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Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica


Laboratorio de Química Orgánica
Practica N°9: Biomoléculas: Carbohidratos
Profesora: Olga Melita Chumpitaz Rivera
E.A.P: Ciencias Biológicas
Integrantes:
- Carranza Garay, Juan Alexander (16100002)
- Soriano Cantaro, Vladimir (16100096)
- Raymundo Reyes, Ruby Etelvira (16100098)
Horario: Martes (4pm – 6pm)
Fecha de realización: 8/11/16
Fecha de entrega: 15/11/16
C.U. 2016
1. Introducción
Sabiendo que los carbohidratos también llamados “hidratos de carbono” son
constituyentes de los tres principales grupos químicos que forman la materia
orgánica junto con las grasas y proteínas, se llevó a cabo la identificación de
carbohidratos lo cual hace referencia a los cambios que se dieron en cada uno de
las muestras de Glucosa, Almidón, Sacarosa, Fructosa, Maltosa.
Monosacáridos:

Polisacáridos:

Existen muchos tipos de carbohidratos y se encuentran principalmente en los


alimentos tipo almidón, como el pan, fideos y arroz, así como en algunas bebidas
endulzadas con azúcares.
La principal función es proporcionar energía, aunque también desempeñan una
función importante para la estructura y el funcionamiento de las células, tejidos y
órganos.
2. Resumen
Realizamos esta práctica de laboratorio con el fin de reconocerlas reacciones químicas
de los carbohidratos a través de las prueba de Molish, prueba de lugol, prueba de
barfoed y prueba de fermentación, estas pruebas tienen el objetivo de identificar los
tipos de carbohidratos según su estructura como monosacáridos , oligosacáridos que
a este se subdivide en disacáridos como maltosa ,sacarosa ,etc

3. Parte teórica
Carbohidratos
Los glúcidos, azúcares o carbohidratos, son químicamente hablando, aldehídos o cetonas
polihidroxilicos, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o
polimerización. Los glúcidos desempeñan una gran variedad de funciones en los
organismos, como una fuente energética o formando material estructural de las
membranas, esto entre otras muchas funciones, por lo que se consideran moléculas
extremadamente versátiles.
Los glúcidos se pueden clasificar según su estructura en:
1. Monosacáridos simples y compuestos.
Los monosacáridos simples se pueden representar con la fórmula estequiométrica
(CH2O) y pueden tener función aldehído: cuando el grupo funcional carbonilo se
encuentra en el carbón primario de la molécula, o función cetona: cuando el grupo
funcional se encuentra en un carbón secundario. Según la longitud de la cadena
carbonada se distinguen entre aldo o cetotriosas, tetrosas, pentosas etc. La
molécula más pequeña que generalmente se considera un monosacárido son las
triosas (con n = 3). Configuración Los monosacáridos por sus estructura pueden
presentar diferentes tipos de isomería.

Principales monosacáridos
• Triosas: D-gliceradehído y dihidroxiacetona: Son compuestos intermediarios del
metabolismo celular.
• Pentosas: D-ribosa que forma parte de los ácidos nucleicos. D-ribulosa que
interviene en la fotosíntesis.

 Hexosas: D-glucosa: Azúcar de la uva. Constituye la mayor fuente de energía de los


seres vivos. D-galactosa: Forma parte del disacárido lactosa. D-fructosa: Azúcar de la
fruta. Forma parte de la sacarosa.
2. Oligosacáridos

Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos unidos mediante enlaces


glucosídicos. Según el número de monosacáridos que presente se llaman disacáridos si
tienen dos, trisacáridos si tienen tres,….

2.1 Enlace O-glucosídico


Se forma por la unión de dos –OH de los dos monosacáridos, con pérdida de una
molécula de agua.
Puede ser:
• Monocarbonílico: Se une el –OH del carbono anomérico del primer monosacárido y
un -OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. El compuesto
resultante será reductor ya que queda un carbono anomérico libre.

