UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS EXPERIMENTO Nº 5

FACULTAD DE INGENIERÍA
CURSO BÁSICO DOCENTE: Ing.: Roberto Parra Zeballos
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I AUX. DOC.: Univ.: Cristian Gutierrez
QMC 200-L I/2012 GRUPO: “B”

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

1. OBJETIVOS:
 Determinar y conocer la reactividad de cada uno de los compuestos que
usaremos en el laboratorio.

 Obtención de los gases acetileno y etileno y conocer el resultado de sus

reacciones.

 Demostrar la poca reactividad de los alcanos.

.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO:
Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos que se estudian a
continuación
 Alcanos.
Estructura de los alcanos.- los alcanos son compuestos de hidrogeno y carbono
únicamente. El metano, el etano el propano son los alcanos de menor peso molecular,
Son gases y sus fórmulas (CH4 , C2H6 , C3H8) respectivamente corresponden a la fórmula
general de los alcanos CnH2n+2
En la serie de los alcanos cada átomo de carbono de una molécula está unido a otros
cuatro átomos.
No existen límites conocidos del número de átomos de carbono en una molécula de
alcano. Se conocen alcanos con más de 100 átomos de carbono, y con los conocimientos
existentes de química orgánica podrían sintetizarse compuestos que contengan números
mayores si hubiera una razón para hacerlo. El carbono forma cadenas y esta propiedad lo
hace único entre los elementos.
En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono se
incrementa el número de isómeros estructurales, por ejemplo el butano.

 Combustión del metano. La llama de el metano es de color azul, debido a que

la combustión con exceso de oxigeno en general completa. El metano se oxida a
CO2 y H2O pero si la combustión es incompleta se forma CO y H2O y un residuo
carbonoso, llamado negro de humo.

CH4 + 2O2 → CO2 +2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

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 Propiedades físicas. Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que

las polaridades de los enlaces carbono hidrogeno individualmente se anulan.
La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en
consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión
del metano es de -183oC y su punto de fusión es de -161.5oC.
El metano es incoloro y en estado sólido, menos denso que el agua (densidad
relativa=0.4); es apenas soluble en agua pero muy soluble en líquidos orgánicos
como ser el éter o el alcohol.
Los cuatro primeros términos son gases, del 5 al 16 son líquidos y del 17 para
arriba son sólidos inodoros, su punto de fusión y ebullición depende de su
magnitud molecular que aumenta al crecer su magnitud molecular al igual que su
peso específico.

 Halogenación. Los halógenos y cloro actúan sobre los alcanos sustituyendo

átomos de hidrogeno

 Método de preparación de alcanos.

Síntesis de Wurtz.- De gran importancia para la obtención de parafinas es la
síntesis de Wurtz, que está basada en la eliminación del halógeno del alquilo
mediante el sodio metálico.
Síntesis de Kulbe.- Consiste en someter a la electrolisis soluciones bastantes
concentradas de sales de ácidos grasos. Bajo la influencia de la corriente
eléctrica, se dirigen los iones metálicos al cátodo y los iones ácidos negativos
al ánodo donde se descarga y forman de inmediato hidróxidos.
Síntesis de Grignard.- De más importancia practica es la síntesis de
hidrocarburos limites a partir de los halogenuros de alquilo y al magnesio,
conduce en la primera fase a la formación de una sal de aldohilmagnesio que
luego se descompone fácil y completamente por el agua en el hidrocarburo
parafinico y una sal básica de magnesio.

 Alquenos. Los alquenos también llamados olefinas contienen por lo menos un doble
enlace carbono –carbono. Los alquenos tienen la formula general CnH2n. Un alqueno
es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los
llama olefinas, nombre que procede del gas olefianta (gas formado por aceite), con el
que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).
 Combustión.El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de
un doble enlace esto indica la existencia de poco hidrogeno en comparación
con la cantidad de carbono.
El etileno es una sustancia muy6 importante porque se utiliza en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de

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varios compuestos orgánicos, el etileno se prepara de manera industrial por el

proceso de craqueo, es decir, la descomposición térmica de un hidrocarburo
superior en una molécula más pequeña.

 Propiedades físicas.- Son compuestos incoloros, los tres primeros términos de

la serie alifática son gases los siguientes son líquidos insolubles en el agua los
términos superiores son sólidos, su punto de ebullición es inferior a los alcanos,
todos son menos densos que el agua pero más denso que los alcanos.

