Problema 1

Desarrolle las reacciones necesarias para la síntesis de:

a) B – naftalina a partir del naftaleno

b) El éter vinil bencílico a partir del etano y el benceno

Solución:

COOH
a) Alquilación Oxidacion
AlCl3
+ CH3Cl +KMNO4

Eliminación +NH3
CO-NH2
–CO-

Amidación

Luz
b) CH3-CH3 + 2Cl2 CH3-CHCl2 + KOH CH2=CHCl
Halogenación

COOH

AlCl3
+ CH3Cl + KMnO4 + AlLiH4
Alquilación
Reducción
CH2O-+Na CH2OH

Na +

Sintesis de Willianson
CH2O-+Na CH2=CH-O-CH2
CH2=CHCl +

a) Cloruro de β – naftoilo a partir de naftaleno.

 𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 → + 𝐾𝑀𝑛𝑂4

𝑆𝑂𝐶𝑙2 +

Problema 1

Realice la síntesis de los siguientes compuestos

a. Cloruro de p – nitrobencenodiazonio a partir de fenilamina

 b. Fenol a partir de 2- fenilpropenoe

c. Ácido 4- aminobenzoico a partir del tolueno

1.1.-Cromuro del 8-fenantrenoilo a partir del fenantreno

9 10
CH3
8 1 AlCl3

7 2 + CH3Cl

6 5 4 3

KMnO4

CO-I
COOH
PI5
 1.2.-Cloruro del 4-fenantrenoilo a partir del fenantreno

9 10

8 1 AlCl3

7 2 + CH3Cl

6 5 4 3
CH3
KMnO4

PI5

2.1.-B naftoxido de potasio a partir de naftaleno

Cl2
AlCl3 COOH
CO-I
+ Cl2

+
NaOH

O-k OH

k+

2.2.-Benzoxido de sodio a partir de benceno

CH3 COOH

AlCl3
+ CH3Cl + KMnO4

+
AlLiH4
 CH2OH
CH2O-K

Na +

3.1.- 1,2,3,6 tetrabromo ciclohexano a partirde 1.3 ciclohexanodiona

OH

CH

+ AlLiH4 + H2SO4

CH
+
OH 2Br2

Br Br
Br
Br

3.2.- 𝛽 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑎 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑟 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜

AlCl3
+ Cl2

Cl

+
NaOH

OH
Problema 3

A)

COOH ─ CO ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH ─ CO ─ CH2 ─ COO ─ ─ CH3

I I I I
O NO2 CO CHO
I I
CH3

ACIDO 5 ─ ACETIL ─ 3 – FENOXI ─ 6 ─ FORMIL─ 8 ─ p ─ METIL FENOXI CARBONIL ─ 4 ─ NITRO─ 2,7 ─

DIOXO HEPTANOICO

B)

4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehído

C)
Ácido 2-carboxi-4-metilhexanodioico

Problema 3

A)

COHH
I
CH ─ CH ─ CO ─ CH ─ CHOH- CH ─ COO ─ ─ CH2 ─ CH3
I I I I
COHH CH2 CHO
I
ACIDO 4 – BENCIL – 2 – FENIL – 6 - p – ETIL FENOXI CARBONIL – 6 FORMAIL – 5 – HIDROXI – 3 – OXO -
HEXANODIOICO

B)

C)

1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-
carboxamida
Problema 4

Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos.

a.

ácido 4 – acetoxi-9 alil- 7-carbamil-3-

cloroformil-6-clorometil-5-yodo-2-
fenantrenoico

b.

5 – ciclopropoxi – 2 – hidroxi -3,4 – dioxo – 5 – nitro heptanoato de β naftilo

c.

Ácido 2 – benzoxiacetil – 4 benzoato – 2 – hidroxi – 4 - oxobutanoico

Problema 4

Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos.

a)
CH3

CHO CO
CO NH2
Rpta.: 1-acetil-4-bromo-6-ciano-8-oxo-2-
naftilamida

N C
Br

b)
NO2 NH2
HO O CH3
Rpta.: 4-amino-8-cloro-6-hidroxi-10-nitro-
3-metoxi-antranal

CHO
Cl

C)
CH3 CO CH CH2 CH CH CHOH CHOH CO Br

NH2 NO2 CH CH3

CH3

Rpta.: Bromuro 7-amino-3,4-dihidroxi-5-isopropil-6-nitro-8-oxo-1-nonaionilo

Problema 5

a)¿Cuál es el flujo diario que se produce en toneladas de jabon duro, si se saponifican 6x109kg/h de
linolenina y 3x107lb/min del álcali, la grasa contiene 80% de pureza y el álcali se encuentra al 65%
masa, además el rendimiento del proceso de saponificación es 75% y el jabon se produce con 90%
de pureza?

