UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE EDUCACION
PROGRAMA DE INGENIERIA FÍSICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

I PERIODO DE 2013
Laboratorio 3: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS
Zuñiga Mera Pablo Wolfgang (pwzuniga@unicauca.edu.co),
Nastar Córdova Valeria (valerian@unicauca.edu.co)
Programa Ingeneria Física
Fecha de Entrega: 9 de abril de 2013

Resumen Durante la práctica se estudió el comportamiento de hidrocarburos pertenecientes

a diferentes familias frente a sus propiedades físicas y químicas tales como la solubilidad y su
capacidad de reacción en ciertas condiciones y frente a ciertos comportamientos.

Se utilizó un montaje que consta de cinco tubos en los cuales se tiene soluciones acuosas de
agua de bromo y permanganato de potasio y solución amoniacal de nitrato de plata, y cloruro
de cobre a continuación se adiciono carburo de calcio en un balón y se hizo reaccionar con
agua para generar acetileno el cual se introdujo en los tubos para generar un nuevo compues-
to.

Abstract: During practice studied the behavior of primary alcohols, secondary and tercearios
against its physical and chemical properties such as solubility and its ability of reacting under
certain conditions and against certain behaviors.
Used an assembly consisting of test tubes in which we add to the various alcohols, various
aqueous substances as potassium permanganate, ammonium cerium nitrate, among others..

Introducción lace OH. Los alcoholes se caracterizan por la

Un grupo funcional en química orgánica, es
un átomo o un grupo de átomos unidos de
manera característica y que determina las
propiedades del compuesto en el que están
presentes. Los grupos funcionales reciben
nombres especiales, por ejemplo, en esta
práctica hablaremos de grupo funcional OH
(hidroxilo), el cual es la caracterización de los
alcoholes.
Los alcoholes tiene 1,2 o 3 grupos OH enla-
zados a sus moléculas por lo que se clasifi-
can en monohidroxilicos, dihidroxilicos, trihi-
droxilicos respectivamente.
El etanol y y el metanol son alcoholes mono-
hidroxilicos. Los alcoholes pueden clasificar-
se en primarios, secundarios y tercearios
dependiendo del número de carbonos que se
encuentren enlazados al carbono con el en-
variedad de reacciones en las que intervie-
nen. Una de las más importantes reacciones
son con los ácidos, en las que se forman
sustancias que reciben el nombre de esteres
semejantes a las sales inorgánicas. Los al-
coholes son subproductos normales de la
digestión y de los procesos químicos al inte-
rior de las células se encuentran en los teji-
dos y fluidos de plantas.
Respecto a sus propiedades físicas los al-
coholes tienen puntos de ebullición más altos
que en los alcanos de igual número de car-
bonos, estos generalmente son líquidos; lo
anterior es debido a la facilidad con que los
alcoholes forman puentes de hidrogeno dipo-
lo – dipolo. Los alcoholes pequeños son so-
lubles en agua, un ejemplo de ellos es el
etanol, a partir de 5 carbonos en adelante

1
son insolubles en agua, y solubles en sus- Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio amo-
tancias no polares. Cabe resaltar que los niacal
alcoholes son un poco densos que los alca- Compuesto Observación
nos, pero menos densos que el agua. 2-butanol La reacción se torna de color
rojo, presenta grupo OH den-
tro de la molécula.
Datos y Resultados 1-butanol La reacción se torna de color
rojo, presenta grupo OH den-
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua.
tro de la molécula.
Compuesto Observación Solubilidad Ph Tercbutanol La reacción se torna de color
1-butanol 2 fases. I 5 rojo, presenta grupo OH den-
tro de la molécula.
2-butanol 2 fases. I 4
Esterificación: El olor característico que
Glicerina 1 fases. s 3
presenta es:
Fenol 1 fases. s 3 - Acido acetico glacial: Olor a vina-
I = Insoluble; S = Soluble.
gre.
- Alcohol isopentilico: Olor desagra-
Tabla 2. Pruebas de solubilidad en éter de dable.
petróleo
Se calentó durante 10 minutos y se obtiene
Compuesto Observación Solubilidad
un olor a dulce (banana).

1-butanol 1 fases. S Tabla 5. Ensayo de Lucas

Compuesto Observación
2-butanol 1 fases. S
2-butanol Reacciona después de un
Glicerina 2 fases. I
largo tiempo.
Fenol 2 fases. I 1-butanol Reacciona después de un
largo tiempo.
I = Insoluble; S = Soluble.
Tercbutanol Reacciona en menos tiempo
Tabla 3. Oxidación de permanganato de po- que las anteriores, presenta
tasio. turbulencia y precipitado.
Compuesto Observación
Análisis de Resultados
1-butanol Reacciona con o sin calor, se
torna e color café. Solubilidad en agua y éter de petróleo: El
2-butanol Reacciona con calor, toma 1-butanol es insoluble tanto en agua ya que
un color café y presenta pre- es un compuesto apolar y el agua es un
cipitado. compuesto polar. El 1-butanol es soluble en
Tercbutanol Reacciona con calor, la solu- éter de petróleo dado que es un compuesto
ción se torna color café. La apolar, y puede formar puentes de hidrogeno
reacción fue muy larga. con el éter, es decir que se cumple la ley de
I = Insoluble; S = Soluble. los semejantes (apolar con apolar). El 2-
butanol es insoluble en agua ya que este es
un compuesto que se comporta como no po-
lar y el agua es polar, por lo tanto se cumple