• Dicarbonílico: Se unen los –OH de los carbonos anoméricos de los dos


monosacáridos, por lo que el compuesto resultante no será reductor.
2.2. Disacáridos

Tienen las mismas propiedades que los monosacáridos: Son dulces, sólidos, blancos,
solubles en agua y cristalizables.
Se nombran con el nombre del primer monosacárido terminado e –osil (enlace) y el
nombre del segundo monosacárido terminado en –osa si el enlace es monocarbonílico
y en –ósido si es dicarbonílico. El enlace es α si lo es el primer monosacárido y es β si
lo es el primer monosacárido.

2.3 Principales disacáridos


• Maltosa: Es el azúcar de la malta. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del
glucógeno. Está formada por una α-D-glucopiranosa unida mediante un enlace α
(1 4) a una D- glucopiranosa.

 Sacarosa: Es el azúcar de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Está


formada por una α-D-glucopiranosa unida mediante un enlace α (1 2) a una
β -D- fructofuranosa. Carece de poder reductor.
 Lactosa: Es el azúcar de la leche de los mamíferos y está formada por una β-D-
galactopiranosa unida mediante enlace β (1 4) a una α-D-glucopiranosa

3. Polisacáridos
Están constituidos por la unión de más de diez monosacáridos mediante enlaces O-
glucosídicos con pérdida de n-1 moléculas de agua.
No son dulces, no cristalizan, no tienen poder reductor, son insolubles en agua,
aunque algunos como el almidón forman soluciones coloidales.
En los polisacáridos puede relacionarse su estructura con su función: En general, los
que tienen función de reserva energética tienen enlaces B y los que tienen función
estructural enlaces C, como la celulosa.
Se distinguen dos tipos de polisacáridos:
• Homopolisacáridos: Formados por un solo tipo de monosacárido: Almidón,
glucógeno, celulosa, quitina.
• Heteropolisacáridos: Son polímeros de más de un tipo de monosacáridos:
Hemicelulosa, agar-agar, gomas.
3.1 Homopolisacáridos de reserva
• Almidón: Es el polisacárido de reserva energética de los vegetales. Es un polímero de
la glucosa. Se encuentra formando granos en el interior de los plastos de las células
vegetales y abunda en las patatas y semillas.
En realidad es una mezcla de dos polisacáridos:
a) amilosa: (20-30% en peso). En presencia de yodo se tiñe de azul oscuro.
b) amilopectina: (70-80% en peso). En presencia de yodo se tiñe de rojo
oscuro.
Ambas tienen una estructura helicoidal presentando 6 glucosas por vuelta, unidas por
enlaces α (1 4)
Se diferencian en que la amilasa es una cadena lineal mientras que la amilopectina
presenta una ramificación cada 12 moléculas de glucosa unida mediante enlace α
(1 6).
La hidrólisis del almidón origina glucosas y otros compuestos intermedios como
maltosa y dextrina límite por acción de amilasas y dextrasas.
• Glucógeno: Es el polisacárido de reserva energética de los animales. Se acumula en
el hígado y en los músculos. Es un polímero de la glucosa.
Es una cadena semejante a la amilopectina pero más ramificada, con cadenas laterales
cada 8 o 10 moléculas de glucosa. En presencia de yodo se tiñe de color rojo oscuro.
3.2. Homopolisacáridos estructurales
• Celulosa: Es el polisacárido estructural de los vegetales. Se encuentra formando la
pared de las células vegetales.
El algodón es la celulosa casi pura y a madera presenta el 50% de este polisacárido.
(se utiliza para la fabricación de papel).
Está formada por moléculas de glucosa unidas por enlaces β (1 4) formando una
cadena lineal sin ramificar. Varias cadenas se disponen en paralelo y se unen mediante
puentes de hidrógeno formando microfibrillas que a su vez se agrupan formando
fibrillas que se unen formando fibras de celulosa visibles a simple vista.

