Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional De Ciencias Biológicas

Química orgánica II 3FM2
Integrantes
 Belli López Daniel
 Cacho Zayas Ana Paula
 Galindo Díaz-Barriga Jibrann
1. Historia
Los polímeros se han utilizado desde el principio de la civilización humana. Las
herramientasprehistóricas y los refugios se hacían de madera y de paja. Estos dos materialesde
construcción contienen celulosa, biopolímero de la glucosa. La ropa se hacía de la piel y el pelo de
los animales, que contiene proteínas, biopolímeros de los aminoácidos. Despuésde que se
aprendiera a utilizar el fuego, se empezaron a hacer utensilios de cerámica y de vidrio, utilizando
polímerosinorgánicos naturales.

Hace aproximadamente 500 años, cuando Colón llegópor segunda vez a lo que ahora es América,
él y sus compañeros vieron niños jugando con pelotas de caucho, materia que se obtenía de
ciertos árboles que crecían ahí. Años después, Joseph Priestley llamó a este material “goma” por
su capacidad para borrar las marcas de lápiz frotándolas con ella, y en 1823 Charles Macintosh
demostró cómo podía usarse el caucho para hacer abrigos y zapatos impermeables. Poco después,
Michael Faraday determinó una fórmula empírica de C5H8 para el caucho. Con el tiempo se
determinó que éste es un polímero del 2-metil-1,3-butadieno (Carey, 2006).

Las primeras aplicaciones de la química de los polímeros implicaban la modificación química cuyo
objeto era mejorar las propiedades físicas de los polímeros naturales. En 1839, Charles Goodyear
(famoso por su contribución al desarrollo de los neumáticos y los zepelines o globos dirigibles)
descubrió como transformar la resina polimérica de aspecto gomoso del árbol de caucho en un
material fuerte y elástico, por calentamiento con azufre. El caucho vulcanizado revoluciono
rápidamente la fabricación de botas, neumáticos para automóviles e impermeables. Era la primera
vez que alguien había hecho de forma artificial una unión cruzada o entrecruzamiento de un
biopolímero natural para obtener otro más fuerte y estable (Wade, 2004)

Leo Baekeland patentó el primer polímero totalmente sintético, al que llamó baquelita, en 1910.
La baquelita es un material versátil y duradero, preparado a partir de materiales de bajo costo
(fenol y formaldehído), y fue el material sintético de su tipo con más éxito durante muchos años.
No obstante estos primeros éxitos, los conocimientos acerca de la estructura de los polímeros
eran escasos. Muchos químicos creían que el hule, las proteínas y cosas por el estilo eran
dispersiones coloidales de moléculas pequeñas. Durante la década de 1920, Herman Staudinger,
primero en el Instituto Federal Suizo de Tecnología, y después en la Universidad de Friburgo,
afirmaba que los polímeros eran compuestos de alto peso molecular, unidos por enlaces
covalentes normales. Las ideas de Staudinger fueron confirmadas de modo convincente en un
trabajo presentado por Wallace H. Carothers, de Du Pont, en 1929, quien llegó a conclusiones
semejantes. Los estudios sobre la estructura de los polímeros realizados por Staudinger, y los
éxitos de Carothers en la síntesis de polímeros, aceleraron el desarrollo de la química de los
polímeros, en especial desde modificar polímeros naturales hasta el diseño y síntesis de materiales
nuevos. Hoy se conocen miles de polímeros sintéticos, algunos con las propiedades de los
materiales naturales, y otros con mejores propiedades que incluso los han reemplazado (Carey,
2006).
En menos de 150 años, la sociedad se ha rodeado de polímerossintéticos: ropa de Nylon y
poliéster, alfombras de polipropileno, coches con componentes plásticos de poliuretano y ruedas
de caucho sintético; por otra parte, se utilizan corazones artificiales y otros órganos hechos con
polímeros de siliconas y muchos de los componentes de los bolígrafos, computadores, juguetes y
aparatos electrodomésticosestán hechos de materiales poliméricosplásticos. Los artículos que no
se hacen con polímeros, con frecuencia se pegan o se recubren con objetos. Una estantería puede
estar hecha de madera, pero las piezas se unen con un polímero de fenol-formaldehido y se pintan
con un polímero de látex. Cada año se producen en el mundo alrededor de 125 millones de
toneladas de polímerossintéticos, la mayoría para ser utilizados en productos de gran consumo. El
número de personas que trabajan en la producción y el desarrollo de polímerosson muy alto.

2. Clasificaciónde polímeros
Por su naturaleza los polímeros se pueden dividir en polímeros naturales y polímeros sintéticos.
Los primeros son aquellos que proporciona la naturaleza como por ejemplo el caucho natural y la
seda, además de que en las células vegetales y células animales se encuentran polímeros como el
almidón y la celulosa. Los polímeros sintéticos son aquellos que son sintetizados en manos del
hombre, no se encuentran libres en la naturaleza. A continuación se mostrará la clasificación que
reciben los polímeros sintéticos.

Tipo de reacción
a) Polímeros de adición
Se obtienen a partir de la adiciónrápida de una molécula a una cadena de polímeros en
crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo (catión, radical o anión) en el extremo de
crecimiento de la cadena. A los polímeros de adición a veces también se los conoce
comopolímeros de crecimiento de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce en el
extremo de una cadena. Los monómeros generalmente son alquenos y la polimerización implica
adiciones sucesivas a los dobles enlaces. Elpoli (cloruro de vinilo), usado ampliamente como cuero
sintético, es un polímero de adición.Los polímeros de adición se forman con reacciones del tipo:

A + B A B

Donde el producto (A - B) conserva todos los átomos de los reactivos (A + B). En la ecuación
general, A y B son monómeros que reaccionan para formar el polímero. Cuando A = B, el resultado
es un homopolímero. El poliestireno es un ejemplo de homopolímero.
Cuando los dos monómeros son diferentes, el polímero es un copolímero. Por ejemplo, el sarán,
que se usa en las envolturas protectoras para alimentos, es un copolímero de cloruro de vinilideno
y cloruro de vinilo.