 Obtención de olefinas.- Por deshidratación de alcoholes.- Esta deshidratación

puede ser practicada haciendo pasar vapor de alcohol sobre masa de contacto
caliente mediante el uso de catalizadores como oxida de aluminio, silicato,
grafito, etc.

 Alquinos. Los alquinos contienen por los menos un triple enlace carbono-carbono
Tienen por formula general CnH2n-2. En la familia de los alquinos el más pequeño es el
etino, más conocido como acetileno, el acetileno es un gas incoloro.

 Combustión del etino.- En la combustión de etino se observa una llama

amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en
suspensión desprendida durante la combustión. La llama amarillenta se debe a
la baja proporción de hidrogeno en la molécula debido al triple enlace frente a
la cantidad carbono en la misma.

H-CΞC-H + O2 → CO2 + H2O

Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carácter acido debido a que
puede producirse la desprotonización o pérdida de un hidrogeno primario y
sustituirse por un catión sodio. El sodio debido a su alta electro positividad deja
a la estructura orgánica con densidad de carga negativa. Así el etino actúa
como un ácido muy débil pero capaz de desprotonizarse.
Los tres primeros términos son gaseosos hasta el butino, los siguientes hasta el
numero 14 son líquidos y los restantes son sólidos su densidad es siempre
menor al agua pero es algo mayor que de los alquenos.

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3. METODOLOGIA EXPERIMENTAL:
 EQUIPOS:
- Equipo con matraz de generador de gases
 MATERIALES:
ITEM MATERIAL CARACTERISTICAS CANTIDAD
1 Tubos de ensayo Normal 10
2 Matraz generador 1
3 Rejilla de amianto 1
4 Embudo de separación 1
5 Soporte universal Metálico 1
7 Vidrio reloj 1
8 Termómetro 1
9 Pipeta 1
10 Propipeta 1

 REACTIVOS
ÍTEM REACTIVO CARACTERISTICAS CANTIDAD
1 Permanganato de potasio 3 molar 36 ml
2 Dicromato de potasio 1 molar 2 ml
3 Carburo de calcio Pequeños trozos 10 g
4 Hexano
5 Ácido sulfúrico Concentrado 20 ml
6 Hidróxido de sodio 4 ml
7 Tierra de infusorios Granitos 3g
8 Yodo Solución alcohólica 2 ml
9 Alcohol etílico 10 ml
10 Agua de bromo 2 ml

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4. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS:

 Alcanos.
En la reacción de permanganato de potasio con el hexano
C6H14 + KMnO4 → una solución color castaño obscuro

En la reaccion del n-hexano con el fuego

C6H14 + calor → llama color amarillenta con un centro azulado

 Alquenos.-
En la reacción de etileno con permanganato de potasio en medio neutro
C2H4 + KMnO4 + H2O → H2C-OH-- H2C-OH una solución de color castaño obscuro

En medio ácido: C2H4 + KMnO4 +H2SO4 → una solución de color transparente

En medio básico C2H4 + KMnO4 + NaOH → una solución de color café pardo

En la reacción de etileno con el dicromato de potasio

C2H4 + K2Cr2O7 → una solución de color café

 Alquinos.-

En la reacción de acetileno con el permanganato de potasio

En medio neutro C2H2 + KMnO4 + H2O → una solución de color castaño obscuro

En medio ácido C2H2 + KMnO4 +H2SO4 → una solución de color transparente

En medio básico C2H2 + KMnO4 + NaOH → una solución de color verdusco

En la reacción del acetileno con el agua de bromo.-

C2H2 + Br → simple decoloración de un anaranjado intenso a un amarillo débil

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5. ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Al ver las diversas reacciones producidas por los diferentes hidrocarburos obtenidos en
el laboratorio nos damos cuenta acerca de que cada compuesto posee una diferente
característica ya sea en reacción y combustión.

6. CONCLUSIONES:
Podemos decir que esta práctica fue muy útil, debido a que llegamos a determinar una
de las tantas características de los alcanos, alquenos y alquinos, su síntesis y sus
diversas reacciones con diversos compuestos

7. BIBLIOGRAFIA
 GUIA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA, Parra – Álvarez - Ibernice,
Facultad de ingeniería
 MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA APLICADA, Luis Francisco
Esquivel Ruiz, 2008, México.
 MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO de QUÍMICA ORGÁNICA,
Departamento de química orgánica, Facultad de farmacia, Universidad de Alcalá

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