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GUÍA DE PRÁCTICAS
CÓDIGO: Q07213
2018 - I
1
INDICE
Acápite Página
SISTEMA DE EVALUACIÓN 5
PRÁCT. N° 9 CARBOHIDRATOS 64
PRACT. N° 10 PROTEÍNAS 67
REVISION Y CORRECCION:
Quím. ELVA CUEVA TALLEDO.
2
Universidad Nacional Mayor de San Marcos Facultad de Química e Ingeniería
Química Departamento Académico de Química Orgánica
3
11. PROGRAMA DEL CURSO:
SEMANA 1
PRÁCTICANº1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERÍA
SEMANA 2
PRÁCTICA Nº2, RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS
SEMANA 3
PRÁCTICA Nº3, DESTILACIÓN: SIMPLE, FRACCIONADA Y EXTRACCIÓN
SEMANA 4
PRÁCTICA Nº4, HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
SEMANA 5
PRÁCTICA Nº5, ALCOHOLES Y FENOLES
SEMANA 6
PRIMER EXAMEN DE LABORATORIO
SEMANA 7
PRÁCTICA Nº6, CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y DE PLACA
SEMANA 8
PRÁCTICA Nº7, COMPUESTOS CARBONILICOS
SEMANA 9
PRÁCTICA Nº8, LIPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN
SEMANA 10
PRÁCTICA Nº9, CARBOHIDRATOS
SEMANA 11
PRÁCTICA Nº10, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
SEMANA 12
SEGUNDO EXAMEN DE LABORATORIO
SEMANA 13
ENTREGA DE NOTAS DE LABORATORIO
4
12. BIBLIOGRAFIA
1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”.
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta
UNMSM, 2da Edición.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Limusa, 4ta Edición.
4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química
Orgánica”. Ed. Marín, 1era Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Hesth and Boston, 3era Edición.
6. Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale,
Preparations. Part. 2 Qualitative Organic.
7. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8. Lange T. Handbook of Chemistry
9. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10. Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
11. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”
12. Lehman. “Operational Organic Chemistry”
REVISTAS:
1. Journal Chemical Education
2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú
5. Tetrahedron
6. Tetrahedron letters
SISTEMA DE EVALUACIÓN
Donde:
5
CONVALIDACIÓN DEL LABORATORIO
NC NA
PL
2
6
INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE
7
FORMATO DE LOS INFORMES
1. Carátula
(Universidad, Facultad, Escuela, Departamento Académico, Curso,
Práctica Nº, Título de Práctica, Horario, Profesor, Fecha de Realización y
Fecha de entrega del informe, Integrantes.)
2. Resumen
3. Índice
4. Introducción
5. Parte Teórica (NO MÁS DE 3 HOJAS)
6. Detalles experimentales.
7. Reacciones Químicas (si fuera el caso)
8. Cálculos Experimentales (si fuera el caso) y Resultados (tablas).
9. Discusión de Resultados (justificación).
10. Conclusiones.
11. Recomendaciones .
12. Apéndice (Cuestionarios, Diagramas, Fichas de seguridad, Gráficas, etc.).
13. Bibliografía
Texto: autores (apellidos, nombres), título del texto, editorial, edición y
año, páginas.
Revista: autores (apellidos, nombres ), nombre revista, volumen ,
número, año, páginas.
Internet: indicar página Web completa y fecha de acceso.
8
Al momento de recepcionar el material de vidrio, revise
cuidadosamente y pida el cambio de cualquier material
que esté rajado o roto.
INSTRUCCIONES GENERALES:
PROTECCIÓN PERSONAL:
1. Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de gas y agua, así
como desconecte los equipos eléctricos y la llave general de energía
eléctrica. 10
2. Antes de iniciar cualquier trabajo, controle los balones de gas, el
mechero y las planchas de calentamiento.
3. Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de mecheros encendidos o
cocinillas eléctricas con resistencias visibles.
4. Las planchas de calentamiento deben ser conectadas solo a tomacorrientes
con amperaje adecuado. Nunca use tomacorrientes caseros.
5. El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con
mantas de calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas eléctricas.
6. Considere que algunos compuestos químicos explotan por efectos del calor
o shock mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros metálicos ácidos, los
azo y diazo, cloratos y percloratos, haluros de nitrógeno, peróxidos
orgánicos, etc.
7. Si va a manipular balones con gases comprimidos, use las válvulas de
seguridad adecuada para cada gas. No fuerce las válvulas.
8. Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, dé aviso
y active la alarma. Toda persona que escuche la alarma de incendio debe
evacuar el edificio.
9. Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y extinguir
el fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tape el recipiente con
una luna de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla de cerámica.
DE LOS DERRAMES:
ACCIDENTES EN EL LABORATORIO
A.- INCENDIOS
En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave de
salida de gas. Si la llama es pequeña, puede ser apagada con una toalla
húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor de anhídrido carbónico.
Fuego en Ropas: Inmediatamente se debe cubrir con una tela no
inflamable.
Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos se debe
inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una plancha de asbesto
o con una tela húmeda.
B.- CORTES
Muchas veces son producidos por roturas de vidrio como pueden ser de
termómetros u otros. Se debe lavar la herida con agua y jabón, luego aplicar
un antiséptico y colocar una venda.
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PRÁCTICA N°1
I. INTRODUCCIÓN
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A. SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS
El “PROTOCOLO DE SEGURIDAD Y/O ESTÁNDARES DE SEGURIDAD
PARA EL FUNCIONAMIENTO DE LABORATORIOS” (2017) de Universidad
Nacional Mayor de San Marcos tiene por objetivo establecer normas y
criterios para el manejo adecuado de sustancias químicas y residuos
producidos en la actividad de enseñanza, investigación y extensión en los
laboratorios de la Universidad.
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B. MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA
Las moléculas tridimensionales y su representación
Estereoisómeros
Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La
principal diferencia entre ambos tipos radica en que los isómeros
conformacionales son pares de moléculas interconvertibles entre sí mientras
que los isómeros configuracionales son pares que existen individualmente,
unos independientes de los otros, sin posibilidad de interconversión.
Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros
geométricos (o cis-trans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis-trans se
caracterizan por su diferente disposición espacial alrededor de un doble
enlace (o un ciclo) que impide la libre rotación de los enlaces mientras que los
isómeros ópticos se caracterizan por la diferente disposición espacial de los
grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro estereogénico
o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los isómeros ópticos
tienen una importancia especial debido a que están relacionados con la
actividad biológica de las diferentes sustancias producidas por los organismos
vivos.
Enantiómeros
Los enantiómeros son aquellos isómeros ópticos donde un isómero es la
imagen especular del otro. Clásicamente se ha planteado que los
enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, a excepción
de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica), aunque más
recientemente se ha comprobado que también pueden diferir en algunas
propiedades físicas y químicas gobernadas por factores estereoespecíficos,
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lo cual es la base de la cromatografía de afinidad y de las reacciones
estereoselectivas. Un ejemplo de estas reacciones son las reacciones
enzimáticas y otros procesos bioquímicos.
Observe que si se imagina un plano que pase por el átomo de carbono sp3
y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y
delante de dicho plano. Convencionalmente se representa el carbono
tetraédrico tridimensional utilizando líneas sólidas para los enlaces que
están en el plano del papel, líneas punteadas para los enlaces que se dirige
lejos del lector y las líneas gruesas (tipo cuña) para los enlaces que se
orientan hacia el lector.
D. Isómeros de posición
E. Cicloalcanos
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¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Los
seis átomos se encuentran en el mismo plano? ¿Hay rotación del enlace
entre los carbonos? Dibuje su fórmula estructural.
I. Hidrocarburos aromáticos
Construya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo
de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
H
H H
H H
H
¿Cuál es la geometría de esta molécula? ¿Hay en esta molécula enlaces
Carbono-Carbono de diferente longitud? ¿Qué valor tienen los ángulos de
los enlaces de cada carbono? ¿Están todos los carbonos en un mismo
plano? ¿Y los hidrógenos?
J. Reacciones químicas ilustradas con modelos
Construya un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula
de cloro (Cl2).
Quite un hidrógeno del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie
un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN
QUÍMICA. Escriba la ecuación respectiva. ¿Cómo se llama este tipo de
reacción?
Más átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molécula de Cloro da
Diclorometano y así sucesivamente. Efectúe las reacciones hasta que
todos los hidrógenos hayan sido sustituidos por átomos de cloro.
Construya la molécula de etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de
cloro para producir el dicloroetano. ¿Cuantos dicloroetanos existen?
Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.
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Anexo 1. Pictogramas de seguridad según la normativa antigua
Símbolos de peligrosidad
19
Anexo 2. Pictogramas de seguridad según la normativa CLP2 actual
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Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más
importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos del
medio acuático
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PRÁCTICA Nº 2
I. INTRODUCCIÓN
A. RECRISTALIZACIÓN.
La cristalización
Las condiciones de la cristalización (tiempo, concentración, disolvente,
temperatura, agitación y magnetismo) son determinantes en la forma que la
misma se produce.
El enfriamiento generalmente acelera el proceso, pero puede producir
sólidos no cristalinos y con cierto grado de impurezas. Un enfriamiento
rápido produce generalmente cristales pequeños que pueden arrastrar
impurezas consigo al tener mayor superficie. Habitualmente el enfriamiento
lento conduce a la obtención de cristales de mayor tamaño y más puros.
Una cristalización lenta permite que la sustancia de interés se acomode
mejor en su retículo cristalino, así como que los cristales crezcan de tamaño
y excluyan con más facilidad a las impurezas. Otros factores que pueden
conducir a la obtención de cristales pequeños e impuros son la agitación y
el efectuar la cristalización a partir de disoluciones demasiado
concentradas, por lo que usualmente se prefiere partir de disoluciones no
tan concentradas y dejar que cristalicen en reposo.