Cl

Cl2C CH2 + ClCH CH2 C CH2 CH CH2

cloruro de vinilideno cloruro de vinilo Cl Cl
n
Sarán

No es necesario que los dos componentes del copolímero estén presentes en cantidades
equimolares. En una formulación característica de sarán, el cloruro de vinilideno es el monómero
principal (85%), y el cloruro de vinilo el menor. Los polímeros preparados a partir de alquenos
(olefinas), independientemente de si son homopolímeros o copolímeros, se llaman poliolefinas y
son los polímeros de adición más conocidos.

No todos los polímeros de adición son poliolefinas. Por ejemplo, el formaldehído se polimeriza
Para formar un polímero de adición que conserva todos los átomos del monómero.

H2C O CH2 O
formaldehído
n
poliformaldehído

Cuando se necesita formaldehído monomérico, por ejemplo, para reaccionar con un reactivo de
Grignard, se prepara calentando el polímero para “despolimerizarlo”.

b) Polímeros de condensación
Se obtienen mediante la condensación (formación de enlaces con pérdida de una
moléculapequeña, como agua, un alcohol o un halogenuro de hidrogeno) entre los monómeros.
Las condensaciones másfrecuentes implican la formación de amidas y esteres. En una
polimerización de condensación, cualquiera de las dos moléculas puede condensar, no necesitan
estar en el extremo de la cadena. A los polímeros de condensación a veces se los denomina
polímeros de crecimientopor pasoso etapas, ya que cualquier par de moléculas de monómero
puede reaccionar dando lugar a un paso en la condensación.La reacción de condensación:

Forma un polímero de condensación al aplicarla a reactivos disfuncionales. El primer paso de la

condensación:

Forma un producto que tiene grupos funcionales reactivos. La condensación de esos grupos
funcionales con moléculas de reactivo aumenta la cadena.

CH CH2
CH CH2
Estireno n
El producto conserva grupos funcionales complementarios en ambos extremos, y puede
seguircreciendo.Los polímeros de condensación más conocidos son las poliamidas, los poliésteres
y lospolicarbonatos.Las aramidasson poliamidas en las que los enlaces amida unen anillos
aromáticos, y sonuna clase de polímero de condensación. Al calentar 1,4-bencenodiamina y el
cloruro de acilodel ácido benceno-1,4-dicarboxílico (ácido tereftálico) se obtiene la aramida kevlar,
con pérdidade cloruro de hidrógeno.

O O O O
H2N NH2
+ Cl C C Cl NH NH C C

1, 4-Bencenodiamina cloruro de tereftaloilo n

Kavlar

Tipo de crecimiento
a) Crecimiento en cadena
En un proceso de crecimiento en cadena, los monómeros se adicionan uno por uno al mismo
extremo de una cadena en crecimiento. Cada cadena sólo tiene un punto de crecimiento. La
concentración de monómero baja en forma gradual hasta que se agota.

b) Crecimiento por pasos

En un proceso de crecimiento por pasos, las cadenas tienen cuando menos dos puntos de
crecimiento. La mayoría de las moléculas de monómero se consumen en las primeras fases del
proceso, y se forma una mezcla de compuestos de peso molecular intermedio,
llamadosoligómeros. Estos oligómeros reaccionan entre sí y forman el polímero. El peso molecular
continúa aumentando, aun después de haber reaccionado todas las moléculas de monómero.

Ilustración 1 De arriba hacia abajo se muestra; a) polimerización en cadena y b) polimerización por pasos

(Carey, 2006)
Tipo de estructura

Los polímeros obtenidos con los mismos compuestos pueden tener distintas propiedades, según
como se fabriquen. Esas diferencias de propiedades físicas son el resultado de diferencias en la
estructura general de la cadena de polímero. Los tres principales tipos estructurales: lineal,
ramificado y entrelazado, se describen en la ilustración 2.

a) Estructura lineal

Los polímeros lineales (ilustración 2. a) tienen una cadena continua de unidades que serepiten. Las
unidades repetitivas dentro de la cadena están sujetas a los requisitos normales de conformación
en química orgánica. El conjunto de cadenas puede variar de aleatorias, como en una fuente de
espagueti, hasta ordenadas. Los polímeros que pertenecen al extremo aleatorio se llaman
amorfos, y los del extremo ordenado, cristalinos. La mayoría de los polímeros son una mezcla de
enredos aleatorios intercalados en dominios cristalinos llamados cristalitos. El grado de
cristalinidad de un polímero, esto es, el porcentaje de cristalitos, depende de la magnitud de las
fuerzas intermoleculares entre las cadenas. Para determinado polímero, la densidad aumenta con
la cristalinidad, porque las cadenas enredadas al azar ocupan un mayor volumen, mientras que el
empacamiento más cercano pone la misma masa en menor volumen. La eficiencia con que se
empacan las cadenas entre sí está muy influida por el grado de ramificación de la cadena.

a) Estructura ramificada

Los polímeros ramificados (ilustración 2. b) tienen ramificaciones que salen de la cadena principal.
En general, al aumentar la ramificación se reduce la cristalinidad de un polímero y se alteran sus
propiedades como, por ejemplo, la densidad.

b) Estructura entrelazada

Las cadenas en un polímero entrelazado o de red (ilustración 2. c) se unen entre sí por unidadesde
enlazamiento, que pueden ser largas o cortas y estar formadas por las mismas unidades
repetitivas que la cadena principal u otras distintas. Por ejemplo, en la vulcanización se unen
cadenas de hidrocarburos del hule natural mediante unidades -S-S-. En general, el entrelazamiento
aumenta la rigidez, porque restringe el movimiento de las cadenas de polímero. El hule
vulcanizado es un elastómero muy entrelazado; la baquelita es muy entrelazada (McMurry, 2012)
Ilustración 2 a) Un polímero lineal tiene una cadena continua. b) Un polímero ramificado tiene ramificaciones
relativamente cortas unidas con la cadena principal. c) Un polímero entrelazado tiene unidades de enlaces covalentes
entre las cadenas