2
la ley de los semejantes. El 2-butanol al
comportarse como no polar es soluble en
solventes no polares como el éter de petró-
leo. En el caso de la glicerina esta es soluble
en agua dado que es un compuesto polar, y
se puede hacer puentes de hidrogeno con el
agua (que es también un solvente polar).
Aquí se cumple la ley de los semejantes (po-
lar con polar). La glicerina es no soluble en
éter de petróleo ya que se un compuesto
polar y el éter de petróleo es no polar y lo
mismo ocurre con el fenol.
Oxidación de permanganato de potasio.
La oxidación de alcoholes implica la pérdida
de 1,2 o más hidrógenos, afecta directamen-
te los átomos de hidrogeno que enlazan al
carbono con el grupo OH. Cuando se oxida
el 1-butanol (alcohol primario) con KMnO4, al
ser este un oxidante fuerte ataca el alcohol
primario y lo oxida por completo, hasta for-
mar un ácido carboxílico.
Al oxidar un alcohol secundario como es el 2-
butanol con KMnO4 se produce una cetona.
La oxidación con de un alcohol terceario solo
se lleva a cabo con oxidantes fuertes y se
rompe la molécula.
Reacción con nitrato de cerio amoniacal:
Este ensayo ocurre a través de una reacción
entre un alcohol (primario, secundario y ter-
ciario) y la solución de Nitrato de Cerio y
Amonio para formar complejos coloreados,
en la cual el alcohol sustituye uno de los
iones Nitrato (-NO3) del complejo formado
por el ión Cerio. La reacción que describe
este proceso es la siguiente:
Al realizar este ensayo, la solución de Nitrato
de Cerio y Amonio (que ha sido previamente
acidificada con Ácido Nítrico) se le adicionan
gotas de alcohol (primario, secundario y ter-
ciario), y la coloración de la solución cambia
3
de amarilla a roja, lo que indica la presencia
del grupo hidróxilo.
Para este ensayo se deben utilizar alcoholes
de hasta 10 átomos de carbono, para que se
obtenga una respuesta positiva al reconoci-
miento del grupo hidróxilo. Si el alcohol no se
solubiliza con el agua se debe agregar Dio-
xano.
Ensayo de Lucas
Cuando se agrega el reactivo de Lucas
(ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al
alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH
del alcohol, tal que el grupo saliente H2O,
siendo un nucleófilo más débil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. la
velocidad de reacción es más rápida cuando
el carbocatión intermediario está más estabi-
lizado por un mayor número de grupos alqui-
lo (R-) donantes de electrones, unidos al
átomo de carbono cargado positivamente.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmedia-
tamente con el reactivo de Lucas para pro-
ducir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los
alcoholes primarios no reaccionan significati-
vamente con el reactivo de Lucas a tempera-
tura ambiente.
Esterificación: La esterificación es el proce-
so de síntesis de ésteres. Los ésteres son
formados por la reacción de un ácido carbo-
xílico y un alcohol en presencia de un ácido,
generalmente se usa H2SO4 como cataliza-
dor y sustancia higroscópica absorbiendo el
agua resultante (se forma) en la reacción (a
pesar de no absorber la totalidad del H2O
formada).
CONCLUSIONES
 Los alcohols con menos de cinco car-
bonos son solubles en agua
 La esterificación es el proceso me- http://es.wikipedia.org/wiki/Recurso_no_reno
diante el cual se sintetiza un ester. Un ester vable
es un compuesto formado y/o derivado for-
malmente de la reacción química entre un http://www.osman.es/contenido/profesionales
acido carboxílico y un alcohol. /guiaquimicos3ed.pdf
 El grado de solubilidad de los alcoho-
les depende del numero de atomos que pre- http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/
sente experimentalmente en la mayoria de ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm
los casos loa alcoholes reaccionan con facili-
dad.
 Dependiendo del agente oxidante que
se emplee y del tipo de alcohol de partida la
oxidación puede producir acido, aldehídos o
cetonas.

Preguntas de Manual de Laboratorio de

Química

Consultas preliminares

Preguntas complementarias

BIBLIOGRAFÍA

GROSCH, Tatiana. Enciclopedia Lúmina Si-

glo XXI. Edición 2001. Editorial Norma. Pág.
150 – 151 (1)

Química orgánica conceptos y aplicaciones

quinta edición PHILIP S. BALEY, JR.
CHRISTINA A. BAILEY