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RESUMEN

En esta cuarta práctica de laboratorio se realizó el tema de “Extracción discontinua” el cual


es una técnica de separación de un producto orgánico de una mezcla, que nos ayudó a
entender la regla de solubilidad y a saber determinar el coeficiente de partición de un
compuesto, el cual se encuentra disuelto en agua y es separado por un disolvente orgánico.
En este caso se utilizó al acido benzoico como soluto y al cloroformo como solvente para
lograr separarlo del agua.
En primer lugar se pesó la cantidad necesaria de ácido benzoico para luego mezclarla con
agua tibia. Esta mezcla se colocó en el embudo de decantación para luego echar el
cloroformo, el cual se utilizó como solvente para poder separar al acido benzoico del agua.
La mezcla fue agitada durante dos minutos para que se puedan mezclar bien los compuestos.
Al finalizar este proceso se observaron dos fases, una era de ácido benzoico con agua y la
otra de este mismo compuesto con cloroformo. La última fase se llevó a la plancha colocada
dentro de la campana para evaporar todo el cloroformo y así obtener solamente acido
benzoico. Ya terminado todo el procedimiento se calculó el coeficiente de partición
utilizando la cantidad total de ácido benzoico y lo que se obtuvo en la fase orgánica. Esta
práctica fue importante para comprender que todo compuesto orgánico es disuelto por un
disolvente orgánico.

OBJETIVOS

 Ensayar la metodología de la extracción, con el fin de aislar el ácido benzoico, de una


disolución orgánica que lo contenga.
 Determinar experimentalmente la constante de distribución o reparto de un
compuesto orgánico en un sistema éter etílico/agua.
 Adiestrarse en la manipulación de los instrumentos y equipos en el laboratorio de
química.
 Conocer algunos disolventes orgánicos como el cloroformo, tetracloruro de carbono,
metanol, etanol, acetona, tolueno o el xileno, entre otros.
 Reconocer la fase acuosa y la fase orgánica en una extracción.

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INTRODUCCIÓN

La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla
o de una fuente natural, también puede definirse como la separación de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de
solubilidad que dice “Lo semejante disuelve a los semejante”, es decir que los solutos polares
solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en solventes no polares.

En esta tercera práctica de laboratorio nuestro tema fue la extracción discontinua, la cual es
bastante útil para el desarrollo de nuestra carrera, ya que se extraen de esta misma forma
grasa, colorante y otros componentes químicos. Un punto importante averiguando fue la
elección del solvente orgánico, ya que cada uno de estos tiene propiedades químicas y físicas
particulares y se debe discriminar dependiendo del tipo de extracción; las cuales son de dos
tipos: continua y discontinua.

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MARCO TEÓRICO
¿Qué es la extracción en química?

La extracción es un procedimiento por el cual se separa una sustancia en dos que no pueden
mezclarse entre sí. Esto sucede con diferente grado de solubilidad, lo cual corresponde a la
capacidad que tiene una determinada sustancia que llamamos soluto de disolverse y
mezclarse con un solvente. A su vez, estas se comunican a través de una interfase.

El vínculo que existe entre la concentración de dicha sustancia en cada disolvente, a una
cierta temperatura, es constante, a esta se la llama “coeficiente de reparto”. En el caso en el
que tengamos una sustancia soluble en un disolvente pero que lo sea más en un segundo
disolvente no miscible con el anterior, es decir que no se puedan mezclar, entonces se lo
puede separar del primero y agregarlo al segundo se agita la mezcla y se separan las dos
fases.

A través de un proceso llamado decantación es que se desarrolla la separación de sustancias


de la que hablábamos anteriormente, la extracción nunca es completa y total pero se obtienen
mejores resultados cuando la cantidad del segundo disolvente se divide en diferentes
fracciones y de esa forma se hacen extracciones de cada una de ellas para finalmente juntarlas
y hacer una única extracción.La extracción es la técnica empleada para separar un producto
orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse
como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o


suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un
disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades
relativas.

De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos
más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos

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que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.

En química, la extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede


disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que
están en contacto a través de una interface. La relación de las concentraciones de dicha
sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante. Esta
constante se denomina coeficiente de reparto.

Factores que influyen en la extracción.

 Concentración y tipo de extractante: Uno de los parámetros que influye de modo


importante en la solubilidad de la materia orgánica de sustratos orgánicos es el tipo de
extractante.

 Relación de extracción: Otro de los factores que puede afectar a la solubilidad de la


materia orgánica es la relación de extracción (P/V), que relaciona el peso de sustrato
y el volumen del agente extractante utilizado.

