Análisis orgánico

Evidencia 3

Francisco Daniel Campos Ovalle

1-9-2017
Evidencia 3 Francisco Daniel Campos Ovalle 1602066

Grupo funcional Prueba de Resultado Ecuación química Derivados Ecuación química

detección

Alqueno Permanganato de La solución pasa de un color púrpura 3 >c=c< + 2 KMnO4 + H2O -> Derivado Bromado >C=C< + Br2 en CCl4
potasio brillante, a un color café opaco en presencia 3 OH-CH2-CH2-OH + KOH + 2 MnO2 Br2C=CBr2
de alquenos.

Bromo en + consumo de más de 2 gotas de reactivo y no >C=C< + Br2 en CCl4 ->

tetracloruro de vapores de HBr. Br-CH2-CH2-Br
carbón

Alquinos Permanganato de La solución pasa de un color púrpura brillante, R-CC-R + 2 KMnO2 + H2O -> Pueden ser hidrogenados para CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2
potasio a un color café opaco en presencia de R-CO-OK + R-CO-OK + H2O + 2 MnO2 dar los correspondientes cis- → CH3-CH3
alquenos. alquenos

Bromo en + consumo de más de 2 gotas de reactivo y no -CC- + Br2 ->

tetracloruro de vapores de HBr. Br-HC=CH-Br + Br2 ->
carbono 2Br-CH-CH-2Br

Aromáticos AlCl3-CHCl3 Colores amarillo, naranja o rojizo indican 1) 3 ArH + CHCl3 en AlCl3 -> Nitración aromática Ar-H + HNO3 en H2SO4 ->
aromáticos monos cíclicos. Un color púrpura Ar3CH + 3 HCl Ar-NO2
o azul, aromáticos bi cíclicos y color verde
otro tipo de compuestos aromáticos. 2) Ar3CH + R -> ArC + RH aryl compound + phthalic
anhydride ->
Ácido sulfúrico Una coloración roja, rosada, naranja, azul, ArH + H2SO4 en SO3 -> aroylbenzoic acid
fulminante verde o púrpura, indica un resultado positivo. ArSO3H + calor

Formación de precipitado, lo cual indica un

Agua en bromo resultado positivo. Fenol + 3Br2 ->

Éteres Ferrox Si el líquido toma color rojo o purpura rojizo el 2 Fe(NH4)2(SO2)2 + 6KSCN -> 3,5-dinitrobenzoato ROR + Cloruro de 3,5 –
resultado se considera positivo FeFe(SCN)3 + 3 K2SO4 + dinitrobenzoilo ->
(NH4)2SO4 3,5-dinitrobenzoato

Éter + O2 -> Peróxido Picrates Ar-OR + Acido pícrico ->

Pricate
Peróxido o éter + FeFe(SCN)3 ->
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Fe(SCN)

Alcoholes Reacción con sodio Si hay desprendimiento de 2 ROH + 2Na -> Esteres de ácidos aromáticos ROH + Ar-N=C=O ->
hidrógeno(burbujas) el resultado se considera 2 RONa +H2(g) (p-nitrobenzoatos, 3,5. Ar-NH-CO-OR
positivo. dinitrobenzoatos, 3-
nitroftalatos). Alcohol + 4-nitrobenzoyl
Ensayo de lucas La reacción se considera positiva si se R2CHOH + HCl -> chloride ->
observa un precipitado blanco. Los alcoholes R2CHCl + H2O b) Uretanos, obtenidos por 4-nitrobenzoate
terciarios reaccionan de inmediato. Los reacción con isocianatos (-
alcoholes secundarios reaccionan dentro de naftiluretano, feniluretano, Alcohol + 3,5-dinitrobenzoyl
los 5 minutos. Los alcoholes primarios dan pnitrofeniluretano). chioride ->
negativo este ensayo. 3,5-dinitrobenzoate
c) Otros derivados son los
La formación inmediata de un color verde 3 RCH2OH + 4 CrO3 + 6 H2SO4 -> éteres de pseudosacarina, el ROH + Ar-CO-Cl ->
Reacción con indica reacción positiva. Los fenoles, aminas y 3 R-COOH + 9 H2O + 2 Cr2(SO4)3 producto de reacción con 2,4- Ar-CO-OR + HCl
trióxido de cromo algunos aldehídos pueden dar coloración gris dinitrobencenosulfonilo, la
solo reaccionan alcoholes primarios y 3 R2CHOH + 2CrO3 + 3H2SO4 -> formación de xantatos, etc.
secundarios. R-COR + 6 H2O + Cr2(SO4)3

