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LACTONAS MACROCÍCLICAS

Rodríguez Maciel J. Concepción, Ph. D


Instituto de fitosanidad, Colegio de Postgraduados
Concho@colpos.colpos.mx
 Se trata de un grupo funcional con propiedades nematicidas, acaricidas e
insecticidas.
 Consisten en una mezcla natural de compuestos producidos por una especie de
bacteria habitante del suelo, Streptomyces avermitilis, mismo que originalmente se
aisló en 1976 de una muestra de suelo japonesa.
 Las avermectinas demostraron excelente actividad nematicida en ratones
infectados con nemátodos.
 Actúan como agonista de GABA (ácido  aminobutírico).
 Las avermectinas consisten de cuatro análogos mayores (A1a, A2a, B1a, B2a) y
cuatro análogos menores (A1b, A2b, B1b, B2b).
OCH3
HO
4''
OCH3
O O
4' 23
22 X
O O O
13 R25
O25
19

10 O O

HO
2

Serie A: R5 = OCH3 O 5
Serie B: R5 = OH
Serie 1: X = CH=CH
Serie 2: X = CH2-CH(OH) R5
Serie a: R25 = s-Bu
Serie b: R25 = i-Pr
Ivermectina
R5 = OH
X = CH2-CH2
R25 = s-Bu y i-Pr

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 La serie A posee un grupo metoxi en la posición C5 en el grupo ciclohexano,
mientras que la serie B tiene un grupo hidroxil.
 En la serie 1 posee un doble enlace entre el C22 y el C23. Mientras que la serie 2 el
enlace doble esta hidratado, al poseer un grupo hidroxil en el C 23. La serie a posee
un grupo butil secundario en el C25.
 la serie B posee mayor actividad biológica que la serie A.
 Abamectina (avermectina B1). Es una mezcla de B1a (≥80%) y B1b (20%) y se
utilizan para el control de plagas agrícolas y urbanas. Rápidamente se destruyen
en presencia de luz ultravioleta. En agua, una vez expuesta a la luz solar, la
abamectina tiene una vida media de 12 h o menos.
 Ivermectina (22, 23-Dihidroavermectina). Se trata de una avermectina
semisintética (B1) para uso veterinario o médico contra una amplia variedad de
helmintos. Es importante para el control de Onchocerca volvulus.

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