Su función estructural se debe a la presencia de los enlaces C, ya que son insolubles en


agua y dan lugar a la formación de estructuras rígidas.
• Quitina: Es un polímero de la N-acetil-glucosamina, que es un derivado aminado de
la glucosa, unidas mediante enlaces β (1 4) y es el componente esencial del
exoesqueleto de artrópodos y crustáceos y de la pared celular de los hongos.
3.3 Heteropolisacáridos
• Pectina: paredes celulares de tejidos vegetales.
• Hemicelulosa: paredes celulares de tejidos vegetales.
• Agar-agar: algas rojas.
• Gomas vegetales: segregados por las plantas para cubrir heridas.
• Heparina: impide la coagulación de la sangre.

4. Detalles experimentales
 Materiales y equipo
 Tubos de ensayo
 Vaso de precipitados
 Pipetas
 Cocinilla
 Reactivos
 Glucosa
 Almidón
 Sacarosa
 Fructosa
 Maltosa
 Levadura
 Reactivos de molisch
 Lugol
 Reactivo de Barfoed
 Reactivo de Tollens
 Reactivo de Fehling A y
 H2SO4 (cc)
 HCl (cc)
 Procedimiento
a) Prueba de Molisch
En 5 tubos de ensayo se añadió 1 mL de muestra (glucosa, sacarosa, maltosa,
almidón, maltosa).
Luego se añadieron 2 gotas del reactivo de Molisch e inclinando los tubos se
echaron 1,5 mL de H2SO4 (cc) gota a gota.
b) Prueba de Lugol
En 3 tubos de ensayo se echaron 2 mL de muestra (glucosa, agua y almidón) y se
añadieron 4 gotas de Lugol.
c) Prueba de Barfoed
En 5 tubos de ensayo se añadió 1 mL de muestra (glucosa, sacarosa, maltosa,
almidón, maltosa).
Luego se añadió el reactivo de Barfoed y se dispusieron todos los tubos a
calentar a baño maría.
d) Prueba de Fehling
En 5 tubos de ensayo se echó a 1mL del reactivo de Fehling A y posteriormente
1nL del B.
Luego a cada tubo de ensayo se añadió 1 mL de muestra (glucosa, sacarosa,
maltosa, almidón, maltosa) y se llevó a baño maría.
e) Prueba de Fermentación
En 2 tubos de ensayo se echó una pizca de levadura y luego se añadieron
almidón y glucosa.

5. Resultados
Tabla de resultados.
Tabla N° 1: Prueba de Molish, en el que a cada muestra se le agregó el reactivo de
Molish seguido de ácido sulfúrico.

Reactivos Muestras Formación

Anillo de color violeta en la


Glucosa interfase.

Anillo de color violeta en la


Maltosa interfase.
Reactivo de Anillo de color violeta en la
Mólish + H2SO4(CC) Sacarosa interfase.

Anillo de color violeta en la


Almidón interfase.

Anillo de color violeta en la


Fructosa interfase.
Tabla N° 2: Prueba de Lugol, en el que a cada se la acidificó con HCl para luego
agregar Lugol.

Reactivo Muestras Observación

Agua Verdadero color del Lugol


(amarillento)
Lugol (yodo en
Glucosa Muestra inalterada de color
yoduro de potasio)
amarillento

Almidón Color azúl negruzco

Tabla N° 3: Prueba de Barfoed, en el que a cada muestra se le agregó la solución


Barfoed y luego se la sometió a un baño María.

