRIS
 QUÍMICA ORGÁNICA DE MORRISON/BOYS
 QUÍMICA ORGÁNICA DE G. DEVORE Y E. MUÑOZ MENA

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ANEXOS

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