Por sus propiedades físicas

a) Termoplásticos
Los polímeros termoplásticos son los más comunes, y se reblandecen al calentarlos. Ensu
temperatura de transición vítrea (Tg) cambian de vidrio a flexibles y elásticos. Más allá de ese
punto, los polímeros amorfos se transforman gradualmente en líquido al elevar la temperatura.
Los polímeros cristalinos sufren una segunda transición, y sólo se licuan cuando llegan a la
temperatura de fusión (Tm).El proceso que se efectúa a la Tg es un aumento en la movilidad
conformacional de las cadenas del polímero. En Tm, las fuerzas de atracción en los cristalitos se
rompen y se separan las cadenas individuales.

b) Termofijos
Los polímerostermofijos (a los que también se les llama resinas termofijas) pasan por un estado
líquido, y después se solidifican (se “curan”) al calentarlos en forma continua. El material
solidificadoes termofijo; se forma por reacciones químicas irreversibles que forman enlaces
cruzados al calentar el polímero termofijo.

c) Elastómeros
Los elastómeros son polímeros flexibles que se pueden estirar, pero retornan a su estado original
cuando cesa la fuerza de alargamiento. La mayoría de los polímeros amorfos se vuelven flexibles
más arriba de su temperatura de transición vítrea, pero no todos los polímeros flexibles son
 elásticos. Los entrelazamientos en los elastómeros limitan el grado en que se pueden deformar
estos materiales y después regresar a su forma original cuando se les suelta.
(Carey, 2006)

CLASIFICACION

estructura
reaccion

Ramificada Entrelazada
De
De condensacion
adicion
Lineal

propiedades
crecimiento fisicas

Termopla
En sticos
cadena Por Elastomeros
pasos Termofilos
 3. Estructura de polímeros comunes
En las siguientes tablas se muestran las estructuras de algunos polímeros

Tabla 1Polímeros comunes

Polímero Formula del monómero Unidad de repetición del polímero

H2C CH2 CH2 CH2

Polietileno n

H CH3 CH3
Polipropileno
C C CH2 HC
n
H H

H
Poliestireno
C C CH2 CH
H H n

H CH3 CH3
Poli(isobutileno) C C CH2 C
H CH3
CH3 n

H Cl Cl
Poli(cloruro de vinilo) C C
CH2 CH
H H n

H CN CN
Poli(acrilonitrilo) C C CH2 CH
H H n

CH3
H CH3
Poli(α-metacrilato de metilo) CH2 C
C C
H COOCH3 H3COOC
n

CN
H CN
Poli(α-cianoacrilato de metilo) CH2 C
C NC
H COOCH 3 H3COOC
n
 F F
F F
Poli(tetrafluoroetileno) C C
C C
F F F
F n

O
O
Ácido glicólico (R = H) O CHCO
HO CHCOH
Ácido láctico (R = CH3)
R
R n

Tabla 2 Copolimeros comunes

Copolimero Formula de los monómeros utilizados Unidad de repetición del copolimero

O O H H O O

Kevlar
H2N NH2 + ClC CCl
N N C C
n

O O O O
Poli(tereftalato HOC COH + HO CH2CH2 OH O CH2 CH2 O C CO
de etileno)
n

CH3 CH3
O O
+ - - +
Policarbonato Na O C O Na + Cl C Cl O C OC
de bisfenol A
CH3 CH3
n

H Cl H Cl Cl Cl

Sarán®
C C + C C
CH2 CH CH2 C
H H H Cl
Cl n

O O O O
Nylon 66 HO C (CH 2)4 C OH + H2N (CH 2)6 NH2 NH (CH 2)6 NH C (CH 2)4 C
n

(McMurry, 2012)
 4. Reacciones de polimerización
Polímeros de adición
El mecanismo de crecimiento de cadena implica la adición del extremo reactivo de la cadena en
crecimiento al doble enlace del monómero. Dependiendo delmonómeroy del iniciador que se
utilice, los intermedios reactivos pueden ser radicales libres, carbocationes o carbaniones. A pesar
de que estos tipos de polimerizaciones de crecimiento en cadena son similares, se los considera
individualmente.
a) Polimerización radicalaria
La polimerización radicalaria se produce cuando se calienta un alqueno apropiado conun radical
iniciador. Por ejemplo, el estireno polimeriza a poliestireno cuando se calienta a 100°C en
presencia de peróxido de benzoilo. Esta polimerización de crecimiento de cadena es una reacción
en cadena radicalaria. Cuando se calienta el peróxido de benzoilo se escinde hemolíticamente y se
forman dos radicales carboxilo, que descarboxilan rápidamentedando lugar a radicales fenilo.
O O O
C O 2 C O 2 C
O C calor + 2 CO 2

peróxido de benzoílo radicales carboxilo radicales fenilo

Un radical fenilo se adiciona al estireno y se obtiene un radical bencílico estabilizadopor

resonancia. Esta reacción inicia el crecimiento de la cadena polimérica. En cada pasode
propagación se añade otra molécula de estireno a la cadena en crecimiento. Esta adiciónse
produce con la orientación (regioquimica) que da lugar a otro radical bencilo estabilizado por
resonancia.
Paso de iniciación: el iniciador reacciona con el monómero para comenzar la cadena

H
H
C C C C
H estireno H H H
radical fenilo
radical bencílico

Paso de propagación: se añade otra molecula de monómero a la cadena

muchas más
H H moleculas de estireno H
C + C C C C
H H H estireno H H H
n
cadena en crecimiento poliestireno

Ilustración 3Polimerización radicalaria

b) Polimerización catiónica
La polimerizacióncatiónica se produce por un mecanismo similar al proceso radicalario,excepto en
que implica a carbocationes como intermedios. Catalizadores fuertemente ácidos se utilizan para
iniciar la polimerizacióncatiónica. El BF3 es un catalizador particularmente efectivo, que requiere
 una pequeña cantidad de agua o de metanol como co-catalizador. Incluso cuando se secan
cuidadosamente los reactivos, hay la suficiente cantidad de agua presente para que se produzca el
primer paso de iniciación del siguiente mecanismo:
Paso de iniciación: el catalizador protona al monómero para comenzar la cadena
F F
F F
H H CH3 H CH3
B + H2O F B
- +
O H C C + -

F H CH3
H C C + F B OH
F CH3 F
H
isobutileno cadena iniciada

Paso de propagación: se añade otra molecula de monómero a la cadena

H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H3C

+ +
C C C C C C C CH2 C
H CH3 CH3
H CH3 H CH H 3 CH3
n
cadena en crecimiento isobutileno cadena elongada polímero

