RESUMEN

El objetivo principal de esta práctica es sintetizar el ácido acetilsalicílico también conocido como la
aspirina a partir de la reacción del ácido salicílico con el anhídrido acético, por medio del ácido
sulfúrico que actúa como agente deshidratante manteniendo la reacción a una temperatura de
entre 60 -70 °C durante 10 minutos. Luego se enfría el matraz en baño de hielo hasta la formación
de una masa solida blanquecina para luego añadir 25 mL de agua destilada en el matraz y
proceder a la filtración al vacío en un embudo Buchner y un papel filtro .Finalmente el producto
que se obtuvo se fue a secar en la estufa para luego pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico que
fue de 2.64g y la cantidad teórica obtenida fue de 3.26g de AAS, es así que el porcentaje de
rendimiento resultó ser de 80.98%, la cual pudo ser afectado por la cantidad de trozos pequeños
de vidrio que quedaron o perdida de muestra en el trayecto.
INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, es un fármaco de la

familia de los salicilatos. La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una
esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, lo que hace que el grupo alcohol
del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce la aspirina y ácido acético.
Este método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química.
Desde hace ya más de un centenar de años, la aspirina se eleva como un sistema casero para
remediar todo tipo de males. Ésta mítica fórmula se caracteriza por aliviar incontables malestares
con una efectividad interesante sobre todo por tratarse de un fármaco menor: la aspirina sirve
como antiinflamatorio, analgésico, antipirético e, incluso, como método para prevenir infartos. En
esta experiencia aprenderemos a sintetizar este famoso fármaco de una manera sencilla.
PARTE TEORICA
El acido acetilsalicílico o más bien conocido en el mercado como la aspirina, es un fármaco de la
familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor, la fiebre y
la inflamación, además de para inflamaciones específicas que incluyen la enfermedad de
Kawasaki, pericarditis o fiebre reumática.
Su historia comienza cuando en 1763 Edward Stone
presentó un informe en la Real Sociedad de Medicina
Inglesa donde detallaba las propiedades terapéuticas
de la corteza del sauce blanco (Salix Alba), cuyos
extractos había suministrado, con éxito, a 50 pacientes
con fiebre. En 1828, científicos alemanes sintetizaban
el principio activo de la corteza del Salix Alba, una
sustancia amarillenta que formaba cristales de sabor
muy amargo que se llamó salicina.
Diez años más tarde, se encontró una fórmula
químicamente más simple dando lugar al ácido salicílico. Poco a poco se descubrieron nuevas
fuentes para obtener esta sustancia. La Spirea ulmaria, nombre que inspira Aspirina, producía una
sustancia llamada ácido spírico. Pronto, se cayó en la cuenta de que ácido salicílico y ácido spírico
era una misma sustancia procedente de dos fuentes. Para prevenir la posible escasez de estas
sustancias en un futuro no lejano, se vio la necesidad de sintetizarlas. En 1859, Kolbe logró
sintetizar ácido salicílico. Antes de lograr esta síntesis, un químico francés llamado Charles Frédéric
Gerhardt había conseguido acetilar la salicina en unos experimentos realizados en 1853 que
quedaron relegados en el olvido, aun habiendo sido recogidos en la literatura científica de su
tiempo. Los experimentos de este químico francés fueron la referencia de Félix Hoffmann para
llegar al descubrimiento del ácido acetilsalicílico.
Y fue así que el 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para
la obtención del llamado ácido acetilsalicílico. Esta podría ser la fecha que marca el nacimiento del
«remedio milagroso». El fármaco más conocido y seguramente el más utilizado en el mundo
entero. La popular «Aspirina», útil para aliviar dolores de cabeza, musculares, y muchas más
utilidades que con el tiempo se han ido añadiendo a las propiedades de esta «pastillita blanca».

