Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
A. Pengertian Alkohol
Alkohol disebut juga alkanol. Alkanol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung gugus
fungsi hidroksil (-OH) pada rantai atom karbon. Berikut ini merupakan contoh senyawanya.
Senyawa di atas dinamakan etilen glikol (1,2-etanadiol) yang berfungsi sebagai zat anti beku.
Etilen glikolbiasa ditambahkan dalamair radiator mobil untuk mencegah air membeku selama
musim dingin. Contoh senyawa tersebut menunjukan bahwa senyawa alkanol adalah senyawa
turunan alkana yang mengalami substitusi dengan gugus hidroksi (-OH).
Untuk lebih memahaminya lebih jauh silahkan kunjungi tata nama alkohol.
D. Sifat Alkohol
Sifat alkohol bisa dilihat dari sifat fisika alkohol dan sifat kimia alkohol. Disini hanya akan
dibahas sepintas, jika ingin penjelasan lebih lanjut silahkan kunjungi sifat alkohol.
Sebagai senyawa karbon yang memiliki gugus hidroksi (-OH) alkanol bersifat polar, namun
semakin panjang gugus alkilnya maka semakin berkurang kepolarannya. Jadi, alkanol dengan
gugus alkil lebih pendek akan bersifat lebih polar sehingga lebih mudah larut dalam air dan
dalam pelarut polar lainnya. Selain bersifat polar, alkanol juga dapat membentuk ikatan
hidrogen.
Adanya ikatan hidrogen menyebabkan alkanol memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan alkana pembentuknya atau dengan eter pada berat molekul yang sama. Sifat
alkanol lainnya adalah mudah terbakar.
Sifat kimia alkohol berhubungan dengan sifat kereaktifan (dapat tidaknya bereaksi). Untuk
mengetahui penjelasan lebih lengkaap mengenai reaksi – reaksinya silahkan kunjungi sifat
alkohol.
E. Identifikasi Alkohol
Gugus hidroksil (-OH) pada alkanol mengakibatkan sifat polar dari molekul alkanol dan
memberikan kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen yang dimiliki
alkanol memudahkannya larut dalam air. Rantai alkil pada alkohol yang semakin pendek dan
bercabang akan meningkatkan kelarutan. Ikatan hidrogen antar molekul alkanol meningkatkan
titik didih alkohol. Alkohol yang memiliki alkil pendek dan sedikit gugus –OH berwujud cairan
encer pada suhu kamar, semakin banyak gugus –OH yang dimiliki makawujudnya semakin
mengental ataau bahkan berbentuk padatan.
Indentifikasi jenis alkanol dapat dilakukan dengan reaksi logam alkali, contohnya dengan
menggunakan natrium dan kalium. Reaksi yang terjadi adalah reaksi reduksi – oksidasi. Logam
alkali dioksidasi menjadi ion positif, sedangkan gugus –OH pada alkanol direduksi menjadi gas
H2. Contoh reaksinya berikut.
Semakin pendek rantai atom karbon pada senyawa alkanol maka kereaktifannya terhadap logam
alkali makin besar. Kereaktifan senyawa alkanol dapat dilihat dari banyaknya gas H2 yang
dihasilkan pada reaksi dengan logam alkali.
Uji identifikasi alkohol dapat juga dilakukan dengan menggunakan PCl5. Alkanol bereaksi
dengan PCl5 membebaskan gas HCl berupa kabut putih tipis. Reaksinya sebagai berikut:
F. Kegunaan alkohol
Alkanol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan
bedak cair.
Bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat – alat kedokteran.
Bahan bakar, misalnya spirtus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spirtus
diberi zat warna untuk menandai bahwa spirtus bersifat racun agar tidak diminum, sebab
metanol merupakan senyawa alkanol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan.
Sebagaai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam
cuka.
Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat anti beku yang ditambahkan pada air
radiaator mobil di negara dengan empat musim.
Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka
alkohol (R-OH) dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.
a. Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom
karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.
b. Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon
sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
c. Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon
tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.
Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial, alkohol
disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil
diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran
–a diganti oleh –ol. Contohnya:
CH3–CH2–OH
Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol
Tata nama alkohol menurut IUPAC mirip dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada
penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus mencakup
gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh :
Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel 1.
Jawaban :
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom
terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat
gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer
posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan
gambarkan strukturnya.
Pembahasan :
Tidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan
harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.
Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh Soal 2. memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H10O, tetapi rumus
struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat
fisika maupun sifat kimianya.
Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang
jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan
hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar.
Tabel 2. Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Kelarutan (g 100 mL air)
Nama Senyawa Jumlah C Titik Didih (°C)
pada 20°C
Metanol 1 64,5 larut sempurna
Etanol 2 78,3 larut sempurna
1–propanol 3 97,2 larut sempurna
2–propanol 3 82,3 larut sempurna
1–butanol 4 117,0 8,3
2–butanol 4 99,5 12,5
Isobutil alkohol 4 107,9 11,1
ter–butil alkohol 4 82,2 larut sempurna
Sumber: Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon
distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui
hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan
tinggi agar terjadi reaksi berikut.
Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan
antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan
bakar mobil formula.
Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur);
kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik
fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan
menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).
Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertama-tama melibatkan pengubahan pati
secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase,
yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.
Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2)
penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.
Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol
dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.
Berbagai macam minuman yang mengandung alkohol. Jika diminum, akan memabukkan sebab
bersifat racun yang dapat mengganggu sistem syaraf.
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan
diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen
glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial
dari etena. Rumus kimianya :
HO–CH2–CH2–OH
IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol
Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus kimianya :
Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.
Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi Lucas. Pereaksi ini digunakan
untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier
bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa
menit. Alkohol primer bereaksi jika dipanaskan.
Gambar 2. Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana, etil
klorida.
Reaksi kimia pada gambar 2 adalah :
ZnCl2
Etanol + HCl → etil klorida
Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl2) dapat juga digunakan untuk identifikasi
alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil sebab
mudah berubah menjadi alkil klorida dan gas SO2 dengan pemanasan.
−HCl
ROH + SOCl2 → ROSOCl → RCl + SO2
Dengan H2SO4, alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena. Dehidrasi artinya pelepasan
molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat
untuk jumlah atom karbon yang sama.
60 °C
(CH3)3–COH + H2SO4 → (CH3)2C=CH2 + H2O
100 °C
(CH3)2–COH + H2SO4 → CH3–CH=CH2 + H2O
180 ° C
CH3–CH2–COH + H2SO4 → CH3–CH=CH2 + H2O
Alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus karbonil, seperti aldehid,
keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan jika dioksidasi
lebih lanjut menjadi asam karboksilat.
Gambar 3. (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi.
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapat dituliskan sebagai berikut.
Oksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H2CrO3) dan kromat anhidrida (CrO3). Jika
yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus seperti campuran piridin dan
kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar.
Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka alkohol dapat disintesis dari
senyawa karbonil melalui reaksi reduksi (kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui
hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan
keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini.
Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi Grignard, baik untuk alkohol
primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain dapat menghasilkan alkohol
tersier juga dapat digunakan untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya.
Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol
sekunder dibuat dari aldehid dan metil format, dan alkohol tersier dibuat dari keton dan ester.
Anda sekarang sudah mengetahui Alkohol. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan
Cyber.
Referensi :
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah
Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta,
p. 298.