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Durch meinen Vorechlag wiirde auch fir spiiterhin noch aufzu-

findende Zucker der Gruppe I1 in einigen Fiillen der Name im Vorrrus


schon gegeben sein; so z. B. ist es nicht unwahrscheinlich, daae noch
ein Zucker ClaHmO11 gefunden wird, der bei der Inversion in Dex-
trose und Arabose zerflillt und der dann deli Nirmeii Arabioae wiirde
erhalten konneri.

181. C o n r a d Laar: Ueber die Mtigliohkeit mehrerer Struktur-


formeln fIir d i e e e l b e chemieche Verbindung.
(Eingegangen am 10. Miirz.)
Gegeniiber der bewundernswiirdigen Uebereinstimmung, welche
die Verhiiltnisse der Isornerie im grossen Ganzen mit der herrschenden
Struhturtheorie zeigen , erregen diejenigen Flille ein um so griisseres
Intereese, in welchen die Thatsachen die Theorie theils zu iibertreffen,
theils hinter derselben zuriickzubleiben scheinen; jenes da, wo mehr
isomere Verbindungen darstellbttr sind, als die Theorie erwarten liisst,
dieses, wo die Theorie Isornerien vorauszusetzen gestattet, welche sich
als nicht realisirbar erweisen. Van jenen Vorkommnissen ,, welche
bekanntlich zur Anntrhrne einer sogenannten g e o m e t r i s c h e n I s o -
m e r i e gefiihrt haben, soll in den folgenden Zeilen nicht weiter die
Rede sein, welche vielmehr den Zweck haben, die Moglichkeit einer
gewissen Erkliirung der zweiten Art voii Ausnahmefiillen zu eriirtern.
Q 1. Man nimmt bei diesen Fallen, in welchen es sich also um
I d e n t i tiit statt erwarteter I s o r n e r i e handelt, bekanntlich l a b i l e
A t o m g r u p p i r u n g e n an, welche im Momente des Entatehens durch
U m l a g e r u n g in e t a b i l e iibergehen sollen, und pflegt neuerdings,
nach dem Vorgange von B a e y e r I), diese hypothetischen labilen Ver-
bindungen mit dem Priifix BPseudoo: zu bezeichnen. Gegen eine
solche Erkliirung ist gewiss in manchen Fallen kaum etwas einzu-
wenden; indessen ist sie doch nicht iiberall ganz befriedigend. Ab-
gesehen dab-on, dass man sich keine Rechenschaft dariiber geben kann,
warum iiberhaupt die eine Art der Gruppirung unbestiindig sein soll, ist es
besonders als unwahrscheinlich auffallend, dass diejenige Bindungsweise,
welche in dem einen Kiirper die labile zu sein scheint, in einem
anderen umgekehrt sicb stabil erweist, wie beispielsweise einerseits die

*) Diese Berichte XVI, 2188.