Formación de
precipitado rojo
Prueba Muestras Arrojó un resultado de óxido de
cobre

Glucosa + Rojo ladrillo

Maltosa + Rojo ladrillo

Solución
Sacarosa + Rojo ladrillo
Barfoed

Almidón - No hubo
precipitado

Fructosa - No hubo
precipitado
Tabla N° 4: Prueba de Fehling, en el que a cada muestra se le agregó los reactivos
de Fehling (A y B), y luego se la sometió a un baño María.

formación de
precipitado
Prueba Muestras Arrojó un resultado

Glucosa + Rojo ladrillo

Maltosa + Rojo ladrillo

Reactivos de No hubo
Sacarosa - precipitado
Fehling
No hubo
Almidón - precipitado

No hubo
Fructosa - precipitado

6. Discusión de resultados
Prueba de Molish
 Las muestras usadas (glucosa, maltosa, sacarosa, almidón y fructosa) dieron un
resultado positivo con el reactivo de Molish (Tabla N°1), por lo que se evidencia la
presencia de carbohidratos.
 La presencia de glúcidos se pone de manifiesto por la formación de un anillo de color
purpura – violeta en la interfase.

Prueba de Lugol
 Al agregar gotas de Lugol en el tubo que contenía almidón, esta no dio el resultado
esperado. Esto se debió probablemente a que el almidón estuvo muy diluido, por lo
que se empleó almidón puro; arrojando esta, en combinación con el lugol, un color
azul negruzco.
 La coloración (azúl negruzco), se debe a que en esta reacción, el lugol y almidón, el
yodo entra en la estructura helicoidal del almidón, es decir, los átomos de yodo se
introducen entre las espirales provocando la absorción o fijación de yodo en las
moléculas del almidón, específicamente en la amilopectina.
Prueba de Barfoed
 Las muestras (Tabla N°3), una vez agregado los reactivos, se las sometieron a un baño
María, donde a media que pasaban los minutos algunos reaccionaban más rápido que
otras, obteniendo al final 3 muestras positivas (la glucosa, la maltosa y la sacarosa),
quienes formaron un precipitado de color rojo ladrillo, y 2 negativas (el almidón y las
fructosa), que no presentaron precipitación alguna.
 Esta prueba se basa en la reducción del cobre (II), en forma de acetato, a cobre (I), en
forma de óxido, el cual forma un precipitado de color rojo (rojo ladrillo).

Prueba de Fehling
 Una vez obtenido las muestras (Tabla N°4), estas se sometieron a baño a María,
quienes al igual que la prueba de Barfoed, formaron precipitado (oxido de cobre) de
color rojo ladrillo, pero tan solo en la glucosa y maltosa. Las otras (la sacarosa, almidón
y fructosa), arrojaron resultados negativos al no formar tal precipitación. Sin embargo,
si las que no formaron precipitado, se hidrolizaran, formarían oxido de cobre al igual
que la glucosa y maltosa.

Prueba de fermentación
 Se observa que la levadura reaccionó mucho rápido con la glucosa que el almidón,
prueba de ella, la formación de espuma (CO2) sobre la muestra de glucosa.
 Para el caso de la glucosa, la reacción sería:
7. Conclusiones
 Todas las muestras utilizadas en la prueba de Molish, son carbohidratos por la
presencia de un anillo violeta en la interfase .
 El ataque con ácido sulfúrico arranca una molécula de agua y transforma el
monosacárido en un derivado furfurilico.
 El monosacárido puesto en el reactivo de Lugol solo ataca carbohidratos que no
posean enlaces glucosídicos.
 El cambio de coloración en la prueba de Barfoed a rojizo demuestra la
presencia positiva para monosacárido con formación de un precipitado de
Cu2O.

8. Bibliografía
1. Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).
Fundamentos de Bioquímica Estructural: Hidratos de Carbono. México, D.F.
2. Brown, L.Bursten, M. (2009). Química, La ciencia central: Carbohidratos. México, D.F.
3. Wade L.G. (2004). Química Orgánica. Madrid, España: Pearson Educación S.A.
4. McMurry, John. Quimica organica. (2008) .Cengage Learning Editores, S.A.
5. http://www.fmvz.unam.mx/fmvz/p_estudios/apuntes_bioquimica/Unidad_3.pdf

6. http://ocw.unican.es/ciencias-de-la-salud/bioquimica-estructural-y-
metabolica/materiales-de-clase/Tema%206.%20Glucidos.pdf

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