Fuente: http://www.teinteresa.es/salud/descubrio-aspirina_0_646737474.html
APLICACIONES MÉDICAS DE LA ASPIRINA
 Analgésico: se toma para dolores de cabeza (el 14% de su uso), dolores de muelas, óseos,
musculares y de oídos.
 Antiagregante plaquetario: se usa en un 37 % de las ocasiones para prevenir accidentes
cardiovasculares, que son la causa principal de muerte e invalidez en Occidente. Hoy, los
especialistas afirman que es el más efectivo, seguro y barato de los medicamentos que
puede disminuir el riesgo cardiovascular. Se ha calculado en 100.000 cada año las
personas que, en todo el mundo, podrían salvarse del peligro de un infarto tomando
aspirina en forma regular en pequeñas dosis.
 Antiinflamatorio: Es un fármaco especialmente indicado para tratar la artritis
reumatoidea, la artrosis y la fiebre reumática. Sus beneficios en padecimientos artríticos
han sido comparados a los corticoides.
 Antipirético: la aspirina también sirve para disminuir la fiebre.
 Antirreumático: Se usa para dolencias con dolor e inflamación, como la artritis
reumatoide, lupus erimatoso, artropatías soriásicas, osteoartropatías inflamatorias, etc. La
ventaja de la aspirina frente a otros fármacos es su baja toxicidad y precio.
 Cáncer: Investigadores del Hospital Universitario de Aarhus, en Dinamarca, aseguran que
puede ayudar a proteger y reducir el riesgo de cáncer de piel.
 Alzhéimer: un estudio de 1997 ha revelado que en una dosis similar a la empleada como
antiinflamatorio, la Aspirina tiene un efecto neuroprotector sobre las células del cerebro,
evitando la muerte del 83% de las neuronas, lo que reduce el riesgo de sufrir Alzhéimer.

La Aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países de todo el mundo. Desde su

comercialización se han consumido más de trescientos cincuenta billones de comprimidos y se
estima que el consumo diario es de unos cien millones de aspirinas. Consecuentemente, es uno de
los fármacos más usados en el mundo, con un consumo estimado de 40.000 toneladas métricas
anuales. Actualmente, el 100% de la producción mundial de ácido acetilsalicílico manufacturada
por Bayer se realiza en Langreo, España, en una planta química de esta empresa
multinacional. Desde allí se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los
comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina.

Fig. 1 Fármaco aspirina

DETALLES EXPERIMENTALES
MATERIALES
 Vaso de precipitado de 100mL  Mangueras
 Probeta graduada de 5 o 10mL  Matraz Kitasato
 Matraz de fondo redondo de 100mL  Embudo Buchner
 Trozos de vidrio  Recipiente para baño
 Refrigerante  Balanza electrónica
 Soporte universal con pinzas  Plancha de calentamiento.
 Luna re reloj

REACTIVOS
 Ácido salicílico sólido
 Anhídrido acético
 Ácido sulfúrico concentrado
 Agua destilada

PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo de 100mL se agregó en este orden, 2.5g de ácido salicílico, 5mL de
anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Se añadió unos pequeños trozos de vidrio, luego se acoplo el matraz al refrigerante (ver Fig.2).
Después se procedió a calentar por 10 minutos a una temperatura de entre 60 – 70°C y luego se
retiró el matraz y lo llevamos a enfriar a temperatura ambiente, permitiendo observar la
formación de una masa solida blanca (ver Fig.3), de ahí se agrego 25 mL de agua destiladas con el
fin de remover todo el sólido y con la ayuda de la bagueta se removió todo el sólido pegado en las
paredes del matraz, lo agitamos y luego lo filtramos al vacio (ver Fig.4). Una vez terminada la
filtración se extendió el producto sobre el papel filtro y se llevó a secarlo minuciosamente.
Finalmente se pesó el ácido salicílico seco.

Fig. 2 equipo de balón con el refrigerante. Fig. 3 masa solida blanca.

 Fig. 4 filtración al vacio.

REACCION QUÍMICA

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Calcularemos la masa teórica del AAS

Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico

(aspirina)

138.12g/mol 180.157g/mol

2.5 g X=?

2.5𝑔 𝑋 180.16 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑋= = 3.26𝑔
138.12𝑔/𝑚𝑜𝑙

MASA EXPERIMENTAL = (AAS +Papel filtro) – (papel filtro)

= 4.11g – 1.47g
= 2.64g de AAS
Calculando el rendimiento porcentual:

𝑀 𝑟𝑒𝑎𝑙 2.66𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 𝑥100% = 80.98%
𝑀 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 3.26
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación Fischer
donde el ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético, un compuesto derivado de un
ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3) por lo que este proceso produce aspirina y ácido
acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.
En la formación del éster del ácido acetilsalicílico la reacción se puede desplazar hacia la
derecha mediante la eliminación del agua a medida que se va formando o utilizando uno
de los excesos de uno de los dos reactivos que por lo general es el alcohol.
El uso de ácido sulfúrico concentrado para la formación de la aspirina mediante
esterificación de Fischer se debe a la propiedad que posee como agente deshidratante
que elimina el agua de un gran número de compuestos en una reacción exotérmica.
Este valor de rendimiento pudo afectarse debido a que pudo haberse cristalizado junto
con algunos trozos minúsculos de vidrio que pudieron haber quedado tras su colocación,
afectando así el peso del AAS.

