Práctica No.

5
Azucares reductores

03/04/2017
Integrantes:

Luis Camilo García Zúñiga

Itzel Gómez Olmos

Ernesto Martínez Zuno

Héctor Iván Trujillo Hernández

Objetivo
Familiarizarse con las propiedades químicas de los azúcares determinando los
azúcares reductores por la reacción de Fehling.
Introducción
Los azúcares reductores son aquellos que presentan un carbono libre en su
estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las sales cúpricas. El
ensayo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído.
Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre
(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción
es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy
pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo,
se dice que es un azúcar reductor. Al reaccionar con monosacáridos, se torna
verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo.

Material
Fehling I: 0,93 g CuSO4 en 100 ml Aqua destillata (A. dest.)
Fehling II: 36,4 g Na-K-tartrato + 12 g NaOH en 100 m l A. dest. Ä

Material Cantidad Reactivos Cantidad

Micropipetas 2 Reactivos de 500 µL
Fehling I
Tubos de ensaye 6 Reactivos de 500 µL
Fehling
Vaso de 1 Sl´n glucosa (1/10) 100 µL
precipitado
Placa de 1 Sl´n fructosa (1/10) 100 µL
calentamiento
Sl´n 100 µL
sacarosa(1/10)
Sl´n almidon 100 µL
(1/10)
Sl´n lactose (1/10) 100 µL

Método:
 Añadimos 100mL de A.
dest. en tubo 1, soln.
Calentamos a baño
Pusimos en cada uno de Adicionamos otros de glucosa en tubo 2, soln.
maría a 100 °C ,
los 6 tubos 500mL del 500 mL de reactivo de fructosa en tubo 3, soln.
enfriarlo lentamente y
reactivo de Fehling I Fehling II sacarosa en tubo 4 y
registrar resultados
soln. almidón en tubo 5
sln lactosa

Resultados

Agua
destilada

Observaciones:
Pudimos obeservar que solos los azucares reductores cambiaban de color azul a
rojizo ladrillo casi instantaneamente al ser sometidos a ciertas temperaturas, este
color permanecio independientemente del tiempo, el color de los monosacaridos
se mantuvo en color azul, aunque se menciona que los monosacaridos pueden
cambiar a color verdoso, esto no lo pudimos determinar y creemos que fue por
que no se mantuvo el tiempo suficiente a baño maria.

Conclusiones:

Los azucares que resultaron reductores (glucosa, fructosa y lactosa) fueron capaces
de reducir a las sales cupricas, el CuSO4 del reactivo de Fehling I, se redujo del
cobre (II) al cobre (I) lo cual se pudo observar por el precipitado rojo que se formó
al someterlos a una temperatura de 100˚C en baño maria.

Cuestionario
1. Elabore un diagrama de flujo en el que describa el o los procedimientos
utilizados en esta práctica.

Añadimos 100mL de A. dest.

en tubo 1, soln. glucosa en Calentamos a baño maría a
Pusimos en cada uno de los
Adicionamos otros de 500 tubo 2, soln. fructosa en 100 °C , enfriarlo
6 tubos 500mL del reactivo
mL de reactivo de Fehling II tubo 3, soln. sacarosa en lentamente y registrar
de Fehling I
tubo 4 y soln. almidón en resultados
tubo 5 sln lactosa

2. Indique los cálculos necesarios para la elaboración de las soluciones

utilizadas y especifique el peso molecular, temperatura de ebullición,
temperatura de fusión, estado físico a 25 ºC y solubilidad de los reactivos
utilizados.

Glucosa: C6H12O6 -Peso molecular: 180 g/mol

-Pf: 146˚C -Pe: 500˚C -Solubilidad: (20˚C) 470g/L
Estado físico a 25˚C: solido

Fructosa -Peso molecular: 184g/mol

-Pf: 103-105˚C -Solubilidad: muy soluble en agua
Estado físico a 25˚C: cristales blancos

Sacarosa C12H22O11 –Peso molecular: 342g/mol

Pf: 160˚C -Solubilidad: muy soluble en agua, poco soluble en etanol 96˚
 Estado físico a 25˚C: solido cristalino

Almidón C6H10O5 -Peso molecular: 162 g/mol

Solubilidad: poco soluble en agua fría, muy soluble en agua caliente
- Estado físico a 25˚C: solido blanco

Lactosa C12H22O11*H2O –Peso molecular: 360.32 g/mol

Pf: 223˚C Estado fisicoa 25˚C: Solido blanco
-Solubilidad: muy soluble en agua a 20˚C

3. Describir carbohidratos, aldosas, cetosas, triosas, tetrosas, pentosas,

hexosas.
Las triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas son
onosacaridos que reciben su nombre dependiendo del ni¿umero de
carbonos que tienen su molecula.
-Los que tienen grupos aldehído se le llaman aldosas
-Los que tienen grupos cetona se llaman cetosas
Clasificación de azucares importantes:
Aldosas Cetosas
Triosas Gliceraldehido Dihidroxiacetona
Tetrosas Eritrosa Eritrulosa
Pentosas Ribosa Ribulosa
Hexosas Glucosa Fructosa
Heptosas Sedoheptulosa

4. ¿Cuáles son las estructuras de carbohidratos relevantes en la biología?