649

von B a e y e r uiid seineu Mitarbeitern') fiir das I s a t i n und d a


C a r b o s t y r i l , andererseits die yon H a n t z s c h 2, fur das L u t i d o -
s t y r i l und yon v o n P e c h m a n n 3) fiir das ( O r t h n - ) P y r i d o n auf-
gestellten Formeln zeigen. I n noch anderen Fallen lassen verschiedene
Bildungs- und Umsetzungsarten einer Verbindung rnehrere Struktur-
fnrmeln ale ganz gleichberechtigt erscheinen.
EY haben sich denri auch in letzter Zeit ron verschiedeneii Seiten
Stimmen gegeii eiiie allzu starre Handhabung der Valenz- und Siruktur-
theorie erbobeii. Den ausgesprochenen Ideen hat jedoch erst ganz
kiirzlich Z i n c k e eiiien concreteren Auedruck gegeben, indem er, ge-
legentlich einer in Gerneinschaft mit B i n d e w a l d publicirten Arbeit
iiber die P h e n y l h y d r a z i n d e r i v a t e der N a p h t o c h i n o n e ' ) , worin
die Identitiit des a - N a p h t o c h i n o n p h e n y l h y d r a z i d s mit dem
bisher als P h e n y l - a z o - a - n a p h t o l 5 ) betrachteten Rbrper nach-
gewiesen wird, die Ansicht aufstellte, dass man f i r gewiese Verbin-
dungen unter Urnstanden v er s c h i e d e n e 8 t r u k t u r f o r m e 1n gelten
lassen rniisse. Es ist allerdings aus der kurzen Bernerkung nicht gane
klar ersichtlich, in wie weit Z i n c k e sich damit in Gegensatz zu den
herrschenden Lehren setzen will; immerhin scheinen mir die aue-
gesprochenen Gedanken von hervorragender Bedeutung zu sein; sie
eind es in der T h a t , welcbe mir den direkten Anlass zu diesen Be-
trachtungen gegeben haben.
Z i n c k e wiederholt offenbar, beziiglich der Strukturtheorie, einen
Satz, welchen , beziiglich der Typentheorie, echon G e r h a r d t 6, auf-
gestellt hatte, ja der von ihrn angefiihrte Fall der A c e t e s s i g s i i u r e
iet dem von G e r h a r d t in erster Linie gewiihlten Beispiele dea
B i t t e r m a n d e l i i l s ganz analog. Aber auch R e k u l 6 7, selbst hat

1) B a e y e r und Oeconomides, diem Berichte XV, 2100; F r i e d -


1Bnder und O s t e r m a i e r , daselbst XV,337: F r i e d l i n d e r und W e i n b e r g ,
daselhst XV, 1421, 2103.
9 Diem Berichte XVII, 2Y07.
a) Dime Berichte XVIII, 318.
9 Diese Berichtc XVII, 3030.
9 Im Anschluss an die von mir im Jouru. f. prakt. Chem. [2] 20, 264
vorgeschlagene Nomenclatur gewiseer Diazoverbindungen wBre dieaer K6rper
a - N a p h t o l p h e n y l a z i d zu benennen, wodurch die Beziehung deaaelben zu
dem H y d r a z i d vie1 deutlicher' ersichtlich wird. Es ist merkwiirdig, dsee
die chemiechen Autoren sich nicht daran gew6hnen k6nnen, wie yon Hydra-
ziden, so auch von Aziden und D i a z i d e n zu reden, vielmehr oft den
schleppendsten Namen dcn Vorzug gebeu.
B) Lehrbuch IV, 614.
3 Ann. Chem. Pharm. 162, 86. - Ich will an dieser Stelle darauf auf-
merksam machen, dass die von K e k u l b Cber die Constitutim dee B e n z o l s
ge&usserte Ansicht , abgcsehon Ton der theoretiechen BegrBndung, im prak-
650

bereits im Jahre 1872 Anaichten ausgesprochen , welche, genau ge-


nornmen , ebenfalls die Mijglichkeit niehrerer Strnkturforrneln fiir eine
Verbindung in pich schliessen. Er sucht bekanntlich fir die Identitlit
Rolcher Kiirper, welche nach seiuer Theorie scheinbar nur isomer sein
sollten, einen Erklarungsgrund in der i n t r a r n o l e k u l a r e n A t o m -
h e w e g u n g , indem e r die Hypothese aufstellt, dass a b w e c h s e l n d e
S c h w i n g u ngsz u s tiin d e der Atonie einen k l t e r ti i r e n d e t i W e c h s e l
d e r B i n d u n g zur Folge haben kiinnen.
Spiiterhin hat dann noch v a n ’ t H o f f *) ahnliche Anschaoungen
iiber die Constitution gewisser Verbindungen, wenn auch nur an-
deutungsweise, ausgesprochen.
tj 2. Das l’rincip d e r w e c h s e l n d e n B i n d u n g , welches dem
l’rincip der wechselnden Typen - wie auch andererseits dem der
wechselnden Valenz - an die Seite zu stellen sein wiirde, verdient
in der That, wie mir scheint, als theoretische Grundlage zur Erklarung
vieler bisher auffalliger Erscheinungen eine griissere Beachtung, ale
ihm bisher zu Theil wurde. hian muss es daun begreiflicherweise in
verallgemeinerter Form zur Anwendung bringen.
Der Wechsel der Bindung wird offenbar eine geringere Bedeutung
haben, wenn dadurch, bei mehrwerthigen Atomen, nur die Innigkeit der
Bindung beeinflusst wird ; eine vie1 hervortretendere d a m , wenn es
sich, bei einwerthigeii oder einwerthig gebr nen Atornen, um giinz-
liches Verlassen der Bindungszone eines Aioms resp. das Eintreten
in eine neue handelt. J a , wenn man, wie dies L o s s e n a ) will, den
Regriff der Valenz ganz in den der Bindung iiberhaupt aufgehen lasst,
80 braucht man nur noch die letztere Art des Bindungswechsels in
Betracht zu ziehen, wodurch indessen die wahre Sachlage wohl verkannt
werden diirfte. Gerade in solchen Fiillen wird man aber in der An-
wendung der Hypothese vorsichtig sein miissen und, sofern mehr-
werthige Atome die Miiglichkeit d a m geben, zuniichst erwiigen, ob die
verschiedenen Formeln, nach denen ein Kiirper zu reagiren scheint,
sich nicht durch die Annahme einer glrichmlssigeren - dabei aber
stabilen - Vertheilung der Valenzen gewissermassen zu einem rnittleren
Aosdruck vereinigen lassen. So wird man zweifeln, ob man fiir
_.

