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Manaus
2012
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Manaus
2012
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SUMÁRIO
INTRODUÇÃO..................................................................................................................... 5
OBJETIVO............................................................................................................................ 6
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA......................................................................................... 7
MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................................. 10
1.1. MATERIAL E REAGENTES........................................................................................ 10
1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.......................................................................... 10
1.2.1. A – Fusão de substâncias orgânicas............................................................................. 10
1.2.2. B – Decomposição pelo calor...................................................................................... 11
1.2.3. C – Combustão............................................................................................................. 11
1.2.4. D – Miscibilidade de líquidos...................................................................................... 12
1.2.5. E – Ação do ácido sulfúrico concentrado sobre compostos orgânicos........................ 12
CONCLUSÃO....................................................................................................................... 24
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................................................. 25
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INTRODUÇÃO
OBJETIVO
Utilizar substâncias orgânicas a fim de fazer análises quanto aos seus pontos de fusão,
suas alterações por meio do calor, combustão, dissolução em um determinado solvente líquido
e observar a ação desidratante do ácido sulfúrico concentrado sobre determinados reagentes.
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FUNDAMENTAÇAO TEÓRICA
Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúveis em solventes fortemente
polarizados, como a água; porém, são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em
solventes fracamente polarizados, como o álcool.
Podemos dizer que os alcanos são bastante estáveis, daí só reagirem com reagentes
enérgicos e em condições enérgicas (Sardella, 1997).
As reações moleculares (isto é, as que ocorrem entre moléculas) são, em geral, mais
lentas e difíceis do que as reações iônicas - é o que acontece normalmente com as reações
orgânicas. Nesses casos, a reação somente ocorre com a quebra de algumas ligações das
moléculas iniciais e a formação de novas ligações, que irão constituir as moléculas finais [...]
é evidente que, se a quebra das ligações iniciais for fácil e o reatamento das ligações finais for
propício, a própria reação será fácil e rápida, caso contrário, a reação será difícil e demorada e
somente irá ocorrer com ajuda externa, isto é, com o auxílio de temperaturas altas, pressões
elevadas, catalisadores especiais, etc.(Feltre, 2001).
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As substâncias orgânicas são, em geral, pouco densas. Isso é explicado pelo fato de as
moléculas orgânicas serem formadas principalmente por carbono e hidrogênio, que possuem
massas atômicas baixas (C= 12; H= 1), e também pelo fato de as atrações entre as moléculas
orgânicas serem, em geral, fracas, com isso, as moléculas ficam mais distantes entre si, e a
densidade torna-se baixa. Como consequência, as substâncias orgânicas formadas
exclusivamente por (C, H, O, N), são em geral, menos densas que a água (d= 1g/mL), quando
insolúveis em água, essas substâncias formam uma camada sobre a água (Feltre, 2001).
Quando uma molécula é polar como, por exemplo, HCl, ela apresenta uma extremidade
mais eletropositiva e outra mais eletronegativa. Sendo assim, a molécula é um dipolo elétrico
permanente [...] o “lado positivo” de uma molécula passa a atrair o “lado negativo” da
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molécula vizinha. [...] Essas forças de coesão recebem o nome de forças (ou ligações) dipolo-
dipolo (Feltre, 2001).
Muitas substâncias apolares são líquidas. Surge, então, a pergunta qual é a força que
mantém unidas as moléculas apolares? São as chamadas forças de Van der Waals ou forças de
dispersão de London que são cerca de dez vezes mais fracas do que as forças dipolo-dipolo, e
resultam do seguinte: mesmo sendo apolar a molécula contém muitos elétrons, que se
movimentam rapidamente. Pode acontecer, num dado instante, de uma molécula estar com
mais elétrons de um lado que do outro, essa molécula estará, então, momentaneamente
polarizada e, por indução elétrica, irá provocar a polarização de uma molécula vizinha (dipolo
induzido) resultando uma atração fraca entre ambos. Essa atração é a força de Van der Waals
ou força de London (Feltre, 2001).
Quando um material qualquer entra em combustão, ele reage com o oxigênio do ar, e
nessa reação ocorre oxi-redução (Feltre, 2004).
