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OBJETIVOS
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla
o de una fuente natural, también puede definirse como la separación de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de
solubilidad que dice “Lo semejante disuelve a los semejante”, es decir que los solutos polares
solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en solventes no polares.
En esta tercera práctica de laboratorio nuestro tema fue la extracción discontinua, la cual es
bastante útil para el desarrollo de nuestra carrera, ya que se extraen de esta misma forma
grasa, colorante y otros componentes químicos. Un punto importante averiguando fue la
elección del solvente orgánico, ya que cada uno de estos tiene propiedades químicas y físicas
particulares y se debe discriminar dependiendo del tipo de extracción; las cuales son de dos
tipos: continua y discontinua.
La extracción es un procedimiento por el cual se separa una sustancia en dos que no pueden
mezclarse entre sí. Esto sucede con diferente grado de solubilidad, lo cual corresponde a la
capacidad que tiene una determinada sustancia que llamamos soluto de disolverse y
mezclarse con un solvente. A su vez, estas se comunican a través de una interfase.
El vínculo que existe entre la concentración de dicha sustancia en cada disolvente, a una
cierta temperatura, es constante, a esta se la llama “coeficiente de reparto”. En el caso en el
que tengamos una sustancia soluble en un disolvente pero que lo sea más en un segundo
disolvente no miscible con el anterior, es decir que no se puedan mezclar, entonces se lo
puede separar del primero y agregarlo al segundo se agita la mezcla y se separan las dos
fases.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos
más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos
Por ejemplo, consideremos una mezcla constituida por un compuesto orgánico parcialmente
soluble en agua y diferentes sales inorgánicas solubles en agua, con todos los componentes
de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para disponer de una disolución
homogénea.
La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá
entre la fase orgánica y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades de dicho compuesto
en el disolvente orgánico y en agua. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser
mucho más soluble en disolventes orgánicos que en agua, la mayor parte del compuesto
orgánico habrá quedado disuelto en la fase orgánica y las sales inorgánicas, que no son
solubles en disolventes orgánicos, permanecerán en la fase acuosa.
Mediante una decantación en el embudo de separación se separan las dos fases, se recoge la
fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico mediante una destilación del disolvente
empleado.
El disolvente ideal para una extracción debería cumplir los siguientes requisitos:
b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda destilar
fácilmente.
Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se pueden
mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos
solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una
determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:
Suponiendo que tenemos una sustancia soluble en un disolvente X1, y esta misma sustancia
es aún más soluble en un segundo disolvente no miscible con X1, que llamaremos X2,
podemos extraer la sustancia de X1, agregándole el solvente X2, agitando la mezcla y luego
separando las dos fases.
Este proceso se llama extracción, y es muy usado a nivel industrial, para extracción de
aceites, grasas y pigmentos.
Existen diferentes métodos para medir el coeficiente de reparto. Uno de los más usados es el
método del frasco de agitación.
Existen varios métodos para determinar la concentración del soluto en los distintos
disolventes. Las concentraciones se pueden medir por ejemplo por espectroscopia, o
añadiendo un trazador radioactivo a la muestra.
El método del frasco de agitación tiene como ventajas que es un método preciso para un
amplio rango de solutos, y que no tenemos que conocer previamente la estructura química
Además, para el método del frasco de agitación, la solubilidad debe ser completa, y puede
resultar complicado detectar cantidades pequeñas de soluto sin disolver.
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero más soluble en un segundo disolvente
no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, añadiéndole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases.
Farmacología
Medio ambiente: El carácter hidrófobo de un compuesto puede dar a los científicos una
indicación de la facilidad con la que un compuesto podría ser arrastrado hasta las aguas
subterráneas y contaminar las vías fluviales.6 Los coeficientes de distribución pueden
medirse o ser predecidos para compuestos que actualmente causan problemas o con la
previsión de evaluar las modificaciones estructurales necesarias para hacer un compuesto
más en la fase de investigación. En el campo de la hidrogeología, el coeficiente de reparto
Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre
ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se
producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase
orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el
disolvente orgánico de extracción elegido y el agua.
Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente
por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica
que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la
fase acuosa conteniendo impurezas.
Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a
partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante
con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente
orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o
evaporación.
La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adición de agentes
saladores a la mezcla de alimentación o la adición de agentes "formadores de complejos" al
disolvente de extracción. En algunos casos se puede utilizar una reacción química para
mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solución cáustica acuosa (como
una solución de hidróxido de sodio), para extraer fenoles de una corriente de hidrocarburos.
Aplicaciones
Industria alimentaría
Fácil de recuperar.
Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de
los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.
Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el
disolvente original.
Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto
extraído mediante destilación o evaporación.
Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que
cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como
el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo,
y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.
Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.
Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con
el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.
Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietílico, el
acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes
orgánicos de extracción.