tiwhen Endresultat so ziemlich mit den hnechauungen von K l i n g e r (dieee


BericLte XIV, 783) und von H a v r e z (Kekulk’s Lehrbuch 11, 515) iiber-
einkommt. - E. W r o b l e w s k y , welcher in diesen Berichten XV, 1013 zn
Gunsten dcr Benzolformel von L a d e n b u r g sich ausspricht, scheint die Ab
handlung YOU Kek u l k nicht heachtet zr haben.
’) Ansichten iibcr die organische Chemie TI, 263.
‘9 Ann. Chem. Pharm. 204, 265. Diese Bcrichte XIV, 760.
651

das P h t a 1 i m i d anstatt der beiden scheinbar gleichberechtigten


Formeln

.’
c’.=:= 0 ’ ‘.
c =:= 0
CsH4<, ,>NH und CS&:, ‘0
‘c’=::
0
\ ,

C =:= N H
nicht der Formel
c----0

den Vorzug geben solle.


Solche vermittelnde Formeln lassen sich indessen, sobald ein-
werthige Atome h e Spiel kommen, nicht mehr aufstellen; dann wird
man mit grijsserer Wahrscheinlichkeit eine bewegliche , wecheelnde
Bindung annehmen diirfen. .Betrachtet man die von Z i n c k e an-
gefiihrten Fiille, niimlich das bereits erwahnte a - N a p h t o c h i n o n -
p h e n y 1h y d r a z id oder P hen y 1-a z o - a-n a p h t o 1 die C h i n o n -
o x i m e ( I s o n i t r o s o k e t o n e ) oder N i t r o s o p h e n o l e und die Acet-
e s s i g - oder O x y c r o t o n s i i u r e , so handelt es sich dabei wesentlich
immer iiur um den Platzwechsel eines W a s s e r s t o f f a t o m s . In der
That geniigt cs, einen solchen zuzugeben, um damit in der ErklBrung
vieler bisher unerwarteter Verhiiltnisse schon sehr weit eu kommen.
Mit Recht wird man aber auch gerade den Atomen des Waseeretoffe,
da denselben nach den Anschauungen der mechanischen Wiirmetheorie
die relativ griisste (mittlere) Geschwindigkeit zukommt, eine genz be-
sondere Ffhigkeit zum Austausch der Bindungszonen beilegen wie
denii auch B a e y e r von seinem Standpnnkte aus die Beweglichkeit
des Wssserstoffatoms hervorgehoben hat, um dadurch die Unbestbdig-
keit der Pseudoformen zu erkllren. Ein solcher Austausch wiirde
ferner durch den Umstand begiinstigt werden, dass, wie aus den
numarischen Wertheri fiir Entfernung und Darchpesser der Gasmole-
kiile ZII folgern ist, die Atome innerhalb der Molekiile relativ dicht
aggregirt sein diirften, wobei immerhin noch eine besonders geeigneta
gegenseitige Stellung der betreffenden Atome Redingung sein wird. -
Stellt man sich im iibrigen die intramolekulare A t o m b e w e p g unter
dem Bilde der a m gestirnten Himmel wahrnehmbaren Bewegnngen
vorl), so wird man die leicbten und schnell bewegten Wasserstoff-
atome den Rometen vergleichen , welche auf ihren lauggestreckten
Bahnen unter Umstiinden von den Planeten eine bedeutend stlirkere
Attraktion erfahren als von ihrem eigentlichen CentralkBrper.