CONCLUSIONES

 Se logró sintetizar la aspirina mediante la esterificación del grupo hidroxilo de ácido

salicílico con anhídrido acético utilizando como catalizador ácido sulfúrico, el anhídrido
(presenta mayor reactividad) permite obtener esteres a una velocidad mucho mayor y de
esta manera se incrementa el rendimiento de la reacción.


RECOMENDACIONES

 La mezcla a calentar debe estar lo más dispersado posible a fin de que consiga una área
superficial mayor para que el calentamiento sea uniforme.
 De ser posible agregar un solo trozo de vidrio, de tamaño regular, a la solución de esa
forma será más fácil extraerla y no afectara el peso del sólido.
 Se debe considerar raspar las paredes del matraz con cuidado para favorecer así la
formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
BIBLIOGRAFIA
 http://www.muyinteresante.com.mx/historia/11/08/10/historia-aspirina/
(visitado el 23/04/17)
 http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php
(visitado el 23/04/17)
 http://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2002/muv022k.pdf
(visitado el 23/04/17)
 http://acidoacetilsalicilicoaspirina.blogspot.pe/2012/12/aplicacion-generalidades-el-
acido.html
(visitado el 23/04/17)
 https://plantitas.wordpress.com/2007/12/16/sauce-antiinflamatorio-contra-la-fiebre-
dolores-de-reumatismo-y-musculares/
(visitado el 23/04/17)
 http://netdoctor.elespanol.com/articulo/cuando-deberia-tomar-aspirina-y-cuando-no
(visitado el 23/04/17)
 http://espanol.arthritis.org/espanol/tratamientos/medicamentos/medicamentos-por-
enfermedad/medicamentos-aine/
(visitado el 23/04/17)
ANEXO
CUESTIONARIO

A) ¿Quién fue el primero en sintetizar la aspirina? ¿En qué año?

Fue sintetizado por primera vez por el químico alemán Félix Hoffman a la edad de 29 años
en 1897, logrando obtener el acido acetilsalicílico de forma pura. Aunque hubo otro
científico llamado Charles Frédéric Gerhardt que fue un químico francés que en el año de
1853, logro obtener el acido acetilsalicílico, al combinar el salicilato de sodio con cloruro
de acetilo, pero de una forma inestable e impura.

B) ¿Cuál es la aplicación farmacológica de la aspirina?

La Aspirina clasifica como un medicamento analgésico, antipirético, antiagregante
plaquetario (para pacientes que ya han sufrido algún infarto) y antiinflamatorio a corto
plazo, lo que quiere decir que alivia el dolor y reduce la fiebre y la inflamación. Como
vemos las prostaglandinas poseen múltiples acciones multiplicadoras de la reacción
inflamatoria. Entre ellas destaca su capacidad de vaso dilatar, sensibilizar los receptores
nerviosos al dolor, estimular las células inflamatorias y estimular la producción de
interleucinas, un potente inductor de inflamación.
Es ahí donde la aspirina bloquea la síntesis de prostaglandinas, evitando así la inflamación,
de ahí se puede apreciar su potente acción antiinflamatoria.

C) En una reacción química, ¿Qué papel cumple el acido orto-fosfórico y acido sulfúrico?
Se sabe que tanto el acido orto-fosfórico como el acido sulfúrico son ácidos fuertes que
actúan como catalizadores en reacción de síntesis de la aspirina, ambas tienen como
función fundamental, que el ácido salicílico inicial no pierda el protón del ácido y por tanto
la reacción se produzca por ese punto, en lugar de por el grupo OH. Por otro lado su
empleo sirve para hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción (del
anhídrido acético) forme ácido acético y tampoco intervenga en la reacción.

D) Escriba el mecanismo de reacción de la obtención del acido acetilsalicílico.