 Tiempo de extracción: También, el tiempo utilizado en la extracción ha sido objeto de


muchas investigaciones dependiendo del material orgánico.

Temperatura de extracción: En materiales ricos en materia orgánica como estiércoles, turbas,


lignitos y composts, el rendimiento de extracción dependerá en gran medida de las
condiciones en las que se trabaje, siendo la temperatura un factor relevante.

EXTRACCIÓN Y REQUISITOS DEL DISOLVENTE

La extracción es la técnica más empleada para proceder a la separación y purificación de los


componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgánico de sus fuentes naturales.
Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente orgánico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa.

Lo que en realidad se realiza en una extracción es la transferencia de una sustancia de una


fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgánica. En una extracción los diferentes

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componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases orgánica y acuosa de acuerdo con
sus solubilidades relativas.

Por ejemplo, consideremos una mezcla constituida por un compuesto orgánico parcialmente
soluble en agua y diferentes sales inorgánicas solubles en agua, con todos los componentes
de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para disponer de una disolución
homogénea.

Para separar y aislar el compuesto orgánico de esta mezcla se dispone la disolución en un


embudo de separación o decantación, se añade un disolvente orgánico inmiscible con el agua
(por ejemplo, diclorometano o éter dietílico), se tapa el embudo y se procede tal como se
indica en el apartado del procedimiento experimental.

La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá
entre la fase orgánica y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades de dicho compuesto
en el disolvente orgánico y en agua. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser
mucho más soluble en disolventes orgánicos que en agua, la mayor parte del compuesto
orgánico habrá quedado disuelto en la fase orgánica y las sales inorgánicas, que no son
solubles en disolventes orgánicos, permanecerán en la fase acuosa.

Mediante una decantación en el embudo de separación se separan las dos fases, se recoge la
fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico mediante una destilación del disolvente
empleado.

El disolvente ideal para una extracción debería cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda destilar
fácilmente.

c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.

d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.

e) no debe ser inflamable ni tóxico.

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f) debe ser relativamente barato. Sin embargo, en la realidad no existe ningún disolvente que
los cumpla todos

¿Qué es el coeficiente de partición o coeficiente de reparto?

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución


(D), o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre las concentraciones de esa
sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio.
Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos
disolventes.

Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se pueden
mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos
solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una
determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:

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Donde k es el coeficiente de reparto, C1 la concentración de la sustancia en el primer solvente
y C2 la concentración en el segundo solvente.

Si tomamos como C1 la concentración de una sustancia en un solvente hidrófobo (solvente


apolar, no miscible con agua) y como C2 la concentración de la misma sustancia en agua,
tendremos que sustancias cuyo coeficiente de reparto sea elevado, son mayormente
hidrófobas, es decir, que escasamente se disuelven en agua, y por el contrario, sustancias con
un coeficiente bajo, tienen tendencia hidrófila, es decir que se disuelven bien en agua u otro
solvente polar.

Esta característica es estudiada en fármacos, para predecir de qué manera se distribuirá el


medicamento en los tejidos. Si su coeficiente de reparto es elevado, tenderá a concentrarse
en medios hidrófobos, como por ejemplo la bicapa lipídica de la membrana celular, en
cambio si su coeficiente es bajo, tendrá tendencia a distribuirse en entornos hidrófilos, como
por ejemplo el plasma sanguíneo.

Suponiendo que tenemos una sustancia soluble en un disolvente X1, y esta misma sustancia
es aún más soluble en un segundo disolvente no miscible con X1, que llamaremos X2,
podemos extraer la sustancia de X1, agregándole el solvente X2, agitando la mezcla y luego
separando las dos fases.

Este proceso se llama extracción, y es muy usado a nivel industrial, para extracción de
aceites, grasas y pigmentos.

La extracción nunca será completa, pero se obtienen buenos resultados agregando X2 en


fracciones, es decir, agregando un poco de X2, agitando, y luego agregando más X2.

Existen diferentes métodos para medir el coeficiente de reparto. Uno de los más usados es el
método del frasco de agitación.

Existen varios métodos para determinar la concentración del soluto en los distintos
disolventes. Las concentraciones se pueden medir por ejemplo por espectroscopia, o
añadiendo un trazador radioactivo a la muestra.

El método del frasco de agitación tiene como ventajas que es un método preciso para un
amplio rango de solutos, y que no tenemos que conocer previamente la estructura química

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del soluto para conocer su coeficiente de reparto. Entre las desventajas que presente este
método, tenemos que lleva bastante tiempo, y que si la sustancia estudiada es altamente
hidrófila o hidrófoba, la concentración en una de las dos fases será muy baja, y por lo tanto
difícil de cuantificar con precisión.