Fenoles Cloruro férrico Una coloración roja, púrpura, azul o verde 3 ArOH + FeCl3 -> Naftiluretanos ArOH + Ar-N=C=O ->
indica un resultado positivo. Fe(OAr)3 Ar-NH-CO-OAr

Benzoatos ArOH + Ar-CO-Cl ->

. Ar-CO-OAr + HCl

Acetatos ArOH + H3C-CO-O-CO-CH3 +

NaOH + HCL ->
CH3-CO-O-Ar + CH3-CO-OH

Derivados bromados Ar-OH + Br2 ->

Ar(Br)2-OH
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Aldehídos Semicarbazonas H-C0-H + Cl-H3N-NH-CO-NH2
Reactivo de schiff Una coloración rosada o roja indica un en CH3-CO-O-Na ->
resultado positivo. >C=N-NH-CO-NH2 + CH3-CO-OH
+ H2O + NaCl

2,4-Dinitrifenilhidrazona Aldehído o cetona + 2,4-

dinitofidrazina en H2SO4 y
Reactivo de Tollens. Un precipitado o la formación de un espejo de R-CO-H + 2 Ag(NH3)2 + 3OH en H2O-> alcohol ->
plata indican un resultado positivo. 2 Ag + R-CO-OH + 4 NH3 + 2 H2O 2,4-Dinitrifenilhidrazona

Fenilhidrazonas y 4-
nitrofenilhidrazona Aldehído o cetona
+fenilhidracina en CH3COOH y
alcohol ->
Fenilhidrazona

Aldehído o cetona + 4-
nireofenilhidracina en CH3COOH
y alcohol ->
4-nitrofenilhidrazona
Metilcetonas Ensayo de La aparición instantánea de un precipitado 1) R-CO-CH3 + 3 I2 + 3 NaOH -> Los derivados descritos para Los derivados descritos para
iododoformo amarillo indica un resultado positivo R-CO-Cl3 + 3 NaI + 3 H2O los aldehídos son también los aldehídos son también
apropiados para las cetonas. apropiados para las cetonas.
2) R-CO-Cl3 + NaOH ->
R-CO-ONa + CHI3

Ácidos Bicarbonato de sodio Si hay desprendimiento de burbujas el R-C00H + NaHCO3 -> Amidas R-CO-OH + fenilhidracina ->
resultado se considera positivo. RCO-ONa + H2O + CO2 Esteres R-CO-NHNHC6H5
Sales con bases como la
α-Naftilamina/β- Un color rojo indica reacción positiva. fenilhidracina, 2,4- R-CO-OH + NaOH ->
Naftol dinitrofenilhidracina, R-CO-ONa + H2O
bencilamina, etc., o en el
Yodato de potasio – Un color azul indica la presencia de un acido 5 I + IO3 + 6 H -> cloruro de S-benciltiouronio R-CO-OH + SOCL2 ->
yoduro de sodio 3 H2O + 3 I2 + Almidón R-CO-Cl +SO2 + HCl
R-CO-Cl + 2 NH3 ->
R-CO-NH2 + NH4Cl
Esteres Reacción de ácidos Un color rojizo o violáceo indica un resultado R-COOR + H2NOH -> Para preparar los derivados de R-CO-OR´ + NaOH en H20 ->
hidroxamicos positivo. R-CO-NH-OH + ROH ésteres se puede utilizar el R-CO-ONa +R`OH +H ->
compuesto como tal o bien R-CO-OH
R-CO-NH-OH + FECL3 ->
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(R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl preparar derivados del ácido y
el alcohol que resultan de la
hidrólisis del éster original.