‘)-Vergl. 0. E. Meyer, kmetische Theorie der Gsse S. ‘214.


Berichte d. D. chem. Qesellschah. Jahrg. XVIII. 44
662

Bei allen denjt.iiigen Bildungs- und Umaetzungsreaktionen , denen


zufolge Verbindungen in rerschiedener Weise aufgefasst irnd bezeicbnet
werden, muss man annehmen, einerseits, dass die Atome in entgegen-
gesetzte Anfangszustande der Bewegung eintreten , andererseits, dass
sie mit Molekiilen verschiedener Natur in entgegengesetzten Schwin-
gungsphasen in Wechselwirkung komrnen. So muss man in dem von
Z i n c k e entdeckten Falle, j e nachdem d r r betreffende KBrper, nach
T y p k e I ) , aus Diazobenzol und a-Naphtol oder aus Phenylhydrazin
land a-Naphtochinon entsteht, die den Formeln
CSH5 -.-Nz cl,~ ---0 H und c6 Hj - -.N a H z : = c l ~ =:= 0
entsprechenden Anfangszustiinde rorausaetzen ; in der durch die erste
Formel ausgedriickten Phase wird die Verbindung rnit Alkalien, in
der zweiten die rnit Siiuren stattfinden. - Indessen Rind auch vielfach
solche Reaktionen bekannt, welche sowohl durch die eine, wie die
m d e r e der mijglichen Pormeln auszudriicken, also nicht an bestimmte
Schwingungsphasen gebunden sind.
Um die gegenseitige Beziehung gleichberechtigter Formeln, welche
die Molekiile einer und derselben chemischen Verbindung in entgegen-
gesetzten Zustiinden der intramolekularen Bewegung darstellen, mit
einem Worte kurz bezeichnen zu kijnnen, schlage ich hierfiir den
Ausdruck B T a u t o m e r i e c * ) vor; wenn derselbe auch, streng ge-
nommen, kaum mehr aagt ale das Wort BIsomeriec, so diirfte er doch
insofern praktisch sein, als er die I d e n t i t a t der betreffenden Verbin-
dungen hervorzuheben geeignet ist.
§ 3. Iodem ich nun, nach diesen allgemeinen Eriirterungen, eine
kurze U e b e r s i c h t iiber die wichtigsten Fiille gebe, in welchen man
mit grosserer oder geringerer Wahrscheinlichkeit einen Bindunga-
wechsel von W a s s e r s t o f f a t o m e n wird annehmen diirfen, fihre ich
zunbhet die C y a n v e r b i n d u n g e n , im weitesten Sinne genommen,
an. Betrachtet man die B 1a u s a ur e , welcher nach ihrem ganzen Ver-
balten die t a u t o m e r e n Formeln
Nz fC---H und C: xN-.-H
zukommen, so ist bier die Sachlage eine verhliltnissmiissig einfache:
das Wasserstoffatom tritt alternirend in die Bindungszonen des Kohlen-
stoff- und des Stickstoffatoms ein, um deren gemeinschaftlichen Schwer-
punkt man es sich rotirend vorstellen kann.
In dem C y a n a r n i d oder C a r b o d i i m i d kann man sich die
Wwserstoffatome zwischen den beiden Stickstoffatomen schwingend
denken, in der C y a n s a u r e zwischen Stickstoff und Sauerstoq in der

'1) Diesa Berichtc X, l5SO.