Además, para el método del frasco de agitación, la solubilidad debe ser completa, y puede
resultar complicado detectar cantidades pequeñas de soluto sin disolver.

Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero más soluble en un segundo disolvente
no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, añadiéndole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases.

A nivel de laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. Como es


esperable, la extracción nunca es total, pero se obtiene más eficacia cuando la cantidad del
segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que
cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción.

¿Qué aplicaciones aparte de la extracción como método de separación tiene el coeficiente


de reparto?

Farmacología

Farmacocinética: En el contexto de la farmacocinética lo que le ocurre a un fármaco en el


cuerpo, el coeficiente de distribución tiene una gran influencia sobre las propiedades ADME
(Absorción, Distribución, Metabolismo, y Excreción) del fármaco. Por consiguiente, el
carácter hidrófobo de un compuesto (medido por su coeficiente de distribución) es un
determinante principal de cómo es su potencial uso como fármaco. Más específicamente,
para que un fármaco se absorba por vía oral, normalmente debe pasar primero a través de una
capa lipídica en el epitelio intestinal (un proceso llamado transporte transcelular). Para un
transporte eficiente, el fármaco debe ser suficientemente hidrófobo para que entre en la capa
lipídica, pero no tan hidrófobo como para que, una vez en la bicapa, no se difunda de nuevo
fuera de la bicapa.Asimismo, el carácter hidrófobo juega un papel importante en la
determinación del lugar donde se distribuyen los fármacos en el cuerpo después de la
adsorción y, como consecuencia, de la velocidad a la que serán metabolizados y excretados.

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Farmacodinámica: En el contexto de la Farmacodinámica, lo que un fármaco hace al
cuerpo, el efecto hidrofóbico es la mayor fuerza conductora para la unión de los fármacos a
sus receptores diana. Por otra parte, los fármacos hidrófobos tienden a ser más tóxicos
porque, en general, son retenidos durante un tiempo más largo, tienen una distribución más
amplia dentro del cuerpo (por ejemplo, intracelular), son algo menos selectivos en su unión
con las proteínas, y finalmente son a menudo ampliamente metabolizados. En algunos casos,
los metabolitos pueden ser químicamente reactivos. Asimismo se aconseja que el fármaco
sea tan hidrófilo como sea posible mientras retenga la suficiente afinidad de enlace a las
proteínas terapéuticas diana. Por tanto, el coeficiente de distribución ideal para un fármaco
es habitualmente intermedio (ni demasiado hidrofóbico ni demasiado hidrofílico).

Productos de consumo: Otras muchas industrias tienen en cuenta los coeficientes de


distribución, por ejemplo, en la formulación de maquillajes, cremas tópicas, tintes, colorantes
para el pelo y muchos otros productos de consumo.

Productos agroquímicos: Los insecticidas y herbicidas hidrofóbicos tienden a ser más


activos. Por otra parte, los productos agroquímicos hidrofóbicos tienen vidas medias más
largas y por tanto muestran un riesgo aumentado de impacto negativo sobre el medio
ambiente.

Metalurgia: En metalurgia, el coeficiente de reparto es un factor importante en la


determinación del modo en que las impurezas se distribuyen entre el metal fundido y el metal
solidificado. Es un parámetro crítico para el método de purificación de sustancias de fusión
por zonas, y determina el grado de efectividad con que puede eliminarse una impureza
mediante la solidificación direccional, descrita por la ecuación de Scheil.

Medio ambiente: El carácter hidrófobo de un compuesto puede dar a los científicos una
indicación de la facilidad con la que un compuesto podría ser arrastrado hasta las aguas
subterráneas y contaminar las vías fluviales.6 Los coeficientes de distribución pueden
medirse o ser predecidos para compuestos que actualmente causan problemas o con la
previsión de evaluar las modificaciones estructurales necesarias para hacer un compuesto
más en la fase de investigación. En el campo de la hidrogeología, el coeficiente de reparto

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octanol-agua, o Kow, se usa para predecir y modelar la migración de los compuestos
orgánicos hidrofóbicos en el suelo y las aguas subterráneas.

¿Cuáles son las formas de extracción?

Extracción líquido-líquido o Extracción discontinua

Extracción líquido-líquido simple

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una


mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura
determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre
constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K
= concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente.

Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la


reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción
se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas
situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se
puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua,
que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a
extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción.

Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre
ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se
producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase
orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el
disolvente orgánico de extracción elegido y el agua.

Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente
por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica
que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la
fase acuosa conteniendo impurezas.

