Demostración de la basicidad de las aminas.

Rosas Castillo H.S. y B.Q. De La Rosa M.

Universidad Autónoma de San Luis Potosí

Martes, 20 de marzo 2018

Resumen

Para las pruebas de aminas se utilizó la anilina. Se realizaron pruebas con

acidos fuertes y bases fuertes asi como reactivos tales como sulfato cúprico y
NaNO2/HCL para poder así comprobar la formación de sales como precipitados
y cambios de coloración en las reacciones.

Introducción

Las aminas son compuestos Una amina puede comportarse

químicos orgánicos que se
consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la
sustitución de uno o varios de
los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por
otros sustituyentes o radicales.
Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son
primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Por ende
determinaremos la basicidad de las
aminas por métodos cualitativos.
como una base de Lewis, o como
un nucleófilo, debido al par de
electrones no enlazantes sobre el
átomo de nitrógeno. Puede actuar
también como base de Bronsted –
Lowry aceptando el protón de un
ácido. Como las aminas tienen
carácter básico debido a la
presencia de un par de electrones
no compartidos sobre el nitrógeno;
por esa razón reaccionan frente a
los ácidos, dando lugar a la
formación de las sales de amonio
correspondientes.
Por otra parte, aunque son ácidos Las aminas terciarias, sin puentes
muy débiles debido al enlace N–H de hidrógeno, tienen puntos de
(como ácidos son aún más débiles ebullición más bajos que las aminas
que el agua), no son capaces de primarias y secundarias de pesos
reaccionar frente a una base moleculares semejantes.(Wade
moderada como el hidróxido de 2004)
sodio en solución.
Materiales y Reactivos
Las aminas son simples cuando
En esta práctica se utilizaron tubos
los grupos alquilo son iguales y
de ensaye, pipetas graduadas,
mixtas si estos son diferentes.
gradillas, baño de hielo y equipo de
Las aminas son compuestos muy calentamiento.
polares. Las aminas primarias y
En cuanto a los reactivos utilizados
secundarias pueden formar puentes
fueron; anilina, ácido clorhídrico
de hidrógeno. Las aminas terciarias
(HCL), hidróxido de sodio (NaOH),
puras no pueden formar puentes de
sulfato cúprico (CuSO4) y α-naftol.
hidrógeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con Metodología
moléculas que tengan enlaces O-H
Etapa 1.- Demostración de la
o N-H. Como el nitrógeno es menos
basicidad: se colocó en dos tubos
electronegativo que el oxígeno, el
de ensaye 1 ml de anilina al primer
enlace N-H es menos polar que el
tubo se le agrego 1 ml de HCL y al
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
segundo tubo se agregó de igual
forman puentes de hidrógeno más
manera 1 ml pero de NaOH.
débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.(Merk Etapa 2.- Reacción de sales
2000) cúpricas: en dos tubos de ensaye
agregue 1 ml de solución de sulfato
Las aminas primarias y secundarias
cúprico al 10% previamente
tienen puntos de ebullición menores
preparada a un tubo de ensaye
que los de los alcoholes, pero
agregue 1 ml de anilina.
mayores que los de los éteres de
peso molecular semejante.

Etapa 3.- Reacción con ácido
nitroso: prepare una solución 1:1 de
NaNO2 y HCL, acto seguido coloque
en en dos tubos de ensaye 1 ml de
anilina y 1 ml de la solución
NaNO2/HCL uno de ellos a baño de
hielo.
Etapa 4.- Formación de sal: tome el
tubo que estuvo en baño de hielo y
coloque 0.5 ml de α-naftol al tubo de
ensaye después llévelo a
calentamiento para observar la
posible presencia de burbujeo.
Discusión de resultados
Cuando una amina reacciona con
un ácido (HCL), el nitrógeno queda
protonado y se forma la sal de la
amina correspondiente. En este
caso el cloruro de anilonio. En este
caso se logró observar la presencia
de un precipitado arenoso y una
solución de tonalidad
obscura/morada.
Una amina es una base que acepta
un protón del ácido fuerte y se
forma una sal. En presencia de una
base más fuerte que la anilina
(como el hidróxido de sodio) la
anilina pierde ese protón que tiene
de más y se libera de la sal,
recuperándose la amina original.
En este tubo observamos una
coloración más tenue respectó a la
anterior pero de igual manera la
presencia del precipitado aunque en
menor cantidad fue notoria.
De igual manera al reaccionar con
el sulfato cúprico se formo un
complejo color morado de tonalidad
obscura con presencia de
precipitado arenoso.
La reacción de las aminas con el
ácido nitroso (formado a partir de
nitrito de sodio y ácido clorhídrico)
permite una diferenciación entre
clases de aminas, pues las aminas
aminas primarias forman un alcohol
(o un fenol), con desprendimiento
de nitrógeno gaseoso. Ni las
secundarias ni las terciarias
producen desprendimiento de un
gas.
Para el caso de las aminas
aromáticas como la anilina, si la
reacción con NaNO2/HCL se
produce en medio fuertemente
ácido y en frío, se forma una sal de
diazonio estable a bajas
temperaturas. La presencia de la sal
de diazonio puede revelarse con el
agregado de αnaftol. Ocurre una
reacción de acoplamiento azoico.
El calentamiento de la solución de apreciar mediante el burbujeo del
diazonio favorece su complejo. (imagen 1)
descomposición, liberando
nitrógeno gaseoso, lo cul se pudo

Imagen 1: tubos de ensaye correspondientes alas reacciones descritas.

Lo que se pudo observar en la Conclusión

practica confirma la teoría:
Se logró demostrar que las aminas
El estado inicial de la reacción tienen un alto grado de basicidad y
implica el ataque nucleofilico de la que son excelentes formadoras de
amina al acido nitroso. ( Morrison sales debido a que en la mayoría de
1976) los tubos se presentó un precipitado
con características salinas de color
La propiedad mas importante que
rosa-rojo comprobando así que las
distingue alas aminas de otros tipos
reacciones fueron levadas a cabo
de compuestos orgánicos es la
de manera correcta.
basicidad con el nitrógeno y su
facilidad para formar sales. (gokel
2006)
Referencias

R.T Morrison; R.N Boyd, (1976)

Amina y Amidas en Química Orgánica,
Fondo Educativo Interamericano S.A,
U.S.A, pp 749- 755

.L.G Wade,(2004), “Aminas ” en

Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson
Educativo, S.A.,Madrid pp 836-850.

Merck, (2000). “Reactivos y

Productos Químicos”,
Química Industrial, 1ra Edición,Thomson
Editores, S.A., pp 578-589.

G.W. Gokel (2006) química orgánica

experimental 2da edición Cataluña
España.
Anexo

1. ¿Qué tipo de sal se forma en el punto 4 del desarrollo experimental?

R= Sal de diazonio

2. ¿Qué gas se libera al calentar el tubo en el punto 6?

R= nitrógeno

3. ¿Cuáles son las Aminas Aromáticas?

R= Son sustancias químicas derivadas de los hidrocarburos aromáticos. Se

utilizan principalmente en la síntesis de otras sustancias. Las más importantes
son anilina y otoluidina. La bencidina se usa en la manufactura de colorantes y
pigmentos.

4. Enliste tres ejemplos de Aminas Aromáticas con su nombre común, nombre

IUPAC y estructura química.

Nombre común: Anilina nombre común: o-toludina

Nombre de la IUPAC: Phenylamine nombre IUPAC: 2-Methylaniline

Nombre común: bencidina

Nombre de la IUPAC: N,N-dimethyl-

3-[1-(phenylmethyl)indazol-3-
yl]oxypropan-1-amine