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Química orgánica
Sharon Gutiérrez R.
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Contenido
Introducción ........................................................................................................................................ 4
Historia ................................................................................................................................................ 6
El carbono............................................................................................................................................ 8
Principales grupos organicos en orden de prioridad ........................................................................ 11
Tipos De Enlaces ................................................................................................................................ 13
Hidrocarburos ................................................................................................................................... 14
Alcanos .............................................................................................................................................. 15
Nomenclatura de alcanos ............................................................................................................. 16
Propiedades físicas: ....................................................................................................................... 17
Propiedades Químicas:.................................................................................................................. 17
Reacciones..................................................................................................................................... 17
Alcanos más importantes .............................................................................................................. 19
Aplicaciones................................................................................................................................... 21
Ejemplos ........................................................................................................................................ 21
Ejercicios........................................................................................................................................ 22
Alquenos............................................................................................................................................ 24
Nomenclatura................................................................................................................................ 24
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 25
Propiedades químicas ................................................................................................................... 26
Reacciones..................................................................................................................................... 26
Alquenos Más Importantes ........................................................................................................... 28
Aplicaciones................................................................................................................................... 28
Ejercicios........................................................................................................................................ 29
Alquinos............................................................................................................................................. 29
Nomenclatura................................................................................................................................ 30
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 31
Propiedades químicas ................................................................................................................... 31
Reacciones..................................................................................................................................... 31
Ejemplos ........................................................................................................................................ 32
Alquino más importante ............................................................................................................... 33
Aplicaciones................................................................................................................................... 33
Ejercicios........................................................................................................................................ 33
1
Aromáticos ........................................................................................................................................ 34
Nomenclatura................................................................................................................................ 34
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 35
Propiedades químicas ................................................................................................................... 35
Reacciones..................................................................................................................................... 35
Aromáticos más importantes y aplicaciones ................................................................................ 37
Ejercicios........................................................................................................................................ 38
Funciones oxigenadas .......................................................................... ¡Error! Marcador no definido.
Alcoholes ....................................................................................................................................... 40
Nomenclatura................................................................................................................................ 40
Propiedades Físicas ....................................................................................................................... 41
Propiedades Químicas................................................................................................................... 42
Reacciones..................................................................................................................................... 42
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH ..................................................................... 43
Alcoholes más importantes y aplicaciones ................................................................................... 45
Ejercicios........................................................................................................................................ 46
Aldehídos y cetonas ................................................................................................................ 48
Nomenclatura................................................................................................................................ 48
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 49
Propiedades Químicas................................................................................................................... 50
Aplicaciones de aldehídos y cetonas más importantes ............................................................... 52
Ejercicios........................................................................................................................................ 53
Éteres ............................................................................................................................................ 54
Nomenclatura................................................................................................................................ 55
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 55
Propiedades químicas ................................................................................................................... 56
Aplicaciones................................................................................................................................... 56
Ejercicios........................................................................................................................................ 56
Esteres ........................................................................................................................................... 57
Nomenclatura................................................................................................................................ 57
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 57
Propiedades químicas ................................................................................................................... 58
Aplicaciones................................................................................................................................... 59
2
Ejercicios........................................................................................................................................ 60
Ácidos carboxílicos ........................................................................................................................ 60
Nomenclatura................................................................................................................................ 60
Propiedades Físicas: ...................................................................................................................... 61
Propiedades Químicas ........................................................................................................... 62
Aplicaciones................................................................................................................................... 65
Ejercicios........................................................................................................................................ 65
Funciones nitrogenadas .................................................................................................................... 66
Aminas ........................................................................................................................................... 66
Nomenclatura................................................................................................................................ 66
Propiedades físicas: ....................................................................................................................... 67
Propiedades químicas ................................................................................................................... 68
Reacciones..................................................................................................................................... 68
Ejemplos de los más importantes y Aplicaciones ......................................................................... 68
Ejercicios........................................................................................................................................ 69
Amidas ........................................................................................................................................... 70
Nomenclatura................................................................................................................................ 70
Propiedades Físicas ....................................................................................................................... 70
Propiedades Químicas................................................................................................................... 71
Ejemplos y Usos de las Amidas ..................................................................................................... 72
Ejercicios........................................................................................................................................ 73
Nitrilos ........................................................................................................................................... 73
Nomenclatura................................................................................................................................ 73
Propiedades físicas ........................................................................................................................ 74
Propiedades químicas ................................................................................................................... 74
Aplicaciones................................................................................................................................... 75
Ejercicios........................................................................................................................................ 75
Isómeros ............................................................................................................................................ 76
Ciclo de Krebs .................................................................................................................................... 78
Bibliografía ........................................................................................................................................ 80
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Introducción
La Química, es una de las Disciplinas más fascinantes y sorprendentes de las
ciencias Naturales y como rama de ésta, pretende entender la organización interna
de los cuerpos materiales, su composición, la forma como estos reaccionan y la
cantidad de energía necesaria para generar una reacción química.
