FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN BIOLOGÍA

ANALISIS FUNCIONAL DE ALCOHOLES

Palabras claves: solubilidad, reactivos de Lucas, acido nitro crómico, nitrato

cerico amónico y acido crómico.

Resumen:
El análisis funcional nos permitió establecer la composición de la molécula, por
medio de una serie de ensayos clasificamos y caracterizamos los compuestos
orgánicos siguiendo un orden jerárquico y sistematizado de los grupos funcionales
del alcohol, para esto usamos unos solventes para ensayos iniciales como el ensayo
de solubilidad para analizar como reaccionaron y relacionar los resultados con los
esperados para ácidos y anhídridos. Por consiguiente se hicieron ensayos
generales con sodio y éter observamos el desprendimiento de burbujas; y la
polarización de la molécula de alcohol, y finalmente se hicieron ensayos específicos
con el reactivo de Lucas que nos permitió comparar la reacción inmediata de los
alcoholes terciarios de la de los secundarios a los cinco minutos y la carente
reacción del alcohol primario, y ver la aparición de cloruro de alquilo, después el
reactivo de nitrato cérico amónico nos permitió observar el color de los alcoholes
que contienen menos de 10 átomos de carbono, y el ácido nitro crómico que nos
deja ver la velocidad de reacción y la oxidación.

Introducción
En la actualidad se conocen una gran uno con propiedades especıficas que se
cantidad de compuestos orgánicos, cada determinan dependiendo del grupo
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funcional que posean, por consiguiente en alcohol primarios, mientras que en las que
la práctica de la química es necesario se sustituyen H del grupo hidroxilo de un
estudiar la materia agrupándola de una alcohol secundario o terciario, el cual es
manera sencilla. En este caso se trataran más rápido en los alcoholes terciarios.
los alcoholes, cetonas y éteres. Los
Los tres grupos de alcoholes poseen
alcoholes son usados en un sinfín de
propiedades químicas particulares, las
actividades de la vida cotidiana gracias a
cuales permiten distinguirlos y además
sus propiedades físicas y químicas, como
usarlos para obtener diferentes tipos de
por ejemplo: antiséptico en la medicina,
compuestos orgánicos.
un poderoso solvente por esto es el
En todos los casos, la velocidad
principal 1 componente de perfumes,
disminuye con el incremento de la
combustible, entre otros. En la antigüedad
cadena, así los alcoholes primarios por
estos compuestos eran conocidos como
oxidación dan aldehídos o ácidos
el espíritu de las cosas al tener una
carboxílicos, Mientras que los
naturaleza volátil producto de la
secundarios forman cetonas y el terciario
destilación fraccionada o con un muy fino
se oxidan e un medio básico o neutro,
calentamiento, aunque en la actualidad se
otras como la formación de alóforos, son
conocen que muchos alcoholes son
características del etanol.
utilizados por sus propiedades físicas
como anticongelantes en los sistemas de
refrigeración de los sistemas hidráulicos
ya que al realizar mezclas con estos una Los metales principalmente los alcalinos
solución puede disminuir su punto de desplazan al los hidroxilos formando
fusión y aumentar su punto de ebullición. alcoxidos. Con los ácidos orgánicos, los
Los alcoholes suelen ser solubles en agua alcoholes forman esteres, usualmente
ya que el grupo OH permite hacer enlaces con olores de frutas o flores. Como el H
de hidrogeno y también es el responsable de hidroxilo es desplazado por el grupo
de darle también sus características en del acilo del grupo acido los alcoholes
cuanto a reactividad química, permitiendo primarios son muy reactivos y los
hacer con ellos reacciones de terciaros muy lentos, en cualquier forma
deshidratación, halogenación y oxidación es necesario añadir un catalizador (ácido
sulfúrico o ácido clorhídrico) para acelerar
Las propiedades químicas generales de la reacción.
los alcoholes varían en su velocidad y en
su mecanismo, según, si el alcohol sea
primario, secundario o terciario. Las que
dependen del desplazamiento del H del
grupo hidroxilo son más rápidas con los

Materiales y Métodos
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Por grupos Reactivos

 1 gradilla para tubos de ensayo
 8 tubos de ensayo  Reactivo de nitrato cérico
 1 espátula amónico
 1 pipeta  Reactivo de ácido crómico
 1 balanza (aproximadamente  Reactivo de Lucas
0.005g)  Acetona grado reactivo analítico
 Dioxano
 Éter etílico
 Sodio metálico

Solventes
40 mL de cada uno:
 Agua destilada
 Éter etílico
 HCL al 10%
 NaOH al 10%
 NaHC𝑂3 al 10%
 𝐻2 S𝑂4 concentrado