?) Von m 6 7 4 (lasselbe, und pips.
653

R b o d a n wc sse r e t o ffsiiu r e ewiachen Stickstoff und Schwefel, wie


dies die folgenden Formeln ausdriicken:

Wenn man ferner den von R a t h k e l) und G r i e s e 2, gduseerten


Ansichten Rechnung tragen will, so wiirden m6gficherweise auch den
bier sich anschfiessenden Verbindungen, wie P h en y l g ua n i d i n ,H a r n -
s t o f f und T h i o h a r n s t o f f je zwei Formeln zukommen, niimlich:
,,NH * c6& . N . C6H5
I

C=:=NH und CI-NHa


\NHa ‘NHa
.N Ha ..NH
c=::o und C-:-OH
XNH2 “Ha
,NHa ,NH
C=:zS und C-.-SH
\

‘N Ha \NHa
Aehnliches k6nnte auch bei anderen A m i d v e r b i n d u n g e n ver-
muthet werden a).
Analoge Verhliltnisse wie bei der Cyansiiure kann man, wie e s
scheint, auch bei vielen der erst in der neuesten Zeit mehr bekannt
gewordenen merkwiirdigen O x y v e r b i n d u n g e n aus der Elasee der
P y r i d i n - , Chinolin- und I n d o l k 6 r p e r annehmen, wo ebenfalle
ein Waeserstoffatom alternirend an Stickstoff und an Sauerstoff ge-
bunden sein wiirde, auf diese Weise bei den betreffenden Verbindungen
der Orthoreihe der Wechsel zwischen L a c t a m - und L a c t i m -

1) Dime Berichte XIV, 1778.


3 Diese Berichte XV, 452. Der Griese’sche aScheinharnstoffa iet ale
Vorlsufer der Bae yer’schen ~Pseudoformenanicht uninteressant.
9 Vqgl. die Untersuchnngen von Pinner und Fr. Klein, dime Be-
richte X, 1890, eowie von Wallach (mid Bleibtreu), -daselbet XI,
1593.
44 *
654

form bedingend. Zn nennen sind hier dae P y r i d o n ron P e c h -


mano’s
CH
I \\
CH
, \\

CH CH CH
II
‘CH
I
oder
CH CO CH C.OH
,I

1,

NH N
--
sowie das L u t i d o s t y r i l , C a r b o s t y r i l , O x i n d 01, Dioxindol
und I s a t i n einerseits, daa C h i n o x y l ~ o nK n o r r und Antrick’)
CH
,,
co
/
CH C . O H
,,\ / \ \

CH
I
C
I6
CH
II
CH C CH
I, I
oder
CH C
I \
CH
I
CH
\\
C
,
CH

C H NH CH N’
und vielleicht auch das P y ridon von O s t a) andererseits.
Diese Kiirper sind demnach sowohl als Ketone wie auch ale
Phenole aufzufassen. Dasselbe gilt von den Verbindungen, welche
Z i n c k e hauptsachlich zu seinen Bemerkungen veranlasst haben , also
dem Kiirper, dessen tautomere Formein bereita oben neben einander
gestellt sind, und den C h i n o n o x i m e n , deren Identitiit mit den
N i t r o s o p h e n o l e n H. G o l d s c h m i d t entdeckt hat; so correspon-
diren z. B. den beiden Namen N i t r o s o n a p h t o l und I s o n i t r o s o -
n a p h t o n die beiden Formeln:
NO .NOH

Ganz ahnlich wiirde aber auch die ebenfalls von Z i n c k e ge-


nannte A c e t e s s i g s a u r e in den dnrch die Formeln
CHs-.-CO---CH2---COOH und C&--C. OH=:=CH--COOH
ausgedriickten Phase11 als Keton- oder als tertiare Alkoholeiiure auf-
gefasst werden kiinnen; dernrtige Ansichten fiber die Constitution ge-
wisser Ketonverbindungen finden in der That eine Stiitze einerseite
in den Untersuchungen von Paal’), sowie von K n o r r (und A n t r i c k )

