QUÍMICA ORGANICA

LABORATORIO 3: COMPUESTOS OXIGENADOS II

Reconocimiento de ácidos carboxílicos, esteres y anhídridos

I. OBJETIVO

Reconocer, identificar y diferenciar ácidos carboxílicos, esteres y anhídridos empleando reacciones

cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOR.

II. FUNDAMENTO TEORICO

 Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el
reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles
pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO 2). Esta prueba sirve para
distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel
indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia. Con el indicador rojo
congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido,
ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón formando una coloración azul.

(IO3)- + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

 Esteres
Los esteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, se obtienen por reacciones de
condensación entre un ácido y un alcohol en medio ácido. La fórmula general de los esteres es RCOOR, son
compuestos volátiles y tienen olores agradables. Se encuentran naturalmente en aceites, grasas y en olores
de frutas y flores.

Reacción con hidroxamato ferrico

Es una reacción general de reconocimiento de esteres por la reacción con hidroxamato y formación de un
complejo de color rojo. Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

R-COOR’ + H2NOH R-CO(NHOH) + R’OH

3R-CO(NHOH) + FeCl3 (R-CONHO-)3 Fe + 3HCl

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 Color Rojo azuloso

Los ésteres reaccionan con la hidroxilamina para formar el ácido hidroxámico sólo cuando la reacción se
lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio
ácido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar
la coloración, ya que ésta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede formar coloración con el
cloruro férrico, caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo no sería confiable. Es posible que
los hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran ésteres, ya que los pueden formar consigo mismos.

 Anhídridos
Son derivados de los ácidos con varias aplicaciones comerciales incluyendo la síntesis de fármacos como
la aspirina y la preparación de fibras y plásticos, la reacción más importante entre los anhídridos y los
ácidos supone la ruptura de un enlace entre el oxígeno y uno de los grupos carbonilo. La fórmula de un
anhídrido se puede escribir como:

Los anhídridos pueden ser fácilmente confundidos con los ácidos porque, al hacer ensayos para ácidos,
el anhidro se hidroliza dando positivos los ensayos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos Sustancias de
referencia
10 tubos de ensayo Muestras problema1 Anhídrido
acético
Un vaso de precipitados de 500 ml Bicarbonato de sodio al 10% Ácido acético
glacial
Un agitador de vidrio Solución indicadora de rojo congo Acetato de
etilo
Una gradilla para tubos de ensayo KI 1% Acetato de
butilo
Una pinza metálica para tubo de Almidón 10% Acido
ensayo Ascórbico
Una espátula HCl 1N Acido
Ascórbico

Cinco pipetas pasteur FeCl3 10%

Plancha de calentamiento Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con
timolftaleina

1 Cada grupo trabajara una muestra problema

1

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Papel tornasol universal KOH 2N en metanol
Reactivo para anhídridos (25 ml de HNO3
concentrado, 100 ml de ácido acético glacial y 1 g
de úrea)
Acido mercaptoacético
Ácido sulfúrico concentrado
Cloroformo

V. PROCEDIMIENTO
Recuerde que todos los ensayos debe realizarlos en su muestra problema y comparar con los controles
positivos (muestras de referencia) y control negativo (agua)

 Ácidos Carboxílicos
Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada
una de las siguientes sustancias: ACIDO ETANOICO (ACÉTICO), ACETATO DE ETILO, ANHIDRIDO ETANOICO
(ACETICO), ACIDO ASCORBICO.

Ensayo con bicarbonato de sodio: Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml) y
luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si se produce una efervescencia por el CO 2
liberado es porque la sustancia tiene características ácidas o es fácilmente hidrolizable (haluros de ácido y
anhídridos).

Ensayo con indicadores: Coloque una pequeña cantidad de la solución a analizar (0,1 g o 0,2 ml) en un tubo
de ensayo y adicione 2,0 ml de agua destilada. Primero verifique el pH de la solución con papel indicador
universal. Luego adicione una gota de un indicador ácido-base. Observar.

Ensayo de yodato-yoduro: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar, añada dos
(2) gotas de la solución de KI al 1% y dos (2) gotas de KIO 3 al 1%. Coloque el tubo al baño maría por un
minuto y deje enfriar; luego añada dos a tres (2-3) gotas de solución de almidón y observe la aparición de
una coloración azul. Si hay exceso de yodo la solución se torna casi negra.

 Ésteres
Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada
uno de los siguientes compuestos: ACETATO DE ETILO, ACIDO ETANOICO (ACETICO).

Prueba del hidroxamato: Primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo de
ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a analizar; 1,0 mL de etanol al 95% y 0,5 mL de HCl 1N. Luego añada 1
gota de solución de cloruro férrico (FeCl 3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido
en el siguiente ensayo de hidroxamato.

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timolftaleina,

adicione 0,3 mg o 0,2 mL de la sustancia a analizar y luego gota a gota añada KOH 2N en metanol hasta
coloración azul y luego adicione cinco gotas más de la solución de KOH. Caliente la mezcla hasta ebullición,
enfríe y luego adicione HCl 2N hasta que el color azul desaparezca; adicione una gota de FeCl 3 al 10% y note

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la coloración comparando con el blanco; si el color es muy débil adicione más cloruro férrico. Una coloración
azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de anhídrido, éster o haluro de ácido.