La comida, etc.
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, flúor, cloro, bromo, yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta
miles; lineales, ramifica- das o, incluso, cíclicas
En esta cartilla aprenderás sobre cada uno de los grupos funcionales, su origen,
formula, nomenclatura, propiedades físicas y químicas y sus aplicaciones.
Esperamos que te maravilles de esta disciplina del conocimiento.
4
5
Historia
La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas:
química orgánica y química inorgánica.
6
1816: Michel Eugene
Chevreul prepara distintos jabones a
partir de diferentes fuentes de ácidos
grasos y diversas bases, produciendo
así distintas sales de ácidos grasos (o
jabones), que no resultaron ser más
que productos orgánicos nuevos
derivados de productos naturales
(grasas animales y vegetales).
7
Kolbe y Berthelot sintetizan otras
sustancias como etanol (alcohol) o
ácido acético (vinagre) a partir de
sustancias inorgánicas.
El carbono
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por
año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
8
El carbono es único en la
química porque forma un
número de compuestos
mayor que la suma total
de todos los otros
elementos combinados.
9
Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos:
10
Principales grupos organicos en orden de prioridad
11
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Tipos De Enlaces
Enlace Simple: Es la manera más sencilla en la que el
carbono comparte sus cuatro electrones. El ejemplo más
simple lo representa el metano, en el que un átomo de
carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones
exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto
el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos
completan su última capa electrónica.
Enlace Doble: El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro
átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un
mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le
quedan al carbono se enlazan con otros dos
átomos mediante enlaces simples. El ejemplo
más simple es el etileno, en el que los dos
carbonos comparten dos electrones entre sí y
los otros dos que les quedan a cada uno los
comparten con dos átomos de hidrogeno.
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Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
ciclo ciclo
biciclo
butano pentano
[4,4,0]
decano
14
naftaleno fenantreno
benceno
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
La terminación
sistémica de los
alcanos es ANO.
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Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).
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Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
Regla 6 Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guion,
y los números entre sí, se separan por comas.
Propiedades físicas:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes orgánicos
no polares, son insolubles en la razón por lo cual se dice que son hidrofóbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullición: Aumenta al aumentar el número de carbonos (masa
molecular)
d) Punto de fusión: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades Químicas:
La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dió origen al
nombre de parafinas, derivado del latín PARUM AFFINIS que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por
agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Reacciones
Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien
se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La
ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
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CnH (2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
Por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación
radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente
por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la
reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es
altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Cracking
Nitración
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presión
atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de
ácido sulfúrico.
18
Ciclación
19
En condiciones normales es un líquido
bituminoso que puede presentar gran
variación en diversos parámetros como color
y viscosidad (desde amarillentos y poco
viscosos como la gasolina hasta líquidos
negros tan viscosos que apenas fluyen),
densidad (entre 0,66 g/ml y 0,95 g/ml),
20
Gas natural
Aplicaciones
Se usan como combustibles.
El gas natural es empleado en calefacción.
Como cera parafinica.
Vaselina.
Para impermeabilizar techos y en la pavimentación de carreteras.
Para la fabricación de electrodos en la industria electroquímica.
El CH4 se usa en la producción de fertilizantes como disolventes.
Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el
extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
4-ETIL-2-
METILHEPTANO
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2. Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que
ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un
radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y
unimos el nombre de la cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO
Ejercicios
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
22
a) b)
c) d)
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Alquenos
Antiguamente se les
conocía como olefinas
dadas las propiedades que
Nomenclatura presentaban sus
representantes más
simples, principalmente el
eteno, para reaccionar con
halógenos y producir óleos.
