Síntesis de aminoácidos esenciales

y no esenciales

Integrantes De Equipo.
 Gines Moreno Mariela
 Guillén Morales Elsa Paola
 Daniel Aldair Hernández Paz
 Sánchez Tezoco Esmeralda
 Texcahua Hernández Elisa
Bioquímica
Orizaba, Veracruz.
Síntesis de aminoácidos esenciales y no esenciales.
Aminoácidos.

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo

carboxilo (-COOH). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que
forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de
condensación entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberándose una molécula
de agua y formando un enlace amida que se denomina enlace peptídico; estos dos
"residuos" de aminoácido forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma
un tripéptido y así, sucesivamente, hasta formar un polipéptido. Esta reacción tiene lugar
de manera natural dentro de las células, en los ribosomas.
Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos. Esto
significa que el grupo amino está unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono
alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino están unidos al mismo
carbono; además, a este carbono alfa se unen un hidrógeno y una cadena (habitualmente
denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad
y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos. Existen cientos de radicales
por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero sólo 22 (los dos últimos
fueron descubiertos en los años 1986 -selenocisteína- y 2002 -pirrolisina-) forman parte de
las proteínas y tienen codones específicos en el código genético.
La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas péptidos o polipéptidos, que
se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica supera una cierta longitud (entre
50 y 100 residuos aminoácidos, dependiendo de los autores) o la masa molecular total
supera las 5000 uma y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable
definida.
La estructura general de un alfa-aminoácido se establece por la presencia de un carbono
central (alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un
hidrógeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

“R” representa la “cadena lateral”, específica para cada aminoácido. Tanto el carboxilo
como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los
cambios de pH, por eso ningún aminoácido en disolución se encuentra realmente en la
forma representada en la figura, sino que se encuentra ionizado.
Dependiendo de las sustancias que actúen en las cadenas laterales, los aminoácidos se
comportaran de distintas maneras, de manera general a pH bajo (ácido), los aminoácidos
se encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), mientras que a
pH alto (básico) se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa).
Cuando el pH es igual al punto isoeléctrico (PI) observamos que el grupo carboxilo es
desprotonado formándose el anión carboxilo, en el caso inverso el grupo amino se protona
formándose el catión amonio, a esta configuración en disolución acuosa (que es la forma
más común de encontrarlos) se le conoce como zwitterión, donde se encuentra en una
forma dipolar (neutra con carga dipolar + y -, con una carga global de 0).
La mayoría de los alfa-aminoácidos son aminas primarias, siendo 19 los que comparten
esta característica, esto debido a que solo difieren en la cadena lateral. Solo la prolina es
una amina secundaria, pues los átomos de N y del carbono alfa se encuentran dentro de
un anillo.
Los aminoácidos son las unidades químicas o "bloques de construcción" del cuerpo que
forman las proteínas. Las sustancias proteicas construidas gracias a estos 20 aminoácidos
forman los músculos, tendones, órganos, glándulas, las uñas y el pelo.
Existen dos tipos principales de aminoácidos que están agrupados según su procedencia y
características. Estos grupos son aminoácidos esenciales y aminoácidos no esenciales.
 Los aminoácidos que se obtienen de los alimentos se llaman "Aminoácidos
esenciales".
 Los aminoácidos que puede fabricar nuestro organismo a partir de otras fuentes, se
llaman "Aminoácidos no esenciales".

Aminoácidos esenciales.