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MATERIAIS E MÉTODOS
2 Béckers de 250 mL
3 Cadinhos de porcelana
3 Espátulas
2 Estantes para tubos de ensaio
5 Pêras de borracha
5 Pinças de madeira
5 Pipetas graduadas de 10 mL
17 Tubos de ensaio
Bico de bunsen
Fósforo
Acetato de sódio (C 2 H2 O2 Na)
Acetona (C 3 H6 O)
Ácido acético (C 2 H4 O2 )
Ácido sulfúrico H2 SO4
Açúcar (C12 H22 O11)
Álcool etílico (C 2 H6 O)
Amido (C6 H10 O5 )
Celulose (C6 H10 O5 )n
Cloreto de sódio (NaCl)
Clorofórmio (CHCl3 )
Éter (C4 H10 O2 )
Fenol (C6 H6 O)
Hexano (C6 H14 )
Uréia [(NH2 )2 CO]
3) Uma pequena porção de cloreto de sódio (NaCl) foi adicionada, dispondo-se de uma
espátula, a um tubo de ensaio e aqueceu-se esta substância no bico de bunsen.
4) Adicionou-se com uma espátula e por fim aqueceu-se uma pequena porção de açúcar
(C12 H22 O11 ) num tubo de ensaio.
5) Foi acrescida, num tubo de ensaio com uma espátula, uma pequena porção de amido
(C6 H10 O5 ) e aqueceu-se o reagente no bico de bunsen.
O que é carbonização?
1.2.3. C – Combustão
a) água e hexano
b) água e álcool etílico
c) água e éter
d) água e acetona
e) água e clorofórmio
f) hexano e clorofórmio
g) hexano e acetona
h) hexano e álcool
i) hexano e éter
j) éter e acetona
k) éter e clorofórmio
l) acetona e clorofórmio
10) Adicionou-se num bécker, com uma espátula uma pequena quantidade de açúcar
(C12 H22 O 11 ). Pipetaram-se algumas gotas de ácido sulfúrico (H2 SO4 ) concentrado.
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11) Colocou-se um pequeno pedaço de papel num bécker. Neste pipetaram-se algumas
gotas de ácido sulfúrico (H2 SO 4 ) concentrado.
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1) Evidenciou-se que o fenol fundiu ao atingir seu ponto de fusão (41°C). Observou-se
também a liberação de fumaça e vapor.
2) Foi constatado que ao aquecer a uréia, esta também fundiu. Evidenciou-se que isto
ocorreu por esse composto possuir um ponto de fusão relativamente baixo (132,7°C).
Observou-se a sua evaporação na forma gasosa.
Dentre as três substâncias: fenol, uréia e cloreto de sódio apenas o fenol e a uréia são
substâncias orgânicas, as quais são definidas por serem compostos moleculares. O cloreto de
sódio não é considerado por ser um composto iônico.
Pelo fato desses compostos possuírem ligações covalentes onde nas suas moléculas
se atraem pouco fazendo com que eles tenham tanto baixo ponto de fusão como de ebulição.
Para que haja fusão (temperatura necessária para que uma substância passe do estado
sólido para o líquido) dos compostos orgânicos fez-se necessário o uso de condições
enérgicas, como a utilização do bico de bunsen. O fenol e a uréia (compostos orgânicos)
utilizados fundiram por possuírem baixo e relativamente baixo ponto de fusão,
respectivamente. Os quais foram facilmente atingidos com a temperatura necessária fornecida
e também pelo fato de que a forca que mantém suas moléculas apolares ligadas (força de Van
der Waals ou força de dispersão de London) ser mais fraca e mais fácil de quebrar. Já o
cloreto de sódio (composto inorgânico) necessitava de uma maior transferência de calor para
que o mesmo ocorresse por possuir ponto de fusão elevado e também devido à forca dipolo-
dipolo atuante nas suas moléculas ser muito mais forte mais difícil de ser quebrada fazendo
com que esse composto não fundisse.
composto formado principalmente de carbono o que fez com que eles ficassem com um
aspecto queimado e se solidificassem num estado amorfo (como o carvão).
2.3. C – Combustão
7) Foi observado que o hexano sofreu combustão (incompleta) e mais rápida, devido ao
ponto de fusão mais baixo (-95ºC), comparado ao experimento com o álcool etílico.
Observaram-se também chamas mais altas (vide foto abaixo).