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La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después
de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto
deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico
puro.

Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a
partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante
con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente
orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o
evaporación.

Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado selectivamente


de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas
de una disolución.

El proceso de lixiviacion líquido-líquido separa dos sustancias miscibles o polares


(yodo+agua) entre si por medio de una tercera sustancia, por ejemplo tetracloruro de carbono,
que sea miscible con la sustancia a extraer (yodo) pero no sea miscible con la sustancia de
separación (agua).

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Este proceso también se le conoce como extracción líquida o extracción con disolvente; sin
embargo, este último término puede prestarse a confusión, porque también se aplica a la
lixiviación de una sustancia soluble contenida en un sólido.

La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adición de agentes
saladores a la mezcla de alimentación o la adición de agentes "formadores de complejos" al
disolvente de extracción. En algunos casos se puede utilizar una reacción química para
mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solución cáustica acuosa (como
una solución de hidróxido de sodio), para extraer fenoles de una corriente de hidrocarburos.

Un concepto más complicado de la extracción líquido-líquido se utiliza en un proceso para


separar completamente dos solutos. Un disolvente primario de extracción se utiliza para
extraer uno de los solutos presentes en una mezcla (en forma similar al agotamiento en
destilación) y un disolvente lavador se utiliza para depurar el extracto libre del segundo soluto
(semejante a la rectificación en destilación).

Razones para utilizarla

 Otros métodos no son factibles: Volatilidades similares o muy pequeñas.

 Calores de vaporización muy altos.

 Compuestos sensibles a la elevación de la temperatura.

 Como sustituto de separaciones químicas.

Aplicaciones

 Separación de compuestos inorgánicos como ácido fosfórico, ácido bórico e


hidróxido de sodio.

 Recuperación de compuestos aromáticos.

 Refinación de aceites lubricantes y disolventes

 En la extracción de productos que contienen azufre.

 Obtención de ceras parafínicas

 Desulfuración de productos petrolíferos

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 Productos farmacéuticos Ejemplo en la obtención de la penicilina

 Industria alimentaría

 Obtención de metales costosos, Ej como uranio-vanadio.

Factores que afectan la extracción

 Composición de la alimentación, temperatura, presión y velocidad de flujo.

 El grado de separación deseado.

 Elección del disolvente.

 Temperatura y presión de operación.

 La formación de emulsiones y espumas.

Criterio de selección del solvente

 Factor de separación alto.

 Coeficiente de distribución alto.

 Solventes altamente insolubles.

 Fácil de recuperar.

 Diferencias de densidad entre las fases que se forman

 Tensión superficial alta para evitar dispersión de las fases.

 Estable químicamente e inerte con los demás componentes.

 Viscosidad, Pv, Pto de congelación bajos para facilitar manejo

 No toxico, no inflamable, barato y de fácil acceso.

Características del disolvente de extracción


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La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado
disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes
condiciones.

Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de
los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.

Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el
disolvente original.

Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.

Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto
extraído mediante destilación o evaporación.

Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que
cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como
el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo,
y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia

Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.

Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con
el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.

Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietílico, el
acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes
orgánicos de extracción.

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados


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Nombre Fórmula Densidad Punto de Peligrosidad
(g/mL)1 ebullición

(ºC)
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,
tóxico
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable,
tóxico,
carcinógeno
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 Inflamable,
etilo irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico
Tetracloruro CCl4 1,6 77 Tóxico
de carbono

Repetición del proceso de extracción

Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer entre el
disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener aún una cantidad
apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su coeficiente de reparto entre los
dos disolventes implicados, es recomendable repetir el proceso de extracción con nuevas
cantidades de disolvente de extracción, para optimizar su separación. Es más eficiente una
extracción con n porciones de un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola
extracción con un volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de

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extracciones con volúmenes pequeños de disolvente de extracción, mayor será la cantidad de
producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor muchos de poco que pocos de mucho”.

Extracción líquido-líquido continua

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más utilizado en


el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el
disolvente de extracción es suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad
del compuesto a extraer en los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se
suele utilizar otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial
(normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción.
Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un
sistema cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores
del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de
extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se
hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto
extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un
nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando
en el matraz.

Extracción continua: conocida también como “extracción sólido-líquido”, en este tipo se


dividen uno o más componentes de una mezcla sólida a través de un disolvente líquido. Se
desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el sólido que
permite la mezcla del soluto o componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una
temperatura ambiente o cálida pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se
efectúa una ebullición a reflujo.