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Para favorecer la cristalización se puede añadir cristales puros de la
sustancia de interés, que sirvan como núcleo de cristalización, en lo que se
conoce como “sembrado” de cristales. También se logran buenos resultados
cuando se raspan las paredes internas del recipiente. Algunas sales al
cristalizar trepan por las paredes del recipiente, por lo que resulta necesario
“bajar” los cristales conforme ascienden, para evitar pérdidas.
Una vez concluida la cristalización, la forma más usual para separar los
cristales de las aguas madres es por filtración. La filtración al vacío puede
ser más recomendable por ser más rápida, generar cristales menos
húmedos e incrementar la precipitación debido al ligero enfriamiento
adicional que se produce al aplicar el vacío. No obstante, si resulta
necesario filtrar en caliente para evitar una precipitación indeseada, se debe
filtrar por gravedad tomando medidas apropiadas.
Es recomendable lavar a los cristales con las propias aguas madres a
temperatura baja para eliminar residuos de las impurezas y remanentes del
disolvente sin perder rendimiento por solubilización de los cristales.
Finalmente, los cristales se ponen a secar a peso constante. El secado se
puede realizar por calentamiento a una temperatura que favorezca la
evaporación del solvente sin provocar la descomposición, fusión o
sublimación de los cristales. Usualmente la temperatura de secado debe ser
al menos 50°C por debajo de la temperatura de descomposición, fusión o
sublimación de los cristales.
Para concluir, se deja enfriar la muestra purificada hasta temperatura
ambiente en una desecadora.
Si al disolver inicialmente la muestra se aprecia la presencia de impurezas
coloreadas entonces es necesario eliminar estas impurezas, decolorando la
muestra. La absorción de las impurezas coloreadas sobre CARBON
ACTIVADO se puede realizar mediante un tratamiento de unos minutos con
agitación añadiendo 1-2 % de carbón activado. Lógicamente, el carbón
activado con las impurezas coloreadas absorbidas debe ser separado de la
disolución a recristalizar, lo cual frecuentemente se realiza mediante una
filtración en caliente para evitar la precipitación de la sustancia de interés y
que parte de la misma se pierda conjuntamente con el carbón activado que
se desecha en esta operación.
Durante la filtración en caliente, para eliminar el carbón con las impurezas
absorbidas, puede ser conveniente añadir un exceso de disolvente, con el
fin de prevenir la cristalización prematura. Concluida esta etapa se evapora
la solución hasta llegar a la concentración adecuada para la recristalización.
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II. PARTE EXPERIMENTAL
A. RECRISTALIZACIÓN
Materiales:
1 Vaso de 50 mL
1 Vaso de 100 mL,
1 Probeta de 10 mL
2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm (Debe traer el alumno)
1 Embudo de vástago corto
Luna de reloj.
Balanza
Recipiente para colocar hielo
02 Baguetas
Reactivos:
Muestra impura.
Carbón activado. Irritante.
Agua destilada
Procedimiento:
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Mientras, concentre el filtrado por calentamiento hasta la cuarta parte de
su volumen. Deje enfriar para obtener una segunda cosecha de cristales.
Filtre y seque en la forma ya descrita.
Reúna los cristales obtenidos, pese y calcule el porcentaje de muestra
pura o recristalizada.
INTRODUCCIÓN
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menor la diferencia de tiempo y temperatura entre el momento inicial y final
de la determinación, lo que reduce el error de la misma.
Muestras
Muestra líquida pura desconocida
Muestra sólida desconocida
Reactivos:
Agua, alcohol, ácido esteárico
A. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
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PRÁCTICA Nº 3
DESTILACIÓN Y EXTRACCIÓN
I. INTRODUCCIÓN
Destilación simple
Precauciones y recomendaciones:
Durante la destilación, el extremo superior del bulbo del termómetro debe
quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte
inferior del tubo de desprendimiento lateral, de tal forma que el bulbo sea
bañado por el vapor que saldrá hacia el condensador.
La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin
interrupciones, manteniéndose continuamente una gota de condensado
en el bulbo del termómetro.
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Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero
cuando se destilan líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma
es preferible el uso de tapones de corcho debidamente ajustados o
implementos con boca esmeriladas.
No se debe permitir que se forme espuma o que haya salpicaduras que
lleguen hasta la boca del balón.
Si el líquido en ebullición llegase a pasar al condensador, deberá
suspenderse el calentamiento, lavar todos los implementos y volver a
empezar el procedimiento.
Destilación fraccionada
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II. PARTE EXPERIMENTAL
A. DESTILACIÓN SIMPLE
Materiales
Balón de destilación
Refrigerante
Manguera para agua
Soportes universales
Pinzas metalica
TrípodE
Rejillade asbesto
Termómetro
Cronometto
Reactivos
Bebida alcohólica (250 mL): Vino, Ron, etc., (El alumno debe traer la
muestra)
Procedimiento:
Arme el equipo de destilación simple. Asegure que la dirección del flujo
de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba.