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Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Propiedades físicas
Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes.
25
Momento dipolar en alquenos.
El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital
s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que
un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera
momentos dipolares.
Propiedades químicas
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes
en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se presentan a
continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace dobles.
Reacciones
Hidrogenación
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular
son:
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
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Halogenación:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenación
con bromo:
Ozonólisis
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:
Oxidación:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:
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Adición De Ácidos Halogenados
H 3O +
CH3 – CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 –CH- CH3
lOH 1 - buteno 2- butanol
Aplicaciones
Para fabricar detergentes.
En la formación de polietilenos. El polietileno es un plástico resistente,
liviano y fácilmente moldeable. Con el polietileno se fabrican todos los
artículos de plástico.
28
Fabricación
de
detergentes
Ejercicios
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno c) 1,3,5-hexatrieno
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
entre dos átomos de carbono.
29
Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta
energía del triple enlace
carbono-carbono.
Su fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura
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se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá
el número más pequeño.
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y
de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Reacciones
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
31
Halogenación
Ejemplos
EJEMPLO 1: CH3 – CH2 – C C – CH3 + H Br CH3 – CH2 – CH = C – CH3
I
Br
I
*Regla de Markovnikov Br
32
Alquino más importante
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea extensamente
en la manufactura de plásticos y de otros compuestos químicos. Los demás
alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado ninguno de ellos participa en
la química de los organismos vivos, nuestro cuerpo por ejemplo, no contiene
compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos
Aplicaciones
La mezcla del etino con oxígeno al ser encendida, arde con la llama más
caliente que se conoce. Esta llama se utiliza con el soplete oxiacetilénico
para soldar y cortar metales.
El etino
también se
utiliza para:
Ejercicios
1. Señala el nombre correcto para estos compuestos
1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
33
3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4-
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
heptadiíno
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno
Aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace.
Nomenclatura
Regla 1.Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno
y nitrobenceno
Regla 2. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los
prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.
34
Regla 3. En el caso de haber más de dos
sustituyentes, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-
Regla 4. Cuando el benceno actúa como radical propilbenceno
de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-
metilhexano
Propiedades físicas
Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
Es un líquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino
también de la estructura.
Propiedades químicas
Los aromáticos se caracterizan por contener en su estructura química uno o más
anillos bencénicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus
derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrónica para los
reactivos electrofílicos, manifestándose como una base, debido a que los electrones
pi se hallan prácticamente sueltos. No dan reacciones de adición porque el anillo
es estable, pero si dan de sustitución electrofílica
Reacciones
Hidrogenación
Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt o
Mo, S) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación
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Sólo reacciona con Cl2 o Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C. La
cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que
debe ser un ácido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)
Nitración
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación
Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con
el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
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Aromáticos más importantes y aplicaciones
37
Ejercicios
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos debía ser aromático por cumplir con la
regla de Huckle?
(a) Sólo el 3
(b) El 3 y el 4
(c) El 1, 2 y 3
(d) Sólo el 1
(e) El 2 y el 3
(a) El 1 y el 2
(b) El 1 y el 3
(c) El 1 y el 4
(d) El 2 y el 3
(e) El 2 y el 4
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Grupos funcionales
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Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de
carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias
son:
Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.
Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
40
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
41
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
Reacciones
En las cuales se rompe el grupo O - H
Formación de Alcóxidos
El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte,
tal como el reactivo de Grignard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.
Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar
con metales y con bases inorgánicas fuertes:
R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los Alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano
por -óxido, seguido del nombre del mental:
CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2
Etanol Etóxido de Sodio
Los Alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la
preparación de éteres en la síntesis de Williamson.
Formación de Ésteres.
Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido
inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.
Deshidrogenación.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se
convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol
secundario.
43
Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH
de un alcohol:
Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2;
tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados
(Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los
halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:
Deshidratación:
44
Reducción de compuestos carbonílicos
45
Butanol Por fermentación de almidón o Disolvente para nitrocelulosa,
(n-butanol) azúcar. También por síntesis, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-
utilizando etanol o acetileno. formaldehído y urea-melanina. Diluyente
de líquido hidráulico, agente de extracción
de drogas.