Se llaman aminoácidos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el

organismo y para obtenerlos es necesario tomar alimentos ricos en proteínas que los
contengan. Nuestro organismo, descompone las proteínas para obtener los aminoácidos
esenciales y formar así nuevas proteínas.
 Histidina. Este aminoácido se encuentra abundantemente en la hemoglobina y se
utiliza en el tratamiento de la artritis reumatoide, alergias, úlceras y anemia. Es
esencial para el crecimiento y la reparación de los tejidos. La Histidina, también es
importante para el mantenimiento de las vainas de mielina que protegen las células
nerviosas, es necesario para la producción tanto de glóbulos rojos y blancos en la
sangre, protege al organismo de los daños por radiación, reduce la presión arterial,
ayuda en la eliminación de metales pesados del cuerpo y ayuda a mejorar la líbido.
 Isoleucina. La Isoleucina es necesaria para la formación de hemoglobina, estabiliza
y regula el azúcar en la sangre y los niveles de energía. Este aminoácido es valioso
para los deportistas porque ayuda a la curación y la reparación del tejido muscular,
piel y huesos. La cantidad de este aminoácido se ha visto que es insuficiente en
personas que sufren de ciertos trastornos mentales y físicos.
 Leucina. La leucina interactúa con los aminoácidos isoleucina y valina para
promover la cicatrización del tejido muscular, la piel y los huesos y se recomienda
para quienes se recuperan de la cirugía. Este aminoácido reduce los niveles de
azúcar en la sangre y ayuda a aumentar la producción de la hormona del
crecimiento.
 Lisina. Funciones de este aminoácido son garantizar la absorción adecuada de
calcio y mantiene un equilibrio adecuado de nitrógeno en los adultos. Además, la
lisina ayuda a formar colágeno que constituye el cartílago y tejido conectivo. La
Lisina también ayuda a la producción de anticuerpos que tienen la capacidad para
luchar contra el herpes labial y los brotes de herpes y reduce los niveles elevados
de triglicéridos en suero.
 Metionina. La Metionina es un antioxidante de gran alcance y una buena fuente de
azufre, lo que evita trastornos del cabello, piel y uñas, ayuda a la descomposición
de las grasas, ayudando así a prevenir la acumulación de grasa en el hígado y las
arterias, que pueden obstruir el flujo sanguíneo a el cerebro, el corazón y los riñones,
ayuda a desintoxicar los agentes nocivos como el plomo y otros metales pesados,
ayuda a disminuir la debilidad muscular, previene el cabello quebradizo, protege
contra los efectos de las radiaciones, es beneficioso para las mujeres que toman
anticonceptivos orales, ya que promueve la excreción de los estrógenos, reduce el
nivel de histamina en el cuerpo que puede causar que el cerebro transmita mensajes
equivocados, por lo que es útil a las personas que sufren de esquizofrenia.
 Fenilalanina. Aminoácidos utilizados por el cerebro para producir la noradrenalina,
una sustancia química que transmite señales entre las células nerviosas en el
cerebro, promueve el estado de alerta y la vitalidad. La Fenilalanina eleva el estado
de ánimo, disminuye el dolor, ayuda a la memoria y el aprendizaje, que se utiliza
para tratar la artritis, depresión, calambres menstruales, las jaquecas, la obesidad,
la enfermedad de Parkinson y la esquizofrenia.
 Treonina. La treonina es un aminoácido cuyas funciones son ayudar a mantener la
cantidad adecuada de proteínas en el cuerpo, es importante para la formación de
colágeno, elastina y esmalte de los dientes y ayuda a la función lipotrópica del
hígado cuando se combina con ácido aspártico y la metionina, previene la
acumulación de grasa en el hígado, su metabolismo y ayuda a su asimilación.
 Triptófano. Este aminoácido es un relajante natural, ayuda a aliviar el insomnio
induciendo el sueño normal, reduce la ansiedad y la depresión y estabiliza el estado
de ánimo, ayuda en el tratamiento de la migraña, ayuda a que el sistema
inmunológico funcione correctamente. El Triptofano ayuda en el control de peso
mediante la reducción de apetito, aumenta la liberación de hormonas de crecimiento
y ayuda a controlar la hiperactividad en los niños.
 Valina. Es necesaria para el metabolismo muscular y la coordinación, la reparación
de tejidos, y para el mantenimiento del equilibrio adecuado de nitrógeno en el
 cuerpo, que se utiliza como fuente de energía por el tejido muscular. Este
aminoácido es útil en el tratamiento de enfermedades del hígado y la vesícula biliar,
promueve el vigor mental y las emociones tranquilas.