Coloque l a muestra a destilar y 2 ó 3 perlas de vidrio o
porcelana en el balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento
verifique con el profesor el sistema montado por usted.
Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo. A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán
fracciones del destilado en tres rangos diferentes de temperaturas
(registrar la temperatura a la cual se inicia el proceso): Una primera
fracción a temperaturas entre 70-80ºC, una segunda fracción a
temperaturas entre 80-90ºC y finalmente una tercera fracción a
temperaturas entre 90-100ºC (residuos). Registre los volúmenes de
destilado obtenido para cada una de ellas.
Cuando termine, desmonte el equipo.
B. DESTILACIÓN FRACCIONADA
Materiales
Balón redondo de base plana
Codo de vidrio
Columna Vigreaux
2 Probetas de 100 mL
Erlenmeyer
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Termómetro
Refrigerante
Trípode
Rejilla de asbesto
Soporte universal
Mangueras de agua
Pinzas
Reactivos
Bebida alcohólica (250mL): Vino, Ron, etc., (El alumno debe traer la
muestra)
Procedimiento:
Arme el equipo de destilación fraccionada. Asegure que la dirección
del flujo de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba.
Coloque l a m uestra a destilar y 2 ó 3 perlas de vidrio o porcelana
en el balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento verifique con
el profesor el sistema montado por usted.
Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo. A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán
fracciones de idéntica forma a la destilación simple. Registre los
volúmenes de destilado obtenido para cada una de ellas.
Cuando termine, desmonte el equipo.
B. EXTRACCIÓN
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los covalentes. A
su vez, los compuestos covalentes son más solubles en disolventes
orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente será más afín mientras
más cercanas sean sus polaridades. Un solvente ideal para realizar una
extracción debe reunir las siguientes características:
Disolver lo más selectivamente posible a la sustancia a extraer. Esto
quiere decir que debe disolver en la mayor medida posible a la sustancia
a extraer y tener bajo poder disolutor para el resto de los componentes
de la muestra.
No reaccionar con la muestra, especialmente con la sustancia a
extraer.
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Ser económico y de gran pureza.
Tener un bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación total o
parcial.
Tener bajo riesgo de manipulación y toxicidad.
En el caso de las extracciones líquido-líquido de compuestos orgánicos
en disoluciones acuosas: Ser inmiscible en agua.
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Condensador
Cámara de extracción
Balón
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Reactivos
Éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
Procedimiento:
Arme el equipo Soxhlet según la figura.
Pesa aprox 5 g de muestra (el peso dependerá del tipo de muestra y
del tamaño del equipo). La muestra debe estar seca y triturada
finamente con un mortero.
Coloque la muestra en el cartucho de papel de filtro y ciérrelo. Pese el
cartucho antes y después de llenado. Calcule el peso de muestra.
Añada éter de petróleo de forma que la cámara extractora se llene
hasta dos veces y pueda recircular el solvente con facilidad.
Caliente suavemente el matraz hasta que se produzcan unas seis
vueltas (1 hora mínimo). PRECAUCIÓN: Utilizar manta eléctrica o
plancha de calentamiento, nunca mechero
Interrumpa el calentamiento y deje enfriar, manteniendo el flujo de agua
en el condensador.
Saque el cartucho y arme nuevamente el equipo (para recuperar el
solvente puro). Ponga el cartucho a secar en campana.
Caliente suavemente el matraz hasta que el solvente recuperado llegue
a 0.5 cm antes del codo o sifón. Desconecte y dejar enfriar.
Vacíe el solvente recuperado en el frasco destinado para este fin.
Repita esto hasta recuperar todo el solvente.
Determine por diferencia la cantidad de grasa extraída y calcule el
porcentaje de grasa extraída respecto a la muestra inicial.
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PRACTICA N° 4
I. INTROUCCIÓN
El comportamiento químico de todo compuesto orgánico se debe a su
grupo funcional. Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos
que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. Una
clasificación de los distintos tipos de hidrocarburos se muestra a
continuación.
Tipo de Función
Grupo funcional Estructura
Hidrocarburo orgánica
Alifáticos
Alquenos Enlace doble C-C CH2 = CH2
Hidrocarburos
Aromáticos Anillo bencénico
aromáticos
Los compuestos con enlace pi (π) son más reactivos y sufren reacciones
de adición. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se
manifiesta en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromáticos
contienen el anillo bencénico y se caracterizan por su gran estabilidad,
por lo que aún bajo condiciones relativamente severas dan básicamente
reacciones de sustitución electrofílica que no afectan su aromaticidad.
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Los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución por mecanismos
radicálarios que requieren el suministro de energía (luz y/o calor).
Excepción a lo anterior son algunos cicloalcanos que experimentan
tensión angular en el anillo, lo que provoca su ruptura para mejorar su
estabilidad.
Por otro lado, el acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante.
