OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

Objetivos:
 Que el alumno aprende en que consiste un proceso de reducción
 Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro
 Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción

1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.

Puede emplearse la hidrogenación catalítica (hidrogeno con niquel) sistemas metal-acido (HCl oH2SO4
con Fe Sn o Zn) o polisulfuro amónico NH4S2H. el polisulfuro amónico tiene la ventaja de reducir un solo
grupo nitro en presencia de varios; en casos asimétricos no es posible predecircual de los grupos nitro se
reducirá.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes reductores más
apropiados.
La reducción selectiva de un grupo nitro, en un compuesto aromático dinitrado se puede realizar mediante
el uso de sulfuro de hidrogeno en amoniaco disueltoe n agua o en alcohol
 3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de nitrocompuestos
aromáticos.

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de

síntesis más importante en la química aromática.

Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos; sin embargo, las aminas aromáticas
resultantes de la reducción de dichos nitrocompuestos se pueden convertir en una amplia gama de
productos con aplicaciones tan diversas como: colorantes, productos farmacéuticos,
materias primas para la formación de diversos grupos funcionales.

4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.

reactivo pm apariencia c p solubilidad pka
3
(g/cm )
46.07 P F- 1.69 0.789 7
Liquido 114
incoloro P.E78

Solido 1.219 insoluble en

138.14 P.F 114 agua/soluble 2.14
P.E.306 n alcohol
Na2S 78.045 Solido en P.F 1.86 En agua 15% +14
escamas 1.176
blanco- P.E
amarllo
S 32.1 Polvo P.F - 2.1 insoluble en 1.99
amarillo 120 h2o
P. E
455
168.11 Cristales P.F 1.575 insoluble en 5
de color 89.6 H2O
amarillo P.E Soluble.
297 etanol,

NH3 17.03 Liquido P.F -78 0.0073 89.99/100 9.24

incoloro P.E -33 en agua

HCl 36.46 cristales P.F .-66 1.184 soluble en 0.1

blancos P.E 20 agua
 D1: Separar los sólidos de la disolución y confinarlos. La disolución se absorbe sobre carbón activado,
éste se manda a incinerar. La disolución se desecha por el drenaje
. D2: Separar los sólidos y guardarlos como “problema”. La disolución se neutraliza y se desecha por el
drenaje.
BIBLIOGRAFIA
Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.