Ilustración 4Polimerizacióncatiónica

c) Polimerización aniónica
La polimerización aniónica tiene lugar a través de carbaniones como intermedios. Lapolimerización
anionica efectiva requiere un monómero que produzca un carbanion estabilizado cuando
reaccione con el extremo amónico de la cadena en crecimiento. Un buen monómero para la
polimerización anionica debería contener al menos un grupo sustractor de electrones fuerte,
como el grupo carbonilo, ciano o nitro.La polimerización anionica generalmente se inicia por la
acción de un reactivo similara un carbanion fuerte, como un reactivo organolitico o un reactivo de
Grignard. La adiciónconjugada del iniciador a la molécula de monómero inicia el crecimiento de la
cadena. En las condiciones de polimerización, no hay ninguna fuente de protones disponible, por

Paso de iniciación: el iniciador se adiciona al monómero para formaar un anion

H CN
H CN
- +
Bu C C Li
Bu Li + C C
H H H H
butillitio acrilonitrilo
anión estabilizado

Paso de propagación: se añade otra molecula de monómero a la cadena

H CN H CN CN H H CN
H CN
-
C C + C C C C C C
-
C C
H H H H H H H H H H
acrilonitrilo n
cadena en crecimiento cadena elongada
polímero

lo que hay muchas unidades de monómero que reaccionan antes de que el carbanion sea
protonado.

Ilustración 5 Polimerización anionica

(Carey, 2006) (Wade, 2004)

5. Nomenclatura de polímeros
Aunque la IUPAC ha establecido reglas para nombrar a los polímeros de acuerdo con su estructura,
existe un sistema alternativo al de la IUPAC, basado en la fuente, con el que se nombra a los
polímeros de acuerdo con los monómeros de los que se preparan, que se usa más.

Los nombres del sistema basado en la fuente son los más comunes; por ejemplo, polietileno y
poliestireno. Cuando el nombre del monómero es de una sola palabra, el polímero derivado de él
se genera agregando sencillamente el prefijo poli-. Así, el poliacrilonitrilo y poli(cloruro de vinilo)
son los polímeros del acrilonitrilo y del cloruro de vinilo, respectivamente.
La convención para escribir las fórmulas de polímeros establece que se debe encerrar la unidad
repetitiva dentro de corchetes, seguidos por la letra n para indicar que la cantidad de
unidadesrepetitivas no se especifica; sin embargo, se supone que es grande.

En la nomenclatura basada en la fuente, en realidad no se requiere que determinado polímero se

obtenga del monómero “fuente”. Tanto el polietilenglicol como el poli(óxido de etileno), por
ejemplo, se obtienen del óxido de etileno, y tienen la misma unidad repetitiva.

La diferencia estructural entre los dos es que el valor de n es mayor para el poli(óxido de etileno)
que para el polietilenglicol. Por consiguiente, sus propiedades físicas son distintas, y se les conoce
por distintos nombres basados en la fuente.

Por costumbre, muchos polímeros se conocen por sus nombres comunes o comerciales.
El polímero (se muestra en el esquema de abajo) se conoce más comúnmente como teflón y no
como politetrafluoroetileno.

6. Obtención industrial de algunos polímeros

 Obtención del Nylon 66
La poliamida más frecuente es la denominadaNylon 6,6, ya que se obtiene mediante la reacción de
un diacido de seis carbonos (ácidoadipico) con una diamina de seis carbonos. La diamina de seis
carbonos, denominada sistemáticamente 1,6-hexanodiamina, se denomina comunmente
hexametilendiamina. Cuando se mezcla el ácido adipico con hexametilendiamina, tiene lugar una
reacción de transferencia de protones que da lugar a un sólido blanco denominado sal de Nylon.
Cuando se calienta la sal de Nylon a 250°C, se elimina agua en forma gaseosa y se obtiene Nylon
fundido. El Nylon fundido se moldea a su forma sólida o se extrude a través de un hilador para
obtener una fibra.

7. Polímeros de elaboración a baja escala

Ejemplos de polímeros caseros (producción a baja escala)
 Poli(D,L-lactida): Este polímero es biodegradable y bio activo termoplástico derivado de
productos renovables tales como almidón de maíz.
 Slime (moco de King-Kong) (cabe mencionar que se trata de un polímero sintético con una
repetición de monómeros demasiado grande, razón por la cual tiene las características
físicas caracteristicas de este)
 Baquelita: Fue también uno de los primeros polímeros sintéticos termoestables conocidos.
Se trata de un fenoplástico que hoy en día aún tiene aplicaciones interesantes.
 hilo de Nylon 6-1 O El nylon es uno de los polímeros más comunes usados como fibra,
pertenece al grupo de las poliamidas (designado con las siglas PA), debido a las
características de los grupos amida en la cadena principal.

Técnicas de procesamiento

 Técnica para poli(D,L-lactida)

1. Preparar 100 mL de una solución 0.123 M de 2-etilhexanoato de estaño (II) (Sn(Oct)2) en
xileno.
2. Precalentar el baño de aceite de silicón a 170°C
3. Pesar 4.32 g (30 mmol) de D,L-lactida y adicionarlo en un matraz balón adicionar al matraz
0.20 mL (2 mmol) de alcohol bencílico, 1 mL de solución 0.123 M de Sn(Oct)2 (iniciador) y
un agitador magnético.
4. Adaptar el matraz al sistema de reflujo y dejar reaccionar por 1 h
5. Después de transcurrido el tiempo de reacción verter el crudo de reacción caliente sobre
un vaso de precipitados y dejar enfriar; el resto del polímero que se encuentre en el
matraz balón, dejarlo enfriar (solidifica).
6. Recristalizar el polímero con un exceso de metanol frío
7. Filtrar por gravedad o al vacío y posteriormente dejar secar el filtrado en una campana de
extracción de gases por una noche.
8. Pesar el polímero y obtener el porcentaje de rendimiento

 Tecnica (Slime moco de king kong)

1. Agrege 20 mL de alcohol polivinilico (40%) en un vaso de precipitados.
2. Agita
3. 3-Pese .2 g de su colorante y agregelo.
4. Vierta lentamente tetraborato de Sodio mientras agita
 5. Agita constantemente hasta la formación del polimero.