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Extracción sólido-líquido discontinua (Extractor de Sohxlet)

La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a cabo


aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado disolvente. En el
caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un
determinado disolvente (normalmente un disolvente orgánico), mientras que los otros son
insolubles, podemos hacer una extracción consistente en añadir este disolvente a la mezcla
contenida en un vaso de precipitados, un matraz o una cápsula de porcelana, en frío o en
caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración la
disolución que contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las
impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla sólida,
dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en lugar de extracción, se
denomina lavado.

Extracción sólido-líquido continua

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La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera
continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una
metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido continua, basada en la
maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en
un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de
celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con parte
del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a
ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído,
no volátil, se va concentrando en el matraz.

Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de compuestos
orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos.

Extracción simple: de esta forma se dividen las sustancias acorde al sistema de extracción
que se utilice. La técnica se basa en el grado de solubilidad de un compuesto en un líquido
en particular, por ejemplos, si tenemos una sal disuelta en un disolvente orgánico y
agregamos uno acuoso como agua entonces la sal desaparecerá del disolvente orgánico y se
disolverá en la fase acuosa.

En otro supuesto caso podemos encontrar dos disolventes no miscibles agitamos la mezcla
con una sustancia que tenga la propiedad de poder dividirse entre los dos líquidos. Después
de haber dejado reposar la sustancia se separarán dos fases líquidas y así obtenemos
concentraciones de soluto que son independientes del volumen de sus fases.

Extracción múltiple: es un tipo de extracción a contracorriente que efectúa la división


por medio de tubos de extracción. De esta forma, la fase inferior permanece estable en
cambio la fase superior es móvil. Así se transfiere la fase superior de un tubo al siguiente a
través de un recipiente de extracción.

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DESARROLLO EXPERIMENTAL

MATERIALES

 Vaso de 250 ml
 Vaso de 100 ml
 Espátula
 Embudo de separación
 Campana extractora
 Soporte universal
 Probeta
 Bagueta
 Balanza
 Disecador
 Luna de reloj
 Cloroformo
 Agua
 Acido benzoico
 Agua destilada

CLOROFORMO

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PROCEDIMIENTO

En primer lugar, se necesitaban 0,1 g de


Acido benzoico. Para comenzar se taró la
luna de reloj en la balanza, con el fin de que
no pueda interferir en el peso requerido,
para luego colocar sobre ella una pequeña
muestra de ácido benzoico que se
encontraba en el recipiente que la contenía
con la ayuda de la espátula., tratando de
calcular la cantidad correcta para obtener
0,1 g.

Luego de pesarlo en la balanza se


obtuvo 0,1017 g de ácido
benzoico.

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Mientras se realizaba esta operación, se calentaba agua en un vaso de 250 ml de capacidad
hasta que estuviera tibia en la plancha que se encontraba dentro de la campana extractora
para poder mezclar con el ácido benzoico. Se retira el vaso con la ayuda de un paño.

Luego se echó el ácido benzoico pesado anteriormente contenido en la luna de reloj con la
ayuda de una baqueta en un vaso de 100ml. Se necesitaban 20 ml de agua, pero al echarlo en
la probeta medimos 22 ml, se colocó en el vaso y se mezcló con la bagueta.

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Antes de colocar el ácido benzoico disuelto en agua en
el embudo de separación, este se lavó con agua
destilada, para eliminar impurezas que estén
contenidas dentro. Una vez que estuvo limpio se colocó
en el soporte universal con la ayuda de un aro metálico,
se dejó gotear el agua destilada que se quedó dentro y
se cerró la llave. y debajo de este se colocó un paño en
caso de que gotee la mezcla del embudo.
A continuación se colocó el ácido disuelto en agua en
el embudo.

Con la ayuda de la probeta se midió 20ml de


cloroformo para luego verterlo en el vaso que
contenía el ácido disuelto en agua, con el fin de
que al echarlo en el embudo este contenga
todos los restos de ácido que hayan quedado en
el vaso.

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Se observaron dos fases en el embudo. Mientras se
formaban estas dos fases el embudo se dejaba destapado.
El cloroformo, por tener una densidad de 1,49 g/cm3 ,
la cual es mayor que la densidad del agua, se va al
fondo del embudo. Luego se agitó la mezcla por dos
minutos, con una mano sujetando la llave y con la otra el
el tapón. Esto sirve para homogenizarla y que se puedan
combinar la sustancia con el disolvente orgánico que se ha
agregado.

Al minuto de agitación, se abrió la tapa del embudo, ya que al agitar


los disolventes utilizados, los cuales son volátiles, estos aumentan
la presión de vapor, por lo que la sobrepresión generada en el
interior del embudo se debe eliminar abriendo la tapa del embudo.

