INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #2.- Obtención de Furfural

Objetivos
 Obtener el Furfural a partir de una fuente Hidrolisis de polímero de pentosas
natural por medio de la deshidratación de
pentosas.
 Identificar el Furfural obtenido por medio de
sus propiedades cromatografías.
 Identificar el Furfural por medio de la
formación de derivados nitrogenados.
 Identificar el producto obtenido mediante
una prueba específica para aldehídos.

Resultados

PRUEBA RESULTAD OBSERVACION

O ES

Con 2,4- Positiva Identifica el

dinitrofenil grupo aldehído.
hidrazina

Con anilina Positiva Prueba

específica para
el anillo de
Furano

Cromatograf Referencia Al obtener el

ía en capa Rf=0.82 mismo Rf se
fina producto concluye que es
Rf=0.8 el mismo
compuesto

Ecuación general de la reacción

Deshidratación de pentosas

Pruebas de identificación

Figura 1. Pruebas
de identificación con
Anilina y 2,4-dinitrofenil
hidrazina (de izquierda
a derecha).

 Prueba con 2,4-dinitrofenil hidrazina

 Prueba con Anilina


Cromatografía en capa fina
Figura 2. Prueba
de identificación del
furfural mediante
cromatografía en
capa fina.
Análisis
Obtención de furfural
Se obtuvo furfural a partir de una muestra de
salvado de trigo el cual es un alimento rico en
pentosanos los cuales son polisacáridos de
pentosas. Fue necesario que la materia prima
estuviera fresca debido a que se debe tener
presente cierta cantidad de humedad en la muestra.
Se trituro la muestra con la finalidad de aumentar la
superficie de contacto y de esta forma asegurarnos
de que la reacción se va a llevar a cabo lo más
rápido y completo posible. Se agregó agua y ácido
sulfúrico concentrado debido a que para la
obtención del furfural se llevara a cabo mediante la
hidrolisis ácida de pentosanos seguida de una
deshidratación, lo cual nos generará él furfural.
Posteriormente se llevó a cabo una destilación por
arrastre de vapor debido a que necesitamos
temperatura para llevar a cabo la reacción y una vez
que se obtuvo el furfural se evaporo y se condenso
y de esta forma se separó el furfural, el cual tiene un
olor característico y una apariencia incolora.
Prueba con 2,4-dinitrofenil hidrazina
Se observó la formación de un precipitado color
naranja intenso al momento de agregar la 2,4-
dinitrofenilhidrazina a nuestro tubo con furfural. La
identificación fue positiva debido a que produjo, que
denota la formación de la hidrazona
correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural. Esta prueba identifica principalmente el
grupo aldehído presente en compuestos, como es el
caso del furfural obtenido en el laboratorio.
Prueba con anilina
En esta prueba de identificación se observó la
formación de un precipitado color salmón que
denota la reacción donde el anillo del furano sufre
una ruptura aminolítica con una molécula de la
anilina y una segunda molécula de anilina reacciona
con el grupo aldehído, dando como resultado la
formación de cristales conformados por sales de
dianilo del aldehído α-hidroxiglutacónico
(difenilamina del 2hidroxi-2-pentenodial)
Cromatografía en capa fina
Una vez obtenido el producto de la destilación, se
realizó una prueba de identificación del producto
mediante una cromatografía, en donde se colocó en
la capa fina al producto y a una referencia (furfural
puro), y se eluir con hexano/acetato de etilo,
posteriormente se observó en luz UV a 254 nm, al
comparar los Rf de ambas muestra, se observó que
el producto obtenido corresponde al furfural, ya que
se encontraba muy cerca del valor de referencia de
este.
Cuestionario
1. Escribir la estructura de Nitrofurtimox y
comentar sobre su actividad biológica.
Se ha comprobado su efecto terapéutico para tratar
la enfermedad del sueño, y participa activamente en
la segunda etapa de la enfermedad que provoca
una afectación del sistema nervioso central. Al ser
un compuesto nitro aromático, se somete a la
reducción creando radicales de oxígeno como por
ejemplo el superóxido, estos radicales son tóxicos

2. ¿Cuál es la diferencia entre compuestos

bacteriostáticos y bactericidas?

La diferencia entre dichos compuestos radica en

que los compuestos bacteriostáticos Inhiben el
crecimiento bacteriano pero el microorganismo
permanece viable, su efecto es reversible de forma
que una vez suspendido el antibiótico el
microorganismo puede volver a recuperarse y volver
a multiplicarse, por otro lado los compuestos
bactericidas provocan la muerte bacteriana y por
consiguiente el proceso es irreversible.

3. Proponga un mecanismo de reacción

que explique la formación de furfural a
partir de pentosas

4. Explique ¿Qué significa fármaco

antibacteriano?

Se dice que un fármaco es antibacteriano cuando

este es capaz de eliminar las bacterias o inhibir su
crecimiento, sin producir daños al organismo
infectado. Los fármacos antibacterianos se pueden
clasificar en dos tipos, según la acción que ejercen
como: bactericidas y bacteriostáticos.
 5. Explicar ¿Qué es antibiótico?

Los antibióticos son medicamentos potentes que

combaten las infecciones bacterianas. Su uso
correcto puede salvar vidas. Actúan matando las
bacterias o impidiendo que se reproduzcan.
Después de tomar los antibióticos, las defensas
naturales del cuerpo son suficientes.

Conclusiones
 Se obtuvo un sistema heterocíclico
pentagonal (furfural) mediante una
deshidratación de pentosas.
 Se identificó el producto obtenido mediante
una cromatografía en capa fina, el cual
obtuvo un Rf de 0.8
 Se identificó que el producto obtenido
presenta un grupo aldehído y un anillo
heterocíclico pentagonal en su estructura
mediante las pruebas con anilina y 2,4-
dinitrofenil hidrazina.

Bibliografía
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archiver
o/SINTESISANILLOSDE5ATOMOS1HETEROA
TOMO_10733.pdf
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte.
Pag. 1064-1071.