El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria
y también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio,
según:
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (s) + HC CH (g) Acetileno
Reacciones de caracterización
Como se expresó con anterioridad, los compuestos con enlace pi (π) son
más reactivos mientras que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan
por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de
sustitución por mecanismos radicálarios que requieren el suministro de
energía (luz y/o calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace
terminal reaccionan con cationes metálicos en medio básico (Ej. AgNO3
o Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.
Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de
adición con halógenos e hidrácidos, así como se oxidan con relativa
facilidad con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 en medio básico). Sin
embargo, los hidrocarburos aromáticos sólo reaccionan con Bromo en
presencia de catalizadores como el hierro metálico o la piridina y no sufren
con facilidad reacciones de oxidación. Por otro lado, los alcanos tampoco
se oxidan fácilmente pero sí reaccionan con los halógenos (cloro o bromo)
en presencia de luz y/o calor.
CCl4
C C + Br2 C C
alqueno Br Br
rojizo
incoloro
39
Br Br
CCl4
C
C C + 2 Br2 C
alquino rojizo Br Br
incoloro
Los anillos bencénicos necesitan un catalizador (hierro o piridina) para
reaccionar con el bromo, desapareciendo su color característico.
Piridina Br
+ Br2 + HBr
o Fe
Los alcanos y cicloalcanos requieren luz y/o calor para la misma reacción.
Luz o
H3C CH3 + Br2 H3C CH2 Br + HBr
calor
Luz o
+ Br2 Br + HBr
calor
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Reacción de oxidación con el Reactivo de Baeyer:
Los alquenos y alquinos reaccionan fácilmente con el Reactivo de Baeyer
(KMnO4 en medio básico) haciendo desaparecer el color púrpura violeta
del permanganato, mientras que los hidrocarburos aromáticos y los
alcanos no producen esta reacción.
-
- OH
C C
+ MnO 4
C C + MnO 2
OH OH ppdo
alqueno púrpura marrón
-
- OH
R C C R + MnO 4 RCOOH + HOOCR + MnO 2
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Carácter acídico de los alquinos terminales:
Un alquino terminal, como el acetileno¸ reacciona con cationes metálicos
en medio básico (Ej. AgNO3 en medio amoniacal) produciendo una sal.
Materiales
Tubos de ensayo
Vasos de 10 mL
Reactivos
Solución de KMnO4 al 0.1%. Tóxico, comburente, controlado: R8, R22,
R50, R53, S60, S61.
Solución de K2CO3 al 5 %. Irritante: R36, R37, R38, S22, S23, S24,
S25, S26.
Solución de Br2 en CCl4 al 1%.
Bromo. Tóxico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2, S7, S8, S9,
S26, S45, S61.
Tetracloruro de carbono. Tóxico: R23, R24, R25, R40, R48, R52, R53,
R59, S23c, S36, S37, S45, S59, S61.
Piridina. Tóxico, inflamable: R11, R20, R21, R22, S26, S28.
Hierro metálico. Inflamable: R11.
Cloruro cuproso amoniacal.
Cloruro cuproso. Tóxico, corrosivo: R34, S26, S36, S37, S39.
Amoníaco: Corrosivo, tóxico, irritante, inflamable: R10, R23, R34a,
R50, S9, S16, S26, S33a, S36a, S45, S61.
Nitrato de plata amoniacal.
Nitrato de plata. Tóxico, irritante, corrosivo: R8, R34, R50, R53, S26,
S36, S37, S39, S45, S60, S61.
Solventes:
Agua destilada.
alcohol etílico. Inflamable y tóxico: R11, R61, S2, S7, S16
éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
42
Muestras problemas:
n-hexano (alcano). Tóxico, inflamable, controlado: R11, R20,
R38, R48, R51, R53, R62, R65, R67, S2, S9, S16, S29, S33, S36,
S37, S61, S62.
Muestra de alqueno. Inflamable, irritante: R12, S2, S9, S16, S33.
Benceno ó Toleuno (hidrocarburo aromático). Tóxico, inflamable,
controlado: R11, R23, R24, R25, R36, R38, R45, R46, R48, S45, S53.
Acetileno. Inflamable, explosivo: R5, R6, R12, S9, S16, S33.
Solubilidad
En un tubo de ensayo, agregue 7 gotas de muestra ( alcano, alqueno, e
hidrocarburo aromático ) y 1 mL del solvente .
1. Con agua
2. Con alcohol
3. Con éter de petróleo
Observe y anote.
¿ Se forman dos fases? ¿ Se disuelven?
Reactividad frente al bromo en tetracloruro de carbono
Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0,5 mL de cada
una de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromático.
A cada tubo adicione 4 ó 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 1%.
Tape los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. Obsérvelos al
cabo de unos minutos.
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Reconocimiento del triple enlace
a) Reacción de Oxidación
En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución de KMnO4 1% y 1mL
de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto.
Observe la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado
marrón de MnO2.
b) Formación de acetiluros
En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de cloruro
cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
aparición de un precipitado.
c) Reacción de Adición
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de Bromo en CCl4 y
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración del
bromo.