Cuando pasaron los dos minutos de agitación, se colocó el embudo en el soporte universal y
se esperó a que aparezcan las dos fases:

 Cloroformo con ácido benzoico

 Agua con ácido benzoico

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Se abrió la llave para que caiga el cloroformo junto con el ácido benzoico a un vaso de 100
ml colocado debajo del embudo, previamente lavado, secado y pesado en la balanza. Su masa
fue de 46,4833 g. Lo que queda en el embudo es acido benzoico disuelto en agua.

Luego este recipiente se colocó sobre la plancha en baño


María en un vaso de 250 ml dentro de la campana para que
pueda evaporarse el cloroformo, el cual tiene una
temperatura de ebullición de 61,2 ºC la cual averiguamos
durante la clase, ya que los vapores que emite son
peligrosos y no pueden ser inhalados.

Se averiguo también la temperatura de ebullición del ácido


benzoico la cual es de 249,2 ºC.

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Esto se realiza durante 5 minutos aprox. Tiempo durante
el cual se evapora todo el cloroformo y queda el ácido
benzoico sólido.

Se retiró el vaso de 250ml que contiene al de 100 ml con la ayuda de


un paño y este último recipiente se lleva al disecador para que la muestra no atrape las
moléculas de agua y se obtenga una muestra más pura.

Luego se retira del disecador y se llevó a pesar el vaso con ácido benzoico en la balanza. Se
obtuvo 46,5458 g. A este peso obtenido se le restó el peso del vaso de 100ml sin contenido,
el cual era de 46,4833 g.
Finalmente se obtiene 0,0625 g de ácido benzoico en la fase orgánica.

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RESULTADOS

Compuestos utilizados
 Masa del ácido benzoico: 0,1017g
 Volumen de agua caliente: 22ml (aprox.)
 Volumen de cloroformo: 20ml (aprox.)

Resultados de la práctica
Constante de distribución o reparto:
 Masa de soluto obtenida de cloroformo: 0.0625

Es la masa que se pretende extraer.


 masa del soluto acuoso : 0,0392

Masa que queda en la solución acuosa.


Hallaremos el coeficiente de reparto con la siguiente expresión:
𝐶1(𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜)
Coeficiente de reparto =
𝐶2(𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎)

0.0625
Coeficiente obtenido experimentalmente = =1,6
0,0392

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Al usar la balanza analítica pudo efectuarse un error porque esta no se encontraba


fija o anclada a la hora de pesar el ácido benzoico ya que esta máquina debe estar
en equilibrio.

2. Un disolvente es aquella sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en


su interior rompiendo las fuerzas intermoleculares del soluto, en la práctica se usó
el cloroforme en reemplazo del éter.

El siguiente cuadro compara a los dos disolventes mostrados anteriormente:


Disolvente Éter etílico Cloroformo(triclorometano)
Formula CH3CH2-O-CH2-CH3 CHCl3
Estructura

Punto de fusión 116.2 oC(cristales estables) y - -63.5 oC


123.3 oC (cristales meta
estable)
Punto de ebullición 34.6 61.26 oC
Densidad ): 0.7364 (a 0 oC); 0.7249 (a 1.498 g/ml ( a 15 oC)
10 oC); 00.7135 (a 20 oC) y 1.484 (a 20 oC)
0.7019 (a 30 oC).

Solubilidad Miscibles con: Miscibles con:


Etanol, benceno, éter
dietílico, éter de petróleo,
tetracloruro de carbono,
disulfuro de carbono y
acetona.

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3. La extracción no fue muy eficaz debido al uso de un solvente menos polar, punto de
ebullición del éter 35ºc del cloroformo 61º C.
4. La presión de vapor aumenta a medida que se agita el separador (pera) por ello
debemos liberar la sobre presión que se encuentra en el interior abriendo un poco el
caño del separador.
5. La medición de volúmenes no afecta pero se busca que las disoluciones sean diluidas.
6. Se debe tomar un tiempo de 2 minutos tiempo de reposo de la mezcla de disolución
orgánica y acuosa.
7. La técnica de extracción discontinua es mejor cuando se las disoluciones sean
muy diluidas para luego obtener el soluto (ácido benzoico) por evaporación del
solvente ósea el agua.

