PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Y PRUEBAS GENERALES

DE ALCOHOLES Y FENOLES.
Camilo Jaimes, Eliana Pico, Mayerlin Tocha.
Universidad Del Atlántico
Programa de ingeniería química
Cuarto semestre, laboratorio de orgánica II.

INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (— OH) como
grupo funcional. La fórmula general de un
alcohol es R — OH. Los alcoholes se
encuentran entre los compuestos orgánicos
más polares, ya que el grupo hidroxilo es muy
polar y puede formar enlaces de hidrogeno, con
el tipo de átomo de carbono al que esta
enlazado el grupo —OH; si este átomo de
carbono es primario (enlazado a otro átomo de
carbono), el compuesto es un alcohol primario.
Un alcohol secundario tiene el grupo —OH
enlazado a un átomo de carbono secundario y
un alcohol terciario tiene el grupo —OH
enlazado a un carbono terciario.
como su grupo funcional. Están presentes en
las aguas naturales, como resultado de la
contaminación ambiental y de procesos
naturales de descomposición de la materia
orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha
determinado que se los agrupe químicamente
junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos,
conformando así el grupo de los ácidos
orgánicos, Los fenoles son más ácidos que los
alcoholes debido a que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia. La deslocalización
de la carga negativa sobre las posiciones orto y
para del anillo aromático resulta en la
estabilidad incrementada del anión fenóxido en
relación al fenol no disociado.

Los ésteres son compuestos en los que hay

dos grupos hidrocarburo enlazados a un
oxígeno se llaman éteres (R—O—R’). Los
éteres se forman a partir de dos moléculas de
alcohol por separación de una molécula de
Un alcohol se puede transformar en un alqueno agua.
por deshidratación mediante el mecanismo de
eliminación de una molécula de agua. Esto
requiere la presencia de un ácido fuerte y la
aplicación de calor. Según el tipo de alcoholes
estos difieren en su facilidad de deshidratación
otro tipo de reacción es la oxidación de un
alcohol primario que conduce a la formación a
un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las
cetonas, los aldehídos se pueden continuar
oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos.
Los fenoles son compuestos orgánicos
aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
En las reacciones de los ésteres, la cadena se
rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R u el oxígeno y
el grupo R-CO- eliminando así el alcohol o uno
de sus derivados.
OBJETIVOS:
 General:
 Determinar mediante pruebas
características algunas reacciones de
alcoholes y fenoles.
 Específicos:
 Realizar pruebas solubilidad de los
alcoholes, fenoles y éteres.
 Clasificar los alcoholes mediante el
reactivo de Lucas.
 Deshidratación de un alcohol como
ilustración de la orientación en el
proceso de eliminación unimolecular
 Diferenciar la reactividad de los
alcoholes en un medio oxidante.
 Realizar pruebas de reconocimiento de
fenoles.
METODOLOGÍA:
Para determinar las propiedades físicas y
químicas de los alcoholes, fenoles y éter se
realizaran diferentes pruebas:
Prueba de solubilidad: en 5 tubos de ensayo
se le añaden cinco gotas de etanol (CH3-CH2-
OH), iso-butanol ((H₃C)₂-CH-H₂C-OH),t-
butanol( C4H10O),ciclohexanol (C6H12O) y éter
(CH3CH2OCH2CH3) a cada tubo se le agrega 2
mL de agua (H2O) agitar y observar los
resultados.
Prueba de solubilidad en medio alcalino: a
dos tubos de ensayo adicionar 5 gotas de
ciclohexanol (C6H12O) y en otro 0.1 gramo de β-
naftol (C10H8O) posteriormente adicionar a
cada uno 1mL de NaOH al 10% agitar y
observar los resultados.
Reacción con sodio metálico: En tres tubos
de ensayo limpios y secos se le adiciona 10
gotas de iso-butanol((H₃C)₂-CH-H₂C-OH),al
segundo 10 gotas iso-propanol( C3H8O) y al
tercero 10 gotas t-butanol (C4H10O)
adicionar lo más rápido posible un pequeño
pedazo de sodio (Na) a los tres tubos de
manera simultánea observar el
desprendimiento de gas y la velocidad en la
que transcurre la reacción.
Prueba de Lucas: En 3 tubos de ensayo
limpios y secos colocarle a cada uno de los 10
gotas de reactivo de Lucas luego adicionar 5
gotas de n-butanol ((H₃C)₂-CH-H₂C-OH),5
gotas de iso-propanol ( C3H8O) y 5 gotas de t-
butanol (C4H10O). Agitar y medir el tiempo que
tarda cada solución en tornarse turbia o en
separarse en dos capas.
RESULTADOS:
En la práctica de pruebas generales de
alcoholes, fenoles y éteres se obtuvieron los
siguientes resultados:
 Para la solubilidad:
 CH3-CH2-OH: Se solubilizó en H2O.
 (H₃C)₂-CH-H₂C-OH: Se solubilizó en
H2O.
 C4H10O: Se solubilizó en H2O.
 C6H12O: No se solubilizó en H2O.
 CH3CH2OCH2CH3: Se solubilizó en
H2O.
 Solubilidad en medio alcalino:
 C6H12O + 1mL NaOH: El C6H12O fue
insoluble en medio alcalino.
 C10H8O +1mL NaOH: El C10H8O es
soluble en medio alcalino.
 Reacción de Sodio metálico:
 (H₃C)₂-CH-H₂C-OH +Na (metálico):
Reaccionó mucho libreando vapor .
 C3H8O + Na (metálico): Reaccionó muy
poco.
 C4H10O + Na (metálico): No reaccionó
mucho si tomamos como punto de
comparación la reacción anterior.
 Reactivo de Lucas:
 (H₃C)₂-CH-H₂C-OH + Reactivo de
Lucas (HCl/ZnCl2 ): Transparente
 C3H8O+ Reactivo de Lucas
(HCl/ZnCl2): Cambió de color a
amarillo.
 C4H10O + Reactivo de Lucas
(HCl/ZnCl2): Dos fases una turbia que
se precipitó.