 Arginina. Este aminoácido está considerado como "El Viagra Natural" por el
aumento del flujo sanguíneo hacia el miembro viril, retrasa el crecimiento de los
tumores y el cáncer mediante el refuerzo del sistema inmunológico, aumenta el
tamaño y la actividad de la glándula del timo, que fabrica las células T, componentes
cruciales del sistema inmunológico. La Arginina, ayuda en la desintoxicación del
hígado neutralizando el amoniaco, reduce los efectos de toxicidad crónica de
alcohol, que se utiliza en el tratamiento de la esterilidad en los hombres, aumentando
el conteo de espermatozoides; ayudas en la pérdida de peso, ya que facilita un
aumento de masa muscular y una reducción de grasa corporal, ayuda a la liberación
de hormonas de crecimiento, que es crucial para el "crecimiento óptimo" músculo y
la reparación de tejidos, es un componente importante del colágeno que es bueno
para la artritis y trastornos del tejido conectivo y ayuda a estimular el páncreas para
que libere insulina.

Aminoácidos no esenciales.

Los aminoácidos no esenciales son aquellos que pueden ser sintetizados en el organismo
a partir de otras sustancias.

 Alanina. Desempeña un papel importante en la transferencia de nitrógeno de los

tejidos periféricos hacia el hígado, ayuda en el metabolismo de la glucosa, un
carbohidrato simple que el cuerpo utiliza como energía, protege contra la
acumulación de sustancias tóxicas que se liberan en las células musculares cuando
la proteína muscular descompone rápidamente para satisfacer las necesidades de
energía, como lo que sucede con el ejercicio aeróbico, fortalece el sistema
inmunológico mediante la producción de anticuerpos.

 Asparagina. Es creada en el cuerpo por el hígado y se utiliza fundamentalmente

para alimentar el sistema nervioso. La glicosilación de la asparigina es un fenómeno
muy importante que sufren las proteínas destinadas al espacio extracelular. El ácido
ayuda al sistema nervioso a mantener el equilibrio emocional, éste se utiliza para la
prevención del desarrollo a un alto grado de sensibilidad al sonido y al tacto.

 Ácido Aspártico. El Ácido Aspártico aumenta la resistencia y es bueno para la

fatiga crónica y la depresión, rejuvenece la actividad celular, la formación de células
y el metabolismo, que le da una apariencia más joven, protege el hígado, ayudando
a la expulsión de amoniaco y se combina con otros aminoácidos para formar
moléculas que absorben las toxinas y sacarlas de la circulación sanguínea. Este
aminoácido también ayuda a facilitar la circulación de ciertos minerales a través de
la mucosa intestinal, en la sangre y las células y ayuda a la función del ARN y ADN,
que son portadores de información genética.

 Cisteína. Funciona como un antioxidante de gran alcance en la desintoxicación de

toxinas dañinas. Protege el cuerpo contra el daño por radiación, protege el hígado
y el cerebro de daños causados por el alcohol, las drogas y compuestos tóxicos que
se encuentran en el humo del cigarrillo, se ha utilizado para tratar la artritis
 reumatoide y el endurecimiento de las arterias. Otras funciones de este aminoácido
es promover la recuperación de quemaduras graves y la cirugía, promover la quema
de grasa y la formación de músculos y retrasar el proceso de envejecimiento. La piel
y el cabello se componen entre el 10% y el 14% de este aminoácido.

 Ácido Glutámico. Actúa como un neurotransmisor excitatorio del sistema nervioso

central, el cerebro y la médula espinal. Es un aminoácido importante en el
metabolismo de azúcares y grasas, ayuda en el transporte de potasio en el líquido
cefalorraquídeo, actúa como combustible para el cerebro, ayuda a corregir los
trastornos de personalidad, y es utilizado en el tratamiento de la epilepsia, retraso
mental, distrofia muscular y úlceras.

