UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

AREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME N° 1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
QU 335-B

“EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS”

PROFESORES DE LABORATORIO:
Ing. Ingrit
Ing. Emilia Hermoza

ALUMNOS:
 Cáceres Villavicencio, Lizet Estefany NOTA
 Ramírez Rojas, Margareth Giovanna
 Rojas Carbajal, Paúl Arturo

PERIODO ACADEMICO: 2017-2

REALIZACION DE PRÁCTICA: 07/09/17
ENTREGA DE PRÁCTICA: 21/09/17

Lima-Perú

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 ÍNDICE

1. Objetivos…………………………………………………………………..…3
2. Fundamento Teórico……………………………………………………..…3
3. Pictogramas………………………………………………………………....5
4. Parte Experimental……………………………………………………..…..7
4.1 Experimento 1: Extracción de la nicotina del tabaco……………….7
a) Observaciones……………………………………………………...7
b) Diagrama de proceso…………………………………………..….9
c) Reacciones Químicas…………………………………………….11
d) Cálculos y Resultados…………………………………………....12
e) Conclusiones………………………………………………………13
5. Bibliografía………………………………………………………………….13

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 EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS

 Entrenar en técnicas de extracción de productos naturales.

 Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las
extracciones sólido-líquido y líquido-líquido.
 Adquirir destreza en técnicas de purificación por recristalización.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

La nicotina es el principal alcaloide presente en la mayoría de los

cigarrillos comerciales; sin embargo, constituye sólo uno de los más de
4000 compuestos hallados en el humo del tabaco. El contenido real de
nicotina en el tabaco puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general es de
1 a 2% en los tabacos para fumar; por otra parte, se ha encontrado que
pocos de esos productos contienen más del 0,2% de alcaloides con un
grupo amino secundario.
La nicotina ha sido muy estudiada; puede existir bajo tres formas en la
mezcla proveniente de un cigarrillo: nicotina no protonada (1), nicotina
mono-protonada (2) y nicotina di-protonada (3).

Figura N°1 Moléculas de nicotina no protonada, mono y di protonada

El proceso de extracción de la nicotina y de los demás alcaloides desde

sus fuentes naturales implica las siguientes operaciones:

- Extracción sólido-líquido
- Reacciones ácido-base
- Extracción líquido-líquido

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Extraccion sólido-líquido

Su finalidad es la separación de uno o más componentes de una fase

sólida, mediante la utilización de uno o más componentes contenidos en
una fase sólida, mediante la utilización de una fase líquida o disolvente.
El componente o componentes que se transfieren de la fase sólida a la
líquida reciben el nombre de soluto, mientras que el sólido insoluble se
denomina inerte.
Entre más grande sea la superficie de contacto entre la parte sólida y el
líquido que le atraviesa aumenta la eficiencia de la extracción y para que
se dé esto es necesario que la parte sólida se le someta a un pre
tratamiento que normalmente es el secado y la molienda de la muestra.

Extracción líquido-líquido

Es junto a la destilación, la operación básica más importante en la

separación de mezclas homogéneas líquidas. Consiste en separar una o
varias sustancias disueltas en un disolvente mediante su transferencia a
otro disolvente insoluble, o parcialmente insoluble, en el primero. La
transferencia de materia se consigue mediante el contacto directo entre
las dos fases líquidas. Una de las fases es dispersada en la otra para
aumentar la superficie interfacial y aumentar el caudal de materia
transferida.
En una operación de extracción líquido-líquido se denomina
alimentación a la disolución cuyos componentes se pretende separar,
disolvente de extracción al líquido que se va a utilizar para separar el
componente deseado, refinado a la alimentación ya tratada y extracto a
la disolución con el soluto recuperado.

Figura N°2 Sistema de extracción líquido-líquido

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3. PICTOGRAMAS

 HIDROXIDO DE SODIO

Fórmula Empírica NaOH

Masa Molecular 39.997 g/mol
Densidad 2.13 g/cm3
Aspecto Sólido blanco inodoro
Punto de ebullición 1390°c
Punto de Fusión 318°c
Peligrosidad

 ACIDO SULFURICO:

Fórmula Empírica H2SO4

Masa Molecular 98.1 g/mol
Densidad 1,84 g/cm3
Aspecto Líquido aceitoso incoloro o café
Punto de ebullición 340°c
Punto de Fusión 10°c
Peligrosidad

 DICLOROMETANO

Fórmula Empírica CH2Cl2

Masa Molecular 84.9 g/mol
Densidad 1.3 g/cm3
Aspecto Líquido incoloro
Punto de ebullición 40°c
Punto de Fusión -95.1°c
Peligrosidad

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 SULFATO DE SODIO

Fórmula Empírica Na2SO4

Masa Molecular 142.04 g/mol
Densidad 2.664 g/cm3
Aspecto Cristales o polvos blancos
Punto de ebullición 1429°c
Punto de Fusión 884°c
Peligrosidad

