REACCIONES GENERALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Castrillón Charris Jennifer, Rosales Jacob Melissa, Vargas Varela Andrés.

Facultad de ingeniería, Ingeniería Química, Universidad del Atlántico,
Puerto Colombia 2015-1

Fecha de entrega: 27 de febrero de 2015

RESUMEN

Para un conocimiento adecuado del comportamiento e identificación de las reacciones de

compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) se hizo necesario hacerlas reaccionar en cantidades
pequeñas utilizando cinco métodos, prueba de Tollens, Fehling, Schiff, Yodoformo y la preparación
del 2,4-Dinitrofenil hidrazona que involucraron el uso de sustancias acidas y de hidróxidos.

Palabras clave: aldehídos, cetonas, método.

ABSTRACT

For proper understanding of the behavior and identification of the reactions of carbonyl compounds
(aldehydes and ketones) became necessary reacting them in small quantities using five methods,
Tollens test, Fehling, Schiff, Iodoform and preparation of 2,4-dinitrophenyl hydrazone which involved
the use of acidic substances and hydroxides.

Keywords: Aldehydes, ketones, methods.

OBJETIVOS

Objetivo general:

 Estudiar algunas reacciones características de los compuestos carbonílicos (aldehídos y

cetonas) al igual que las reacciones específicas. Para diferenciar aldehídos de cetonas, metil
cetonas, y cetonas no metílicas.

Objetivos específicos:

 Identificar aldehídos y cetonas mediante diferentes pruebas.

 Reconocer propiedades físicas de aldehídos y cetonas al momento de reaccionar.
  Prueba de Fehling
Consiste en una solución básica de iones Cu2+
INTRODUCCIÓN
en presencia de iones tartrato para impedir su
El grupo carbonilo, que contiene a aldehídos y precipitación, el color del reactivo es azul
cetonas, está formado por >C=O. Esta oscuro.
estructura provee polaridad a las moléculas,
O
aunque en menor medida que en el grupo Cu2
+ O
hidroxilo. Cabe aclarar que los aldehídos son C - + Cu2O
OH /Tartrato C
mas reactivos que las cetonas debido a que la R H -
azul R O rojo
polaridad de las dos cadenas de carbono en Aldehido

las cetonas (RCOR) evita la deslocalización

electrónica mientras que en los aldehídos,  Prueba de Schiff
debido a que la única cadena de carbono que
O
acompaña al grupo no abastece de suficiente + Reactivo
C Coloración magenta
polaridad a la molécula y en consecuencia esta R H
Schiff

desprende una carga positiva con el fin de

OH
buscar en el medio otras moléculas que le + -
H2N= =C ( NH-SO 2-CH) 2Cl
-
N H3- C( NHSO 2H) 2Cl
done los electrones necesarios para SO3H R

estabilizarse.

Existen diferentes métodos o pruebas  Prueba de Yodoformo

utilizadas para el reconocimiento de aldehídos Los compuestos que posee el grupo CH3-C- o
y cetonas, como lo son: los que por oxidación lo pueden producir,
reaccionan con una solución de NaOI para
 Prueba de Tollens generar un precipitado de CHI3.

En esta prueba se utiliza un agente oxidante O O

que está compuesto por una solución básica -
I2 / OH CHI 3 +
amoniacal [Ag(NH3)2]+ cuya función es oxidar C C
R CH 3 R -
el compuesto que reacciona con el agente O
oxidante, dicho de otra manera, si la reacción
no ocurre, estamos en presencia de una
cetona caso contrario al aldehído.  Preparación de la 2,4-dinitrofenil-
hidrazona

O O
+ - + 2Ag + 1/2 H 2O +NH3
C + 2Ag(NH 3)2 + OH
C espejo
R H Incoloro R -
O de plata
 NO 2 NO 2 Se presento un espejo de plata en presencia
O OH
H2SO4
R1-C-R2 + NH 2-NH- -NO 2 R1-C- NH-NH- -NO 2 del compuesto formaldehido. El espejo de
R2
plata es causado por la plata metálica Ag(s)
que se precipito en la reducción de Ag+. La
H2O
oxidación de formaldehido formo el ion
NO 2
carboxílico siendo esta prueba positiva para
los aldehídos.
R1-C= N-NH- -NO 2

R2

PRESENTACIÓN, DISCUSIÓN Y ANÁLISIS

DE RESULTADOS

La experiencia se dividió en cinco partes con el

fin de visualizar las reacciones que provocaban
Imagen 2. Reactivo de Tollens con formaldehido.
cambios en los aldehídos y cetonas.

 Prueba de Tollens.

Coloración
Coloración
después
Compuesto antes de
de
reaccionar
reaccionar
Café
Formaldehido Incoloro
oscuro
Incoloro,
Acetona Incoloro sin
Imagen 3. Reactivo de Tollens con acetona.
cambios.
Tabla 1. Prueba de Tollens.
 Prueba de Fehling.