 Glutamina. Es el aminoácido más abundante en los músculos. La Glutamina ayuda

a construir y mantener el tejido muscular, ayuda a prevenir el desgaste muscular
que puede acompañar a reposo prolongado en cama o enfermedades como el
cáncer y el SIDA. Este aminoácido es un "combustible de cerebros" que aumenta la
función cerebral y la actividad mental, ayuda a mantener el equilibrio del ácido
alcalino en el cuerpo, promueve un sistema digestivo saludable, reduce el tiempo
de curación de las úlceras y alivia la fatiga, la depresión y la impotencia, disminuye
los antojos de azúcar y el deseo por el alcohol y ha sido usado recientemente en el
tratamiento de la esquizofrenia y la demencia.

 La Glicina. Retarda la degeneración muscular, mejora el almacenamiento de

glucógeno, liberando así a la glucosa para las necesidades de energía, promueve
una próstata sana, el sistema nervioso central y el sistema inmunológico. Es un
aminoácido útil para reparar tejidos dañados, ayudando a su curación.

 Prolina. Las funciones de este aminoácido son mejorar la textura de la piel,

ayudando a la producción de colágeno y reducir la pérdida de colágeno a través del
proceso de envejecimiento. Además, la Prolina ayuda en la cicatrización del
cartílago y el fortalecimiento de las articulaciones, los tendones y los músculos del
corazón. La Prolina trabaja con la vitamina C para ayudar a mantener sanos los
tejidos conectivos.

 Serina. Este aminoácido es necesario para el correcto metabolismo de las grasas y

ácidos grasos, el crecimiento del músculo, y el mantenimiento de un sistema
inmunológico saludable. La Serina es un aminoácido que forma parte de las vainas
de mielina protectora que cubre las fibras nerviosas, es importante para el
funcionamiento del ARN y ADN y la formación de células y ayuda a la producción
de inmunoglobulinas y anticuerpos.

 Tirosina. Es un aminoácido importante para el metabolismo general. La Tirosina es

un precursor de la adrenalina y la dopamina, que regulan el estado de ánimo.
Estimula el metabolismo y el sistema nervioso, actúa como un elevador del humor,
suprime el apetito y ayuda a reducir la grasa corporal. La Tirosina ayuda en la
producción de melanina (el pigmento responsable del color del pelo y la piel) y en
las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroides y la pituitaria, se ha utilizado
 para ayudar a la fatiga crónica, la narcolepsia, ansiedad, depresión, reducción de la
líbido, alergias y dolores de cabeza.

 Selenocisteína. Se considera el aminoácido número 21 entre los aminoácidos

proteicos o canónicos, se descubrió en 1986 por la bioquímica Thressa Stadtman
en los National Institutes of Health. La mayoría de las selenoproteínas poseen
actividad enzimática, con la selenocisteína en el centro activo. En bacterias y
arqueas estas enzimas realizan funciones catabólicas y de oxidación-reducción,
mientras que en eucariotas tienen funciones antioxidantes y anabólicas.

 La pirrolisina. Es un aminoácido natural, derivado de la lisina, codificado en el

genoma de algunas arqueas metanógenas y una especie de bacteria
(Desulfitobacterium hafniense).
Los 20 aminoácidos que componen las proteínas.
Síntesis de aminoácidos

La síntesis de aminoácidos es el conjunto de procesos bioquímicos (rutas metabólicas)

mediante los cuales se producen los distintos tipos de aminoácidos a partir de otros
compuestos. El amoniaco es la fuente de nitrógeno para la síntesis de todos los
aminoácidos. Las cadenas principales de carbono provienen de la glucólisis, la ruta de la
pentosa fosfato o del ciclo de Krebs.
Los precursores metabólicos de los aminoácidos también son intermediarios metabólicos
de otros procesos importantes del metabolismo. La ribosa 5 fosfato es un intermediario del
metabolismo de las pentosas; el 3-fosfoglicerato que a su vez es el precursor de la eritrosa
4-fosfato es un importante intermediario de la glucólisis; el fosfoenolpiruvato uno de los
últimos intermediarios de la glucólisis es también precursor de aminoácidos cuando se
combina con eritrosa 4-fosfato; el piruvato es el compuesto resultante de la glucólisis. Así
mismo dos intermediarios del ciclo de Krebs, el α-cetoglutarato y el oxalacetato, son
también los dos más importantes precursores metabólicos de los aminoácidos.