 METANOL

Fórmula Empírica CH3OH

Masa Molecular 32.04 g/mol
Densidad 1,1 g/cm3
Aspecto Líquido claro o incoloro
Punto de ebullición 64.5°c
Punto de Fusión -97.8°c
Peligrosidad

 ACIDO PICRICO

Fórmula Empírica C6H3N3O7

Masa Molecular 229.11 g/mol
Densidad 1,8 g/cm3
Aspecto Sólido amarillo
Punto de ebullición 300°c
Punto de Fusión 122.5°c
Peligrosidad

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  ETANOL

Fórmula Empírica CH3CH2OH

Masa Molecular 46.1 g/mol
Densidad 0,8 g/cm3
Aspecto Líquido incoloro
Punto de ebullición 79°c
Punto de Fusión -117°c
Peligrosidad

4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. EXPERIMENTO N°1. Extracción de la nicotina del tabaco

a) Observaciones

- Las hojas de tabaco empleadas para la extracción de la

nicotina, fueron secadas en la estufa días previos a la
experiencia en el laboratorio.
- Se pesaron 30 g de hojas de tabaco, las cuales tenían un
aspecto reseco y de color marrón-mostaza.
- Se agregó el tabaco molido a la solución preparada (300 ml de
agua destilada y 10 ml de ácido sulfúrico) y calentada hasta
65ºC. Inmediatamente, la solución se tornó marrón oscuro.
- El calentamiento se dio por aproximadamente 15 minutos y al
finalizar el tabaco no se había disuelto totalmente, presentaba
pequeños grumos pero el color de la solución aún permanecía.
- Se realizaron dos filtraciones para descartar el tabaco no
disuelto: la primera para las porciones gruesas y la segunda,
para las partículas finas.
- La primera filtración se realizó sobre tela de tocuyo (blanca), la
cual se hizo hervir y se lavó dos veces para poder extraer todo
el jabón presente.
- La segunda filtración se realizó sobre algodón (simple).
- El hidróxido de sodio al 25% presente, es incoloro.
- Se enfrió la solución en un baño de hielo y se agregó 75 ml de
NaOH 25% lentamente y con agitación suave. Se dio la
formación de un precipitado, el cual está suspendido en la
solución. No se observó cambio alguno de color.

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- Luego de centrifugar y retirar el precipitado (amarillento), se
dividió la solución en dos partes iguales y se transfirió a la pera
de decantación para extraer con diclorometano.
- Para cada mitad, se realizó dos extracciones con
diclorometano. La agitación fue suave, para evitar la formación
de emulsión y poder extraer con mayor facilidad la fase inferior.
- Luego de separar por diferencia de densidades, la nueva
solución (aprox. 100 ml) presentaba un aspecto aceitoso y un
ligero color amarillo.
- Se adicionaron 2 cucharaditas de sulfato de sodio anhidro a la
nueva solución.
- La nueva solución se evaporó en el rotavapor (equipo de
destilación) obteniendo una solución que presentaría a la
nicotina bruta.
- Se agregó 11 ml de metanol a la solución obtenida, no hubo
cambio aparente.
- Luego de filtrar sobre algodón, se adicionó 10 ml de solución
saturada de ácido pícrico e inmediatamente la solución se
observó la formación de un precipitado amarillo suspendido en
una solución que se tornó color amarillo intenso.
- Finalmente se realizó una filtración en vacío para separar el
precipitado amarillo formado previamente.

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 b) Diagrama de proceso

OPERACIÓN: Dilución OPERACIÓN: Dilución

CONDICIÓN: 65 °C CONDICIÓN: 65 °C, 15 minutos

OPERACIÓN: Baño de hielo

OPERACIÓN: Filtración
CONDICIÓN: 5 minutos
CONDICIÓN: Con Tocuyo

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OPERACIÓN: Adición de NaOH OPERACIÓN: Centrifugación

CONDICIÓN: 0 °C, lentamente CONDICIÓN: Ambientales

OPERACIÓN: Concentrar con un rotavapor OPERACIÓN: Decantación

CONDICIÓN: 45 °C CONDICIÓN: Ambientales

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 OPERACIÓN: Dilución

CONDICIÓN: Ambientales

c) Reacciones químicas

Reacción con NaOH

Mecanismo de reacción

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 Reacción con ácido pícrico

Mecanismo de reacción

d) Cálculos y Resultados

Producto obtenido en g (experimental)

Rendimiento = × 100%
producto total

Rendimiento =

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 e) Conclusiones

5. Bibliografía

 Revista Sociedad química Perú 2007 Determinación de nicotina en

cigarrillos aplicando la técnica de la segunda derivada, José
Estrada y Rodolfo Pumachagua (pag.94-96).
 GRAHAM SOLOMONS T.W. QUÍMICA ORGÁNICA. MA. Cristina
Sangines (trad.). 1ra edición-5ta re-impresión. 06040 México, D.
F.: Editorial Limusa, 1988. 1125p. ISBN: 968-18-0982-3
 https://www.ecured.cu/Extracción líquido-líquido.

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