COMENTARIOS EXPERIMENTALES:

En este laboratorio se llevó a cabo la práctica

de pruebas generales de alcoholes, fenoles y
éteres para la prueba de solubilidad el etanol,
n-butanol y el t-butanol se solubilizaron debido
a que tienen propiedades similares que el agua
los tres contienen grupos hidroxilos que les
permite formar enlaces de hidrogeno, por
consiguiente los alcoholes tienen puntos de
ebullición mucho más altos en el caso el éter
este es soluble que el agua debido a que el
oxígeno forma puentes de hidrogeno con el
agua a pesar de tener su punto de ebullición
inferior al de los alcoholes. El ciclohexanol no
se solubilizó ya que a partir de 4 carbonos en la
cadena de alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque le grupo hidroxilo
(-OH) polar constituye una parte relativamente
pequeña en comparación con la porción
hidrocarburo, a partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos.
Para la solubilidad en medio alcalino el
ciclohexanol no reaccionó y fue insoluble en
NaOH ya que los fenoles son poco reactivos, al
contrario del β-naftol que es un ácido muy
fuerte reacciona con el NaOH ya que este es
capaz de desprotonar a un fenol en medio
acuoso.
En la reacción de sodio metálico En cada
reacción hay un desprendimiento de hidrogeno
debido a la reducción por parte del sodio razón
por la cual manifestaron efervescencia y
desprendimiento de gases; la velocidad de
cada reacción estuvo determinado por la
estructura de cada alcohol, es decir que los
alcoholes primarios reaccionan con el sodio
metálico relativamente rápido , Los alcoholes
secundarios reaccionan más lentamente que
los primarios y los alcoholes terciarios
reaccionan con el sodio de manera muy lenta
para finalizar, en la prueba del reactivo de
Lucas el t-butanol al ser un alcohol terciario
reaccionó de manera inmediata tornándose
turbio o color blanco debido a que en la
reacción se formó cloruro de terc-butilo y luego
se formaron las dos fases la reacción se llevó a
cabo siguiendo un mecanismo Sn1.
Con el iso-butanol reaccionó de manera un ANEXOS:
poco más lenta y se colocó de color amarillo,
esto es causado a que el carbocatión formado 1. Escriba una ecuación que explique la
solubilidad del compuesto fenólico en
durante el desarrollo de la reacción es
medio alcalino.
secundario y por ende menos estable que el
terciario, haciendo que la reacción se lleve a
cabo de manera más lenta, el mecanismo de
reacción al igual que en la reacción anterior es
Sn1.

2. Escriba una ecuación para la reacción de

cada una de las sustancias empleadas con
el sodio metálico, reactivo de Lucas.

Sodio metálico:

El n-butanol no reacciona con el reactivo de

Lucas ya que es un alcohol primario.

CONCLUSION:

Luego de finalizar el laboratorio de pruebas

generales de alcoholes, fenoles y éteres se
concluye que existen diferencias notables en
Reactivo de Lucas:
las propiedades químicas y físicas de los
alcoholes, fenoles y éteres debido al grupo
funcional, también se pudo clasificar mediante
el reactivo de Lucas los alcoholes teniendo en
cuenta el tiempo en el que reaccionaron y
finalmente se evidencio que los fenoles son
poco reactivos β-naftol que es un ácido muy
fuerte como el NaOH ya que este es capaz de
desprotonar a un fenol en medio acuoso.
3.Que ocurrirá al adicionar el metóxido de
sodio al agua?. Escriba la ecuación.

Cuando se agrega metóxido de sodio al agua,

éste elimina un protón de una molécula de agua
generando metanol e hidróxido de sodio.

Imagen 2: Solubilidad en
medio alcalino.

4. Por qué el ion fenóxido es una base más

débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?
El fenol es más ácido que el ciclohexanol ya
que el ión fenóxido es más estable que un ión
alcóxido típico debido a la resonancia.
Entonces, al ser el fenol más ácido que el
alcohol, su base conjugada va a ser más débil.
Lo mismo ocurre para el ion hidróxido.

EVIDENCIAS FOTOGRAFICAS:

Imagen 3: Reacción con sodio

metálico.

Imagen 1: Prueba de solubilidad.

Imagen 4: Reactivo de Lucas (3

primeros tubos de izquierda a
derecha).
BIBLIOGRAFÍA:

1. McMurry, Jonh., QUÍMICA ORGÁNICA /

Organic Chemistry., 7 edición, Cengage
learning editors, S.A., 2008, México.
Capítulo 10.
2. CareyF. A., QUÍMICA ORGANICA, 6
edición, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A., De C.V., 2006
3. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Quimica organica. 5 edición, Addison
Wesley Longman de México S.A. de C.V.
México
4. Wade L.G, Jr.(1993) Química Organica,
Pearson educación. México, pag. 443, 445,
446, 447.