(ºC)
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,
tóxico
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable,
tóxico,
carcinógeno
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 Inflamable,
etilo irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico
Tetracloruro CCl4 1,6 77 Tóxico
de carbono
Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer entre el
disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener aún una cantidad
apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su coeficiente de reparto entre los
dos disolventes implicados, es recomendable repetir el proceso de extracción con nuevas
cantidades de disolvente de extracción, para optimizar su separación. Es más eficiente una
extracción con n porciones de un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola
extracción con un volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de
Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de compuestos
orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos.
Extracción simple: de esta forma se dividen las sustancias acorde al sistema de extracción
que se utilice. La técnica se basa en el grado de solubilidad de un compuesto en un líquido
en particular, por ejemplos, si tenemos una sal disuelta en un disolvente orgánico y
agregamos uno acuoso como agua entonces la sal desaparecerá del disolvente orgánico y se
disolverá en la fase acuosa.
En otro supuesto caso podemos encontrar dos disolventes no miscibles agitamos la mezcla
con una sustancia que tenga la propiedad de poder dividirse entre los dos líquidos. Después
de haber dejado reposar la sustancia se separarán dos fases líquidas y así obtenemos
concentraciones de soluto que son independientes del volumen de sus fases.
MATERIALES
Vaso de 250 ml
Vaso de 100 ml
Espátula
Embudo de separación
Campana extractora
Soporte universal
Probeta
Bagueta
Balanza
Disecador
Luna de reloj
Cloroformo
Agua
Acido benzoico
Agua destilada
CLOROFORMO
Luego se echó el ácido benzoico pesado anteriormente contenido en la luna de reloj con la
ayuda de una baqueta en un vaso de 100ml. Se necesitaban 20 ml de agua, pero al echarlo en
la probeta medimos 22 ml, se colocó en el vaso y se mezcló con la bagueta.
1 2 3 4
Cuando pasaron los dos minutos de agitación, se colocó el embudo en el soporte universal y
se esperó a que aparezcan las dos fases:
Luego se retira del disecador y se llevó a pesar el vaso con ácido benzoico en la balanza. Se
obtuvo 46,5458 g. A este peso obtenido se le restó el peso del vaso de 100ml sin contenido,
el cual era de 46,4833 g.
Finalmente se obtiene 0,0625 g de ácido benzoico en la fase orgánica.
Compuestos utilizados
Masa del ácido benzoico: 0,1017g
Volumen de agua caliente: 22ml (aprox.)
Volumen de cloroformo: 20ml (aprox.)
Resultados de la práctica
Constante de distribución o reparto:
Masa de soluto obtenida de cloroformo: 0.0625
0.0625
Coeficiente obtenido experimentalmente = =1,6
0,0392
a. Al momento de manipular el ácido benzoico se debe tener mucho cuidado pues esta
sustancia puede ser irritante. Si se produce contacto con la piel, lavar la zona afectada
con abundante agua fría.
b. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en
agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto
de ebullición para facilitar su eliminación posterior.
c. El embudo de decantación sujetado a un soporte con un aro metálico, debe colocarse
debajo un recipiente de recogida para evitar pérdidas si hubiera fugas por la llave
(vaso de precipitados sólo para fases acuosas, Erlenmeyer para fases orgánicas).
d. Se debe agitar enérgicamente para un buen contacto entre las fases. Sin embargo, al
agitar un disolvente, su presión de vapor aumenta y por ello se agita suavemente al
principio para observar si el gas generado es abundante o escaso.
e. Se debe tener cuidado con el desprendimiento gaseoso. Para ello se debe destapar de
vez en cuando el embudo de decantación.
f. Antes de proceder a sacar del embudo la fase inferior, comprobar que el tapón se ha
retirado. Si la llave se abriera con el tapón puesto, después de salir las primeras gotas
de líquido se produciría en el interior del embudo una disminución gradual de la
presión con respecto al exterior, lo que impediría la salida de su contenido.
g. Para extraer la fase inferior del embudo, al principio se la separación, la llave se abre
completamente y a medida que el volumen de la fase inferior va disminuyendo, se
cierra gradualmente hasta que la línea de separación de las fases se aproxima a la
llave.
h. Debe existir una temperatura constante ya que esto influye en la cantidad de soluto
que se disuelve en las dos fases.
i. Se debe usar la menor cantidad de compuesto conmensurable con la mayor precisión.
Esto se debe a que el coeficiente de reparto no siempre permanece lineal a elevadas
concentraciones de la muestra.
Extracción continua
También denominada Extracción Sólido – Líquido: Consiste en la separación de uno o más
componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido.
Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el
componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura
ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente,
suele realizarse una ebullición a reflujo para su realización se emplean los extractores tipo
Soxhlet. Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).
Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra disuelto en la fase acuosa en
forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reacción ácido-base inversa, que
transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua .Si el producto es
sólido, se filtra, y si el líquido, se extrae con un disolvente orgánico adecuado.
C1/C2=5…..(a)
Resolviendo el sistema (a) (b) tenemos que C2=2,22 g /L C1= 11,11 g/L, para calcular
los gramos basta multiplicar por su volumen:
a. 4= (x1/25)/[(50-x1)]/80
X1=250/9
X2=1000/81.