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Marco teórico

Síntesis de Friedel-Crafts
La síntesis de Friedel-Crafts, consiste en hacer reaccionar un halogenuro de ácido y un
compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis, como es el AlCl3 que
permite la unión al anillo bencénico de diversos grupos estructurales por desplazamiento
de un átomo de hidrogeno. Esta fue descubierta en 1877 por Charles Friedel y James
Crafts.
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son
haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo
saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando
cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitución electrófila aromática.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad


La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni
transposiciones. Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno
evitando estos problemas.

Teoría ácido-base de Lewis


Gilbert Newton Lewis químico estadounidense que en 1938 formuló la teoría del enlace
covalente donde propuso que no todas las reacciones ácido-base implican transferencia
de protones, pero sin embargo forman siempre un enlace covalente dativo.
Propuso la escritura de fórmulas utilizando puntos para resaltar los electrones.
Ácido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de átomos, para
formar un enlace covalente dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces de ser donados para formar
enlaces covalentes dativos. (OH-)
El ácido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algún par de
electrones solitarios. La reacción de un ácido con una base de Lewis da como resultado
un compuesto de adición; Pero las definiciones de Lewis amplían el modelo ácido - base
por lo que tienen gran importancia en la química orgánica ya que el concepto de Lewis
además identifica como ácidos ciertas sustancias que no contienen hidrógeno y que
tienen la misma función que los ácidos comunes que contienen hidrógeno.
Ej.: SO3 + (O)-2 --> (SO4)-2 donde el SO3 actúa como ácido y el (SO4)-2 como base.
O en la reacción AlCl3 + Cl- --> AlCl4- donde el tricloruro de aluminio actúa como ácido y
el ion tetracloruro de aluminio como base.
Muchos de los ácidos de Lewis, son importantes catalizadores en diversas reacciones
orgánicas.

A partir de la síntesis de Friedel-Crafts podemos generar la Benzofenona que es el reactivo


al que llegaremos por eso es importante verlo, a continuación mostraremos su síntesis.
BENZOFENONA: sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto
de fusión es de 49 grados Celsius y su punto de ebullición es de 305-306grados Celsius (es
una cetona aromática)
Usos:
1. es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en
síntesis orgánicas.
2. Actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberlas (promoviendo
sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones
al estado fundamental).
3. se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta
degrade el olor y color de estos productos.

Fuentes de consulta:
http://cb10laura.blogspot.mx/2011/02/teoria-acido-base-de-lewis.html
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8
/chr.htm
organicamentefuncional.blogspot.com/2013/04/sintesis-de-friedel-crafts.html
Conclusión
Al término de la práctica se logro la obtención de la Benzofenona por medio de la acilacion
del benceno.
Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial,
identificando la importancia que tiene el método de la síntesis de Friedel-Crafts mediante
la acilacion del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentan durante
el desarrollo de la síntesis.
Gracias al establecimiento de los parámetros de control e indicios de reacción se pudo
entender de manera más clara el comportamiento de la síntesis.
Teniendo una eficiencia alta ya que nos salió 0.8 ml de nuestro producto cuando lo
teóricamente es de 0.56 ml.