 Técnica para la elaboración de Nylon:

1. En un vaso de pp agrega 5 mL de hexametilendiamina en una solución de NaOH 0.5
M..solución 1
2. Agrega a la solucion 1 .1 g de colorante
3. En otro vaso coloca 5 mL de Cloruro de Sebacilo (solución .2 M en hexano)...... solución 2
4. Agrega lentamente la solución 1 a la solución 2
5. Tomar la interfase de la poliamida con unas pinzas y enrollar.
6. Lavar el producto obtenido

 Técnica para la obtención de pelotas a base de polímeros:

1. Coloca 20 mL de solución de silicato de sodio en un vaso de cartón. Evita el contacto con la
piel ‰
2. En otro vaso de cartón, adiciona 5 mL de etanol ‰
3. Mezclar la solución de etanol con la solución de silicato de sodio ‰Agita con el palillo para
chuzos, con movimientos circulares, hasta obtener un sólido blando ‰
4. Tomar el sólido en la palma de la mano y darle la forma de una esfera teniendo cuidado de
que no se desmigaje.

 Técnica para la obtención de la baquelita:

1. Pesar 2 gramos de Resorcinol y se colocar en un vaso de precipitado de 100 mL.
2. Se agregó 3 mL de Formaldehído.
3. Colocar el vaso a baño maría (vaso de precipitados de 600 mL), calentar manteniendo la
temperatura del baño a 70 ºC hasta que se disuelvan todos los cristales de Resorcinol.
4. Agita la solución mientras se estaban disolviendo los cristales.
5. Retira el agitador y en su lugar se utilizó un asa de Cobre.
6. Calienta el baño maría hasta 70 ºC. Mantener esta temperatura durante10 minutos
7. .Retira el vaso del baño maría y se dejó enfriar.
8. Cuando la mezcla ya estaba fría, se agregó gota a gota Hidróxido de Sodio (6 M)
lentamente hasta que se efectúo la reacción

8. Técnicas de procesamiento
Existen diferentes técnicas de procesamiento utilizadas en la polimerización de un monómero.
Algunas de estas son: la polimerización en masa o en bloque, polimerización en disolución,
polimerización en suspensión de fase acuosa, polimerización en emulsión y polimerización
interfacial. Cada una de estas técnicas tiene condiciones específicas y dan origen a polímeros con
características diferentes.

 Polimerización en masa o en bloque

La polimerización en masa es una técnica simple, homogénea, donde solo el monómero y el
iniciador están presentes en el sistema. En el caso de que la polimerización sea iniciada
térmicamente o por radiación, solo habrá monómero en el medio reaccionante. Esta
polimerización es altamente exotérmica, presentándose dificultades en el control de la
temperatura y de la agitación del medio reaccionante, que rápidamente se vuelve viscoso desde el
inicio de la polimerización, dificultándose la evacuación del calor desarrollado. La agitación
durante la polimerización debe ser vigorosa para que haya la dispersión del calor de formación del
polímero, evitándose puntos sobrecalentados, que dan un color amarillento al producto. En
algunos casos, la polimerización se lleva a cabo en moldes sin agitación.
Tabla 3Polimerización en masa

Proceso Ventajas Desventajas Polímeros

Polimerización en  Bajos costos  Alta viscosidad LPDEPLDPEPS

masa o en bloque de separación con problemas
HIPS
 Alta pureza de eliminación
del producto de calor y PANA
 No hay mezclado
reacciones de  Problemas de Poliéster.
transferencia bombeo
hacia  Formación de
solventes o películas
aditivos

 Polimerización en disolución
En esta técnica se emplea un disolvente, formando un sistema homogéneo. El disolvente ideal
debe ser barato, de bajo punto de ebullición y de fácil separación posterior del polímero. Al final
de esta polimerización, el polímero formado puede ser soluble o no en el disolvente usado. En el
caso de que el polímero sea insoluble, se obtiene un lodo, que es fácilmente separable del medio
reaccionante por filtración. Si el polímero fuese soluble, se utiliza un no disolvente para
precipitarlo en forma de fibras o polvo. La polimerización en solución se utiliza principalmente
cuando se desea aplicar la propia solución polimérica, y se emplea bastante en policondensación
.

Tabla 4Polimerización en disolución

Técnica Ventajas Desventajas: Polímero

Polimerización en  Control de  El disolvente causa SBR
disolución temperatura reducción en el
PVA
fácil peso
 La disolución  molecular y en la PAN, PS,
polimérica velocidad de
formada reacción PVAL
 puede ser  Transferencia de
BR
utilizada cadena al solvente.
directamente  Dificultades en la EPDM
 Control del peso extracción del
molecular disolvente

 Polimerización en suspensión en fase acuosa

Esta es una polimerización heterogénea donde el monómero y el iniciador son insolubles en el
medio dispersante, en general el agua. En la polimerización en suspensión en fase acuosa
mediante agitación se mantiene el monómero (insoluble en agua) en forma de gotas en las que
tiene lugar la reacción. El iniciador está disuelto en el monómero y la cinética es la misma que la
de la polimerización en masa. El monómero es la fase dispersa y da lugar a un polímero en fase
sólida también dispersa.
Además del monómero el iniciador y el solvente, también se adicionan agentes tensoactivos, que
auxilian en la suspensión del polímero formado, evitando la adhesión entre las partículas y, como
consecuencia, la precipitación del polímero sin la formación de las perlas.

Tabla 5Polimerización de suspensión

Técnica Ventajas Desventajas Polímero

Suspensión  Reacciona todo  Contaminación del PVC

el monómero polímero con
PTFE
 Control de agentes
temperatura estabilizadores y PAN
fácil agua
 Obtención del  La presencia del HIPS
polímero en surfactante puede
forma de perlas causar
 Sensibilidad al
agua

 Polimerización en emulsión
La polimerización en emulsión es una polimerización heterogénea en medio líquido, que requiere
una serie de aditivos con funciones específicas, como emulgente, que es un producto que, en
pequeñas cantidades, ayuda a formar o estabilizar una emulsión (generalmente un detergente),
soluciones tampón de pH (Mezcla de compuestos utilizada para mantener el pH constante en una
disolución) , coloides, protectores, reguladores de tensión superficial, reguladores de
polimerización (modificadores) y activadores (agentes de reducción).