Colora-
Colora- Colora-
ción
ción ción
Compu- después
antes de después
esto de
reaccio- de
reaccio-
nar calentar
nar
Azul +
Formal- Azul
Azul suspensio
dehido oscuro
nes verdes
Sin
Acetona Azul verde
cambios
Sin
Imagen 1. Reactivo de Tollens. Glucosa Azul Naranja
cambios
Tabla 2. Prueba de Fehling.

Imagen 4. Reactivo de Fehling.
El reactivo de fehling consta de dos soluciones
A y B que se mezclan en partes iguales al
momento de emplearse. La solución A esta
compuesta por sulfato cúprico pentahidratado
mientras que la solución B corresponde a una
solución de tartrato sodio de y potasio e
hidróxido de sodio en agua. Cuando se
mezclan las dos soluciones se obtiene un
complejo cúprico tartárico en medio alcalino de
color azul. Al adicionar cetona al reactivo de
fehling no ocurrió ningún cambio puesto que
las cetonas poseen un hidrogeno unido al
grupo carbonilo y son estabilizadas mediante
el efecto inductivo por lo tanto se asegura que
la prueba de fehling para cetonas es negativa.
Imagen 5. Reactivo de Fehling con acetona.
Al agregar formaldehido al reactivo de fehling
este se oxida a ácido fórmico; los iones
cúpricos (Cu2+) se reducen a iones Cu2O
ocasionando un cambio de color en la mezcla,
por tanto se considera positiva la prueba.
Imagen 6. Reactivo de Fehling con formaldehido.
Por último, al añadir glucosa, la reacción es
más notoria ya que es un monosacárido capaz
de reducir el cobre de Cu2+ a Cu1+ pasando del
color azul a un naranja en el momento de
someterlo a calentamiento al baño maría, esto
ocurre debido a los grupos hemiacetalicos
(molécula que contiene un grupo hidroxilo y un
residuo alcohólico unidos a un mismo átomo
de carbono) contenidos en la glucosa los
cuales se encargan de recudir el sulfato de
cobre.
Imagen 7. Reactivo de Fehling con glucosa.
Los resultados obtenidos luego del
calentamiento del aldehído, cetona y glucosa
fueron los siguientes:
 schiff tiene afinidad con los aldehídos y los
anillos aromáticos.

Imagen 8. Reactivo de Fehling con formaldehido,

cetona y glucosa luego del calentamiento.

 Reactivo de Schiff. t
Imagen 10. Reactivo de Schiff con acetona.
Coloración Coloración
Compuesto antes de después de
reaccionar reaccionar
Violeta claro
Benzaldehído Violeta +
suspensiones
Acetona Violeta Violeta
Tabla 3. Prueba de Schiff.

Imagen 11. Reactivo de Schiff con formaldehido.

 Prueba de Yodoformo.

Después
Antes de
Imagen 9. Reactivo de Schiff. Compuesto de
reaccionar
reaccionar
Formaldehido Incoloro Incoloro
En el tubo de ensayo que contenía la cetona Amarillo
Acetona Incoloro
no se observó ningún cambio, por lo tanto esta claro
Tabla 4. Prueba de yodoformo.
prueba es negativa para las acetonas. Por el
contrario, en el benzaldehído, su reacción fue
inmediata. Además de esto, se formo en la
parte inferior unas suspensiones de violeta
más intenso (violeta magenta), por
consecuente se comprueba que el reactivo de
 Imagen 12. Yodoformo.

Al agregar cuatro gotas de hidróxido de sodio Imagen 14. Yodoformo con acetona.
(NaOH), cuatro gotas de yoduro de potasio (KI)
y cinco gotas de acetona, la reacción se tornó  Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazona
de un color amarillo claro. En la experiencia
con el formaldehido se utilizaron las mismas Compuesto Coloración
cantidades de gotas con la diferencia de que Formaldehido Amarillo
intenso
no se observó ningún cambio por tanto la
Acetona Naranja
prueba de Yodoformo fue negativa para los Tabla 5. Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazona.
aldehídos y positiva para las acetonas. Lo que
sucede en la reacción con la acetona es que
permite la formación de carboxilatos y
haloformos, se da una halogenación completa
y luego se da el ataque por parte del nucleofilo
–OH en el que el enlace del oxígeno que luego
se reubica desplazando al grupo CI3-. Este
procedimiento tiene como objetivo reconocer
las cetonas de forma analítica.

Imagen 15. 2,4-Dinitrofenil hidrazona.

