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 FUNDAMENTO TEÓRICO

El análisis orgánico cualitativo resulta útil para identificar compuestos desconocidos dentro de una muestra
problema. Dependiendo del tipo de prueba es posible obtener información acerca de la naturaleza química
del compuesto orgánico, por ejemplo, analizando el olor, color, estado de agregación, solubilidad junto con
la determinación del punto de fusión, punto de ebullición, las cuales representan pruebas para lograr
identificar un compuesto.

En relación con la solubilidad de los compuestos orgánicos, es posible brindar información acerca de la
presencia de su estructura química en relación con su polaridad. Las solubilidades de los compuestos
orgánicos en los disolventes reflejan su compatibilidad real en las atracciones polares (esquema 1).

Esquema 1. Aumento de la polaridad de las moléculas1

La metodología para llevar a cabo la determinación de las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un
disolvente con una cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se
disuelve, entonces se le “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico concentrado
que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, en este caso se considerará como “soluble”.
En compuestos solubles en agua se establece arbitrariamente cuando se disuelve cuando menos 3 g por
100 ml de disolvente2.

Considerando la solubilidad en un ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es


notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Los compuestos ácidos se reconocer por
su solubilidad en NaOH al 5% y los compuestos que se comportan como bases en solución acuosa se
identifican por su solubilidad en HCl al 5% 2. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad
de los primeros, pero no de los segundos en un disolvente básico como NaHCO3 al 5%. La mayoría de las
moléculas orgánicas posee un parte polar y no polar, debería esperar que la solubilidad dependa del
balance de ambas partes; es importante considerar que, en series homólogas de compuestos, la
ramificación de la cadena y la posición de los grupos funcionales hacia el centro de la molécula incrementa
la solubilidad.

El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual la sustancia pasa
del estado sólido al estado líquido, en una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente muy rápido
y la temperatura es característica. Para la mayoría de los compuestos orgánicos puros funde dentro de un
intervalo de 0.5 -1 °C. Muchos compuestos orgánicos, tales como las sales de ácidos o aminas y los
carbohidratos funden con descomposición dentro de un intervalo de temperatura considerable, sin
embargo, si el intervalo de fusión es amplio, el compuesto deberá recristalizarse en un disolvente apropiado
y nuevamente se determinará el punto de fusión3. Por otra parte, la presencia de impurezas produce
generalmente una disminución de la temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a
temperatura inferior a la esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusión se incremente.
Dentro de los equipos útiles para realizar la determinación del punto de fusión en estado sólido es el aparato
de Fisher-Johns que consta de una platina en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos
redondos. La velocidad de calentamiento se controla con un reóstato integrado y la temperatura de fusión
de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha platina; otro tipo es el tubo de Thiele colocando
la muestra en un tubo capilar. 4

El punto de ebullición de un líquido es definido como la temperatura a la cual su presión de vapor es igual
a la presión externa. Diversos líquidos orgánicos son higroscópicos y generalmente los primeros mililitros
del destilado contendrán agua o cualquier otra impureza volátil y la segunda fracción contendrá la sustancia
pura, de forma que el intervalo del punto de ebullición es un índice útil de la pureza de la muestra. La
temperatura de ebullición es la temperatura real observada cuando ocurre la ebullición y es generalmente
a pocas centésimas o décimas de grado arriba del punto de ebullición verdadero. 4
 METODOLOGÍA

Pulverizar finamente Colocar muestra entre Colocar en equipo encender


la muestra. Fisher-Johns
dos cubreobjetos. lámpara regular temperatura.
Punto de fusión

3 Adaptar equipo a un
Tubo Thiele Llenar de acei
mm te Mennen soporte universal (4).
En 1 capilar cerrado
Punto de fusión

introducir muestra
5 Melt Temp Instalar equipo(5). Medir Tinicial y
mm Tfinal de fusión.

Añadir 0.25 ml de líquido Sujetar a termómetro y


problema en un tubo. sumergir en baño de Calentar hasta ebullición.
INICIO
Punto de Eb. aceite del tubo de Thiele.

Sumergir un capilar con


el extremo cerrado.
Solubilidad

Formación Adicionar disolvente cada


Añadir 3 mg de muestra de cristales 0.3 ml hasta 0.9 ml.
problema en un tubo.

Frío Calentar a baño maría.


+ 0.3 ml de disolvente a
Solubilidad

probar, agitar y observar.(2)


Caliente Enfriar a Tamb y baño Observar la formación
de hielo. de cristales.
.

. Añadir 3 mg de muestra En cada prueba utilizar Identificar el grupo


problema en un tubo. muestra nueva. funcional de la muestra

+ 0.8 ml de disolvente Utilizar el disolvente


activo, agitar y observar. según el diagrama 1

(4) Esquema instalación con tubo de Thiele. Esquema instalación


(5)

método de Melt Temp.


1. Diagrama en solventes activos.

 MATERIALES Y REACTIVOS

Material Reactivos
4 Cubreobjetos Cloroformo
1 Termómetro Hexano
2 Tubo Capilar Acetona
1 Tubo de Thiele Etanol
1 Soporte Universal Metanol
1 Tapón de hule monohoradado Solución de NaHCO3 al 5 %
Hilo Solución de HCl al 5 %
Papel pH H2SO4 concentrado
1 Pinzas para bureta 2 sustancias puras problema
1 Mechero 300 mL de aceite Mennen
3 Pipeta de 1 mL 500 g de sal de cocina
1 Vaso de pp 100 mL
1 Agitador
1 Espátula
1 Mortero y pistilo
10 Tubos de ensaye
2 Vasos de precipitado de 150 mL
6 Jeringas de 5 Ml