Si la sustancia es un ácido carboxílico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del compuesto a
analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo al baño de agua a ebullición por 2 minutos.
Luego añada 1,0 mL de butanol y coloque el tubo al baño maría por 1 minuto. Si hay un precipitado añada
más alcohol gota a gota y continúe calentando hasta que el precipitado se disuelva. Luego enfríe el tubo y
añada 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2,0 ml de solución de KOH concentrado en alcohol al
80%; compruebe que la mezcla esté alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullición y dije enfriar el
tubo. Luego acidifique con 2,0 ml de ácido clorhídrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione
gota a gota cloruro férrico (FeCl 3) al 10%. La prueba puede dar positiva con solo dos gotas de cloruro férrico,
pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloración rojo azulosa
indica la presencia de ácidos carboxílicos, cloruros de ácido, anhídridos y ésteres.

 Anhídridos
La siguiente prueba se realizará únicamente para el anhídrido acético, con el cual deberá tener la mayor
precaución ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TÓXICO.

Prueba de coloración con ácido mercapto-acético: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO, adicione 1ml del
reactivo para determinación de anhídridos y 2 o 3 gotas del ácido mercapto acético, luego adicione 2 gotas
del anhídrido (o su solución en ácido acético). ¡No agite la muestra! La formación de color es prueba
positiva.

VII. BIBLIOGRAFÍA

 Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
 McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in
the Chemical Laboratory.
 Carey Francis A. Química Orgánica Mc Graw Hill , Tercera Edición . España. 2000

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 PREINFORME E INFORME
Reconocimiento de ácidos, esteres y anhídridos

Nombres____________________________ Fecha ____________________

______________________________________________________________________

I. INTRODUCCIÓN

Realice una pequeña introducción acerca de los temas incluidos en la práctica.

II. TEMAS DE CONSULTA

a) Consulte acerca de la acidez en los ácidos carboxílicos. Escriba la reacción de disociación

de un ácido carboxílico y su correspondiente constante de equilibrio
b) Consulte acerca de la acidez observada en el ácido ascórbico. ¿Por qué este compuesto se
comporta como un ácido? Explíquelo sobre su estructura química.
c) Estudie las reacciones más importantes de los esteres, ácidos y anhídridos, de un ejemplo
de cada una de ellas:
 Escriba la reacción de hidrólisis de un ester y la de un anhídrido.
 ¿Por qué la prueba de hidroxamato es diferente para un ácido carboxílico y para un ester?
Escriba las reacciones para la prueba de hidroxamato del ácido etanoico y para el acetato
de etilo.
d) Consulte las principales aplicaciones comerciales de los esteres y de por lo menos tres
ejemplos.

III FICHAS TECNICAS

Nombre Fórmula Peligrosidad*

Ácido clorhídrico

Cloruro de hierro (+3)

Clorhidrato de
hidroxilamina

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 Ácido mercaptoacético

Anhídrido acético

Ácido acético glacial

Ácido ascórbico

Acetato de etilo

IV. DIAGRAMAS DE FLUJO

Elabore un diagrama de flujo para cada experimento.

V. RESULTADOS

A. Ácidos Carboxílicos

Compuesto Ensayo Observaciones Reacción

con Bicarbonato
ACIDO ETANOICO (ACÉTICO)

ACETATO DE ETILO

ANHIDRIDO ETANOICO (ACETICO)

ACIDO ASCORBICO

Compuesto Yoduro-Yodato Observaciones Reacción

ACIDO ETANOICO (ACÉTICO)

ACETATO DE ETILO

ANHIDRIDO ETANOICO (ACETICO)

ACIDO ASCORBICO
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 Compuesto pH Indicadores Observaciones
ACIDO ETANOICO (ACÉTICO)

ACETATO DE ETILO

ANHIDRIDO ETANOICO (ACETICO)

ACIDO ASCORBICO

B. Esteres
Compuesto Hidroxamato Reacciones
Observaciones
ACETATO DE ETILO

ACIDO ETANOICO

C. Anhídridos
Compuesto Observaciones Reacciones
ANHIDRIDO ACÉTICO

V. GUÍA DE INFORME

Elabore dos tablas con los resultados de los ensayos realizados, una para ácidos, otra para esteres y
otra para anhídridos.
Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo y
establezca claramente el tipo de reacción y su relación con la estructura química.
Analice si los resultados obtenidos están de acuerdo con lo esperado en cada caso.
Escriba las reacciones que ocurrieron en cada ensayo.
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¿Cuales reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un ácido y un éster?
Escríbalas.
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un éster de un anhídrido?. Escríbalas
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una anhídrido de un ácido?. Escríbalas
Describa el análisis y las reacciones que siguió para desarrollar el problema de la práctica, si ya
conoce el nombre del compuesto que le fue asignado discuta los resultados reportados.

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