Práctica 2

Cristalización simple
Reyes Maya Alejandro
Luna Quezada Ahtziri Natali
Clave 30 y 32
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de química

Resumen
La cristalización de la dibenzalacetona, es un proceso de purificación del compuesto en el
cual es recomendable el uso de etanol como disolvente antes mencionado y prosiguió con
el proceso de purificación de 1g de muestra de dibenzalaceton, fue necesario realizar una
filtración rápida y posteriormente se cristalizó obteniendo un porcentaje de rendimiento de
51.65%, el proceso se rectificó mediante la determinación del punto de fusión con ayuda del
aparato Fisher-Johns y la comparación de nuestro compuesto con la muestra inicial,
rectificando que nuestro producto estaba purificado, al haber un menor intervalo de punto de
fusión.

Antecedentes

Algunas de las características que debe tener un disolvente ideal para utilizarlo deben ser
sustancias poco polares, y por tanto miscibles en agua, que manifiesten una gran lipofilia,
que posean gran volatilidad, tener puntos de ebullición relativamente bajos, su composición
debe variar con el tiempo, etc.¿Cómo saber cuando usar un adsorvente como el carbón
activado? En este caso el carbón activado es carbón poroso que atrapa compuestos,
principalmente orgánicos(si presentan impurezas coloridas o resinosas), presentes en un
gas o en un líquido.Lo hace con tal efectividad, que es el purificante más utilizado por el ser
humano.
La selección de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso de purificación y
recristalización se lleva a acabo de forma eficiente.En la tabla 1 se observa que la sustancia
problema es insoluble en un disolvente no polar como el hexano y por tanto se concluye que
la sustancia debe de tener por lo menos un pequeño momento dipolar molecular; mediante
el estudio de la tabla 1 se observa que la solubilidad de la muestra aumenta a medida que
la polaridad del disolvente va aumentando, es decir que mientras que son necesarios 3 mL
de cloruro de metileno o de acetato de etilo para disolver la muestra, solo es necesario 1 mL
de acetona, etanol o metanol para el mismo efecto, esto nos confirma la naturaleza polar de
la muestra. Sin embargo en el caso del agua, que también es un disolvente polar, el ensayo
resulta negativo cuando se realiza a temperatura ambiente, sin embargo al momento de que
aumentamos la temperatura de la mezcla muestra-agua mediante transferencia de calor de
una fuente externa se aprecia que la sustancia problema se disuelve y que cuando la
mezcla se enfría se observa formación de cristales, lo que confiere al agua el calificativo de
disolvente ideal para nuestra muestra en especifico.

Análisis y discusión
En una recristalización se pretende obtener la máxima cantidad de la sustancia deseada
con un mínimo de impurezas, por lo es preferible que los cristales tengan un tamaño
medio, porque si los cristales son grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el
cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre
la que éstas quedan adsorbidas.
Una cristalización demasiado rápida favorece la formación de cristales demasiado
pequeños, mientras que una cristalización excesivamente lenta origina cristales grandes.
Sin embargo, la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen tendencia a formar
cristales demasiado grandes, generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la
disolución sea lento, o al menos moderado. Una sobresaturación de la disolución puede
provocar que al principio la velocidad de cristalización sea grande. Si el compuesto tarda en
cristalizar, se puede añadir durante el enfriamiento un pequeño cristal del compuesto para
sembrar la disolución y provocar la precipitación.