44
PRÁCTICA Nº 5
ALCOHOLES Y FENOLES
I. INTRODUCCIÓN
A. ALCOHOLES
Materiales
6 Tubos de Ensayo
Gradilla
Baqueta
Cocina Eléctrica
Probeta de 10 mL
Vaso de precipitados de 250 mL y 450 m
45
Muestras:
Etanol (alcohol (primario). Inflamable y tóxico: R11, R61, S2, S7, S16
2-propanol (secundario). Inflamable e irritante: R11, R20, R21, R22, S2,
S7, S13, S16, S24, S25
Alcohol terbutílico. Inflamable y tóxico: R11, R20, R36/37, S2, S9,
S16, S46.
Alcohol de 5 ó más carbonos.
Solventes:
Agua destilada
Éter de petróleo. Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53, R62,
R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
Reactivos:
Sodio metálico: Explosivo al contacto con el agua: R14, R15, R34, S1,
S2, S5, S8, S43, S45.
Reactivo de Lucas: Ácido clorhídrico conc + Cloruro de Zinc anhidro.
Ácido clorhídrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26, S36,
S37, S39, S45.
Cloruro de zinc. Tóxico, nocivo por ingestión, puede provocar
quemaduras: R34, R50, R53, S7, S8, S28, S45, S60, S61.
Solución de K2Cr2O7 al 1%. Comburente, irritante y tóxico: R8, R21, R23,
R25, R26, R34, R42, R43, R45, R46, R48, R50, R53, R60, R61,
S45, S53, S60, S61.
Solución de NaOH al 10%. Corrosivo y tóxico. R35, S1, S2, S3, S7, S8,
S9, S18, S24, S25, S26, S27, S37, S39, S45, S50.
Procedimiento:
Prueba de solubilidad.
En cada tubo de ensayo coloque 10 gotas de cada muestra. Agregue 2
mL de agua a cada uno de ellos. Mezcle bien y observe los
resultados. Repita este ensayo con el éter de petróleo u otro solvente.
Ensayo de Lucas.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL del alcohol a ensayar y 3 mL del
reactivo de LUCAS (Cloruro de Zinc con ácido clorhídrico). Coloque el tubo
en baño maría. Observe si hay formación de alguna emulsión casi
inmediatamente o transcurridos algunos minutos. No prolongue el
ensayo más allá de 15 minutos. Anote el tiempo requerido para que la
reacción tenga lugar en cada caso.
B. FENOLES
Materiales
2 tubos de ensayo
Gradilla
Probeta graduada de 10 mL
Reactivos
47
PRÁCTICA Nº 6
I. INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica muy versátil que presenta distintas
variantes. Esta técnica se puede realizar con dos objetivos diferentes que
no son excluyentes: preparativo y analítico. La cromatografía preparativa se
realiza para separar los componentes de una mezcla mientras que la
cromatografía analítica tiene la finalidad de identificar y cuantificar las
distintas sustancias que la componen.
En toda cromatografía hay dos fases: una móvil y otra estacionaria. La fase
móvil se mueve respecto de la estacionaria manteniendo un contacto íntimo
con ella y arrastrando a la muestra, cuyos componentes se distribuyen
entre ambas fases, cumpliendo con la ley del reparto.
Los componentes de la mezcla invierten un tiempo diferente en interactuar
con cada una de las fases, con lo que se produce la separación y/o
identificación. Si un componente está la mayor parte del tiempo en la fase
móvil el producto se mueve rápidamente, mientras que si se encuentra la
mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda retenido y su salida
es mucho más lenta.
Clasificación
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir atendiendo a
distintos criterios. Una clasificación, según cómo esté dispuesta la fase
estacionaria, es:
48
Cromatografía de papel
49
Cromatografía en capa fina
Es una técnica semejante a la cromatografía de papel, con la diferencia de
que la fase estacionaria está constituida por un material adsorbente (sílica
o alúmina generalmente) de espesor determinado que se encuentra
dispuesto como una capa porosa colocada sobre un soporte plano inerte
(placa de vidrio o lámina de aluminio). La fase móvil suele ser líquida y la
fase estacionaria puede ser sólida (el adsorbente) o líquida (algún solvente
adsorbido).
La muestra aplicada en la fase estacionaria es adsorbida en su superficie y,
cuando la fase móvil comienza a fluir y arrastrar los componentes de la
muestra, se produce un reparto de dichos componentes ambas fases (móvil
y estacionaria).
La muestra se aplica en la placa en forma de punto o de banda, en
dependencia del objetivo (analítico o preparativo) de la cromatografía. El
movimiento de la fase móvil se produce por las causas ya enumeradas para
la cromatografía de papel (capilaridad y vacío) y se calcula de forma idéntica
el Rf.