SOLUCION:

La RXN de saponificación es:

CH2 – OOC – C17H29 M = 40 M = 300 CH2OH

CH – OOC – C17H29 + 3NaOH 3C17H29 – COONa + CHOH

CH2 – OOC – C17H29 ALCALI JABON DURO CH2OH

LINOLENINA GLICERINA

872 g 3x40 g 3x300 g

𝑙𝑏 60𝑚𝑖𝑛 1𝑘𝑔
0,8x5x109 kg/h 0.65x3x107 ∗ ∗
𝑚𝑖𝑛 1ℎ 2.2𝑙𝑏

300(3)x3.27x108kg/h = mjabon teorico

40(3)
𝑙𝑘𝑔 1𝑇𝑜𝑛 24ℎ
mjabón teórico = 2,45*109 ∗ ∗ = 9,
ℎ 1000𝑘𝑔 1𝑑𝑖𝑎

b) ¿Cuál es el flujo diario en pies de gases totales que se producen al 85% de pureza, a partir de la
glicerina obtenida en la saponificación anterior, luego de realizar la nitración y descomposición de la
nitroglicerina, si su rendimiento son 80% y 90%?

SOLUCION:

De la saponificación anterior

120g de álcali 1 mol-g glicerina

5.31*108 kg/h ? = 4.43*106 mol-kg/h

NITRACION
CH2OH CH2 – NO3
3 5 1
CH-OH + 3HNO3 CH – NO3 2
N2(g) + 3CO2(g) + 2
H2O(g) + 4
O2(g)

CH2OH CH2 – NO3

29 1𝑝𝑖𝑒 100
4.43*106 mol-kg/h x 0.8 3.54x106 mol-kg/h ( 4 )*3.54*106*22.4*0.8*0.028𝑚 ∗ 90
∗ 24ℎ

Flujo

Volumétrico = 4.38*1011 PIE3/DIA

Diario

Problema 6

¿Cuál es el flujo másico (Kg/h) que se produce de ácido araquidonico (ácido CIS, CIS, CIS, CIS- 5, 8, 11,
14- dodeicosatetraenoico) al 90% de pureza, por hidrólisis en medio ácido de 0,8 toneladas diarias
del aceite araquidonina al 65% de pureza, con 500lb/min. De HCl(ac) al 25% masa, si el rendimiento
del proceso fue del 85%?

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5

Acido araquidonico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

M=1034

CH2-OOC-C21H35 CH2OH

CH-OOC-C21H35 + 3H2O 3C21H35-COOH + CHOH

CH2-OOC-C21H35 ACIDO ARAQUIDONICO CH2OH

ACEITE ARAQUIDONOLA GLICERINA

1034g 54g 996g

𝑡𝑜𝑛 𝑑𝑖𝑎 103 𝑘𝑔 𝑙𝑏 1𝑘𝑔 60𝑚𝑖𝑛

0,65𝑥0,8 (𝑑𝑖𝑎 ) 𝑥1 (24ℎ) 𝑥 ( 1𝑡𝑜𝑛 ) 0,85𝑥500 (MIN) 𝑥 (2,2𝑙𝑏) 𝑥 ( 1ℎ
) ____?

𝑘𝑔 𝑘𝑔
21.67( ℎ ) 11590.90( ℎ )

Se observa que el reactivo limitante es el aceite araquidonina

𝑘𝑔 996 𝑘𝑔
La masa de acido araquidonico es : 21.67( ℎ ) 𝑥 (1034) = 20.87( ℎ )
Con rendimiento = 85%

𝒌𝒈
Maraquidonico=17.74( 𝒉 )

Pureza de 90%

Regla de tres simple:

17.74 90%

M total 100%

𝒌𝒈 𝟏𝟎𝟎 𝒌𝒈
mtotal=𝟏𝟕. 𝟕𝟒𝒙 ( 𝒉 ) 𝒙 ( 𝟗𝟎 ) = 𝟏𝟗. 𝟕𝟏( 𝒉 )

Problema 6

¿Cuál es el flujo másico (Kg/h) que se produce de ácido araquidonico (ácido CIS, CIS, CIS, CIS- 5, 8, 11,
14- dodeicosatetraenoico) al 90% de pureza, por hidrólisis en medio ácido de 0,9 toneladas diarias
del aceite araquidonina al 70% de pureza, con 500lb/min. De HCl(ac) al 30% masa, si el rendimiento
del proceso fue del 80%?

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5

Acido araquidonico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

M=1034

CH2-OOC-C21H35 CH2OH

CH-OOC-C21H35 + 3H2O 3C21H35-COOH + CHOH

CH2-OOC-C21H35 ACIDO ARAQUIDONICO CH2OH

ACEITE ARAQUIDONOLA GLICERINA

1034g 54g 996g

𝑡𝑜𝑛 𝑑𝑖𝑎 103 𝑘𝑔 𝑙𝑏 1𝑘𝑔 60𝑚𝑖𝑛

0,7𝑥0,9 (𝑑𝑖𝑎 ) 𝑥1 (24ℎ) 𝑥 ( 1𝑡𝑜𝑛 ) 0,7𝑥500 (MIN) 𝑥 (2,2𝑙𝑏) 𝑥 ( 1ℎ
) ____?