Ejercicios
1. Propón un mecanismo para la siguiente reacción:
46
2. Indica cuál es el resultado de las reacciones siguientes:
47
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se
diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno
Nomenclatura
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
48
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más
bajo.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas
están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe
un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas
intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos
tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no
pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión
y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes.
Concretamente, los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y
cetonas son unos 60ºC más altos que los de los hidrocarburos del mismo peso
molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes
49
alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la
cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
Propiedades Químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Oxidación
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran
propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una
propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite
diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a
ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de
reacción las cetonas no se oxidan.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de
potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación
de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.
Prueba de Tollens
50
solución básica. El ion Cu+2 da a la solución de Benedict su color azul
característico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a
Cu+, el cual se precipita como óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo.
Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.
51
Un ejemplo específico de la formación de hemiacetales es la reacción entre el
acetaldehído y alcohol etílico. Otro ejemplo de la formación de hemicetales es la
reacción entre la acetona y alcohol etílico.
52
de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación
del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que
se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumería para la elaboración de aromas como es el caso
del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia
de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Ejercicios
1. A continuación se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de
algunos compuestos carbonílicos. Indique el nombre correspondiente según la
IUPAC.
2.
a) 4-hexanona
b) 3-rexona a) 2-etil-3-hexanona
c) 3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona
4.
53
a) 2-metilpentanodiol a) 2-metilbutanal
b) 1-metilpentanodial b) 3-metilbutanal
c) 2-metilpentanodial c) 2-formilbutano
3. Dibujar las fórmulas estructurales de las moléculas con cada una de las
siguientes características:
Un aldehído con un átomo de carbono terciario
Una cetona de 5 carbonos
4. ¿Qué característica estructural distingue un miembro de otro?
Aldehídos y cetonas.
Éteres
En química orgánica x
y bioquímica, un éter
es un grupo funcional
del tipo R-O-R', en
donde R y R' son
grupos alquilo,
estando el átomo de
oxígeno unido y se
emplean pasos
intermedios.
54
Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos pertenecientes
al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como
si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será
acompañado por el sufijo oxi.
Propiedades físicas
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
55
Propiedades químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones
de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser
catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Aplicaciones
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso
externo.
Ejercicios
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes
compuestos: Revise sus resultados consultando la sección de respuestas.
56
a) disobutil éter
b) fenil-n-propil éter
c) n-butilisobutil éter
d) etilmetil éter
e) sec-butilter-butil éter
Nomenclatura
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
57
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que
un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma
característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias
artificiales
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a
la esterificación.
El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica
o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a
diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como
la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis malónica.
Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades
químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis
de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una aplicación de esta reacción es
la reacción de Fujimoto-Belleau.
58
Aplicaciones
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como
ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio
o elevado.
Ceras
59
En la obtención de jabones
Lactonas
Ejercicios
Resolver los siguientes problemas:
1) ¿Cuál es el grupo funcional de un éster?
2) Un éster es el producto de la reacción entre:
a) Dos ácidos.
b) Dos alcoholes.
c) Un ácido y un alcohol.
d) Dos cetonas.
Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminación "-oico".
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-
dioico"
60
ácido propanodioico
Propiedades Físicas:
61
Punto de ebullición: Los ácidos
carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrógeno.
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
62
Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
1,75 x 36 x 10-
Etanóico Paranitrobenzóico
10-5 5
2- 1,68 x 670 x
Ortonitrobenzóico
metilbutanoico 10-5 10-5
63
Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con
ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos
mediante sustitución nucleofílica.
64
Aplicaciones
Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para
pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Ejercicios
1. Nombra los siguientes ácidos carboxílicos.
65
d) ácido maleico
e) ácido 2-cloro-3-fenilpropanoico f) ácido cis-2-nonenoico
g) Ácido 2,3-dimetil-4-nitrobenzoico h) ácido adípico i) ácido trans-2-butenoico
j) ácido (2S,3R)-3-bromo-2-metilbutanoico
Funciones nitrogenadas
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son
reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación
-o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador
que precede a la terminación -amina.
66
Nomenclatura de aminas secundarias
Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más
grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la
letra N- seguida por el nombre del sustituyente.
Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
67
Propiedades químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ion alquil-amonio.