Aminoácidos derivados del α-cetoglutarato.

Los cuatro aminoácidos provenientes del α cetoglutarato son glutamato glutamina, prolina
y arginina. Los seres humanos únicamente son capaces de sintetizar glutamato y, a partir
de este, glutamina y prolina, debiendo incorporar la arginina a su dieta como aminoácido
esencial. La síntesis de esta familia de aminoácidos comienza con el α-cetoglutarato, un
intermediario del ciclo de Krebs. La regulación de la síntesis de glutamato a partir de α-
cetoglutarato está sujeta al control regulador del ciclo del ácido cítrico y, además, la acción
de masas depende de las concentraciones de los reactivos involucrados debido a la
naturaleza reversible de las reacciones de transaminación y de la glutamato
deshidrogenasa.

Glutamato
Como primer paso para la síntesis de los aminoácidos derivados del α-cetoglutarato, se sintetiza
glutamato según la siguiente reacción, catalizada por la glutamato deshidrogenasa:

NH3 + α-cetoglutarato + NAD (P)H + H+ --> L-glutamato + NAD(P)++ H2O

La glutamina se forma a partir del glutamato por medio de dos reacciones catalizadas por
la glutamina sintetasa:

ATP + ácido glutámico <--> ADP + γ-glutamil-fosfato γ-glutamil-fosfato + NH3 <--> Glutamina
+ Pi
Prolina

La prolina es otro aminoácido no esencial que puede ser sintetizado a partir de α cetoglutarato,
por medio de las reacciones que aparecen en la figura:
Aminoácidos derivados del oxalacetato

Los aminoácidos procedentes del oxalacetato son aspartato, asparagina, metionina, lisina
y treonina.

Aspartato
La primera función es la síntesis de aspartato a partir de dos de los intermediarios del ciclo
de Krebs.
Glutamato + oxalacetato <--> α-cetoglutarato + aspartato

Asparagina
El aspartato es el primer aminoácido producido a partir de oxalacetato. A partir de este se
sintetiza la asparagina, mediante la siguiente reacción catalizada por la asparagina
sintetasa:
NH3 + aspartato + ATP --> asparagina + ADP + Pi
Aspartato + glutamina + ATP ---> asparragina + AMP + PPi + H+

Otros derivados del oxalacetato

Los otros aminoácidos derivados del oxalacetato (metionina, treonina y lisina) no pueden
ser sintetizadas por el ser humano.

Aminoácidos derivados del 3-Fosfoglicerato

A partir del 3-fosfoglicerato, se puede sintetizar serina, glicina y cisteína.
Serina. La serina, se forma a través de varias transformaciones del 3-fosfoglicerato.
Glicina. La glicina es un producto directo de la serina.

Cisteína. Para la formación de la cisteína, se requieren dos aminoácidos, la serina y la

metionina. La principal función de la metionina, es de proporcionar el azufre (S) que tiene
en su estructura, mientras que la serina proporciona el esqueleto de carbonos.
La cisteína se condensa con la serina para formar cistationina, la cual es clivada por la
cistationasa para dar cisteína y alfa-cetobutirato.
Esto es conocido como vía de transsulfuración. La cistationina beta-sintasa y la cistationina
gama-liasa ambas utilizan PLP (enzima piridoxal fosfato). La cisteína se utiliza en la síntesis
de proteínas y de glutatión.
Las deficiencias energéticas en la cistationina beta-sintasa causan enfermedades.

Aminoácidos derivados del piruvato

Del piruvato se obtiene alanina, valina, leucina e isoleucina.