En el tubo de ensayo en donde se realizo la

Imagen 13. Yodoformo con formaldehido.
reacción del 2,4-Dinitrofenilhidrazona con
formaldehido, ocurrió una reacción inmediata
tomando una coloración amarillo intenso
favorecida gracias a que esta prueba se hace
en un medio acido que beneficia la
polarización del grupo carbonilo permitiendo
así una sustitución nucleofilica.
Por otro lado, con la acetona, la reacción fue
inmediata a diferencia de que la coloración de
la mezcla fue naranja, en consecuencia se
afirma que esta prueba es efectiva tanto para
aldehídos como para cetonas
Imagen 16. 2,4-Dinitrofenil hidrazona con formaldehido.
Imagen 17. 2,4-Dinitrofenil hidrazona con acetona.
ANEXOS
Preguntas.
1. Como se diferenciaría usted
mediante pruebas de laboratorio y
justificando con ecuaciones
apropiadas los sgtes compuestos.
Propanona, Metanal y Ciclohexanona.
Se procedería a hacer una prueba de
yodoformo ya que la 3-pentanona y la 3-
bromociclohexanona al tener hidrógenos alfa
CONCLUSIÓN
Finalmente, se afirma que el grupo carbonilo
es el principal involucrado en el momento de
las reacciones, debido a que las sustancias
con las que se mezclan proceden directamente
sobre los dobles enlaces de los aldehídos y
cetonas causando un cambio en la polaridad
del compuesto. Dependiendo de las
propiedades del reactivo que lo acompaña, el
producto puede ser una oxidación, una
reducción o bien podría deslocalizarse
generando una carga, ya sea positiva o
negativa, en las moléculas.
BIBLIOGRAFIA
 Guía de Laboratorio de Química
Orgánica, practicas de docencia para el
programa de Ingeniería Química, 2015.
 Wade Jr.; L. G; Química Orgánica.
Editorial Pearson; Madrid, España.
 McMurry, John; Química Orgánica, 5ta
edición, Internacional Thomson
editores,; México, 2001.
cada una reacciona más rápido y con menos
cantidad de KI/I2 como se observa en la
reacción del heptanal es necesario romper en
doble enlace entre el carbono y el oxigeno lo
que representa mayor gasto energético por lo
cual esta reacción tarda mas tiempo en
transcurrir y necesita un mayor exceso para
que este al actuar como nucleofilo pueda
romper el doble enlace.
 comprobar el punto de fusión de los derivados
para conocer la estructura de cada isómero.

4. Un compuesto C5H10O reacciona con

la 2,4-difenilhidrazina, pero no
reacciona con el reactivo de Tollens,
no da la prueba del yodoformo. ¿Cuál
es la estructura de este compuesto?

 Si el compuesto reacciona con 2,4-

difenilhidrazina se trata de un
compuesto carbonílico.
2. Tomando como base de una reacción
 Si no reacciona con el reactivo de
de adición nucleofilica; ¿Cuál
Tollens, se trata de una cetona si la
reacciona más rápido un aldehído o
prueba del no la positiva se trata de una
una cetona? Sugiera dos factores.
cetona.
Por lo general, los aldehídos sufren la adición  Si la prueba del yodoformo no da
nucleofilica con mayor facilidad que las positiva, se trata de una cetona cuyo
cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en grupo carbonilo no es adyacente a un
parte, a la magnitud de la carga positiva sobre carbono terminal.
el carbono carboxílico y al grado de
aglomeración de los grupos en el estado de Luego la estructura de dicho compuesto es:
transición, lo que a su vez depende de factores
electrónicos y estéricos. Los aldehídos tienen
solamente un grupo alquilo o arilo unido al
carbono carbonilo por tanto resiste mayor
aglomeración en el estado de transición. Por 3- Pentanona
otro lado, una cetona con dos grupos alquilos o
arilos tiene más impedimento estérico y al 5. ¿Cuáles de los siguientes
mismo tiempo tiene la carga positiva sobre el compuestos que esperar que de
carbono más estabilizada por los sustituyentes positiva la prueba del Yodoformo?
alquilo o arilo ambos efectos se refuerzan y la
cetona se hace menos reactiva.

3. ¿Pueden distinguirse entre sí los

compuestos carbonilos isoméricos
de forma molecular C4H8? Explique.

Si, cuando estos isómeros reaccionan con la

2,4-difenilhidrazina; el producto de reacción
será diferente para cada caso, basta con
 O O

a CH3-CH2-C-H f CH3-CH2-C-CH2-CH3

O OH
b CH3-C-H g CH3-C-CH2-CH3

O H
c CH3-C-CH2-CH3 h CH3-CH2-OH

O OH
d H-C-H i CH3-C-CH2-CH3

O CH3
e Ar-C-H OH
j CH3-CH2-C-CH2-CH3

Sólo los compuestos de los grupos b y c

darían positivos, debido a estos se
encuentran adyacente a un carbono
terminal