No siempre las sustancias separadas son coloreadas, por lo que se puede
requerir un procedimiento para hacerlas visibles. Este procedimiento
usualmente se conoce como “revelado” y puede ser de naturaleza física
(acción de la luz UV) o química (por reacción con sustancias que produzcan
productos coloreados o fluorescentes).
Los cromatogramas obtenidos pueden brindar información cualitativa o
cuantitativa de la muestra analizada. Para identificar la naturaleza de las
sustancias separadas se puede hacer uso del Rf y/o comparar con
patrones, pero también se puede extraer la muestra e identificarla por otras
técnicas analíticas (ej. Espectroscopia). La cuantificación también se puede
realizar por métodos espectroscópicos, densitometría u otros.
51
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Materiales
Mortero con pilón
2 Vasos de precipitados 150 mL
Probeta de 25 mL
Pipeta de 5 mL
2 capilares delgados
Bagueta
Tapones
Tijeras
Cinta adhesiva
Regla
Lápiz
Espátula
Papel para cromatografía
Placa cromatográfica
Muestras:
Flores color púrpura (bien secas)
Reactivos
Ácido clorhídrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26, S36,
S37, S39, S45.
Metanol. Tóxico, irritante e inflamable: R11, R23, R24, R25, R39, S1,S2,
S7, S16, S36, S37, S45.
Fase móvil Ácido Acético glacial: HCl concentrado : Agua (60: 6: 20 )
Ácido acético. Corrosivo, irritante e inflamable: R10, R35, S1, S2, S23,
S26, S45.
Procedimiento:
A. PREPARACIÓN DEL EXTRACTO DE FLORES
Triture las flores secas (de color rojo encendido ó púrpura) en el mortero
hasta polvo fino. Las flores deben estar bien secas. Si fuera necesario
se ponen a secar en la estufa.
Pese 1 ó 2 gramos del material triturado y añada 5 mL de ácido
clorhídrico metanólico al 1 %.
Presione con una bagueta hasta que el líquido sobrenadante quede
fuertemente coloreado.
Guarde en la oscuridad hasta su uso. Retire el líquido sobrenadante y
utilícelo para la cromatografía. Si fuera necesario filtre previamente el
líquido para eliminar partículas sólidas suspendidas.
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B. CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
Corte tiras de papel para cromatografía del tamaño adecuado para
colocarlos en la probeta que servirá como cámara cromatográfica.
Trace con lápiz una línea a 1.5 cm del borde inferior del papel y otra a
una distancia de 3,0 cm del borde superior.
Marque con un punto donde se aplicará la muestra. Debe ser un punto
central situado sobre la línea inferior.
Coloque un volumen de la fase móvil en el fondo de la cámara con la
ayuda de una pipeta (sin mojar las paredes) y tape con un corcho.
Aplique la muestra en el papel con un capilar delgado de forma que se
produzca una mancha de aprox 3 mm de diámetro y deje secar.
Si se requiere, repita esta operación tantas veces como sea necesario,
secando después de cada aplicación.
Sujete la tira de papel al corcho que cierra la cámara mediante un clip o
cinta scotch.
Introduzca luego el papel en la cámara de modo que la línea inferior
sobrepase el nivel de la fase móvil y comprobando que el papel esté
completamente libre y no toque las paredes del tubo.
Deje correr el cromatograma hasta que el frente del solvente alcance la
línea superior.
Retire el papel y deje secar. Calcule el (los) Rf como fracción unitaria con
dos cifras decimales.
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PRÁCTICA Nº7
I. INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
Reactivos
Muestras en estudio: Acetaldehído (o Formaldehído), Benzaldehído y
Acetona
Agua destilada
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1. PROPIEDADES FÍSICAS
2. ALDEHÍDOS Y CETONAS
3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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PRÁCTICA Nº 8
LÍPIDOS Y JABONES
I. INTRODUCCIÓN
FUNCIONES
Fuente de energía
Protección para vasos sanguíneos, nervios y otros órganos
Componentes de la membrana celular
Estimulantes del apetito
Vehículos para la absorción de vitaminas A, D, K y E
Componentes del tejido nervioso
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OBJETIVOS
Realiza la preparación de jabones familiarizándose con los pasos
involucrados en el proceso y comprobar la solubilidd de los lípidos en
solventes orgánicos.
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A) SÍNTESIS DE JABÓN
MATERIALES
Sebo animal o semilla de algodón
Vasos pyrex de 250 mL y 500 mL
Balanza
Termómetro
Bagueta
Probetas graduadas de 10 y 100 mL
Cocinilla eléctrica
Etanol
Embudo Buchner con Kitasato para filtración al vacío
Papel de filtro (deben traer 2 por grupo)
Olla para baño maría
REACTIVOS
10 gramos de sebo de res (ó de carnero) ó 10 g de semilla de algodón
(los alumnos deben de traer por grupo).
10 mL de etanol (los alumnos deben de traer por grupo).
Solución de NaOH al 35 %.