Alanina. La alanina se obtiene a través de la transaminación acoplada al piruvato.

Valina. La valina se obtiene a través de la transformación de piruvato mediante cuatro

reacciones.

Isoleucina. El proceso de síntesis de la isoleucina comparte cuatro enzimas con el de la

valina. La isoleucina, se obtiene a través de cinco reacciones a partir de piruvato.

Leucina. Se obtiene a través de la misma ruta que la valina, pero el α-cetoisovalerato,

toma una vía alternativa formando leucina.
Aminoácidos aromáticos

El triptofano, la fenilalanina, y la tirosina son conocidos como aminoácidos aromáticos. La

síntesis de los tres comparte una fase inicial, la formación de ácido corísmico a partir de
fosfoenolpiruvato (PEP) y eritrosa-4-fosfato (E4P). El primer paso, la condensación de ácido
3-deoxy-D-arabino-heptulosonico 7-fosfato (DAHP) a partir de PEP/E4P, utiliza tres
isoenzimas (AroF, AroG y AroH). La síntesis de cada una de ellas está regulada por la
tirosina, la fenilalanina y el triptofano, respectivamente. Estas tres isoenzimas tienen la
capacidad de ayudar a la síntesis de DAPH mediante inhibición por retroalimentación. Esto
actúa en la célula controlando las concentraciones de cada uno de los tres aminoácidos
aromáticos. Cuando hay demasiada concentración de alguno de ellos, este controla
alostéricamente la DAHP sintetasa, inactivándola. Con el primer paso de la ruta común
desactivado, la síntesis de los tres aminoácidos se detiene. El resto de las enzimas de la
ruta común (conversión del DAHP a ácido corísmico) parecen estar sintetizadas de forma
constitutiva, excepto shikimato quinasa que puede ser inhibida por shikimato mediante
inhibición mixta. Si se produce demasiado shikimato, este puede unirse a la shikimato
quinasa para detener la producción.
Aminoácidos derivados de la ribosa-5-fosfato.

La histidina es el único aminoácido derivado de la ribosa-5-fosfato, sintetizándose a partir

de la vía de las pentosas fosfato.
Cinco de los seis átomos de la histidina derivan del 5-fosforribosil-alfa-pirofosfato (PRPP) un
intermediario también involucrado en la biosíntesis del triptófano, los nucleótidos de purina y los
de pirimidina. El sexto carbono de la histidina se origina a partir del ATP. Los átomos de ATP
que no se incorporan en la histidina se eliminan como 5-aminoimidazol-4-carboxamida
ribonucleótido que también es un intermediario en la síntesis de purinas. La biosíntesis inusual
de la histidina a partir de una purina se citó como evidencia que apoya la hipótesis de que la
vida en su origen se basó en el ARN. Los residuos de histidina son con frecuencia componentes
de los centros activos de las enzimas, donde actúan
como nucleófilos o catalizadores generales ácido-base, o ambos. Por consiguiente, el
descubrimiento de que el ARN tiene propiedades catalíticas sugiere que la mitad imidazol de
las purinas cumple un papel similar en estos enzimas ARN (ribozimas). Esto sugiere que la vía
de la síntesis de la histidina es un fósil de la transición hacia una forma de vida más eficiente
basada en proteínas.

Síntesis de la serotonina.
La serotonina es sintetizada en la neurona, tanto en el núcleo como en las terminaciones por
medio del aminoácido triptófano en la que involucra dos enzimas: triptófano hidroxilasa (TPH) y
una L-aminoácido aromático descarboxilasa (DDC). Una vez que el triptófano se encuentra
dentro de las neuronas adecuadas la enzima triptófano hidroxilasa generará 5-hidroxitriptófano,
mediante la adición de un grupo hidroxilo al triptófano, formando la 5 hidroxitriptofano. La
descarboxilasa de aminoácidos, la segunda enzima presente en este proceso, toma la 5-
hidroxitriptófano y le quita el grupo carboxilo dando como resultado la serotonina.