I) Diese Berichte XVII, 2872. Die Verhderung der Namen Chinoxyl


und auch lndoxyl in Chinoxi 1 und Indoxil scheint mir aus naheligenden
Griinden sehr empfehlenswerth.
2> Journ. f. prakt. Chemie [23, 27, 258; 29, 57.
3 Diese Berichte XVII, 213,801 ; derselbe und H. Schmid, daaelbst 2060.
4) Diese Berichte XVII, 2757: XVIIT, 367.
iiber die Condensationsprocesse derselben , andererseits in dem Ver-
halten des I n d o x i l s l), welches ebenfalls nach den Formeln

C H CO C H C.OH

1 I1 I 41
CHa und CH
CH
~ \.
2
,". .'
,,' ck ,\
c \
,'
I'

C H NH CH NH
reagirt.
Consequenterweise miisste man dann iibrigens auch bei Kiirpern
vom Typus der sogenannten A n i l a c e t e s s i g s a u r e die Hypothese
eines alternirenden Bindungswechsels anwenden und Formeln wie
C&---C:NC~HJ---CH~---COOH und CH3--C.NHC&==CH---COOH
neben einander gelten lassen.
Dagegen scheint , nach den bisher vorliegenden Untersuchungen,
die Uebertragnng solcher Annahmen auf das D i i s o i n d o l oder Am-
p h i p h e nac y In i t r i 1 sowie die gem isc h ten A mi d o d i a zid e und
die sogenannten Azimidoverbindungen nicht geniigend begriindet
zu sein.
Andererseits wird man solche Betrachtungen auf gewisse a n -
or ganisc he Verbindungen, wie z. B. die s a l p e t r i g e Sliure, welcheals
H O - - N O oder H --NO2
aufgefasst werden kann, ausdehnen diirfen.
6 4. I n den sammtlichen bisher besprochenen Flillen handelt es
eich also im wesentlichen immer nur urn den Platzwechsel eines
Waseerstoffatoms. Es giebt indessen Verbindungen, welche in iihnlicher
Weise nach zwei Strukturformeln zu reagiren scheinen, in welchen
man jedoch alternirende Lostrennung und Bindung von S a u e r s t o f f - ,
C h l o r - und viellcicht auch S t i c k s t o ffatomen zugeben miisste, insofern
man auch auf sie die eriirterte Hypothese anwenden wollte. Diese
Atome werden allerdings eine etwas langsamere intramolekulare Be-
wegung haben; jedoch ist es vielleicht nicht ganz verfehlt, ihre Eigen-
schaft, gasErmige Molekiile zu bilden, mit einer besonderen Beffihigung
zu eingreifenderem Bindungswechsel in Zusammenbang zu bringen.
Die Kiirper, welche ich hier vorzagsweise im Sinne habe, sind
die P h t a l y l - oder P h t a l i d - und die sich damn anschliessenden
Snc c i n y 1- oder B u t y r o 1a c t o n v e r b in d u n ge n , deren merkwiirdige
Beziehungen zu einander eeit der Entdeckung Hessert's daeIntereerre

I) Siehe Anmerkung 1 auf S. 654.


3 Dieee Berichte X, 1415; XI, 237.
656

der Chemiker so vielfach in Anspruch genommen haben und gerade


neuerdings wieder durch \-on Meyer 1) zum Gegenstand der Contro-
verse gemacht sind. Es scheinen in der That fiir das P h t a l y l c h l o r i d
die tautomeren Formeln
.CCla., .COCI
Ctj H4< : O und COH4:
‘CO ’ ‘COCI
wohl berechtigt zu sein; auch fiir das P h t a l i d will ich die ent-
sprechenden Formeln
.CHa, .COH
Ctj H,< :O und CtjH4:’
‘CO ’ ‘COH
hier neben einander stellen, um darauf aufmerksam zu machen, dass
Lacton und Dialdehyd zu der Benzolorthoalkoholsiiure sich in gewissem
Sinne analog verhalten wie Lactam- und Lactimformen , bei welchen
j a ein Bindungswechsel sich sehr allgemein zu bethatigen scheint, zu
den betreffenden Amidosauren. - In Bezug auf die hierher gellorigen
I m i d o v e r b i n d u n g e n verweise ich auf das obere Erorterte.
Bei allen diesen Verbindungen wiirde der Mechanismus des
Bindungswechsels ein ziemlich complicirter sein; einfacher wiirde er
bei dem C h i n o n sich gestalten, bei welchem man, den beiden dafiir
aufgestellten Formeln
.o