Mecanismo de reacción:
Paso N°1: Protonación
 Paso N°2: Adición

Paso N°3: Eliminación

Paso N°4: Desprotonación

E) En la síntesis de la aspirina: ¿Cuál es el reactivo limitante de la ecuación?

F) ¿Cuáles son los principales compuestos de la planta “sauce”?

Podemos mencionar que Todos los sauces comparten un glucósido: la salicina que se ubica
en toda la planta, pero principalmente en la corteza y hojas. En contacto con el agua se
divide en dos compuestos: saligenina y glucosa.
De la oxidación de saligenina, se obtiene el ácido salicílico, base del ácido acetilsalicílico,
medicamento sintético, de alto consumo por sus propiedades analgésicas, antipiréticas y
antiinflamatorias.
 Glicósidos fenólicos: El más importante es la salicina con propiedades analgésicas,
antiinflamatorias, sedativas, antiplaquetarias, antirreumáticas, antipiréticas, antigotosas y
estomacales. Otros serían la vimalina, triandina, fragilina, saligenina, etc.
Contiene además taninos catéticos, estrógenos, rutina (corteza), lignina (madera) y fibra
(corteza).
Ácidos: ascórbico (corteza) , salicílico (hojas) y pcoumárico ( planta).
Minerales: potasio, fósforo, calcio, hierro, cobalto, aluminio, manganeso (corteza).

G) ¿La aspirina se puede tomar como bolsita filtrante? ¿Por qué?

H) ¿Por qué se recomienda tomar aspirina después de los alimentos?
Porque la aspirina contiene sustancias antiagregantes que suelen ser un poco agresivas a
la mucosa gástrica, logrando de esa forma irritar el estómago y producirnos molestias
gástricas o indigestión si lo tomamos con el estómago vacío.

I) ¿Cuándo no es recomendable tomar aspirina?

En el caso del que el paciente haya tenido un problema de fibrilación auricular (un tipo de
arritmia cardíaca), el riesgo de ataque es muy alto. Otro caso en el no se puede consumir
la aspirina es cuando los paciente a sufrido de indigestión grave o que han tenido una
úlcera péptica (de estómago), esa personas no deben tomar regularmente aspirina (o
tomarla, si es estrictamente necesario, junto con un protector gástrico del tipo del
omeprazol). También cuando las personas asmáticas sensibles a la aspirina toman este
medicamento producen excesivamente sustancias químicas conocidas como leucotrienos.
Los leucotrienos causan contracción en los músculos que rodean los tubos bronquiales,
causando silbido en el pecho y falta de aliento. Otra situación en la que no se consume la
aspirina es durante la menstruación y el embarazo (en el último trimestre), puesto que es
anticoagulante. Esto podría aumentar la hemorragia en el caso de la menstruación o en el
parto. Solo se debe tomar bajo la prescripción de un facultativo. Y por ultimo no es
recomendable administrarse aspirina a los niños menores de 12 -15 años puesto que
puede producir una enfermedad conocida por el síndrome de Reye.

J) ¿Cómo se puede sintetizar el acido salicílico? Fundamente y realice el mecanismo de

reacción.
Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de
sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante
adición de un ácido fuerte. Esta es la síntesis de Kolbe-Schmitt.
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato,
que en este caso es el fenolato de sodio o fenóxido sódico (C6H5ONa) la cual se hace
reaccionar con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico
(C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
Mecanismo:
K) ¿Cuál es el punto de fusión teórico de la aspirina y cómo podemos comprobar que
realmente hemos sintetizado el acido acetilsalicílico?
El punto de fusión teórico de la aspirina es de 135°C, la cual nos servirá para identificar la
presencia de acido acetilsalicílico por el método del tubo capilar en la cual Una pequeña
porción de la muestra problema pulverizada y seca se introduce en un tubo capilar de 6-7
cm de longitud y 1 mm de diámetro, cerrado por un extremo que se fija al bulbo del
termómetro, el conjunto se coloca en un depósito termométrico el cuál se calienta
lentamente, hasta que funda el sólido.
L) ¿A qué se denomina antiinflamatorio no esteroideos (AINES)?
Son medicamentos que se usan para tratar tanto el dolor como la inflamación. Si se los usa
en dosis completas de manera regular, los AINEs ayudan a bloquear las acciones de las
sustancias químicas del cuerpo que se encargan de mediar la inflamación asociada a
muchas formas de artritis.