Simples: Monosacáridos: glucosa o fructosa Disacáridos: formados por la unión
de dos monosacáridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc.
Oligosacáridos: polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos.

Complejos: Polisacáridos: están formados por la unión de más de 20

monosacáridos simples.

Función de reserva: almidón, glucógeno y dextranos.

Función estructural: celulosa y xilanos.

 Glucosa: es el principal producto de la digestión de almidón en mono gástrico,

se presenta en sangre, linfa, líquido cerebroespinal.
 Fructuosa: se encuentra libre en plantas verdes y sangre de los fetos.
 Manosa: no existe libre en la naturaleza, pero si formando las mananas de
las levaduras, mohos y bacterias.
  Galactosa: no existe libre y es un producto de las fermentaciones.
 Sacarosa: formado por fructuosa y glucosa También llamado azúcar caña o
de la remolacha, es de uso doméstico.
 Lactosa: compuesto por glucosa galactosa, llamado azúcar de leche y es
producto de la glándula mamaria.
 Maltosa: formada por 2 glucosas unidas por el enlace α-1-4. Azúcar de malta,
se produce por hidrólisis del almidón y malta.
 Almidón: principal reservorio nutritivo en las plantas, compuesto por 2
fracciones de amilasa y amilopectina.
 Glucógeno: polisacárido muy ramificado de origen animal o microbiano, se
encuentra en el hígado músculo y otros tejidos animales
 Celulosa: principal constituyente de la pared celular de las plantas, su función
es más estructural que nutricional. El producto final de la digestión de
celulosa, es una mezcla de ácidos grasos volátiles y gases como metano y
C02.
 Pectina: se encuentra en espacios intercelulares formada por cadenas
polisacáridos, sustituidas en cadenas laterales de galactanas, arabanas y
ácido galacturonico.

5. ¿Qué son los isómeros: enantiómeros, diastereómeros, epímeros, anómeros?

Isómeros: Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica Commented [U1]:
pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas).
Enantiomeros: Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico
o quiral.
Diasteroisomeros: Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de
los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros
son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno
de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el
otro deben cambiar.
Epimeros: Compuesto que difiere de otro únicamente en la configuración de un
centro asimétrico.
Anomeros: Una de las formas isoméricas de un monosacárido que difieren entre sí
únicamente en su configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico
(como la & alpha-D-glucopiranosa) o hemicetálico.

6. Explique anillo interno: hemiacetal, hemicetal, mutarrotación, proyección Fischer

y Haworth.
Hemiacetal: un grupo químico que resulta de una reacción entre aldehído y un
alcohol
Hemicetal: reacción entre una cetona y un alcohol
Mutorrotación: El cambio de rotación óptica que acompaña la epimerizacion en
azucares se refiere a la epimerizacion del átomo de carbono hemiacetal
Proyección Fischer: se presenta cada carbono con sus 4 sustituyentes dispuestos
en cruz
Proyección Haworth: es una forma común de representar la formula estructural
cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple
7. Describa reacciones de oxidación y reducción: alditol, ácido aldónico, ácido
urónico, lactona, ácido aldáridos.
Alditol: La reducción suave del grupo carbonilo de los monosacáridos (aldosa y
cetosas).
Ácido aldaricos: El tratamiento de los monosacáridos con agentes oxidantes fuertes
(HNO3).
Ácido aldonico: La oxidación suave de los azucares reductores
Lactona: Condensación de un grupo alcohol con un COOH en una misma molécula.
Ácido uronico: La oxidación biológica de CH2OH terminal de los azucares

8. Explique el enlace glucosídico (N y O) y disacáridos relevantes en la biología.

O-glucosidico: unión de un monosacarido con otro monosacarido para formar
disacaridos o polisacaridos, la reaccion se da entre dos grupos OH ya sea en
posicion alfa o beta, quedando unidos por un atomo de oxigeno los dos
monosacaridos y liberando agua.

N-glucosidico: se forma entre el OH del sacarido y un grupo amino originando

aminoazucares.

Los principales disacaridos con interes biologico son:

De estos solo Maltosa y Lactosa tienen propiedad de azucar reductor, en
tanto la celobiosa e isomaltosa no se encuentran libres.

Bibliografia:

 Lodish(2005):Biologia Celular y Molecular.S.ed., Médica

panamericana.
 Murray(2007): Bioquimica ilustrada.17.ed.,Manual Moderno.
 La Giua Quimica(2010): Enlaces Glucosidicos y Disacaridos.