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COLÉGIO VISÃO

CURSO VISÃO Professor:


ARILSON
DATA: 20 / 03 /2009
QUÍMICA
Nomenclatura de compostos orgânicos
Obs.:
Devido ao grande número de compostos orgânicos foi necessário criar *Quando não existir número entre as palavras elas devem ser escritas juntas.
uma normalização dos nomes. Em 1892 em Genebra foi criado o primeiro sistema *Ao se juntar as palavras, a letra “h” é suprimida.
internacional de nomenclatura da química orgânica, que foi se aperfeiçoando até se
transformar nas “Regras da IUPAC de 1957”. As regras da IUPAC são
constantemente revisadas e atualizadas.

Princípios básicos Cicloexano

●Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia normal com uma insaturação não são
●A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula estrutural do composto. numerados.
●O nome de um composto orgânico é dividido em três partes: prefixo+
infixo+sufixo.

Prefixo = indica o número de átomos de carbono na cadeia principal. Ciclobuteno

No de Prefixo No de Prefixo Radicais


carbonos carbonos
1 Met 7 Hept Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui elétron
desemparelhado (valência livre). Um radical é formado quando uma ligação
2 Et 8 Oct
covalente sofre homólise (cisão homolítica). O elétron desemparelhado pode ser
3 Prop 9 Non
representado por um ponto ou um traço(valência livre).
4 But 10 Dec
5 Pent 11 Undec H3C- ou H3C•
6 Hex 12 Dodec
Nomenclatura de radicais ⇒ prefixo + ila
Infixo = indica o tipo de ligação entre os carbonos.

Ligações simples= an
H3 C
⇒ Metila
Ligações duplas = en
Ligações triplas= in
H3C CH2
Sufixo = indica a função ou grupo de compostos que a substância pertence.
⇒ Etila

Hidrocarbonetos H3C CH2 CH2


⇒ Propila
São compostos formados apenas por carbono e hidrogênio.

Fórmula geral ⇒ CxHy H3C CH CH3


⇒ sec-Propila ou Isopropila
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3
Heptano ⇒ sec-Butila
Pentano
H3 C CH CH2

É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando


CH3
⇒ Isobutila
houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se
os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo-se
na frente do infixo o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da
insaturação.
H3C C CH3
H3C CH CH CH2 CH3 CH3
1 2 3 4 5 ⇒ Terc-butila
Pent -2- eno

Obs.: Existe uma nomenclatura antiga que não é mais recomendada pela IUPAC:
2-Penteno ⇒ Fenila

CH2
Nona-2,6 -dieno ⇒ Benzila

Quando for necessário utilizar os prefixos de quantidade di, tri, tetra, H2C CH
penta para o infixo, deve-se usar “a” vogal a após o sufixo. Quando os prefixos de
⇒ Etenila ou vinila
quantidade são usados pra o sufixo usa-se a vogal “o” depois do infixo.
Na nomenclatura das ramificações substitui-se o sufixo ila dos radicais
Ex: Propano-1,2,3-triol
por il.
Hidrocarbonetos com uma ramificação

Para dar nome a um hidrocarboneto com uma ramificação, proceda da


Octa-1,3,6-trieno seguinte maneira:
Os nomes dos hidrocarbonetos monocíclicos são formados acrescendo- 1º) Localize a cadeia principal.
se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto de origem. 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual
extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da
insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela
Ciclopropano Ciclopentano extremidade que permita dar às insaturações os menores números
possíveis.

1
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade mais próxima da Alcenos ⇒ Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-
ramificação. carbono.
3º) Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, Fórmula geral ⇒ CnH2n
separando com hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
Ex:
Por exemplo, se houver um grupo CH3 como ramificação no segundo carbono da
cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. H3C CH CH CH2 CH3
4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à
cadeia principal junto com o nome do último grupo. Principal alceno:

Exemplos: Eteno ⇒ utilizado na produção de álcool combustível, plástico e como


4 3 2 1 agente de amadurecimento de frutas. Conhecido como etileno.
H3C CH2 CH CH3 H2C CH2
CH3 Alcinos ⇒ Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono-
2-Metilbutano carbono.
Fórmula geral ⇒ CnH2n-2
2 4 Ex:
1 3 5 6 7 H3C C CH
Principal alcino:

Etino ⇒ utilizado com gás de maçarico e na produção de borrachas.


5-Etilept-3-eno Conhecido como acetileno.

Hidrocarbonetos com mais de uma ramificação HC CH


Alcadienos ⇒ Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas carbono-
Para dar nome a um hidrocarboneto com mais de uma ramificação, o carbono.
procedimento é muito parecido com o descrito anteriormente, com apenas algumas
variações. Fórmula geral ⇒ CnH2n-2
1º) Localize a cadeia principal. Ex:
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual
extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da
insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela Principal alcadieno:
extremidade que permita dar às insaturações os menores números
possíveis. 2-Metilbuta-1,3-dieno ⇒ utilizado na produção de borracha sintética.
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que permita dar às Conhecido como isopreno.
ramificações os menores números possíveis.
Ambos os procedimentos de numeração correspondem à regra dos
menores números, ou seja, atribuem-se os menores números às insaturações ou,
na ausência delas, às ramificações.
3º) Escreva o nome e o número de localização das ramificações
seguindo a ordem alfabética. Ciclanos ⇒ Hidrocarbonetos cíclicos nos quais todas as ligações carbono-
carbono são ligações simples.
Hífen: entre número e palavra.
Vírgula: entre número e número e também entre palavra e palavra. Fórmula geral ⇒ CnH2n
Ex:
Exemplos:

Principais ciclanos:

Cicloexano ⇒ utilizado na fabricação de solventes e náilon.


2,3-Dimetilpentano Ciclopropano ⇒ utilizado como anestésico.

Aromáticos ⇒ Hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos


em sua molécula.

Principais aromáticos:

Benzeno (C6H6) ⇒ Usado na produção de álcool anidro (como


azeótropo), produção de detergentes, solventes e produção de várias
substâncias químicas, tais como anilina e fenol. Já foi usado como
combustível automotivo, na Europa, misturado à gasolina.
4-Etil-2-metilexe-2-eno

Funções dos hidrocarbonetos

O grupo dos hidrocarbonetos é dividido em várias funções orgânicas: ou


Tolueno ⇒ amplamente utilizado como solvente ou diluente para um
Alcanos ⇒ Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono grande número de resinas.
são ligações simples. Os alcanos são conhecidos como parafinas.
Fórmula geral ⇒ CnH2n+2
Ex:
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Principais alcanos: CH3
Metano (CH4) ⇒ utilizado como combustível em termoelétricas e Naftaleno ⇒ utilizado na fabricação de bolinhas de naftalina.
automóveis. Conhecido como gás do lixo , gás natural , gás do pântano e
GNV.
Propano (H3C-CH2-CH3) e Butano (H3C-CH2-CH2-CH3) ⇒ utilizado
como gás de cozinha e conhecido pela sigla GLP.

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