UNIDAD 1: ETERES Y EPÓXIDOS

CONTENIDO:
1. Éteres
 Estructura y nomenclatura de los éteres
 Propiedades físicas de los éteres
 Fuentes industriales
 Preparación

TAREA:
- Síntesis de Williamson
- Alcoximercuracion
- Desmercuracion
 Reacciones: Escisión por ácidos
 Éteres Cíclicos: Importancia medica e industrial
 Éteres Corona: Relación anfrition - huéspedes

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA:

Un éter, es un compuesto químico cuyo grupo funcional se caracteriza por tener dos cadenas
de carbono unidas a través de un átomo de oxígeno (R-O-R’, en donde las R son grupos
alquilo unidos al oxígeno).
Propiedades físicas y estructurales:
Los éteres estructuralmente pueden ser considerados derivados del agua o de los alcoholes, en
los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos por cadenas carbonatadas

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen
entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

Fuentes industriales de los éteres. Deshidratación de alcoholes

Varios éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala, princi
palmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil éter, el
disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de G
rignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butil éter.
Estos éteres se preparan por reacción de los
alcoholes correspondientes con ácido sulfúrico. Al perderse una molécula de
agua por cada par de
moléculas de alcohol, esta reacción es una especie de deshidratación. La deshidratación pa
ra dar éteres en vez de alquenos se controla por la
elección de las condiciones de reacción. Por ejemplo, se

Prepara etileno por calentamiento de alcohol etílico con

ácido sulfúrico concentrado a 180ºC;
el dietil éter, en cambio, se prepara por calentamiento del mismo alcohol a 140ºC, agre
gando continuamente etanol para mantener el exceso.
La
deshidratación se suele limitar a la preparación de éteres simétricos, ya que una combin
ación de dos alcoholes da normalmente una mezcla de tres éteres.
La formación de éteres por deshidratación es un ejemplo de susttución nucleofílica que
tiene como sustrato al alcohol protonado, y como nucleófilo, una segunda molécula
de alcohol.

Nomenclatura
Estructura y nomenclatura de los éteres

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.

Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos
de la palabra éter:

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como

un alcoxi derivado:

El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre especial de anisol.

Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo, dietil
éter, diisopropil éter); si son diferentes, es asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).