𝑘𝑔 𝑘𝑔
26.25( ℎ ) 9545,5( ℎ )

Se observa que el reactivo limitante es el aceite araquidonina

𝑘𝑔 996 𝑘𝑔
La masa de acido araquidonico es : 26.25( ℎ ) 𝑥 (1034) = 25.28( ℎ )

Con rendimiento = 80%

𝒌𝒈
Maraquidonico=20.224( 𝒉 )
Regla de tres simple:

20.224 90%

M total 100%

𝒌𝒈 𝟏𝟎𝟎 𝒌𝒈
mtotal=𝟐𝟎. 𝟐𝟐𝟒𝒙( 𝒉 ) 𝒙( 𝟗𝟎 ) = 𝟐𝟐, 𝟒𝟕( 𝒉 )

Problema 7

Una planta cervecera debe producir 3x105 barriles de cerveza por día, si su concentración de alcohol
etílico es 0,6M ¿Cuál es el flujo masico (Kg/h) de cebada germinada o malta que contiene 80% de
almidón, la cual es hidrolizada a glucosa y esta fermentada para obtener alcohol etílico, siendo los
rendimientos de 94% y 88%?

Fermentación

C6H12O6 2C2H5OH(ac) + 2CO2(g)

180g 2mol

42𝐿 𝑑𝑖𝑎 100

? 3𝑥105 𝑥 ( 𝑑𝑖𝑎 ) 𝑥0,6𝑀𝑥1 (24ℎ) 𝑥( 88 )

M glucosa=3,22x104kg/h

Hidrólisis de polisacárido

(C6H10O5)n + nH2O NC6H12O6

172n g 180n g

𝑘𝑔 100
0,7x 3,22𝑥104 ( ℎ ) 𝑥( 94 )

Mmalta=4.68x104kg/h
Problema 8

¿Cuál es el flujo másico necesario en kilogramos hora de glucosa al 90% de pureza para producir
algodón pólvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con un flujo másico de 30 toneladas por día
con 98% de pureza y con un rendimiento total del 75% ?

Rsolucion :

(C6H10O5)n +3n HNO3 (C6H7O2(NO3)3)n + 3n H2O

162n 297n

𝑇𝑁 1 𝑑𝑖𝑎 1000𝑘𝑔 100

¿? 30 ∗ ∗ ∗ ∗ 0.98
𝑑𝑖𝑎 24ℎ 1𝑇𝑁 75

M celulosa =890.90kg/h
necesaria

n C6H10O6 (C6H10O5)n + n H2O

180n 162n

¿? 890.90kg/h

M celulosa pura = 989.89Kg/h

al 90% de pureza

M glucosa total =1099.88 Kg/h

Problema 8

¿Cuál es el flujo másico necesario en kilogramos hora de glucosa al 99% de pureza para producir
algodón pólvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con un flujo másico de 45 toneladas por día
con 90% de pureza y con un rendimiento total del 94% ?

Rsolucion :

(C6H10O5)n +3n HNO3 (C6H7O2(NO3)3)n + 3n H2O

162n 297n
𝑇𝑁 1 𝑑𝑖𝑎 1000𝑘𝑔 100
¿? 45𝑑𝑖𝑎 ∗ 24ℎ
∗ 1𝑇𝑁
∗ 94
∗ 0.90
M celulosa =1795.21 kg/h
necesaria

n C6H10O6 (C6H10O5)n + n H2O

180n 162n

¿? 1795.21 kg/h

M celulosa pura = 1994.68 Kg/h

al 99% de pureza

M glucosa total = 2014.83Kg/h

Problema 9

Indique todos los isómeros de la formula global C4H10O, nómbrelas.

1 - butanol CH3--CH2--CH2-CH2-OH

2-butanol CH3-CH2-CH (OH)-CH3.

2-metil-2-propanol (CH3)3-C-OH

2-metil-1-propanol: HO-CH2-CH (CH3)-CH3

Dietiléter: CH3-CH2-O-CH2-CH3

Metilpropiléter: CH3-CH2-CH2-O-CH3

Metilisopropiléter: (CH3)2-CH-O-CH3

Hay siete isómeros

Problema 9

Indique todos los isómeros de la formula global C5H12O, nómbrelas.

CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentan-1-ol

CH3CH2CH2CH(OH)CH3 Pentan-2-ol

CH3CH2CH(OH)CH2CH3 Pentan-3-ol

CH3CH2CH(CH3)CH2-OH 2-metilbutan-1-ol

CH3CH2C(CH3)2OH 2-metilbutan-2-ol

CH3CH(CH3)CH2CH2OH 3-metilbutan-1-ol

CH3CH(CH3)CH(CH3)OH 3-metilbutan-2-ol

CH3CH2CH2OCH2CH3 Etilpropiléter

CH3CH2CH2CH2OCH3 Butilmetiléter

Hay nueve isómeros