Es utilizada en la obtención del PVC, poli(acetato de vinilo), el policloropreno, los polimetacrilatos,

el poli(cloruro de vinilo), la poliacrilamida y los copolímeros de poliestireno, polibutadieno y
poliacrilonitrilo.

Tabla 6Polimerización por emulsión

Técnica Ventajas Desventajas Polímeros

Por emulsión  Polimerización  Contaminación del PVC, ABS, PVA,

rápida polímero con PANA, SAN,
 Obtención de agentes PTFE, SBR, CR,
polímeros con alto emulsionantes y NBR
peso molecular agua
 Fácil control de la
temperatura

 Polimerización Interfacial

Aquí, la polimerización ocurre en la interfase entre dos solventes inmiscibles, en que cada uno de
los monómeros está en una de las fases. El polímero se forma en esta interfase, luego se remueve
a fin de permitir la continuidad de la polimerización. Este método es limitado a un pequeño
número de polimerizaciones en etapas, debido a las condiciones de reacción necesarias.

9. Usos y aplicaciones

El uso de los polímeros radica en su estructura, o su peso molecular, debido a que esto indica su
nivel de dureza, rigidez, flexibilidad, etc. Lo cual nos conlleva a sus distintos usos en la industria.
Por ejemplo, si estos son de bajo peso molecular; serán sólidos quebradizos sin propiedades útiles.
Si su peso molecular ronda por arriba de 10 000 g/mol, son útiles como fibras. Si su peso
molecular llega a extender los 100 000 g/mol, esto indica que tienen una alta capacidad en
resistencia al calor o de uso mecánico.

10. Ventajas y desventajas de su uso

Algunas ventajas del uso de polímeros son:

 La mayoría son reciclables: Los plásticos pueden fundirse y usarse para fabricar otros
productos.
Tienen la capacidad de ser incinerados
  Tienen una alta durabilidad; los plásticos pueden resistir el uso y abuso diario sin caerse
en pedazos.
 Tienen un costo muy económico
 Fácil maleabilidad
 Fácil fabricación en la mayoría de los polímeros
 Tienen una buena resistencia mecánica
 Tienen gran resistencia a la corrosión
 Existe una amplia variedad de polímeros con distintas propiedades
Por el lado de las desventajas, el uso de polímeros como lo es el plástico, presenta grandes
inconvenientes como es la contaminación que se produce cuando se fabrican estos.

A pesar de que este tipo de materiales puede reciclarse, una vez que se ha reciclado no puede
volver a utilizarse para el consumo humano; por otro lado, hay algunos plásticos que no pueden
reciclarse debido al alto gasto que supondría, algunas otras desventajas pueden ser:

 El hecho de ser inflamables: Si bien es una ventaja que puedan fundirse. Pero También el
plástico ardiendo, puede liberar gases tóxicos.
 Aunque tienen como característica su capacidad de reciclarse, este método es muy caro.
 Ocupa una gran cantidad de volumen como desecho, y como producto.
 Durabilidad: Es una ventaja y también una desventaja, ya que los plásticos son
extremadamente durables. Tardan 100 años en degradarse.
 Tienen baja conductividad eléctrica
 Tienen baja resistencia a altas temperaturas
 A pesar de que son altos contaminantes, en la actualidad se está observando la formación
de polímeros con capacidad biodegradable
(Solares, 2013)

11. Propiedades reologicas

En tiempos de procesado cortos los polímeros pueden comportarse como sólido, si los tiempos de
procesado son largos puede comportarse como un fluído (naturaleza dual)

El comportamiento de los polímeros en el estado fundido está dado por:

 Baja densidad (= 103 kg/m3)

 Baja conductividad térmica (k=0,1 W/m.K)
 Altas viscosidades (= 102-104 N s/m2). La viscosidad del agua es 10-3 N s/m2 a temperatura
ambiente.

Gran cantidad de polímeros muestran un comportamiento no newtoniano, debido a que la

viscosidad decrece con incrementos del shear rate. El shear rate es la manera de determinar la
tasa de deformacion causada por un esfuerzo cortante o viceversa.
Ilustración 6curvas típicas de shear rate vs. Viscosidad

La reducción de la viscosidad con el shear rate permite obtener viscosidades deseables en

máquinas de procesamiento de los plímeros sin elevar la temperatura. Es decir, la viscosidad varia
con la velocidad de deformación y con la temperatura.El bajo valor de la conductividad térmica da

como resultado que los polímeros son materiales con bajo valor de difusividad térmica ,
Ce es el calor específico, el valor de alfa puede calcularse para cualquier polímero (encontrados en
bibliografía) aunque para todos los polímeros se utiliza un valor de alfa= 10-7 m2/s

Los polímeros lineales con débiles enlaces intermoleculares muestran baja viscosidad al resultar
más fácil el deslizamiento de unas moléculas respecto a otras.La viscosidad aumenta al hacerlo la
longitud de las cadenas de los polímeros, ya que es mayor el desorden, y dificulta más sus
movimientos. La accion de los plastificantes hace disminuir la viscosidad del polímero; las
estructuras tridimensionales solo pueden fluir si rompen sus enlaces primarios, de modo que
mostrarán siempre viscosidades muy altas

12. Propiedades mecánicas

Resistencia
La resistencia es una propiedad mecánica que usted podría relacionar acertadamente, pero no
sabría con exactitud qué es lo que queremos significar con la palabra "resistencia" cuando
hablamos de polímeros. En primer lugar, existen varios tipos de resistencia. Está la
resistencia tensil.La resistencia tensil es importante para un material que va a ser extendido o va a
estar bajo tensión. Las fibras necesitan tener buena resistencia tensil.
Luego está la resistencia a la compresión. El concreto es un ejemplo de material con buena
resistencia a la compresión. Cualquier cosa que deba soportar un peso encima, debe poseer buena
resistencia a la compresión.

También está la resistencia a la flexión. Un polímero tiene resistencia a la flexión si soporta una
flexión como ésta:
Existen otras clases de resistencia de las que podríamos hablar. Un polímero tiene resistencia a la
torsión si es resistente cuando es puesto bajo torsión. También está la resistencia al impacto. Una
muestra tiene resistencia al impacto si es fuerte cuando se la golpea agudamente de repente,
como con un martillo.