Equação:
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C6 H14 + 5 O2 → CO2 + CO + 4 C + 7 H2 O
8) O clorofórmio não sofreu combustão, pois esse composto halogenado não suporta a
combustão no ar. Sob a ação do calor ele se decompõe em cloreto de hidrogênio e gás
fosgênio. Equação:
São inflamáveis apenas o álcool etílico e o hexano porque eles entram em combustão
devido à produção de compostos de carbono.
Não. Porque a quantidade de oxigênio necessária para haver combustão completa foi
insuficiente. Formaram-se então outros produtos.
9)
Observou-se um sistema bifásico com a mistura da água (polar) com o hexano (um hidrocarboneto apolar), onde
o hexano formou uma camada sobre a água por ser um composto menos denso (vide foto 2.4.1).
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Formou-se uma a mistura homogênea. O álcool por ser um composto polar misturou -se a água, gerando um
sistema monofásico (vide foto 2.4.2).
O éter por ser apolar formou um sistema bifásico (vide foto 2.4.3). O éter por ser menos denso que a água ficou
na camada superior.
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Observou-se a mistura homogênea desses dois compostos em um sistema monofásico, pois a acetona é um
composto polar.
Essa mistura tornou-se imiscível, pois o clorofórmio é um hidrocarboneto halogênio apolar. Por ser mais denso
que a água este ficou na camada inferior (vide foto 2.4.4).
Ocorreu a mistura homogênea de dois compostos apolares. Observou -se um sistema monofásico.
Esses dois compostos não se miscibilizaram formando um sistema bifásico. Pois, o hexano (hidrocarboneto
apolar) não se mistura em um composto polar como a acetona.
Observou-se a mistura homogênea. A parte apolar do álcool (um composto polar) misturou-se com o hexano
(apolar). Formou-se um sistema monofásico.
Esses compostos se homogeneizaram por serem apolares. O sistema formou um sistema monofásico (vide foto
2.4.6.).
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Houve a mistura homogênea desses dois compostos. Eles se misturaram, pois a parte apolar da acetona
(composto polar) miscibilizou-se no éter (composto apolar).
Esses dois compostos por serem apolares se miscibilizaram formando um sistema monofásico.
A parte apolar da acetona (composto polar) miscibilizou -se clorofórmio (composto apolar). Havendo a mistura
desses dois compostos num sistema constituído de uma fase.
pequena fazendo com que sua parte apolar composta de hidrocarbonetos tenda a parte polar
da oxidrila dando assim o caráter polar do álcool. Na sua mistura como hexano (um
hidrocarboneto apolar) houve a miscibilização. Isto pode ser explicado pela momentânea
apolaridade do álcool (dipolo induzido). Caso fosse utilizado uma substância apolar composta
na sua maior parte de hidrocarbonetos com uma massa molecular maior o álcool não se
misturaria devido a essa tendência da oxidrila em atrair os elétrons compartilhados para seu
átomo.
10) Foi constatado que na mistura de ácido sulfúrico concentrado e açúcar este se
misturou e liquefez-se na solução. Não ocorreu a reação devido ao ácido estar vencido
(validade H2 SO4 : janeiro de 2005). De acordo coma literatura, a desidratação da sacarose pelo
ácido ocorre pelo fato dele ser um excelente agente desidratante, ou seja, tem afinidade por
água e a retira da sacarose, impedindo-a de formar água, restando apenas como produto final
o carbono na forma de “carvão” (processo de carbonização).
11) Constatou-se que também devido ao ácido estar vencido não houve corrosão na
celulose (vide foto 2.2.1). De acordo com a literatura, o ácido tomará átomos de hidrogênio e
oxigênio da celulose.
CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química. 3ª ed. rev. e amp. São Paulo: Moderna, 2001.
Volume único. 104, 106, 108, 116, 118, 288, 588, 589, 615, 618, 642 p.
MCMURRY, John. Química Orgânica I. 6ª ed. Tradução técnica Ana Flavia Bogueira e Izilda
SARDELLA, Antonio. Curso de Química: Química Orgânica. 16ª ed. São Paulo: Ática, 1997. v.3.
135 e 145 p.
SOLOMONS, T.W.Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 9ª ed. Rio de Janeiro: LTC,
2009.v.2. 2,3, 64 e 66 p.