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ACETILSALICÍLICO.
José David Payares Romero (142-95072526547); Jhon Sequeda Dominguez (142-1102869636)
Análisis Instrumental, Programa de Biología, Facultad de educación y Ciencias, Universidad de sucre
Fecha de Entrega: 20 de marzo de 2018
RESUMEN
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo, actúa como antipirético y fundamentalmente como
analgésico. El ácido acetilsalicílico se sintetizó en el laboratorio, a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético en presencia de ácido sulfúrico, una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico se cristalizó para
eliminar las impurezas que contenía. Para lograr la extracción en tabletas de aspirina se utilizó
diclorometano, separando cuantitativamente con NaOH y HCl; Además se analiza su pureza por medio de
cromatografía en capa fina comparando las muestras con un patrón.
Palabras claves: extracción, síntesis, Aspirina, ácido salicílico, ácido acetil salicílico, cromatografía.
ABSTRACT
Acetylsalicylic acid is marketed under the name of Aspirin by Bayer, being one of the most consumed
drugs in the world, acts as an antipyretic and primarily as an analgesic. Acetylsalicylic acid was
synthesized in the laboratory, from salicylic acid and acetic anhydride in the presence of sulfuric acid.
Once the acetylsalicylic acid was synthesized, it was crystallized to eliminate the impurities it contained.
To obtain aspirin tablets extraction, dichloromethane was used, separating quantitatively with NaOH and
HCl; In addition, its purity is analyzed by means of thin layer chromatography comparing the samples
with a standard.
Keywords: extraction, synthesis, Aspirin, salicylic acid, acetylsalicylic acid, chromatography.
INTRODUCCIÓN Hoffman decidió modificar el ácido
salicílico obteniendo el ácido
El ácido salicílico es un betahidroxiácido
acetilsalicílico, pocos años después
con propiedades queratolíticas y
Hoffman y Dreser cambian el nombre a
antimicrobianas, también actúa como
Aspirina.2 El ácido acetilsalicílico es el
antiinflamatorio potencial. Fue aislado
prototipo de los analgésicos antipiréticos,
por primera vez a través de la corteza del
es de gran importancia para el tratamiento
sauce blanco, el cual, contiene una
sintomático de diversas enfermedades
sustancia llamada salicina, de la cual se
dolorosas. En el laboratorio se sintetiza
obtiene el ácido salicílico (de ahí su
por reacción entre el ácido salicílico y el
nombre derivado del latín).
anhídrido acético, con ácido sulfúrico
Industrialmente se obtiene a partir de
como catalizador.3 A través de la práctica
dióxido de carbono y fenolato sódico por
de laboratorio se buscó sintetizar ácido
sustitución electrolítica y posterior
salicílico para la obtención de aspirina y
liberación del ácido de su sal mediante
extraer el ácido acetilsalicílico por medio
adición de un ácido fuerte. Su forma
de tabletas comerciales de aspirina,
física se encuentra en cristales blancos,
además de analizar por CCF el
generalmente como pequeñas agujas, o
medicamento sintetizado y extraido.
como polvo blanco y velloso.1 en 1895
METODOLOGÍA agregó HCl con agitación hasta llevarla a
un pH menor de 2.
La práctica se llevó a cabo en el Luego de esto, se dejó reposar la muestra
laboratorio de productos naturales de la y por último se procedió a filtrar al vacío,
universidad de Sucre. La metodología de lavando con agua fría hasta recoger toda
esta práctica constó de 3 etapas generales. la aspirina posible en el papel filtro.
Para la síntesis del ácido acetilsalicílico, Para dicho proceso se trituro ¼ de tableta
Se pesaron en una balanza analítica 2 g de comercial de Aspirina con una espátula
ácido salicílico proporcionado en el hasta polvo fino, el cual se depositó en un
laboratorio, se llevó a un tubo de ensayo (M1) y se le agrego 3 mL
Erlenmeyer, donde se mezcló con 1 mL de etanol al 96% y se agito hasta
de ácido acético glacial, 5ml de anhídrido transparencia.
acético y 7 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, homogeneizando la mezcla Posteriormente se tomó una pizca de
por cada sustancia agregada. Aspirina previamente sintetizada en el
laboratorio (Patrón) y otra pizca de la
Una vez disueltos los reactivos se dejó Aspirina extraída (M2) y se depositaron
reposar y se introdujo en baño de Maria a en diferentes tubos de ensayo en los
70ºC por 5 mins agregándole 40 mL de cuales se le agrego 3 mL de etanol al
agua destilada, por último se llevó a baño 96%.
en frio con hielo induciendo a su
cristalización, se agitó y se recogieron los Se sembraron las 3 muestras diferentes en
cristales a través de filtración a vacío. una placa cromatografía de sílice gel y se
Lavando el producto varias veces con depositaron en una cámara cromatografía
agua destilada fría y pesándolo con un sistema de elución constituido por
posteriormente. acetato de etilo y ácido acético en una
proporción 99:1, por último se dejó
Extracción de ácido acetilsalicílico reposar y se revelo con UV para
posteriormente calcular factor de
Para la extracción del ácido acetil retención y determinar identidad y pureza.
salicílico se tomaron 5g de aspirina
comercial, se tomaron 10 comprimidos y
se maceraron en un mortero hasta obtener RESULTADOS Y DISCUCIONES
un polvo, se llevó a un Erlenmeyer y se le
agregaron 80ml de diclorometano hasta En la síntesis del ácido acetil salicílico se
disolver. da por la reacción entre el ácido salicílico
y el anhídrido acético, utilizando como
Luego de esto, se llevó el filtrado a un catalizador de ésta reacción al ácido
embudo de decantación, al cual se sulfúrico ya que rompe los puentes de
agregaron 50 ml de disolución acuosa 1M hidrógeno intramolecular del ácido
de NaOH, se dejaron separa las dos capas salicílico.4
y se extrajo la disolución acuosa y se le
Éste ácido es el ácido acetil salicílico, el
cual se aisló por filtración al vacío.6
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%C3%A1cido+salic%C3%ADlico&sour
ce=lnms&sa=X&ved=0ahUKEwjW3Yv
De esta forma podemos ver que en la w19TLAhUGBSwKHSV7DOMQ_AUIB
muestra M2 es decir la aspirina extraída ygA&biw=800&bih=1232&dpr=1#q=
no está al mismo nivel que las demás por %C3%A1cido+salic%C3%ADlico+pdf
tanto se puede deducir una impureza en
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Anexo.1: Mecanismo de reacción completo para la extracción de
ácido acetilsalicílico a partir de tabletas de Aspirina comercial.
+ NaCl