Elongación.
Dentro de esta propiedad, existen dos tipos de mediciones importantes: la elongación final, es
decir, cuanto puede ser alargada una muestra antes de que se rompa; y la elongación elástica, que
es el porcentaje de elongación al que se puede llegar sin que el polímero se deforme
permanentemente.

La elongación final es crucial para todo tipo de material. Representa cuánto puede ser estirada una
muestra antes de que se rompa. La elongación elástica es el porcentaje de elongación al que se
puede llegar, sin una deformación permanente de la muestra. Es decir, cuánto puede estirársela,
logrando que ésta vuelva a su longitud original luego de suspender la tensión. Esto es importante
si el material es un elastómero. Los elastómeros tienen que ser capaces de estirarse bastante y
luego recuperar su longitud original. La mayoría de ellos pueden estirarse entre el 500% y el
1000% y volver a su longitud original son inconvenientes.

(Odian, 1991)

Ilustración 7curvas típicas tension-estiramiento para polímeros.

En la ilustración 7 se muestran las curvas típicas tensión-estiramiento para diferentes clases de

polímeros. Puede verse en la curva verde, que plásticos rígidos como el poliestireno, el poli(metil
metacrilato o los policarbonatospueden soportar una gran tensión, pero no demasiada elongación
antes de su ruptura. No hay una gran área bajo la curva. Decimos entonces que estos materiales
son resistentes, pero no muy duros. Además, la pendiente de la recta es muy pronunciada, lo que
significa que debe ejercerse una considerable fuerza para deformar un plástico rígido. los plásticos
rígidos tienden a ser resistentes, soportan la deformación, pero no suelen ser duros, es decir, son
quebradizos.

Los plásticos flexibles como el polietileno y el polipropileno difieren de los plásticos rígidos en el
sentido que no soportan tan bien la deformación, pero tampoco tienden a la ruptura. El módulo
inicial es elevado, o sea que resisten por un tiempo la deformación, pero si se ejerce demasiada
tensión sobre un plástico flexible, finalmente se deformará. Los plásticos flexibles pueden no ser
tan resistentes como los rígidos, pero son mucho más duros.

Es posible alterar el comportamiento tensión-estiramiento de un plástico con aditivos

denominados plastificantes. Un plastificante es una molécula pequeña que hace más flexible al
plástico.

Las fibras como la fibra de carbono y el nylon tienden a exhibir curvas tensión estiramiento como
la de color celeste que se ve en el gráfico de arriba. Al igual que los plásticos rígidos, son más
resistentes que duras, y no se deforman demasiado bajo tensión. Pero cuando es resistencia lo
que se requiere, las fibras tienen mucho que ofrecer. Son mucho más resistentes que los plásticos,
aún los rígidos, y algunas fibras poliméricas como la fibra de carbono y el polietileno de peso
molecular ultra-alto poseen mejor resistencia tensil que el acero.

Los elastómeros como el poliisopreno, el polibutadieno y el poliisobutileno muestran un

comportamiento mecánico completamente diferente al de los otros tipos de materiales. (Jang,
1994)

13. Reuso y reciclado

La principal dificultad surge de la diversidad de materiales poliméricos en uso. Cuando el vidrio y
las latas de aluminio se reciclan, se pueden convertir a esencialmente los mismos productos
repetidamente, pero rara ves sucede con los polímeros. Una segunda dificultad surge con la
clasificación. Una botella hecha de PVC (cloruro de polivinilo) se parece mucho a una botella
hecha de PET (polietileno tereftalato), pero químicamente son muy diferentes. No se pueden
mezclar sin alterar significativamente las propiedades del nuevo material

 Reciclaje del pet

Existen varios factores implicados en la elaboración y usos del PET que hacen que se considere
como material no beneficioso para el medio ambiente. Los grandes volúmenes de producción
actual de este material utilizan cantidades considerables de petróleo, una fuente valiosa y no
renovable. Y el PET termina en artículos que finalmente necesitan una eliminación adecuada. De
los más de 4 billones de libras producidas en 1998, sólo 745 millones de libras fueron recicladas
La secuencia del reciclado de envases PET consiste por lo general que, para recuperar el depósito
de las botellas de refresco de PET, los consumidores las devuelven a los establecimientos, que
clasifican los recipientes según el fabricante. Los conductores de los camiones de distribución de
bebidas frecuentemente tienen que recoger grandes bolsas de plástico llenas de botellas de
plástico vacías. Llevan las botellas a una instalación de tratamiento, en la que se clasifican los
recipientes. Para reducir costes de envío, se utiliza un equipo de densificación para prensar
botellas en balas que se venden después a compañías de reciclaje. Los encargados desembalan los
recipientes, los trocean en copos, los limpian, los lavan, los secan y en algunos casos, vuelven a
tratar los materiales.(Chávez, 2011)

Ilustración 8Reciclaje del PET

 Reciclado del pvc

El PVC recuperado y reciclado da lugar a infinidad de materiales que pueden ser empleados en
tuberías, revestimientos eléctrico, mobiliario de jardín, tarjetas de crédito, revestimientos dentro
de coches, entre otros.
El reciclado de PVC es un claro ejemplo de la recuperación de materiales. Sin embargo, muchas
estadísticas destacan el escaso porcentaje que representa el PVC dentro del Reciclado Total. Esto
se debe en parte, a que los procesos de reciclado de este material son relativamente jóvenes, y
contrastan con una larga vida útil de los enseres realizados en este material. Los productos
elaborados de PVC pueden llegar a estar en perfecto uso entre 20 y 50 años, por lo que se
considera que el aumento de la tasa de reciclaje de PVC aumentará a lo largo de los próximos años
a medida que se vayan deteriorando los objetos realizados en este material.
Dentro de los tipos de reciclados existen distintas formas de llegar a reusar estos materiales, como
son los:

 Reciclado químico
Para el reciclado químico, se han desarrollado distintos procesos. Dos de ellos, la metanólisis y la
glicólisis, se llevan a cabo a escala industrial. El PET se deshace o despolimeriza: se separan las
moléculas que lo componen y estas se emplean para fabricar otra vez PET. Dependiendo de su
pureza, este material puede usarse, incluso, para el envasado de alimentos.