Reacciones
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O
Amina primaria Alcohol
68
Las poliaminas son compuestos relacionados
con el crecimiento y diferenciación celular. El
por tanto, favorecen la síntesis de proteínas.
Durante el embarazo normal la espermina
aumenta en el plasma de la madre debido
al efecto de las poliaminas sobre el
crecimiento se debe a que estimulan la
replicación del ADN y, rápida proliferación
celular en la unidad fetoplacentaria.
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carácter básico, para purificar gases industriales.
Ejercicios
Nombra las siguientes aminas empleando la nomenclatura IUPAC
69
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos en los que se ha
sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’. También se pueden
obtener a partir de las aminas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del
nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las
amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrógeno, precedidos de la letra N.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
Propiedades Físicas
A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas
son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso
molecular
70
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la
carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se
formase por protonación del nitrógeno
Hidrólisis Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido
y una sal de amonio cuaternario.
Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o
aminas, según el tipo de amida.
71
Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose
el nitrógeno gaseoso.
Reacción de Hoffman
Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
Su estructura es:
72
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió
con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos
orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre
en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene
por reacción de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la
familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.
Ejercicios
Dibuja la estructura de las siguientes amidas
a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida
d) Benzamida j) Ácido 3-carbamoílpropanoico
e) Propanodiamida k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual número de carbonos.
73
Propiedades físicas
El grupo ciano está polarizado de tal forma que
el átomo de carbono es el extremo positivo del
dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad
hace que los nitrilos estén muy asociados en
estado líquido. Así, sus puntos de ebullición
son algo superiores a los de los alcoholes de
masa molecular comparable. Los nitrilos de
más de 15 carbonos son sólidos.10
Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de
los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
Propiedades químicas
Sustitución electrofílica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.
74
Aplicaciones
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para
un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Ejercicios
Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes nitrilos
a) Metanonitrilo
b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo
d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) Ácido 3-cianobutanoico
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo (cianógeno)
j) 2-Metilpentanonitrilo
75
Isómeros
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que
con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman
su molécula, pero que presentan estructuras moleculares
distintas o diferente estructura espacial y, por ello, diferentes
propiedades.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Presentan esta forma de isomería, aquellas moléculas que poseen la misma fórmula
molecular, pero difieren en la distribución de los enlaces entre sus átomos. A su vez la
isomería estructural puede ser de tres formas.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Son isómeros de este tipo los compuestos con la misma fórmula
molecular y diferente grupo funcional. Ejemplo:
76
ISOMERÍA ESPACIAL: Presentan esta isomería aquellos compuestos con igual
fórmula molecular desarrollada, pero que se diferencian en la disposición espacial de
los átomos (distinta fórmula tridimensional) o posición relativa de los sustituyentes.
Es decir, los estereoisómeros o isómeros espaciales son compuestos que tienen
fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados
en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en
la orientación espacial de sus átomos. Los isómeros espaciales pueden ser de dos
tipos: conformacionales o configuracionales.
77
ÓPTICOS: se presentan cuando un compuesto tiene al
menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir,
un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes,
pueden formarse dos variedades distintas llamadas
estereoisómeros o enantiómeros, aunque todos los
átomos están en la misma posición y enlazados de igual
manera. Ejemplo:
78
Ciclo de Krebs
El ciclo de Krebs (conocido también como ciclo de los ácidos tricarboxílicos o ciclo
del ácido cítrico) es un ciclo metabólico de importancia fundamental en todas las
células que utilizan oxígeno durante el proceso de respiración celular. En estos
organismos aeróbicos, el ciclo de Krebs es el anillo de conjunción de las rutas
metabólicas responsables de la degradación y desasimilación de los carbohidratos,
las grasas y las proteínas en anhídrido carbónico y agua, con la formación de
energía química.
Su nombre es en honor del científico anglo-alemán Hans Adolf Krebs, que propuso
en 1937 los elementos clave de la ruta metabólica. Por este descubrimiento recibió
en 1953 el Premio Nobel de Medicina.
79
Bibliografía
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Química Orgánica, Francis A. Carey, Sexta Edición, Mc Graw Hill.
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/GRUPOSFUNCIONALES_2934.pdf
80
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81
El estudio de la química orgánica es muy
importante, ya que sin ella no tendríamos
muchas de las cosas que usamos diariamente.
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