Aminas Azul de bromo fenol El desarrollo de un color azul dentro de los 10 Formación de aminas R-NH2 + CH3-CO-O-CO-CH3 ->
minutos indica un resultado positivo. sustituidas NR2-CO-CH3 + CH3-CO-OH

Sulfato de cobre Un color azul intenso indica un resultado Obtención de ureas R-NH2 + C6H5N=C=S ->
(aminas de bajo peso positivo. Las aminas aromáticas pueden dar C6H5-NH-CS-NH-R
molecular) una coloración amarillo verdosa o un Obtención de sales con ácidos
precipitado amarillo o verde. R3N + CH3-Ar-SO3-CH3 ->
Obtención de sales CH3-Ar-SO3-R3N-CH3
cuaternarias

Ensayo de Hinsberg Precipitado indica la presencia de una amina R-NH2 + C6H5SO2-Cl + 2 NaOH ->
primaria o secundaria. C6H5SO2-NR-Na + NaCl + 2 H20
Si no hay formación de precipitado la amina es
terciaria.
Amidas Reacción de ácidos Un color rojizo o violáceo indica un resultado R-CO-NH2 + H2NOH -> a) Los que se obtienen R-CO-NH2 + NaOH ->
hidroxamicos positivo. R-CO-NH-OH + ROH directamente de la amida, sin R-CO-ONa + NH3
necesidad de hidrólisis.
R-CO-NH-OH + FECL3 -> R-CO-NHR + NaOH ->
(R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl b) Los que se obtienen por R-CO-ONa + R-NH2
hidrólisis de la amida y R-CO-NR2 + NaOH ->
reconocimiento del ácido y/o la R-CO-ONa + R2-NH
amina liberados.
Agua oxigenada El desarrollo de un color rojo-azulado o Ar-C0-NH2 + H2O ->
(amidas aromáticas) marrón o la aparición de un precipitado Ar-CO-NHOH + H2O c) Los que se obtienen
marrón indican un resultado positivo aprovechando otros grupos
3 Ar-CO-NHOH + FeCL3 -> funcionales existentes en la
(Ar-CO-NHO)3Fe + 3 HCl molécula.

Anilidas Oxido de calcio- Una mancha roja indica un resultado positivo C8H9N0 + CaO + Calor ->
Furfural CO2 + H20 + Ca + NH3
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Nitrilos Reacción de ácidos Un color rojizo o violáceo indica un resultado R-CN + H2NOH -> Formación de ácidos R-CN + H2SO4 + H20 ->
hidroxamicos positivo. R-CO-NH-OH + ROH carboxílicos por hidrolisis R-CO-OH + NH4-HSO4

R-CO-NH-OH + FECL3 ->

(R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl

Nitrocompuestos Difenilamina Queda un residuo oleoso y si el mismo a) Reducción del grupo nitro RNO2 + Sn + HCL ->
presenta color amarillo, naranja o rojo el amina. RNH3-Cl + NaOH ->
resultado se considera positivo. RNH2
b) Nitración del
Zinc-Ácido acético Una coloración anaranjada o roja indica un Ar-NO2 + Zn + H -> nitrocompuesto.
(nitro compuestos resultado positivo Ar-NH2
aromáticos) c) Oxidación de cadenas
alifáticas.
Hidróxido de sodio - Los compuestos di nitrados producen color
acetona. (Di- y azul-púrpura;
trinitrocompuestos los mono nitrados no producen coloración.
aromáticos) El o-di nitrobenceno da negativo este ensayo.
El p-di nitrobenceno da color amarillo-
verdoso.
Los di y trinitrofenoles en general producen
color amarillo, amarillo-naranja o amarillo-
verdoso.
La 2-4-dinitroanilina produce un color
naranja.