ANALISIS DEL PENTOBARBITAL

INTRODUCCIÓN
El fenobarbital es un fármaco que se utiliza como antiepiléptico, hipnótico y sedante. Es considerado
un barbitúrico de acción prolongada y acción lenta. Proponer un plan de síntesis para este
anestésico general.

OBJETIVOS
 PENTOBARBITAL

I. DATOS:
Fecha de análisis: 27 de junio del 2011

Analistas: Arieta Laguna, Aroma Wanlla

Huamani Romero, Yesica Maribel

Quinto Villegas, Allison Estephany

Valerio Munguia, Jenny Laura

Nombre del Medicamento:

Denominación DCI:

Nombre químico: (±)-cis-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)

cyclohexanol hydrochloride

Categoría farmacológica:

Forma farmacéutica:

Composición:

Lote Nº:

Fecha de vencimiento:

Lugar de análisis: Laboratorio de Química Medicinal de la Facultad de Farmacia

y Bioquímica - UNMSM
 II. ANALISIS GENERAL:

Aspecto general:
Aspecto:
Color:
Olor:

III. ANALISIS ORGANOLEPTICO:

Color:
Olor: Inodoro
Solubilidad: Muy poco soluble en agua y en
tetracloruro de carbono, muy soluble en
alcohol, en metanol, en el éter, cloroformo
y en acetona, soluble en benceno.
Cristales: Cristales polimorfos

IV. ANALISIS CUALITATIVO

CROMATOGRAFIA:
Se realizó la identificación de la Pentobarbital mediante Cromatografía de Capa Fina, para lo cual se tiene el
siguiente sistema:

 Sistema de solventes: AMONIACO, ALCOHOL ETILICO,CLOROFORMO(5:15:80)

 Soporte: Silicagel

 Revelador: vapores de yodo


 V. ANALISIS QUIMICO FUNCIONAL

Para determinar y comprobar la estructura química del Pentobarbital se realizaron las siguientes pruebas de
identificación:

 REACTIVO DE MAYER
Permite identificar la amina secundaria dentro de la estructura del pentobarbital, dando un pp
blanco. Sin embargo en la practica se obtuvo un resultado NEGATIVO, y esto se puede deber a
una mala manipulación de la muestra.

[I4Hg]K2 PRECIPITADO BLANCO

+
Formación de complejo REACCIÓN NEGATIVA

 REACTIVO DE DRAGENDORFF

También identifica la amina secundaria del pentobarbital, pero el complejo que forma con esta
REACCION PSODITIVA
estructura se evidencia mediante la formación de un precipitado rojizo anaranjado.

+ [BiI4]K PRECIPITADO NARANJA

Formación de complejo REACCIÓN POSITIVA

 REACTIVO NITRATO DE COBALTO

Los ácidos barbitúricos 5,5 disustotuidos, al ser tratados con una solución metanolica de nitrato de
cobalto, dan una coloración azul, por la formación de complejo debido a la reacción con grupos
REACCION PSODITIVA
funcionales como –CO- y/o NH-CO-

CoNO3 COLORACIÓN AZUL

+

REACCIÓN POSITIVA
Formación de complejo
 REACTIVO NITRATO DE SODIO

Esta reacción permite en un primer paso la formación de acido nitroso, debido a la adicion de acido
sulfúrico; las aminas secundarias reaccionan con el acido nitroso formado, dando nitroso derivado
que generalmente son de color amarillo o rojo.

+ NaNo3 COLORACIÓN AMARILLA

REACCIÓN POSITIVA

VI. MECANISMO DE SINTESIS DEL PENTOBARBITAL

Análisis retrosintético: La desconexión por los enlaces lactámicos, produce dosmoléculas

precursoras, como la úrea y un derivado de un compuesto 1,3-dicarbonilo. Se utiliza este
modelo para continuar con las desconexiones y arribar de este modo a los materiales de
partida simples.
 Síntesis del fenobarbital:

Los barbitúricos mencionados hasta el momento, muestran estructuras, que requieren de la

condensación de la urea o tiourea, con un derivado de un compuesto beta-dicarbonílico

VII. ANÁLISIS DEL ESPECTRO ULTRAVIOLETA

λ = 239-254 nm

Ultraviolet Spectrum.

Borax buffer 0.05 M (pH 9.2) —239 (A11=452a); 1 M sodium hydroxide (pH 13) —254 nm (A11=342b).
 VIII. ANÁLISIS HPLC

IX. ANÁLISIS DEL ESPECTRO IR:

X. ANALISIS CUANTITATIVO

XI. CONCLUSIÓN
El porcentaje del Pentobarbital resulto 135 %, por lo tanto no cumple con los estándares especificados en la
USP, esto puede deberse a un mal proceso en la valoración.
 PENTOBARBITAL
GRUPO:

A-1
ALUMNAS:
 ARIETA LAGUNA, AROMA
 HUAMANI ROMERO, YESICA
 QUINTO VILLEGAS ALLISON
 VALERIO MUNGUIA, JENNY

SEMESTRE ACADÉMICO: 2011-I

2011