gemass annehmen konnte, dass die beiden Sauerstoffatome einen Theil


ihrer Bahnen inncrhalb der gegenseitigen Bindungszonen zuriicklegen.
Es sol1 indessen nicht verschwiegen werden, dass eine derartige Auf-
fassung des Chinons die Tautomerieverhiiltnisse der Chinonoxime rer-
wickelter erscheinen lassen miisste.
6 5. Wiihrend nun einerseits die Anerkennung der Tautomerie
eine wesentliche Einschriinkung der Zahl rorauszusetzender Isomene-
Glle inrolvirt, so muss andererseits die Thataache der Isomerie dem
Oebiete jener Hypothese eine Grenze stecken: gegen die Anaahme
wechselnder Kohlenstoffkerne wird man tbeoretische Bedenken tragen
und in jener Eigenthiimlichkeit des Kohlenstoffs, welche van’t Ho ff’)
als DTriigheita desselben bezeichnet hat, im Gegensatz zu der Be-
weglichkeit des Wasserstoffs, ein Hemmniss gegen das Zustandekommen
tiefer eirigreifenden alternirenden Rindungswechsels erblicken.

1) Journ. f. prakt. Chemie [2] 29, 139.


9) 1. c. S. 224, 244.
So wird man in dem von A n s c h i i t ~ ~in) Oemeinschaft mit
E l t z b a c h e r und J. K l e i n entdeckten merkwiirdigem Falle des T e t r e -
p h e n y l iith a n s lieber die gewohnte Annahme einmaliger Umlagertingen
labiler Atomgiippirugen beibehalten.

Ich bin mir wohl bewuset, dass andere dae Gebiet der Hypothesen,
welche den Oegenetand dieser Betrachtungen bildeten , vielleicht noch
weiter einschdnken m6chten. Jedenfalls aber glaube ich, dass dieeolben
diecutirbar sind. Die Aufhellung des Dunkele, in welchee noch
so manche Erscheinung gehiillt ist, die Entscheidung eich aufdriingender
Fragen, welche anzudeuten mich hier zu weit gefihrt hlitte, muss EU-
kiinftigen experimentellen Untersuchungen rorbehalten bleiben.
B o n n a./Rh., 8. Mlirz 1885.

182. a. Aneahiitz and H. Immendorff: Uebertragung dem


Seitenketten bei mit dem Benaol homologen KohlenwaaBemtoBen
mittelet Aluminiumohlorid.
Mittheilung aus dem chemiechen Institut der Universitbt Bonn.]
(Eingegangen am 10. W.)
Die kiirtlich erschienene Abhandlung von J a c o b 8 en9) fber den
BAbban von Kohlenwasserato& durch Umkehrung der F r i e d e l -
C r a f t s 'echen Reaktionc lliest es uns eweckmbsig erscheinen, unsere
friiheren kureen Mittheilungen, die nur einen Theil unserer Versuche
resultate enthielten, etwm t u vervollsthdigen. Wir e n t n e h e n die
nacbfolgenden Tbbtsiuhen dbr bereits vor einiger Zeit eiogereichten
Ina'uguraldi$eertation des einen vdn une (Immendorff).
Wir 'wir in unserer ersten Mittheilungs) erwlihnten, ist die Ab-
spaltung von Alkyl- und Phenylreeten at18 polyalkylirten, beliehtlhgs-
weiee pulyphenylirten Kohlenwassedtoffen durch Aluminiumchlorid
schon fiiiher beobachtet worden'). $8 c o b s en hat neuekhgs den

I) D i m Berichte XVI, 1435, 2377; XVII, 1039.


3 Dieee Berichte XVIII, 338.
9 Dim Berichte X W , 2816.
') VergL in dem vor einigen Tagen zur Aosgabe gelangtan werk: *Re-
port of the fifty-third meeting of the britieh lleeociation for the advancement
of ecience held at Southport in September 1883e pag. 468 die Abhandlung:

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