 Reciclado mecánico
Es el proceso de reciclado más utilizado, el cual consiste en varias etapas de separación, limpieza y
molido.
Los plásticos escogidos y gruesamente limpiados (etiquetas, papeles, residuos de material
biodegradable) pasan por un molino o una trituradora. Este proceso se puede realizar en
diferentes órdenes de sucesión, dependiendo del grado de contaminación de los plásticos y de la
calidad del producto reciclado. La preparación final del producto empieza con el lavado y la
separación de sustancias contaminantes, proceso que se puede repetir si es necesario. Después el
material pasa por una centrifuga y secadora y se almacena en un silo intermedio. En el caso ideal,
este silo sirve también para homogeneizar más el material, al fin de obtener una calidad
constante.

El producto triturado, limpio, seco y homogéneo se alimenta a una extrusora, y, tras el proceso
de granceado, se obtiene la granza lista para ser procesada por diferentes técnicas. La granza de
plásticos reciclados se puede utilizar de diferentes maneras, según los requerimientos para el
producto final.

 Reciclado energético
En cuanto al uso del PET como combustible alterno, los envases pueden emplearse para generar
energía ya que este material tiene un poder calorífico de 6.3 Kcal/Kg, y puede realizar una
combustión eficiente. Esto es posible ya que durante su fabricación no se emplean aditivos ni
modificadores, lo cual permite que las emisiones de la combustión no sean tóxicas, obteniéndose
tan sólo bióxido de carbono y vapor de agua.(Arandes, 2004)
 14. Glosario
Activante: Ssutancia que aumenta la reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción
química particular.

Cristalinidad: Cantidad relativa de polimero que esta formando cristalitas y tamano relativo de
lascristalitas

Cristalitas: Regiones cristalinas microscopicas que se encuentran dentro de un polimero solido por

Copolimero: Polimero que se obtiene a partir de dos o mas monomeros diferentes.

Homopolimero: Polimero obtenido a partir de unidades identicas de monomeros.

Homogéneo: es aquel sistema material que está formado por una sola fase de varias sustancias
que da como resultado una sustancia de estructura y composición uniforme.

Monómero: Cada una de las moleculas pequenas que se enlaza a otra para formar un polimero,

Medio dispersarte: es la sustancia en la cual las partículas coloidales están distribuidas.

Polimerizacion anionica: Proceso de formacion de un polimero de adicion por polimerizacion

decrecimiento de cadena que implica la presencia de un anion en el extremo de la cadena de
crecimiento.

Polimerizacion cationica: Proceso de formacion de un polimero de adicion por polimerizacion

decrecimiento de cadena que implica a un cation en el extremo de la cadena de crecimiento.

Polimerizacion: Proceso de union de las moleculas de monomero en un polimero,

Policondensación: proceso de polimerización donde distintas sustancias reaccionan para crear uno
o más monómeros

Polimerizacion radicalaria: Proceso de formacion de un polimero de adicion por polimerizacion

decrecimiento de cadena que implica a un radical en el extremo de la cadena de crecimiento.

Polimerización: es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo
peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso,
llamada polímero.

Polimero amorfo: Polimero de cadena larga con cristalinidad baja.

Polimero: Molecula de masa molecular elevada formada por muchas unidades mas pequenas
(monomeros) enlazadas entre si.

Reología: Parte de la física que estudia la viscosidad, la plasticidad, la elasticidad y el derrame de la

materia.
Temperatura de fusion cristalina (Tm): Temperatura a la que se funden las cristalitas de un
polímero altamente cristalino. A temperaturas superiores a Tm, el polimero es un liquido viscoso

Temperatura de transicion vitrea (Tg): Temperatura por encima de la cual un polimero se

transformaen elastico o flexible

Tenso activo: son sustancias que influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de
contacto entre dos fases.

Termoestable: conjunto de materiales formados por polímeros unidos mediante enlaces químicos
adquiriendo una estructura final altamente reticulada.

Termofijo: materiales rígidos que tienen una estructura molecular compleja del tipo red.

Termoplastico: Polimero que se transforma en moldeable a temperatura alta.

Vulcanizacion: Calentamiento de caucho natural o sintetico con azufre para formar uniones
cruzadasmediante puentes disulfuro. Las uniones cruzadas proporcionan durabilidad y elasticidad
al caucho

15. Bibliografia
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del laboratorio de química. rogelio sotoayala, alfredo velásquez Márquez. polimeros PP 68
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siglo XX, Fondo de Cultura Económica, Estampas de la Ciencia Vol. 2, col. La Ciencia para
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 [Cie76] J. de la Cierva, Ed., Materiales Plásticos: Estructura y Propiedades de los polímeros;
Materiales Plásticos, Elastómeros, Instituto de Plástico y Caucho Edición Extraordinaria de
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 Anexo2.- Tema 1.- Síntesis de Polímeros. Polimerización. Técnicas de polimerización.
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 Erika Solares. (2013). POLÍMEROS. 22/septiembre/2017, de Blogspot Sitio web:
http://caracteristicasdepolimeros.blogspot.mx/2013/10/vwntajas-y-desventajas-de-usar-
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 Odian, George (1991) PrinciplesofPolymerization, 3rd ed., J. Wiley, New York
 Jang, B. Z.; (1994.) AdvancedPolymerComposites: PrinciplesandApplications, ASM
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 Mariano Chávez. (2011). PROCESO DE RECICLAJE DEL PET. 21/09/2017, de BLOGSPOT Sitio
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 Wade, L.G. Química orgánica. 5a Edición. Pearson, Prentice Hall. Madrid, 2004. Paginas
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 José M Arandes, Javier Bilbao. (2004). RECICLADO DE RESIDUOS PLÁSTICOS.

21/septiembre/2017, de Arpet Sitio web: http://www.arpet.org/docs/Reciclado-de-
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 McMurry J. QUimicaorganica. 8aEdicion. CengageLearning. Mexico, 2012. Paginas

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 Paula Yukarnis Bruice. (2008). Quimica Organica. Mexico D.F: Pearson Educación de
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