Tabla1. Solubilidad de disolventes orgánicos

Disolventes Hexano Acetato de Acetona Etanol Metanol Agua
etilo

Soluble en NO SI SI SI NO NO
frio

Soluble en SI NO NO SI SI NO
caliente

Formación NO NO NO NO NO SI
de cristales

Tabla 2.Registro de masa inicial y final

Masa inicial (g) Masa final (g) %Rendimiento

Dibenzoacetona 0.5904 0.3050 51.6348

Para poder saber cuál sería nuestro disolvente ideal se realizaron pruebas de
solubilidad de nuestro compuesto con diferentes disolventes,véase tabla 1, para la primera
prueba se observó la solubilidad en frío, de esta manera logramos descartar algunos
de los compuestos que no fueron solubles en lo más mínimo ya que como sabemos
nuestro disolvente ideal debe ser insoluble en frío, siendo así descartamos el acetato de
etilo y el acetona ya que nuestro compuesto fue completamente soluble en estos, se
procedió a calentar los candidatos que quedaban y logramos descartar el hexano y el agua
ya que nuestro disolvente ideal debe ser muy soluble a altas temperaturas y en estos dos
no fue soluble el compuesto bajo las condiciones previamente dichas, quedándonos así solo
como candidatos el metanol y el etanol que bajo lo observado ambos podrían funcionar bien
como disolvente universal, aunque se seleccionó el etanol por observarse un poco
más homogénea la disolución a comparación del metanol, aunque también se pudo haber
seleccionado el metanol como disolvente ideal. “Cristalización simple” Una vez
seleccionado el disolvente ideal (etanol) se comienza el proceso de purificación que en este
caso se utilizó la cristalización simple, se tomó un gramo de la muestra a la cual se le
agrego la mínima cantidad de disolvente ideal con la que se disolviera toda nuestra muestra
en presencia de calor, una vez logrado esto continuamos calentando hasta observar una
disolución homogénea, fue necesario agregar cuerpos de ebullición para evitar burbujeos
violentos en nuestra muestra, fue necesario realizar una filtración rápida ya que solo se
veían mínimas impurezas en la disolución, incluyendo los cuerpos de ebullición, la
disolución se fue enfriando gradualmente y fue cristalizando en el fondo del matraz
donde se estaba recuperando la disolución filtrada, hubo un pequeño problema ya
que en cierto punto se comenzó a cristalizar en el cuello del embudo, esto fue
solucionado vertiendo más disolvente caliente con lo que se recuperó parte de nuestros
cristales; una vez concluido este proceso se procedió a colocar la disolución en hielo para
que el proceso de cristalización terminara. Una vez concluido este proceso se filtró al vacío
para la obtención de los cristales, al momento de obtener nuestro rendimiento se observa
un rendimiento del 51.654 % (vease tabla 2) esto es justificable de acuerdo a que al purificar
se le quitan impurezas que también se pesaron en un principio de igual manera esto se
puede explicar en los restos de cristales que quedaron en el matraz así como el papel filtro
que se utilizó para el filtrado. Para corroborar la purificación del compuesto se determinó el
punto de fusión y este fue comprado con el teórico, el cual coincidió con un valor muy
cercano, el punto de fusión de nuestro compuesto purificado estuvo en un intervalo de
112°C – 114°C comparando esto con los valores teóricos encontramos que nuestro
proceso de purificación fue satisfactorio ya que la literatura nos marca el punto de fusión
entre 113°C – 116°C. Este punto de fusión determinado comparándolo con el determinado
de la muestra inicial es mayor por lo cual justifica que nuestro proceso fue satisfactorio y el
objetivo de purificar el compuesto fue realizado.

Conclusión

La cristalización es un proceso confiable para poder purificar un compuesto ya que

basándonos en los resultados obtenidos nuestro proceso se dio sin mayores
complicaciones además de que el proceso fue afable, el rendimiento es variable de acuerdo
a la habilidad del experimentador, este se puede ver afectado tanto por errores
sistemáticas como aleatorios, situaciones que podemos controlar como lo es la
formación de cristales en el cuello del embudo u otros que son más complicados como la
recuperación total de lo que nos queda en el papel filtro después del filtrado al vacío, nos
percatamos que una forma confiable de saber si nuestra purificación tuvo éxito es medir el
punto de fusión ya que este aumentará en relación al del compuesto inicial por el proceso
de purificación.

Cálculos
Porcentaje de rendimiento
𝐺𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙𝑒𝑠
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 100 ∗
𝐺𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙𝑒𝑠
0.5904𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 100 ∗
0.3050𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 51.6548

Referencias

http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/Fichas_simplificad
as/Dibenzalacetona.pdf (hoja de seguridad de la dibenzalacetona) Fecha de consulta: 19 de
Febrero de 2018.

L.G WADE, JR., Química Orgánica, 2ª edición, Edit. DebraWechsler, pag. 950

Fiesher Lois F., Organic experiments, seventh edition, D.C. Heath and company, 1992,
USA

Anexo 1
Cuestionario
1. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?

Un disolvente es ideal cuando solubiliza a la muestra sólida (lo semejante disuelve a lo

semejante) en caliente y no en frio.

2. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?

Su principal función es absorber las impurezas que el dan cierto color a la muestra y así
incrementar el grado de pureza del producto.

3. Con los resultados obtenidos, ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra

problema?

El grado de polaridad de la muestra es muy alto, aproximadamente se acerca a un

índice de polaridad de 9.0 esto se sabe dado que el disolvente ideal fue el agua, el cual
es altamente polar.
4. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalización?

Principalmente debe de tener punto de fusión y ebullición bajos, además de tener un

orden de polaridad semejante al de la muestra así como ser un disolvente costeable, ser
volátil y no reaccionar con la sustancia a tratar.

5. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe
el filtrado?
Deben de calentarse porque al estar a una temperatura menor puede provocar la
cristalización al pasar el filtrado a través de ellos, y por ende perder una cantidad
significativa de la muestra que busca cristalizarse.

6. ¿Para qué se adicionan los cuerpos de ebullición?

La razón por la que son adicionados es para tener una ebullición regulada y de tal modo
evitar que el disolvente brinque del contenedor y provoque algún accidente, como
quemaduras.

7. Enumerar y describir brevemente, el número de pasos para llevar a cabo una

recristalización adecuadamente.

1. Elegir el disolvente ideal: Será aquel que “en frio” no disuelva a la sustancia y “en
caliente” si lo haga, además de que después al enfriar cristalice el soluto.
2. Colocar muestra problema en un matraz Erlenmeyer, y en otro matraz calentar el
disolvente ideal y esperar a que hierva, agregar el disolvente al matraz donde yace
tu muestra problema.
3. Si la disolución presenta impurezas coloridas utilizar carbón activado para
eliminarlas siempre y cuando la disolución haya enfriado un poco y posteriormente
llevar nuevamente a punto de ebullición
4. Dejar que la disolución enfrié a temperatura ambiente y después someter la
disolución a un sistema hielo-agua, si no existe cristalización, inducirla.
5. Filtración rápida: ya obtenidos los cristales se filtrar en rápido para separar las fases
de la disolución y obtener los cristales.
6. Filtración al vacío: permite obtener los cristales anhidros.

8.¿por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una solución cercana al
punto de ebullición?
Porque puede producir una sobreebullición y por lo tanto derramamiento de líquido