Síntesis del ácido mirístico

Objetivos
 Realizar la síntesis del ácido mirístico, a través del proceso de
esterificación (saponificación) de la trimiristina en hidrólisis alcalina,
seguida de una hidrólisis ácida.
 Purificación del ácido mirístico, mediante el proceso de
recristalización.
 Conocer y comprender el método de la recristalización en la
purificación de los compuestos sólidos.

Representación
del ácido
mirístico

Mapa Conceptual

El ácido mirístico es un ácido graso con

fórmula química C14H28O2

También llamado ácido

tetradecanoico, es un ácido graso
Ácido Mirístico
común saturado, con la fórmula
molecular CH3(CH2)12COOH.

Un miristato es la sal o éster del ácido

mirístico.

Recibió su nombre por la nuez moscada

(Myristica fragrans); y su manteca tiene
75 % trimiristina, un triglicérido
compuesto por tres moléculas de ácido
mirístico. Además de en la nuez
moscada, este ácido se encuentra en el
aceite de palma, manteca y
espermaceti, la fracción cristalizada del
aceite de grasa de ballena.
 Deriva de la palabra
saponis que significa jabón

Es la hidrólisis con catálisis

Saponificación
básica de grasas y aceites

Químicamente un jabón ,
es la sal de sodio o de
potasio de un ácido graso

Diagrama de Proceso
I. Síntesis del Ácido Mirístico

Agregar 20ml de
Colocar 1g de Llevar a baño de
alcohol etílico y
trimiristina en un maría y reflujo por
5ml de NaOH(al
balón de 100 ml 1 a 1,5 horas
10%)

Preparar una Desmontar el

mezcla con 20ml equipo y dejar
Pasar la mezcla a
de HCl (10%) e enfriar la mezcla
un vaso de 250ml
igual cantidad de a temperatura
hielo ambiente

Esperar que el
Agregar a la Agregar 50ml de
hielo
mezcla y agitar agua fría
desaparezca

Pesar y Secar a
determinar temperatura de Filtrar al vacío
rendimiento ambiente
 II. Recristalización

Disolver el Enfriar la
Esperar a
producto mezcla en un
que la
húmedo en 5 baño de hielo
cristalización
a 10ml de por varios
se complete
metanol minutos hasta
que termine la
precipitación

Llevar la
solución a
Filtrar un baño de
gravimétri vapor y Filtrar al
camente enfriar a T° vacío y
de dejar secar
ambiente por una
semana

Enjuagar el Adicionar
filtro metanol,
agregando hasta que la Determinar la
de 1 a 2ml de solución T° de fusión y
metanol oscurezca el peso del
(gota a gota) ligeramente producto asi
como su
rendimiento

Adicionar
gota a gota
Llevar a
a la solución
ebullición
caliente,
en baño
agua hasta
de vapor
turbidez

Reacciones
 Reacción de saponificación

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH + 3 NaOH → 3 CH3(CH2)12CO2CH2Na + CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH3 Soda Jabón Glicerina

Cáustica

Trimiristina
  Reacción de Hidrólisis

CH3(CH2)12CO2Na + HCl(ac) → CH3(CH2)12CO2H + NaCl

Jabón ácido Ácido Cloruro

Clorhídrico Mirístico de Sodio

Tabla de propiedades físico-químicas de reactivos y productos

Fórmula Prop. Físicas Prop. Químicas

 Líquido incoloro e
inoloro.
 altamente volátil.  Inflamable.
Etanol CH3CH2OH  Punto de fusión: 114,3  miscible en agua.
°C.  Carácter básico.
 Punto de ebullición:
78,4°C.
 Incoloro.
 densidad: 1,261 g/cm3.  Totalmente miscible en
Metanol CH3OH  Punto de fusión: 18 °C. agua.
 Punto de ebullición:  sustancia nociva.
290°C

 Incoloro. • Sustancia nociva.

 densidad: 0.7918 g/cm3. A condiciones normales
Glicerol HOCH2CH(OH)CH2OH  Punto de fusión:-97 °C. son estables, pero a altas
 Punto de ebullición: presiones y temperaturas
65°C son inestables.

• Soluble en compuestos
orgánicos: hexanol,
metano, etc.
 Solido Incoloro. • Grasa neutra.
Trimiristina C45H86O6
 Punto de fusión: 54 °C •Es hidrolizable,
saponificación con sales
alcalinas formando
jabones.

• Liquido incoloro.
Ac. • Punto de Fusión: 54.4 °C
C14H28O2 • Ácido graso saturado.
Mirístico • Punto de Ebullición:
250.5 °C.
 • Sólido Blanco.
• Densidad: • Soluble en alcohol
2,1 g/cm3 etílico a 20 °C.
Hidróxido
NaOH • Punto de fusión: • Solubilidad en agua:
de Sodio
318 °C 111gr/100 ml a 20°C
• Punto de ebullición: • Irritante.
1390 °C
• Líquido incoloro o
levemente amarillo.
• Acidez:-6.22 pKa.
Ácido • Punto de fusión: -26°C
HCl • Irritante y corrosivo.
Clorhídrico • Punto de ebullición: 48
°C.

Referencia Bibliográfica

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mir%C3%ADstico

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdrico

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://quimica-explicada.blogspot.com/2010/07/saponificacion-reaccion-
quimica-del.html

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/301a400/nspn0360.pdf

http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf