UNIVERSIDAD DE LA COSTA, CUC

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

FACULTAD DE INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS

Luisa Fernanda Loaiza Ruedas
lloaiza2@cuc.edu.co

María Alejandra Vergara Vergara

Mvergara17 @cuc.edu.co

Profesora Claudia Patricia Herrera Herrera. Grupo CDL. Mesa 04

RESUMEN: Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos

PALABRAS CLAVES:
ABSTRACT:
KEY WORDS:
1 INTRODUCCIÓN
2 FUNDAMENTOS TEÓRICOS
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o
bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido
al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base
fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa.
La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento
estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será
menos ácido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez éste sería menos
ácido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estérico impide que
la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto
inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos
unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxígeno por atracción electrostática).
no compartidos por lo que el hidroxilo podría
protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una
base muy débil, por lo que para que este proceso
ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido
muy fuerte. [1]
ESTERIFICACION
Dada la importancia de los ésteres se han
desarrollado muchos procesos para obtener ésteres.
El más común es el calentamiento de una mezcla del
alcohol y del ácido correspondiente en presencia de
cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el
reactivo más económico en exceso para aumentar el
rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-
Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de
catalizador como de sustancia higroscópica que
absorbe el agua formada en la reacción (a veces es
sustituido por ácido fosfórico concentrado). En
general, este procedimiento requiere de temperaturas
elevadas y de tiempos de reacción largos
presentando por tanto inconvenientes; El alcohol
puede sufrir reacciones de eliminación
formando olefinas, esterificación con el propio ácido
sulfúrico o la formación del
correspondiente éter simétrico. De igual modo el
ácido orgánico que se pretende esterificar puede
sufrir descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido
más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico
por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido
salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro
del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como
alcohol. En vez de agua se libera una molécula de
ácido acético que puede ser separada fácilmente del
producto:
Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-
COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la
presencia de piridina. En este caso se libera
ácido clorhídrico que reacciona directamente con la
piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina.
Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya
que no requiere la presencia de ácidos o bases
fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura
ambiente o incluso inferior. Por esto permite la
síntesis de compuestos en presencia de grupos
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funcionales muy sensibles.
También se utilizan procesos de transesterificación
donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en
presencia de un catalizador como el tetracloruro
de germanio, otro ácido de Lewiso trazas de base. Se
libera el alcohol previamente unido en forma del
éster. Este proceso se emplea industrialmente sobre
todo en la obtención del PET (polietilentereftalato), un
plástico transparente que se emplea por ejemplo para
fabricar botellas de bebida.
Existen aún procesos de menor importancia como la
adición de un ácido a una olefina, etcétera, que de
igual manera forman ésteres. [2]
OXIDACION
La oxidación de alcoholes es una reacción
orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-
OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO)
o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),
normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).
Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través
del correspondiente aldehído, que luego se
transforma por reacción con agua en un hidrato de
aldehído (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser
oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un
alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la
realización de la reacción en ausencia de agua, de
modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.
[3]
ALDEHIDOS
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias
orgánicas que presentan el grupo
funcional carbonilo dentro de la estructura de la
molécula, acoplado a por lo menos
un átomo de hidrógeno.
PROPIEDADES FÍSICAS
Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente
distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general,
más alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; mientras que sucede lo
contrario para el caso de los alcoholes.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
El grupo carbonilo de los aldehídos en
fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que
hacen de la química de los aldehídos un tema
extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a
tratar someramente algunas de sus reacciones
características.
USOS
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias
 El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en
gran medida de los síntomas de la resaca
tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
 El formaldehído es un conservante que se
encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. [4]
CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando
dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
El más sencillo es la propanona, de nombre común
acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los
aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la
diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene
dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una
estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o
aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las más
grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de
la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y
alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos
de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS
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Reacciones de adición ALCOHOLES

Reacciones de hidratación de cetonas
3.1 ESTERIFICACION
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un
diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, Materiales y reactivos
se le llama hidrato. En la reacción de formación de  4 tubos de ensayo
estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de  Gradilla de madera
carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo  Baño maría
de oxígeno carbonilo.  4 Beakers de 100 ml
 Gotero
 Pipeta
Adición de alcoholes  Muestra de metanol, etanol,
isobutanol, tercbutanol
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se
 Ácido sulfúrico
producen hemicetales. Como ejemplo de esta
 Ácido acético
formación esta la reacción entre la acetona y el
 Agua helada
alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son
estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría
Para el proceso de esterificación se tomaron 4 tubos
no pueden aislarse de la solución.
de ensayo limpios y se les añadió 1ml de metanol,
etanol, isobutanol y tercbutanol respectivamente.
Adición de amoníaco y sus derivados Seguido se le agrego 1 ml de ácido salicílico y 10
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con gotas de ácido sulfúrico al tubo de ensayo con
las aminas para formar un grupo de sustancias metanol; también se les agrego 1 ml de ácido acético
llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas
y 5 gotas de ácido sulfúrico a cada uno de los tres
resultantes son inestables y continúan reaccionando
para formar, eventualmente, estructuras más tubos de ensayo restantes, se llevaron los tubos al
complejas. baño maría y se dejaron por 5 minutos, luego se
retiraron y se agregaron uno por uno en los diferentes
Adición del reactivo de Grignard beakers con agua fría para así apreciar los diferentes
Reactivo de Grignard son compuestos olores.
organometálicos utilizados en numerosas reacciones
orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo 3.2 OXIDACION
con una cetona se forman alcoholes terciarios con
cadenas carbonadas más largas que los compuestos Materiales y reactivos
carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la diferencia en las
 4 tubos de ensayo
electronegatividades del carbono y del magnesio,
 Gradilla de madera
ataca primero al oxígeno del carbonilo para después
 Baño maría
atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta
 Gotero
reacción, se obtiene un alcohol terciario.
 Pipeta
 Muestra de metanol, etanol, isobutanol,
tercbutanol
Reacción general
 Ácido sulfúrico
 Dicromato de potasio
Reacción de sustitución

Halogenación Para el proceso de oxidación se tomaron 4 tubos

Se da la halogenación cuando una cetona está en
presencia de una base fuerte. La reacción de
sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar más de un
halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes
a la cadena.
de ensayo limpios y se les añadió 1ml de
dicromato de potasio, seguido se le agregaron 4
gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1ml de
metanol, etanol, isobutanol y tercbutanol
respectivamente. Se llevó a baño maría durante
5 minutos y por último se apreciaron los
diferentes olores y colores de cada muestra.

ALDEHIDOS Y CETONAS.
3 DESARROLLO EXPERIMENTAL
3
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3.3 Prueba de solubilidad en agua:

Se adicionaron 5 gotas de cada muestras analizar a 1

ml de agua destilada en un tubo de ensayo para cada
una. Se observaron los resultados. Se registraron los
datos en la tabla 1.

Prueba para identificar aldehídos y cetonas.

3.4 Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Se colocaron ocho gotas del reactivo de
2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de
ensayo. Seguid se le añadieron dos gotas
de la muestra a analizar
. Si es un sólido, añada una solución
preparada disolviendo 10 mg
compuesto en 10 gotas de etanol.
 Agite la mezcla con una varilla de
vidrio. La formación de un
precipitado rojo o amarillo constituye
una prueba positiva.
3.5 Prueba de Tollens:
Imagen 2. Prueba de Tollens despues del baño
maria.
Fuente: autores
3.6 Prueba con el reactivo de Fehling A y B:
del
Se colocaron 5 gotas de cada una de las muestras a
analizar (benzaldehído, cetona y formaldehido) en
diferentes tubos de ensayo.
A cada uno se le agregaron 3 gotas del reactivo de
Fehling A y 3 gotas del reactivo de Fehling B. Se
Agito bien y se calentaron los tubos en baño María
durante 5 minutos.

Se tomó 1 ml del reactivo de Tollens y se le

añadieron dos gotas de benzaldehído; en otro tubo
de ensayo se tomó 1 ml de reactivo de Tollens y se le
añadieron 2 gotas de acetona. Luego se Agitaron
bien los dos tubos con las mezclas y se colocaron los
tubos en baño de maría durante 5 minutos.

Imagen 3. Prueba de Felling antes del baño maria.

Fuente: autores

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
ALCOHOLES
Imagen 1. Prueba de Tollens antes del baño maria.
Fuente: autores

4.1- Complete la siguiente tabla con los resultados

obtenido.
Alcohol Olor del Ester Cambio con K2Cr2O7

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4.4 cuando obtuvo los esteres ¿con que sustancias

4.2 Clasifique cada uno de los alcoholes utilizados en
primario, secundario y terciario y escriba su
estructura.
“cotidianas” o “familiares”, puede comparar los
olores? ¿En todos los casos se formaron esteres?
¿Por qué si o por qué no?
4.5 investigue los usos y la importancia ambiental
(impacto) de los esteres.

PRIMARIO: USOS:

Metanol Polímeros diversos: Los ésteres de los ácidos no

saturados son inestables y por tanto se polimerizan
rápidamente produciendo resina. Asimismo, las
resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación
de la glicerina con anhídrido ftálico y si se pretende
producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la
intemperie, esta poliesterificación se debe realizar en
presencia de un ácido no saturado de cadena larga.
Etanol Estas resinas son muy adecuadas para el acabado
de los automóviles.