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CONCLUSIONES

 La extracción discontinua (liquido- liquido) es un método o técnica usada para la


separación de compuestos orgánicos de una mezcla usando disolventes orgánicos.
 El éter etílico y el cloroformo son buenos disolventes polares pero usamos al
cloroformo. Pero el éter es el más usado por bajo punto de ebullición.
 Mientras mayor sea el coeficiente de reparto o distribución la extracción será más
eficiente, la eficiencia del proceso aumentara de acuerdo al número de veces hecha la
extracción a mayor número de extracciones mayor será la eficiencia.
 El ácido benzoico a pesar de ser un compuesto orgánico puede disolverse en el agua.
Este se disuelve en cloroformo compuesto apolar y en agua caliente compuesto polar,
el ácido benzoico tiene un anillo bencénico que es apolar y un grupo polar acido. El
calor hace que la atracción molecular entre los anillos de benceno caiga a medida
que esta aumenta por eso es soluble en agua.
 Durante el proceso de agitación el volumen del cloroformo disminuye ya que al ser
volátil su presión de vapor aumenta al ser agitado ya que le estamos dando mayor
energía cinética a sus moléculas y están pasan del estado líquido a vapor aumentando
su presión por lo que este debe ser eliminado constantemente.
 La extracción realizada no fue muy eficiente por las razones anteriores como la falta
de algunos instrumentos y disolvente así como el error cometido a la hora de las hacer
la mediciones pero y por ultimo porque solo hicimos una extracción.
 El tapón y la llave (caño del embudo) deben estar lubricados para un mejor uso.
 El desecador nos ayudó a eliminar la humedad que se encontraba en el ácido benzoico
ya extraído por baño maría.
 Al final obtenemos nuevas disoluciones que tendremos que separar por evaporación,
etc.

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RECOMENDACIONES

a. Al momento de manipular el ácido benzoico se debe tener mucho cuidado pues esta
sustancia puede ser irritante. Si se produce contacto con la piel, lavar la zona afectada
con abundante agua fría.
b. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en
agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto
de ebullición para facilitar su eliminación posterior.
c. El embudo de decantación sujetado a un soporte con un aro metálico, debe colocarse
debajo un recipiente de recogida para evitar pérdidas si hubiera fugas por la llave
(vaso de precipitados sólo para fases acuosas, Erlenmeyer para fases orgánicas).
d. Se debe agitar enérgicamente para un buen contacto entre las fases. Sin embargo, al
agitar un disolvente, su presión de vapor aumenta y por ello se agita suavemente al
principio para observar si el gas generado es abundante o escaso.
e. Se debe tener cuidado con el desprendimiento gaseoso. Para ello se debe destapar de
vez en cuando el embudo de decantación.
f. Antes de proceder a sacar del embudo la fase inferior, comprobar que el tapón se ha
retirado. Si la llave se abriera con el tapón puesto, después de salir las primeras gotas
de líquido se produciría en el interior del embudo una disminución gradual de la
presión con respecto al exterior, lo que impediría la salida de su contenido.
g. Para extraer la fase inferior del embudo, al principio se la separación, la llave se abre
completamente y a medida que el volumen de la fase inferior va disminuyendo, se
cierra gradualmente hasta que la línea de separación de las fases se aproxima a la
llave.
h. Debe existir una temperatura constante ya que esto influye en la cantidad de soluto
que se disuelve en las dos fases.
i. Se debe usar la menor cantidad de compuesto conmensurable con la mayor precisión.
Esto se debe a que el coeficiente de reparto no siempre permanece lineal a elevadas
concentraciones de la muestra.

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CUESTIONARIO

1. ¿Qué preocupaciones se debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido?

 Lo principal que se debe tener en consideración es que al usar un embudo de


decantación con agitación manual, uno de los peligros importantes que se
debe de tener en cuenta es el contacto directo que se tiene con estos gases al
querer liberar la presión del embudo (generada por la vaporización al
momento de agitarlo).
 Además para evitar cualquier contacto directo con los reactivos, es el uso de
guantes, guardapolvos. Además estas reacciones que liberan gases tóxicos o
corrosivos deben realizarse dentro de una vitrina o campana de extracción.
Este dispositivo es una cabina provista de un ventilador que succiona el aire
del laboratorio llevando los gases fuera de él., para que así no se puede
absorber los gases, ya que su aspiración o por mucho contacto directo,
podrían causar cáncer.

2. ¿Qué otras técnicas de extracción de compuestos orgánicos se utilizan?

 Extracción continua
También denominada Extracción Sólido – Líquido: Consiste en la separación de uno o más
componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido.
Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el
componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura
ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente,
suele realizarse una ebullición a reflujo para su realización se emplean los extractores tipo
Soxhlet. Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).