Preparación de reactivos:
Reactivo de nitrato cérico amónico: Reactivo de ácido crómico: Disuelva
Disuelva 100 g de nitrato de cérico 1.0 g de óxido crómico (Cr03 ) en 1 ml
amónico, (N𝐻4 )2 𝐶𝑒(𝑁𝑂3 )6, en 250 ml de ácido sulfúrico (𝐻2 S𝑂4 )
de HN𝑂3 2N en caliente y deje enfriar concentrado; luego diluya esta mezcla
con mucho cuidado con 3 ml de agua
destilada.
Reactivo de Lucas: Disuelva 260 g de 2. Sec-Butanol
cloruro de zinc anhídrido (ZnC𝑙2 ) en 3. Ter-Butanol
100 ml de ácido clorhídrico (HCL)
concentrado.
Ensayo de solubilidad
Sustancias problemas para analizar:
Marque seis tubos de ensayos
1. N-Butanol
pequeños y coloque 1.0 ml de cada
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uno de los solventes, luego adicione
0,2 ml de la sustancia problema o 0,2
g si se trata de un sólido; agite
vigorosamente y observe si es soluble
(forma una sola fase) o reacciona.
Compare los resultados obtenidos
para ácidos y anhídridos.
Ensayo con sodio metálico:
En un tubo pequeño coloque 0.5 ml del
líquido problema, adicione un
pequeño fragmento de sodio metálico
y observe si hay desprendimiento de
burbujas. Luego adicione 0.5 ml de
éter y observe si se produce
precipitado (el alcohoxido)
Ensayo con nitrato cérico amónico:
Coloque tres gotas del reactivo en un
tubo de ensaye pequeño. (El reactivo
se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato
cérico amónico en 10 ml de HN𝑂3 2M;
puede ser necesario calentar). Añada
una o dos gotas de la muestra a
examinar (5 mg si es un sólido). Agite
la mezcla con una varilla de vidrio para
mezclar los componentes y observe
cualquier cambio de color.
Ensayo con ácido nitro crómico: En
un tubo de ensayo coloque 2 ml de
ácido nítrico 7.5 N y adicione 2 gotas
de dicromato de potasio al 5%. Luego
adicione 0.5 ml de potasio al 5%.
Luego adiciones 0.5 ml de una
solución acuosa al 5% de la sustancia
(si la sustancia no es soluble en agua,
adicione directamente 0.050 g de la
sustancia problema) La aparición de
una coloración azul antes de 5 minutos
se toma como positiva en este ensayo.
Este ensayo da negativo (excepto
cuando hay impurezas que de
positivo) en presencia de alcoholes
terciarios, aldehídos, cetonas, ácido
cítrico.
Ensayo de Lucas:
Coloque 3 gotas de la muestra a
examinar (30 mg si es un sólido) en un
tubo de ensayo pequeño, seguidas de
2 ml del reactivo de Lucas, agite
vigorosamente. Observe el
enturbiamiento producido por la
formación del cloruro de alquilo y el
tiempo de reacción de cada sustancia
problema
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Análisis y Resultados:
Iniciales: ensayo de solubilidad.
solvente Solubilidad
Esperada Observada Descripción
HCL 10% (-) (-) No soluble turbia
NaHC𝑜3 (-) (-) No soluble
NaOH 10% (-) (-) No soluble
𝐻2 S𝑂4 conc. (+) (+) No soluble
2 fases
Éter (+) (+) soluble

Agua <6C (+) (+) Soluble

>6C (-) (-) No soluble

Tabla no.1
 Las pruebas de solubilidad
ayudan a determinar el grupo
funcional que puede tener el
desconocido, debemos tener
en cuenta:
 Compuestos que contienen
cuatro (4) o menos carbonos
y también contienen oxígeno,
nitrógeno o azufre son
solubles en agua.
 Si el compuesto es soluble en
una solución HCl al 10% , existe
una alta probabilidad de que el
desconocido es una amina, en
este caso no lo es, es un
alcohol no soluble
 Compuestos que se disuelven
en bicarbonato de sodio son
ácidos fuertes.
 Compuestos que se disuelven
en NaOH son ácidos débiles
 Alcoholes son solubles en
ácido sulfúrico concentrado.

Generales: ensayo con sodio metálico.

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Sustancia problema Adicción Observación

Alcohol primario Sodio metálico Desprendimiento de
fragmentos y 0.5 ml de burbujas 𝐻2 reaccionó
éter instantáneamente, se
cristalizó
Alcohol secundario Sodio metálico Desprendimiento de
fragmentos y 0.5 ml de burbujas a los 2 minutos,
éter color amarillo claro,
precipitado en el fondo
Alcohol terciario Sodio metálico Reacción a los 8 minutos,
fragmentos y 0.5 ml de desprendimiento de
éter burbujas precipitado color
negro
Tabla no.2
El hidrogeno de hidroxilo es de alcoholes; el alcohol primario
reemplazado por el metal reaccionó relativamente rápido, el
desprendiéndose en estado gaseoso alcohol secundario reaccionó más
(desprendimiento de burbujas), lo que lento que el primario y en los terciarios
prueba la polarización de la molécula la reacción fue más lenta.
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Ensayo con nitrato cérico amónico.

En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 átomos de carbono, ya
sean primarios, secundarios o terciarios, dieron una prueba positiva, lo que se
observó por un cambio de color de amarillo a rojo.

(N𝐻4 )2 Ce(N𝑂3 )6 + ROH → [alcohol + reactivo] amarillo (<C10) complejo rojo.

Ensayos específicos
Ácido crómico
alcohol Color
Primario n-butanol Amarillo claro-
2 segundos
verde reacción
Secundario 2-butanol Azul claro arriba-
Precipitado
azul oscuro abajoReacción
inmediata
terciario 2-metil-2 propanol Amarillo quemado No hay reacción
o anaranjado
Tabla no. 3

Ensayo de Lucas algunos casos se observa una fase

diferente.
Esta prueba se usa para distinguir
entre alcoholes primarios, secundarios
y terciarios que tienen menos de seis
o siete átomos de carbono. La
reacción es:
R-OH + HCl + ZnC𝑙2 → RCl (insoluble)
+ 𝐻2 O
La prueba requirió que el alcohol
estuviese inicialmente en solución.
Conforme la reacción que se llevó a
cabo, se formó cloruro de alquilo
correspondiente, el cual es insoluble
en la mezcla de reacción. Como
resultado, la solución se enturbió. En
1. Los alcoholes terciarios, alílicos
y bencílicos reaccionaron de
inmediato y provocaron
turbidez en la solución. Es
posible ver una fase diferente
del cloruro de alquilo.
2. Los alcoholes secundarios
produjeron turbidez en 3-10
minutos. (La solución algunas
veces requiere calentamiento
para observar una prueba
positiva)
3. Los alcoholes primarios se
disolvieron en el reactivo pero
reaccionaron muy, muy
lentamente, de tal modo que a
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los 10 minutos la solución
permaneció clara.
Sustancia Adicción
n-Butanol HCL/ZnC𝑙2
2-Butanol HCL/ZnC𝑙2
T- Butanol HCL/ZnC𝑙2
Tabla no.4
Conclusiones:
 En algunos casos proporciona una
primera idea sobre la clasificación
por la solubilidad y en que medio
actúa cada sustancia y además,
los posibles grupos funcionales
que existen en el compuesto,
encontramos, diferenciamos cada
uno por medio de los ensayos
realizados para que sea un alcohol
primario, el (OH), debe estar unido
a un carbono, que a su vez esté
unido a un solo átomo de carbono,
por lo tanto, el 1-Butanol, es un
alcohol primario. Para que sea un
alcohol secundario, el (OH), debe
estar unido un átomo de carbono,
que a su vez esté unido a otros 2
átomos de carbono, por lo tanto, el
2-Butanol, es un alcohol
secundario, para que sea un
alcohol terciario, el (OH), debe
estar unido un átomo de carbono,
que a su vez esté unido a otros 3
átomos de carbono, por lo tanto, el
terbutanol, es un alcohol ternario.
Observación
Reacción lenta, no
soluble, mantuvo su color
transparente
A los 4 minutos
aparecieron 2 capas
desprendimiento de gas
Reacción Inmediata
formación de 2 capas
Se determinó que las diferencias
estructurales entre los alcoholes
alifáticos y los aromáticos les
confieren características muy
distintas, en especial respecto a su
reactividad.
 Con lo anterior se determinó también
que el uso de ciertos reactivos bajo las
condiciones adecuadas permitió
diferenciar la naturaleza de dos
compuestos y clasificarlos como un
alcohol o un fenol.
.  Se logró diferenciar varios
alcoholes de acuerdo a su carácter
primario, secundario y terciario con el
uso de tres (3) métodos diferentes,
cada uno de ellos aprovechando una
característica o efecto distinto. - La
prueba de acidez con Na(s) (medio
básico) estuvo determinado por el
efecto estérico de cada compuesto -
La prueba de Lucas responde a la
estabilidad de los carbocationes
formados en la fase intermedia de una
reacción nucleofílica. - La prueba de
Jones establece la disponibilidad o
carencia de Hidrógenos (H) en el
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carbono que contiene el grupo

hidroxilo (OH) permitiendo o
impidiendo, respectivamente, la
oxidación del compuesto. Una
correcta interpretación de los
resultados obtenidos en cada prueba
permite clasificar los alcoholes
acertadamente.
B I B L I O G R AF I A
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Química O
rgánica Moderna.Barcelona, España.
Reverté S.A.

Morrison R. & Boyd R.

(1998). Química Orgánica. (Boston, USA)
.Addison Wesley Longman S.A.