Productos farmacéuticos: El salicilato de metilo se

usa como agente aromatizante y posee la ventaja de
que se absorbe a través de la piel. Una vez este es
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.

Aditivos alimentarios: Los ésteres de bajo peso

SECUNDARIO: molecular que tienen olores característicos de frutas,
se utilizan como aditivos alimentarios.
Isobutanol
Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el
acetatobutirato de celulosa han conseguido una alta
importancia en el campo de los plastificantes como
materiales termoplásticos.

Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metílicos,

etílico y butílico son utilizados como disolventes
debido a que estos compuestos de bajo peso
molecular, se encuentran en estado líquido.
TERCIARIO:
Aromas artificiales: Varios ésteres tales como el
Terbutanol acetato de isoamilo (olor a plátano), el propionato de
isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo (olor a
piña) se usan en la fabricación de perfumes sintéticos
y aromas.

Polimerizar: Proceso químico mediante el cual

reactivos de bajo peso molecular se unen
químicamente produciendo una molécula de gran
4.3 escriba la reacción de esterificación y de peso molecular, llamada polímero.
oxidación de cada uno de los alcoholes utilizados en
la práctica.

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Poliesterificación: Proceso en el cual se obtienen
poliésteres insaturados cuya estructura química
permite una fácil polimerización de sus cadenas
poliméricas con compuestos de bajo peso molecular
(monómeros) adecuados.
IMPORTANCIA PARA EL MEDIO AMBIENTE:
En general el uso de esteres, tanto para el medio
ambiente como para la salud humana, tiene un efecto
negativo.
Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos
como plastificantes, son un grupo de productos
químicos industriales utilizados para la fabricación de
plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se
considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y
persistencia en el medio, la exposición ambiental a
los ésteres ftalatos es uno de los más probables
responsables de ocasionar enfermedades como
cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de
calidad en el semen masculino y esterilidad, además
de ser uno de los principales contaminantes de la
atmosfera por su participación en reacciones
fotoquímicas.
Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en dia la
utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a
la fabricación de juguetes, envases de alimentos,
lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en
general productos con los que tenemos contacto
diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea
fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de
ftalatos son utilizados por su bajo costo, aunque en
países como los de la Unión Europea, estas
sustancias químicas han sido prohibidas por sus
efectos nocivos. [5]
ALDEHIDOS Y CETONAS
4.6 Construya una tabla de observaciones (Tabla 1,
Tabla 2 etc.) para cada una de las pruebas, donde
incluya el nombre de la sustancia, el reactivo con el
que reacciona y la evidencia o cambio observado, si
lo hay.
PRUEBA DE TOLLENS:
sustancia reactivo Observación
benzaldehido Tollens Se tornó de
color oscuro
como el del
aluminio
acetona Tollens Tomo un color
gris como agua
sucia.
PRUEBA DE FELLING
4.7 ¿Por qué los aldehídos y las cetonas se
“estudian” de manera conjunta? ¿Qué los hace afines
y/o diferentes? Argumente su respuesta.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en
posición terminal y cuya fórmula general es RCHO,
mientras que las cetonas lo presentan en posición
intermedia y cuya fórmula general es RRCO. El
primer miembro de la familia química de los aldehídos
es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las
cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)
4.8 Investigue ¿por qué las cetonas no reaccionan
con el reactivo de Tollens ni con el de Fehling A y B?
Argumente su respuesta.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de
oxidantes débiles como la solución de Fehling. Sin
embargo, las cetonas que contienen un grupo
carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo
hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de
Tollens y Fehling.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran
variedad de compuestos, pero en general los
aldehídos son más reactivos que las cetonas.
4.9 Investigue los principales usos de las cetonas y
los aldehídos en la industria y cuáles son los
diferentes impactos al medio ambiente.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida
diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
Las cetonas se encuentran en una gran variedad de
materiales en la que nosotros no nos damos cuenta
su uso.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las
siguientes:
- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior
de los automóviles de gama alta)
-Solventes Industriales (Como el Thiner y la
ACETONA)
-Aditivos para plásticos (Thiner)
-Fabricación de catalizadores
-Fabricación de saborizantes y fragancias
-Síntesis de medicamentos
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-Síntesis de vitaminas
-Aplicación en cosméticos
-Adhesivos en base de poliuretano
[6]

CONCLUSIONES

REFERENCIAS
[1]https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Propiedades_
qu.C3.ADmicas_de_los_alcoholes

[2] https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n

[3]https://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_
alcoholes

[4] https://quimica4d.wordpress.com/aldehidos/

[5]http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/201
3/05/esteres_9.html

[6]http://lascetonasytu.blogspot.com.co/2012/03/usos-
aplicaciones-y-datos-importantes.html