 Extracción mediante aparato de Soxhlet

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Es un método de extracción continuo que se utiliza para materiales sólidos. Consiste en
colocar el material a extraer, previamente molido y pesado, en un cartucho de celulosa que
se introduce en la cámara de extracción, conectada por una parte a un balón se calienta a
ebullición, un refrigerante. El disolvente contenido en el balón se calienta a ebullición, el
vapor asciende por el tubo lateral y se condensa en el refrigerante, cayendo sobre el material.
Cuando alcanza el nivel conveniente sifona por el tubo regresando al balón. El proceso se
repite hasta conseguir el agotamiento deseado del material.

 Extracción con ácidos y bases


Cabe resaltar que los compuestos orgánicos con carácter ácido o básico que están disueltos
en un disolvente orgánico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus
propiedades ácido/base. Por ejemplo, una mezcla que contenga un ácido carboxílico ,un fenol
,una amina y un compuesto neutro, se puede separar en sus componentes mediante
extracciones sucesivas con disoluciones diluidas de ácidos o bases .Las sales que se forman
en estas extracciones con solubles en agua e insolubles en el disolvente orgánico, al contrario
que el resto de compuestos orgánicos de la mezcla inicial. Los compuestos orgánicos neutros,
no se verán afectados por estas reacciones ácido/base y permanecerán inalterados en la
disolución orgánica de partida. En todos los casos, en necesario repetir la extracción con

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ácido o base varias veces con objeto de garantizar la transformación de todo el compuesto
orgánico ácido o básico en su sal.

Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra disuelto en la fase acuosa en
forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reacción ácido-base inversa, que
transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua .Si el producto es
sólido, se filtra, y si el líquido, se extrae con un disolvente orgánico adecuado.

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 Extracción para la separación de ácidos y fenoles
Las soluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos carboxílicos en
sus respectivas sales sódicas, pero no son lo suficientemente básicas para formar sales con
los compuestos fenólicos. Esta es la base de separación de ácidos carboxílicos y fenoles: el
ácido se extrae en primer lugar de su solución en un disolvente orgánico con una solución de
bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol con solución de sosa.
Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por extracción
con una solución de hidróxido, carbonato o bicarbonato sódicos.

3. El coeficiente de reparto de una sustancia A entre benceno y agua es 5 (la sustancia


es más soluble en benceno). Se agitan 5.00 g de A con 1000 mL de agua y 250 mL
de benceno. Calcular la cantidad de A que se encuentra en benceno después de la
agitación.
Solución:

C1/C2=5…..(a)

 C1 es la concentración de A en el benceno por la unidad de volumen que queramos


(cogemos litros, de benceno tenemos 0,25 L) y C2 es lo mismo que C1 pero referido
al agua:
Multiplicar a cada concentración por su volumen se obtiene los gramos y si los sumamos
obtendremos los gramos totales:

0,25C1 + C2 = 5 …. Volúmenes en litros….(b)

Resolviendo el sistema (a) (b) tenemos que C2=2,22 g /L C1= 11,11 g/L, para calcular
los gramos basta multiplicar por su volumen:

m2=1.2,22=2,22 gramos de A en agua

Rpta: m1=0,25.11,1=2,78 gramos de A en Benceno

4. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones


de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se extraerá si
se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?

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Dato: Kd= concentración 1/ concentración 2

*Para el primer tubo:

a. 4= (x1/25)/[(50-x1)]/80
X1=250/9

*Para el segundo tubo:


b. 4=(x2/25)/[(50-x1)-x2]/80

X2=1000/81.

Rpta: Cantidad extraída : X1+X2=40.12.

5. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?


Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente orgánico en la que
la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada
disolvente(por ejemplo agua y cloroformo), la relación entre las concentraciones de esta
sustancia en los distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto.

Entonces se define al coeficiente de reparto, k, o también llamado coeficiente de distribución,


como aquel parámetro físicoquímico que determina la distribución de un soluto entre dos
disolventes no miscibles. Se define como la relación entre las concentraciones del soluto en
cada uno de los dos disolventes, y es, aproximadamente, igual al cociente entre las
solubilidades del soluto (S) (expresadas a la misma concentración) en cada uno de los dos
disolventes.

K=Concentración de S en el solvente orgánico


Concentración
coeficiente
disuelve
concentraciones
orgánico
Cuando
temperatura,
parcialmente
de
en
sustancia
sesoluble,
reparto.
el
solventes
para
agita de
relación
que
siguiente
de
y una
puede
una
la
esta
con Ssolución
elEste en
sustancia
es solución
determinada
compuesto
sustancia
en
entre
un
fórmula
el
representarse
coeficiente
llamado
disolvente
cada
las
es
acuosa
en
se
al acuosa
disolvente,
menos
los
esde
con
distintos
constante
una
la
algola

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BIBLIOGRAFÍA

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