15 gramos de Cloruro de sodio ó Sal de cocina (los alumnos deben de
traer por grupo)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
B. IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS
MATERIALES
Aceite
Cloroformo
Bencina
Alcohol
Hidróxido de sodio
Tubos de ensayo
Gradillas
1) SOLUBILIDAD
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la propiedad de los lípidos de ser solubles en solventes
orgánicos. Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede
1.2. PROCEDIMIENTO
A) SOLUBILIDAD
Proceder de acuerdo al cuadro
TUBO 1 2 3 4
Solvente Agua Alcohol Cloroformo Bencina
destilada 1 mL 1 mL 1 mL
1 mL
Aceite 4 gota 4 gota 4 gota 4 gota
Resultado
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B) EMULSIÓN DE LÍPIDOS
Proceder de acuerdo al cuadro
TUBO 1 2
Agua destilada 1 mL 1 mL
Aceite 4 gotas 4 gotas
NaOH al 10% 0.5 mL
Resultados
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PRÁCTICA Nº 9
BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS
I. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son componentes esenciales en los sistemas
biológicos y son los compuestos orgánicos más abundantes y a su vez
los más diversos. Los carbohidratos o hidratos de carbono o también
llamados azúcares están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno,
de ahí su nombre con frecuencia en la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo,
glucosa C6(H2O)6. Son parte importante de nuestra dieta, es decir, el
conjunto de alimentos consumidos en un día.
1. IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
A. DETERMINACIÓN DE CARBOHIDRATOS
1.1. FUNDAMENTO
1.2 . PROCEDIMIENTO
TUBOS 1 2 3 4
Solución del Glucosa Fructosa Sacarosa Almidón
carbohidrato al 1% 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Reactivo de Molish 1 gota 1 gota 1 gota 1 gota
H2SO4 (cc) Verter por Verter por las Verter por Verter por las
las paredes del las paredes paredes del
paredes del tubo del tubo tubo
tubo
Resultados
1.1. FUNDAMENTO
El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que
el azúcar en solución forma un anillo piranósico o furanósico. Una vez
que el azúcar está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el
ion cúprico en solución.
1.2. PROCEDIMIENTO
Prepare 6 tubos como se indica el cuadro.
TUBOS 1 2 3 4 5 6
Sol. al 1% del Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Almidón
carbohidrato 1mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Agua destilada - - - - - 1 mL
Reactivo de 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Benedict,
Barfoed o Fehling
Resultados
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1.1. FUNDAMENTO
El almidón es una mezcla (en diferentes proporciones según las
especies) de los polisacáridos amilosa (10-20%) y amilopectina (80-
90%). En solución acuosa la amilosa forma estructuras helicoidales
lineales y la amilopectina ramificadas, gracias a la formación de
puentes de H entre los grupos OH de la glucosa y las moléculas de
H2O.
El Lugol (yodo en yoduro de potasio) colorea el almidón de color azul
negruzco, debido a una adsorción o fijación del yodo sobre las
unidades de glucosa de la amilosa, y ayuda a mantener su estructura.
Al calentar hasta ebullición, desaparece la estructura ternaria
(incoloro) y reaparece al enfriar (azul-violeta).
1.2. PROCEDIMIENTO
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PRÁCTICA Nº 10
BIOMOLÉCULAS: PROTEÍNAS
OBJETIVO
1) IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS
A) REACCIÓN DE BIURET
1.1 FUNDAMENTO
La reacción debe su nombre al Biuret, una molécula formada a partir
de dos de urea (H2N-CO-NH-CO-NH2), que es la más sencilla que da
positiva esta reacción. El reactivo contiene CuSO4 en solución
acuosa alcalina de NaOH. La reacción se basa en la formación de un
compuesto de color violeta, debido a la formación de un complejo de
coordinación entre los iones Cu2+ y los pares de electrones no
compartidos del nitrógeno que forma parte de los enlaces peptídicos
presentando un máximo de absorción a 540 nm.
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1.2 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 2 mL de una solución de albúmina al
10%, agregue unas gotas de NaOH al 20%, mezclar bien y añadir
B) REACCIÓN XANTOPROTEÍCA
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la capacidad de los aminoácidos que contienen anillo
aromático (bencénico), Phe, Trp, y Tyr para formar por interacción con
ácido nítrico concentrado compuestos dinitroderivados de color
amarillo
1.1 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de solución de ovoalbúmina al
10%, agregar gota a gota ácido nítrico concentrado, calentar hasta
ebullición y observar la aparición de la coloración (tener cuidado al
calentar).
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la interacción de la ninhidrina con el grupo amino de los
aminoácidos, péptidos y proteínas con la formación de un complejo
de color azul-violeta. La ninhidrina reacciona con el α-aminoácido
formando una base de Schiff. Esta base se descompone con la
liberación de anhídrido carbónico y por hidrólisis da el compuesto 2
amino-1,3-diceto hidrindeno y un aldehído.
1.2. PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de ovoalbúmina al
10% y agregar gotas de ninhidrina al 0.1%, llevar al baño maría y
observar la aparición de un color púrpura.
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